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1、二、胺二、胺氮分子中的氢原子部分或全部被烃基取代氮分子中的氢原子部分或全部被烃基取代后的化合物，统称为胺。后的化合物，统称为胺。1 1、分类、分类按照氮原子连接的烃基数目不同，可把胺按照氮原子连接的烃基数目不同，可把胺分为分为伯伯胺胺(1)RNH2、仲、仲胺胺(2)R2NH 、叔、叔(3)胺胺R3N。按分子中氨基的数目，胺分为一元胺、。按分子中氨基的数目，胺分为一元胺、二元胺和三元胺。二元胺和三元胺。注意：伯、仲、叔胺与伯、仲、叔醇的涵注意：伯、仲、叔胺与伯、仲、叔醇的涵义不同。例：义不同。例：(CH3)3COH是叔醇；是叔醇；(CH3)3CNH2是伯胺；是伯胺；NH3RNH2氨氨伯胺伯胺(1
2、胺胺)仲胺仲胺(2胺胺)叔胺叔胺(3胺胺)当当R、R和和R都是脂肪族烃基时，为脂都是脂肪族烃基时，为脂肪胺。当其中一个是芳基时，为芳香族胺。肪胺。当其中一个是芳基时，为芳香族胺。(CH3)3N叔丁基胺叔丁基胺(伯胺伯胺)六氢吡啶六氢吡啶(仲胺仲胺)脂肪胺：脂肪胺：三甲胺三甲胺(叔叔胺胺)-萘胺萘胺( (伯胺伯胺) )二苯胺二苯胺(仲胺仲胺)N，N-二甲苯胺二甲苯胺(叔胺叔胺)芳芳胺胺:季铵碱和季铵盐季铵碱和季铵盐:四个相同或不同的烃基与氮原子相连的四个相同或不同的烃基与氮原子相连的化合物称为季铵化合物，其中化合物称为季铵化合物，其中R4N+X-称为季称为季铵盐，铵盐，R4N+OH-称为季铵碱。
3、称为季铵碱。(1)简单的脂肪胺是用烃基名称后面加简单的脂肪胺是用烃基名称后面加“胺胺”来来命名。命名。2、命名命名H2N(CH2)6NH2环己胺环己胺1,6-己二胺己二胺苄胺苄胺(2)比较复杂的脂肪族胺是以烃作母体，氨基比较复杂的脂肪族胺是以烃作母体，氨基作为取代基来命名。作为取代基来命名。1-1-苯基苯基-3-3-氨基丁烷氨基丁烷2-2-甲氨基丁烷甲氨基丁烷2-2-甲乙氨基戊烷甲乙氨基戊烷(3)当氮原子同时连有芳基和脂肪基时，命当氮原子同时连有芳基和脂肪基时，命名时必须在芳胺名时必须在芳胺名称前面加字母名称前面加字母“N”。N-甲基甲基-N-乙基苯胺乙基苯胺对亚硝基对亚硝基-N，N-二甲苯胺
4、二甲苯胺N，N-二苯基二苯基对苯二胺对苯二胺4,4-二硝基二苯胺二硝基二苯胺(4)命名胺与酸生成的盐或季胺类化合命名胺与酸生成的盐或季胺类化合物时，用物时，用“铵铵”代替代替“胺胺”，并在前面加负离，并在前面加负离子子的名称。的名称。C6H5N+H3Cl-氯化苯铵氯化苯铵(C2H5N+H3)2SO42-硫酸二乙铵硫酸二乙铵(CH3)3N+CH2C6H5Br-溴化三甲苄铵溴化三甲苄铵(CH3)3N+CH2CH3OH-氢氧化三甲乙铵氢氧化三甲乙铵3、胺的结构、胺的结构NH3分子中氮原子采取不等性分子中氮原子采取不等性sp3杂化杂化；胺分子中氮原子也是采取不等性胺分子中氮原子也是采取不等性sp3杂化
