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1、有机化学阶段复习（烷烃芳烃） 2009-4-15 一、命名或写出下列化合物的结构式（必要时标出顺、反，R、S构型）1、 2、3、 5-甲基螺 2.4庚烷4、 反-1,2-二甲基环己烷(优势构象 ) 5、6. 5-硝基-1-萘酚答：1、 4- 异丙基辛烷 2、顺-3,4- 二甲基-3- 辛烯3、4、5、 (S)-溴代乙苯6. 1.CH3CHCHCH2CHCH3CH3CH3CH32.C H3C =CH CH CH2CH3C2H5CH3答：1 : 2, 3, 5三甲基己烷2. 3, 5二甲基庚烯C= CMeMen- BuEtBrC H3HCH3C H3CH3HHOHN O2C H3C HC H3C
2、HC HC H3C H3C HC H3C H31.2.(C H3C H2)2C = C H2(CH3)3C CC C (CH3)3C C3.答：1. 2,3,4,5四甲基己烷2. 2乙基丁烯3. 2,2,7,7四甲基 3,5辛二炔1、2、3、顺-1,2-二甲基环己烷(优势构象 ) 4、答：1、 2-甲基-3-乙基己烷2、(Z)-1-氯-2-溴丙烯3、4、(R)-溴代乙苯B rC H3HC=CClBrC H3HCH3HHC H3二、选择题（选择所有符合条件的答案）1. 下列化合物中的碳为SP2杂化的是： (B、 D)。A：乙烷B：乙烯C：乙炔D：苯2. 某烷烃的分子式为C5H12， 其一元氯代物
3、有三种， 那么它的结构为：( A )。A： 正戊烷B： 异戊烷C：新戊烷D：不存在这种物质3. 下列化合物具有芳香性的有哪些？( A、 C、 D) A：环戊二烯负离子B：10轮烯C：D：4下列哪些化合物能形成分子内氢键？( A、B) A：邻氟苯酚B：邻硝基苯酚C：邻甲苯酚D：对硝基苯酚5 下列化合物不能发生傅列德尔-克拉夫茨酰基化反应的有(B、C、D )。A：噻吩B：9,10-蒽醌C：硝基苯D：吡啶6下列化合物中的碳为SP杂化的是： ( C )。A：乙烷B：乙烯C：乙炔D：苯7. 某烷烃的分子式为C5H12， 只有二种二氯衍生物， 那么它的结构为：(C )。A： 正戊烷B： 异戊烷C：新戊烷D
4、：不存在这种物质8. 下列化合物具有芳香性的有哪些？( A、B、D) A：18轮烯B：环庚三烯正离子C：D：SNSN9. CH3C CH 和 CH3CH=CH2可以用下列哪些试剂来鉴别？（B、C）A： 托伦斯试剂B： Ag(NH3)2NO3C：Cu(NH3)2Cl D： 酸性 KMnO4理化性质比较题1. 将下列游离基按稳定性由大到小排列：a. CH3CH2CH2CHCH3CH3CH2CH2CH2CH2b.c.CH3CH2CCH3CH3答案：稳定性c a b 2. 两瓶没有标签的无色液体，一瓶是正己烷，另一瓶是1己烯，用什么简单方法可以给它们贴上正确的标签？答案：1 己 烯正 己 烷B r2
5、/ C C l4or KM nO4无 反 应褪 色正 己 烷1 己 烯3. 下列化合物中，哪些可能有芳香性？a.b.c.d.答案：b , d 有芳香性4. 根据 S 与 O 的电负性差别， H2O 与 H2S 相比，哪个有较强的偶极 -偶极作用力或氢键？答案：电负性O S , H2O 与 H2S 相比， H2O 有较强的偶极作用及氢键5. 将下列碳正离子按稳定性由大至小排列：CCH3H3CCHCH3CH3+CCH3H3CCHCH3CH3CCH3H3CCH2CH2CH3+答案：稳定性：CCH3H3CCHCH3CH3+CCH3H3CCHCH3CH3CCH3H3CCH2CH2CH3+6写出可能有的旋
6、光异构体的投影式，用R，S 标记法命名，并注明内消旋体或外消旋体。2溴代 1丁醇答案：CH2CH2CH2CH3OHBrCH2OHHBrCH2CH3( R )CH2OHBrHCH2CH3( S )7用简便且有明显现象的方法鉴别下列化合物HCCCH2CH2OHCH3CCCH2OH答案： Ag(NH3)2+ (1) H2/Ni (2) CH CNa H+170三、完成下列化学反应（只要求写出主要产物或条件, 1. CH2=CH-CH3CH2=CH-CH2Cl （C ）( D ) 完成下列各反应式（ 1） （把正确答案填在题中括号内）21.C H3C H2C H =C H2BH3H2O2O HCH3C
