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1、羧酸的性质和应用 高二化学组1望梅止渴望梅止渴2自然界和日常生活中的有机酸自然界和日常生活中的有机酸资料卡片资料卡片蚁酸蚁酸( (甲酸甲酸) )HCOOH柠檬酸柠檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOH未成熟的梅子、李子、杏子等未成熟的梅子、李子、杏子等水果中水果中, ,含有草酸、安息香酸含有草酸、安息香酸等成分等成分 草酸草酸（乙二酸）（乙二酸）COOHCOOH安息香酸安息香酸（苯甲酸）（苯甲酸）COOHCH2COOHCH(OH)COOH苹果酸苹果酸CH3COOH醋酸（乙酸）醋酸（乙酸）CH3CHCOOHOH乳酸乳酸3一、羧酸的概述一、羧酸的概述1 1、羧酸的定义：、羧酸的定义： 由烃
2、基由烃基(或氢原子或氢原子)与羧基相连与羧基相连构成的有机化合物。构成的有机化合物。2、羧酸的分类：、羧酸的分类：烃基不同烃基不同羧基数目羧基数目芳香酸芳香酸脂肪酸脂肪酸C6H5COOHCH2CHCOOH一元羧酸一元羧酸二元羧酸二元羧酸多元羧酸多元羧酸碳原子个数碳原子个数低级脂肪酸低级脂肪酸高级脂肪酸高级脂肪酸4饱和一元羧酸：饱和一元羧酸：CnH2nO2（n1)3 3、羧酸的通式：、羧酸的通式：一、羧酸的概述一、羧酸的概述注注:符合这一通式符合这一通式CnH2nO2有可能有可能是酯或羟基醛等同分异构体是酯或羟基醛等同分异构体4 4、羧酸的命名、羧酸的命名选含选含羧基羧基的最长的碳链作为主链，按
3、主的最长的碳链作为主链，按主链碳原子数称链碳原子数称“某酸某酸”；从从羧基羧基开始给主链碳原子编号；开始给主链碳原子编号；在在“某酸某酸”名称之前加上取代基的位次名称之前加上取代基的位次号和名称。号和名称。例如：例如： CH3 CH3CCH2CHCH2COOH CH3 CH33,5,5三甲基己酸三甲基己酸1 1234565羧酸羧酸分子式分子式沸点沸点水中溶解性水中溶解性HCOOHHCOOHCHCH2 2O O2 2100.7很大很大CHCH3 3COOHCOOHC C2 2H H4 4O O2 2117.9很大很大CHCH3 3CHCH2 2COOHCOOHC C3 3H H6 6O O2 2
4、141很大很大CHCH3 3(CH(CH2 2) )3 3COOHCOOHC C5 5H H1010O O2 2186难溶难溶C C1717H H3535COOHCOOHC C1818H H3636O O2 2360不溶不溶二、羧酸的性质二、羧酸的性质1.1.羧酸的物理性质羧酸的物理性质1）状态：）状态： 含九个碳原子以下为液态，含九个碳原子以下为液态，2）沸点：）沸点： 沸点较高，沸点较高， 羧酸羧酸 醇醇 (分子量相同或相近时分子量相同或相近时) 3）水溶性：）水溶性：低级饱和一元酸和二元酸均易溶于水，戊酸以低级饱和一元酸和二元酸均易溶于水，戊酸以上水溶性减小。上水溶性减小。6结构分析结构
5、分析羧基羧基1 1、断裂氢氧键、断裂氢氧键2 2、断裂碳氧单键键、断裂碳氧单键键3、断裂碳氧双键断裂碳氧双键受受-OH-OH的影响的影响, ,碳氧双键不易断碳氧双键不易断, ,不能发生加成反应不能发生加成反应72CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa+H2O+CO22CH3COOH + Fe = (CH3COO)2 Fe +H2CH3COOH + NaOH = CH3COONa+ H2OE E E E、与某些盐反应：、与某些盐反应：、与某些盐反应：、与某些盐反应：A A A A、使紫色石蕊试液变色：、使紫色石蕊试液变色：、使紫色石蕊试液变色：、使紫色石蕊试液变色：B B B
6、B、与活泼金属反应：、与活泼金属反应：、与活泼金属反应：、与活泼金属反应：D D D D、与碱反应：、与碱反应：、与碱反应：、与碱反应：C C C C、与碱性氧化物反应：、与碱性氧化物反应：、与碱性氧化物反应：、与碱性氧化物反应：2CH3COOH+CuO=（CH3COO）2Cu+H2O2、羧酸的化学性质、羧酸的化学性质1）酸性）酸性二、羧酸的性质二、羧酸的性质9讨讨论论1碳酸钠固体碳酸钠固体乙酸溶液乙酸溶液苯苯酚酚钠钠溶溶液液酸性：酸性：Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2+H2O乙酸乙酸 碳酸碳酸 苯酚苯酚10可能一可能一可能二可能二CH3COOH+H18OCH2 CH