5、杂化:甲胺甲胺胺是棱锥形结构，当氮原子上有三个不同胺是棱锥形结构，当氮原子上有三个不同的基时，它是手性分子。的基时，它是手性分子。三甲胺三甲胺(1)低级胺有氨味或鱼腥味，高级胺无味，低级胺有氨味或鱼腥味，高级胺无味，芳胺有毒。芳胺有毒。(2)伯、仲和叔胺都能与水分子通过氢键发伯、仲和叔胺都能与水分子通过氢键发生缔合，因此低级胺易溶于水。而生缔合，因此低级胺易溶于水。而高级胺高级胺不溶于水。不溶于水。(3)伯、仲胺沸点较高，叔胺沸点较低。伯、仲胺沸点较高，叔胺沸点较低。4、胺的物理性质、胺的物理性质5、胺的化学性质、胺的化学性质(1)(1)碱性碱性 胺是典型的有机碱，由于氮原子上有胺是典型的有机
6、碱，由于氮原子上有孤对电子，可使胺表现出碱性和亲核性，孤对电子，可使胺表现出碱性和亲核性，并可使芳胺更容易进行亲电取代反应。并可使芳胺更容易进行亲电取代反应。 R推推电电子子效效应应可可使使RNH2中中氮氮上上电电子子云云密密度增多，孤对电子更容易给出。度增多，孤对电子更容易给出。R推推电电子子效效应应可可分分散散RNH3中中氮氮上上正正电电荷，使荷，使RNH3更稳定。更稳定。因此因此N上上R取代越多，碱性越大。取代越多，碱性越大。氨基与苯环氨基与苯环共轭共轭芳胺中有芳胺中有p-共轭，共轭，N上孤对电子流向上孤对电子流向苯环，使苯环，使N上电子云密度降低，碱性减弱。上电子云密度降低，碱性减弱。
7、二苯胺分子中有两个苯环分享二苯胺分子中有两个苯环分享N上孤对电上孤对电子，碱性更弱。子，碱性更弱。(2)烷基化烷基化胺的氮原子上具有未共用电子对，易发生亲核胺的氮原子上具有未共用电子对，易发生亲核取代反应取代反应某些情况下，某些情况下，可用醇或酚代替卤烷作为烃基可用醇或酚代替卤烷作为烃基化试剂。例如：化试剂。例如：(3)酰基化酰基化脂肪族或芳香族伯胺和仲胺与酰氯、脂肪族或芳香族伯胺和仲胺与酰氯、酸酐或羧酸等酰基化试剂反应，生成酸酐或羧酸等酰基化试剂反应，生成N-取取代或代或N，N-二取代酰胺。但羧酸的酰化能二取代酰胺。但羧酸的酰化能力较弱。力较弱。在芳胺上引入酰基，目的主要有二个：在芳胺上引入
8、酰基，目的主要有二个：引入暂时性的氨基保护氨基或降低氨基引入暂时性的氨基保护氨基或降低氨基对芳环的致活能力。对芳环的致活能力。引入永久性酰基引入永久性酰基扑热息痛扑热息痛常用的磺酰化试剂是常用的磺酰化试剂是 (4)磺酰化磺酰化胺与磺酰化试剂反应生成磺酰胺的反应胺与磺酰化试剂反应生成磺酰胺的反应叫做磺酰化反应，也叫做磺酰化反应，也称为兴斯堡称为兴斯堡(Hinsberg)反应反应。兴斯堡兴斯堡(Hinsberg)反应，可用来分反应，可用来分离、鉴别伯、仲、叔胺。离、鉴别伯、仲、叔胺。(5)与亚硝酸的反应与亚硝酸的反应 亚硝酸亚硝酸(HNO2)不稳定，反应时由亚硝酸钠与盐不稳定，反应时由亚硝酸钠与盐