7、H2CH2CH2OH22.(C H3)2C =C H C H2C H3O3ZnH2O,CH3COCH3+CH3CH2CHO1).2).1).2).23.C H2=C H CH =C H2+C H2=C H C H OCHOCH3+HNO3CH3NO2+CH3NO224.(C H3)2C =C H C H3HBr(CH3)2C-CH2CH3Br21.22.C H2=C H C H2O HC l2 / H2OClCH2CH -CH2OHOHHg SO4H2SO4C H3C H2CCCH3+H2OCH3CH2CH2COCH3+CH3CH2COCH2CH32 3.CH=CH2+Cl2CHCH2ClCl
8、2 4.五、分析下列反应历程，简要说明理由答：（A ）CH2Cl（B ）H2O Hg2+, H2SO4C H2O HH+H2O 扩环重排H+2. 写出下列反应的历程OHH+答案；OHH+OH2abab+H+H+_H2OH_+ HCl 解： 反应中出现了重排产物， 因此反应是经过碳正离子中间体进行的：2+ HCl 1 首先：H+与()反应，由于受()中甲基的给电子效应的影响，使()中 C-1 的电子云密度增加， H+与 C-1 结合得碳正离子（）， （）与C H2O HC H2O H2C H2H+一级碳正离子重排为三级碳正离子，五元环扩环重排为六元环（环张力降低） ，这样生成的碳正离子稳定。C
9、H3ClCH33 () () () () () ClClC H3ClCH3C H3ClCH3+CH3+负氢重排碳正离子23CH3ClH2SO4 165HNO3H2SO4CH3COClHNO3.H2SO4FeBr3 H3O+，或 OH-，H2O Cl结合得 ()； （）为仲碳正离子，与甲基直接相连的碳上的氢以负氢形式转移，发生重排，得到更稳定的叔碳正离子()， ()与Cl结合得 ()。六、指定原料合成（注意： 反应过程中所用的有机溶剂、催化剂及无机原料可任选，在反应中涉及的其他中间有机物均要求从指定原料来制备）1以萘为原料合成：。解：2 以苯胺及两个碳的有机物为原料合成：解：3完成下列转化（必要
10、试剂）COOHBr答案：SO3HN O2SO3HSO3HN O2N H2N HC O C H3N HC O C H3N O2+ Br2 N HC O CH3N O2BrBrN H2N O2BrBrN H2N O2BrBrCH3BrAlC l3CH3KM nO4COOHBr2FeCOOHBr4以四个碳原子及以下烃为原料合成：。解： CH CH + HCN CH2=CH-CN （CH2=CH-CH3 +NH3+3/2O2CH2=CH-CN ）CH2=CH-CH=CH2+ CH2=CH-CN5。以苯为原料合成：。解：路线一：先硝化，后氧化路线二：先氧化，后硝化浓 H2SO4 C NC lC lClC
11、lO H磷钼酸铋470Cl2CNC NC lClNaOH 碱熔ONaSO3HH+O H浓 H2SO4 OHSO3HCl2 FeCl3 O HSO3HClClH2O O HClClCH3C O O HN O2N O2NO2CH3C H3N O2N O2NO2CO O HNO2N O2K M nO4H+混 酸CH3C O O HNO2NO2C O O HN O2N O2K M nO4H+CO O HNO2N O2发 烟 H N O3H2SO4主少（）（）路线二有两个缺点，（1）反应条件高，（2）有付产物，所以路线一为优选路线。七、结构推导1. 分子式为 C6H10的 A 及 B，均能使溴的四氯化碳
12、溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。A 可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，而B 不发生这种反应。 B 经臭氧化后再还原水解，得到 CH3CHO 及 HCOCOH（乙二醛）。推断 A 及 B 的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。答案：AH3C C H2C H2CH2CCHBC H3C H =C H C H =C H C H32. 分子式为 C5H10的化合物 A，与 1 分子氢作用得到C5H12的化合物。A 在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到一个含有4个碳原子的羧酸。A 经臭氧化并还原水解，得到两种不同的醛。推测A 的可能结构，用反应式加简要说明表示推断过程。答案：or3. 溴苯氯代后分离得到两个分子式为C6H4ClBr 的异构体 A 和 B，将A 溴代得到几种分子式为C6H3ClBr2的产物，而 B 经溴代得到两种分子式为 C6H3ClBr2的产物 C和 D。A 溴代后所得产物之一与C相同，但没有任何一个与D相同。推测 A，B，C，D的结构式，写出各步反应。答案：A.BrClBrClBrBrClBrBrClBCD
