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1、第三节第三节 芳香烃芳香烃一、 苯1. 组成与分子结构【想一想】苯的一溴代物（溴苯）有几种结构？为什么？【答案】只有一种，因为苯是平面正六边形分子，分子中六个碳碳键完全相同，因而六个碳氢键也完全相同。2. 物理性质颜颜色色状状态态气味气味毒性毒性溶解性溶解性密度密度(与水比与水比)3. 化学性质(1)燃烧：化学方程式：_。现象：火焰_并带有_。(2)取代反应与Br2反应：_。与HNO3反应：_。(3)加成反应与H2加成反应的化学方程式：_。二、苯的同系物1. 通式： CnH2n6(n6)。2. 结构特点：都含有一个_，苯的同系物的侧链为_。3. 物理性质：苯和甲苯都易_，有特殊气味，有毒，_溶
2、于水，密度比水_。4. 化学性质(1)氧化反应可燃性：都能燃烧，火焰明亮，都冒浓烟。苯的同系物：侧链( 除外)可被酸性KMnO4溶液氧化而使之褪色。(2)取代反应甲苯与硝酸反应：_。 【想一想】甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化，乙烷和苯则不能；甲苯比苯易发生硝化反应，这是为什么？【答案】因为甲苯分子中苯环与甲基的相互作用。苯环对甲基的影响，使甲基易被酸性高锰酸钾溶液氧化；甲基对苯环的影响，使甲苯苯环上邻、对位的H原子变得活泼，与浓硝酸发生取代反应生成三硝基甲苯，而苯与浓硝酸发生取代反应只能生成硝基苯。科目一考试 http:/ 2016年科目一模拟考试题科目二考试 http:/ 2016年科目二考试
3、技巧、考试内容、考试视频【例例1】苯环结构中不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是()苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色苯中碳碳键的键长均相等苯能在一定条件下跟氢气发生加成反应生成环己烷经实验测得邻二甲苯只有一种结构苯在FeBr3存在下同液溴可发生取代反应，但不因化学反应而使溴水褪色A. B. C. D. 【解析】解答本题可用反证法。若苯环中存在单双键交替结构，则都是错误的；故均可作为不存在单双键交替结构的证据。【答案】C1. 苯分子的独特结构苯分子是平面正六边形结构，分子中不存在碳碳单键与碳碳双键交替的结构，六个碳碳键完全相同，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的共价键。通常能说明这一点的事实
4、有：(1)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。(2)苯不能使溴水因化学反应而褪色。(3)苯分子中六个碳碳键键长、键角均分别相等。(4)苯的邻位二元取代物只有一种。2. 化学性质(易取代，能加成，难氧化)(1)溴代反应反应物为液溴，而非溴水。加入的铁粉作催化剂，真正起催化作用的为FeBr3。溴苯的物理性质：无色液体，难溶于水且比水的密度大。通常显褐色是因为溶解了溴的原因。除去溴苯中Br2的方法：加入NaOH溶液，反应方程式为：Br22NaOH=NaBrONaBrH2O。(2)硝化反应混酸的配制：将浓H2SO4沿器壁缓缓注入盛浓HNO3的容器中，并不断振荡。反应条件：水浴加热(受热均匀)。浓H2SO4作
5、用：催化剂和吸水剂。硝基苯的物理性质：无色油状液体，有苦杏仁气味，难溶于水，密度比水大。【知识关联】苯的结构和性质与制备实验、推断、同分异构体联系。1. 能说明苯分子的平面正六边形结构中，碳碳间不是单、双键交替的事实是()A. 苯的二元取代物无同分异构体B. 苯的邻位二元取代物只有一种C. 苯的间位二元取代物只有一种D. 苯的对位二元取代物只有一种的结构。【答案】B【例例2】(2009高考海南卷，5)下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是()A. 甲苯 B. 硝基苯C. 2甲基丙烯 D. 2甲基丙烷【解析】在有机物分子结构中，与苯环、碳碳双键直接相连的碳原子必定与苯环、碳碳双键共面
6、。故只有2甲基丙烷的碳原子不可能处于同一平面。【答案】D2. 在丙烯氯乙烯苯甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面的是()A. B. C. D. 1. (2010福建福州八中质检)下列变化中发生取代反应的是()A. 甲苯与溴水混合，水层褪色B. 乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色C. 甲苯制三硝基甲苯D. 苯和氯气在一定条件下生成六氯环己烷【解析】A中甲苯与溴水混合出现颜色变化属于萃取，是物理变化，B、D中的变化属于加成反应。【答案】C2. 下列有关甲苯的实验事实中，能说明苯环对侧链性质产生影响的是()A. 甲苯燃烧产生带浓烟的火焰B. 甲苯能使KMnO4酸性溶液褪色C. Cl2既能取代甲苯
7、中苯环上的氢原子，也能取代甲基上的氢原子D. 甲苯能与H2发生加成反应【解析】KMnO4酸性溶液不能氧化甲烷，但可以氧化苯环上的烷烃基，所以B能说明苯环对侧链性质产生影响。【答案】B3. (2010高考海南卷，12)下列化合物分子中的所有原子都处于同一平面的是()溴苯对二甲苯氯乙烯丙烯A. B. C. D. 【解析】和分子中均含有甲基，根据甲烷的分子结构知，和分子中的所有原子不可能都处于同一平面；由苯和乙烯的分子结构知符合。【答案】A4. 有机物中碳原子和氢原子个数比为34，不能与溴水反应却能使酸性KMnO4溶液褪色。其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的7.5倍。在铁存在时与溴反应，能生成两种一溴代物。该有机物可能是()(2)实验验证：他取少量的上述溶液加入试管中，然后加入苯，充分振荡，发现_。(3)实验结论：上述理论推测是_(填“正确”或“错误”)的。(4)查询资料：经查阅有关资料，发现苯分子中六个碳原子间的键_(填“相同”或“不同”)，是一种_键，苯分子中的六个碳原子和六个氢原子_(填“在”或“不在”)同一个平面上。应该用_表示苯分子的结构更合理。(5)发现问题：当他将苯加入溴水中时，充分振荡，发现能使溴水褪色，于是该同学认为所查资料有误。你同意他的结论吗？为什么？