9、酸或硫酸作用而得。酸或硫酸作用而得。脂肪伯胺与亚硝酸的反应：脂肪伯胺与亚硝酸的反应： 生成的碳正离子可以发生各种不同的反应生成的碳正离子可以发生各种不同的反应生成烯烃、醇和卤代烃。生成烯烃、醇和卤代烃。例如：例如：仲胺与仲胺与HNO2反应，生成黄色油状物的反应，生成黄色油状物的N-亚硝基化合物。亚硝基化合物。叔胺在同样条件下，与叔胺在同样条件下，与HNO2不发生类似的反应。不发生类似的反应。因而，胺与亚硝酸的反应可以区别伯、仲、叔胺。因而，胺与亚硝酸的反应可以区别伯、仲、叔胺。此反应称为重氮化反应。此反应称为重氮化反应。芳胺与亚硝酸的反应：芳胺与亚硝酸的反应：芳香族仲胺与亚硝酸反应，生成棕色油
10、状或黄芳香族仲胺与亚硝酸反应，生成棕色油状或黄色固体的亚硝基胺。色固体的亚硝基胺。芳香族叔胺与亚硝酸反应，亚硝基到苯环上，芳香族叔胺与亚硝酸反应，亚硝基到苯环上，生成对亚硝基胺。生成对亚硝基胺。(6)胺的氧化胺的氧化 脂肪胺及芳香胺都容易被氧化。其中最脂肪胺及芳香胺都容易被氧化。其中最有意义的是用有意义的是用H2O2或或RCO3H氧化叔胺，可氧化叔胺，可得到氧化叔胺：得到氧化叔胺：长链烷基的氧化胺是性能优异的表面活性剂。长链烷基的氧化胺是性能优异的表面活性剂。 仲胺用仲胺用H2O2氧化可生成羟胺，但通常产率很低。氧化可生成羟胺，但通常产率很低。久置后，空气中的氧可使苯胺由无色透久置后，空气中的
11、氧可使苯胺由无色透明明黄黄浅棕浅棕红棕。红棕。苯胺遇漂白粉显紫色，可用该反应检验苯胺苯胺遇漂白粉显紫色，可用该反应检验苯胺。 若用过氧化氢氧化叔芳胺，则也可得到氧化胺。若用过氧化氢氧化叔芳胺，则也可得到氧化胺。 (7)芳环上的亲电取代反应芳环上的亲电取代反应 卤化卤化 当苯环上连有其它基团时，亦可发生类似当苯环上连有其它基团时，亦可发生类似的反应：的反应：如要制取一溴苯胺，则应先降低苯胺的活性，如要制取一溴苯胺，则应先降低苯胺的活性，再进行溴代再进行溴代。方法一：方法一：方法二：方法二：硝化硝化 芳伯胺直接硝化易被硝酸氧化，必须芳伯胺直接硝化易被硝酸氧化，必须先把氨基保护起先把氨基保护起来来(
12、乙酰化或成盐乙酰化或成盐)，然后再，然后再进行硝化。进行硝化。磺化磺化3 3、胺的制法、胺的制法(1)(1)氨或胺的烷基化氨或胺的烷基化腈经催化加氢得到伯胺：腈经催化加氢得到伯胺： (2)腈或酰胺的还原腈或酰胺的还原 工业上常采用高级脂肪酸经腈催化加氢制工业上常采用高级脂肪酸经腈催化加氢制高级脂肪伯胺。高级脂肪伯胺。(3)醛和酮的还原氨醛和酮的还原氨化化(4)从酰胺的降解制备从酰胺的降解制备例如：例如： (5)Gabriel合成法合成法(6)硝基化合物的还原硝基化合物的还原此法主要用于制备芳香胺，产物为芳香族伯胺。此法主要用于制备芳香胺，产物为芳香族伯胺。还原剂：还原剂：H2/Ni(或或Pt)、Fe(或或Sn)+HCl、(NH4)2S