7、3浓硫酸+H2OCH3CO18OCH2 CH32）酯化反应）酯化反应同位素示踪法同位素示踪法18O18ORCOOHRCOO+HOCH2CH3CH2CH3+H2O浓硫酸RCOOHRCOO+HOCH2CH3CH2CH3+H2O浓硫酸讨论22、羧酸的化学性质、羧酸的化学性质二、羧酸的性质二、羧酸的性质11在在1 1支大试管中加入两小块碎瓷片、支大试管中加入两小块碎瓷片、3mL3mL无无水乙醇水乙醇，然后边摇动边慢慢加入，然后边摇动边慢慢加入2mL2mL浓硫浓硫酸酸和和2mL2mL冰醋酸冰醋酸；连接好装置。用；连接好装置。用酒精灯酒精灯缓慢加热缓慢加热，将产生的蒸气经导管通到，将产生的蒸气经导管通到饱
8、和饱和碳酸钠碳酸钠溶液的溶液的液面上液面上。按教材上的装置。按教材上的装置（制乙酸乙酯的装置）组装好。注意组装（制乙酸乙酯的装置）组装好。注意组装顺序，顺序，导管口不能伸入导管口不能伸入饱和碳酸钠液面下。饱和碳酸钠液面下。装有碳酸钠的试管里有什么变化？生成新装有碳酸钠的试管里有什么变化？生成新物质的色、态、味怎样？物质的色、态、味怎样？12实验现象：实验现象：饱和碳酸钠溶液的液面上有饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体产生，并可透明的油状液体产生，并可闻到香味。闻到香味。13CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5+H2O 乙酸乙酯乙酸乙酯14注意事项：注意事项：1.1.往大试
9、管加入化学药品时，往大试管加入化学药品时，先加先加 无水乙醇，无水乙醇，再加再加浓硫酸浓硫酸最后最后加冰醋酸加冰醋酸为什么要加冰醋酸和无水乙醇？为什么要加冰醋酸和无水乙醇？2.2.加热要小心均匀地进行，防止液体剧烈沸腾。加热要小心均匀地进行，防止液体剧烈沸腾。挥发挥发出乙酸，乙醇。出乙酸，乙醇。3.3.导气管末端导气管末端不要插入液体不要插入液体中，防止倒吸。中，防止倒吸。4.4.用用饱和饱和NaNa2 2COCO3 3的作用的作用中和乙酸，溶解乙醇。降低乙酸乙酯的溶解度有中和乙酸，溶解乙醇。降低乙酸乙酯的溶解度有利于分层。利于分层。因为因为冰醋酸与无水乙醇冰醋酸与无水乙醇基本不含水，可以促使
10、基本不含水，可以促使可逆反应中可逆反应中酯的产率提高酯的产率提高。15讨论3酯化反应是一个可逆反应，如果要增酯化反应是一个可逆反应，如果要增大乙酸乙酯的产率，你有哪些方法？大乙酸乙酯的产率，你有哪些方法？ （1）增大反应物的浓度）增大反应物的浓度例：加入过量的酸或醇例：加入过量的酸或醇（2）除去反应生成的水）除去反应生成的水例：采用浓硫酸吸水例：采用浓硫酸吸水（3）及时除去反应生成的乙酸乙酯）及时除去反应生成的乙酸乙酯例：蒸馏出乙酸乙酯例：蒸馏出乙酸乙酯16想一想想一想 练一练练一练浓硫酸浓硫酸 +2CH3CH2OHCOOHCOOHCOOCH2CH3COOCH2CH3+2H2OCOOHCOOH
11、CH2OHCH2OH+浓硫酸浓硫酸 CH2CH2OOC=OC=O+2H2OCH2 - C-OHCH2CH2-OHO浓硫酸浓硫酸 CH2CH2CCH2OO+H2O浓硫酸浓硫酸 +2CH3COOHCH2OHCH2OHCH2OOCCH3CH2OOCCH3+2H2O乙二酸二乙酯乙二酸二乙酯二乙酸乙二酯二乙酸乙二酯乙二酸乙二酯乙二酸乙二酯17三、甲酸（三、甲酸（HCOOH) 结构式：结构式：根据其结构可推断出甲酸具有些什么性质？根据其结构可推断出甲酸具有些什么性质？（1）弱酸性：）弱酸性： 2HCOOH+Na2CO3-2HCOONa+CO2 +H2O(2) 酯化反应酯化反应HCOOH+CH3CH2OH
12、HCOOCH2CH3 + H2O浓硫酸浓硫酸 OOHOHCH(3)与与新制的新制的Cu(OH)2加热反应加热反应(-CHO的性质的性质)2Cu(OH)2+HCOOH Cu2O + CO2+ 3H2O19 4、高级脂肪酸、高级脂肪酸烃基上含有烃基上含有较多的碳原子的羧酸较多的碳原子的羧酸叫高级脂肪酸。叫高级脂肪酸。C17H35COOH(硬脂酸硬脂酸）（饱和一元酸）（十八酸）（饱和一元酸）（十八酸）C15H31COOH(软脂酸软脂酸）（饱和一元酸）（十六酸）（饱和一元酸）（十六酸）C17H33COOH(油酸油酸）（有一个碳碳双键是一个）（有一个碳碳双键是一个不饱和不饱和一元酸，一元酸，） 油酸油酸
13、是不饱和高级脂肪酸，常温下呈是不饱和高级脂肪酸，常温下呈液态液态。而。而硬硬脂酸和软脂酸脂酸和软脂酸在常温下呈在常温下呈固态。固态。高级脂肪酸的高级脂肪酸的化学性质化学性质（1）弱酸性）弱酸性，酸性比乙酸弱。，酸性比乙酸弱。C17H35COOH+NaOH C17H35COONa+H2O（2）酯化反应）酯化反应20【知识迁移知识迁移】写出下列酸和醇的酯化反应写出下列酸和醇的酯化反应211、对苯二甲酸（、对苯二甲酸（ )与与乙二醇乙二醇 （ ）发生酯化反应，可能）发生酯化反应，可能方式有几种？方式有几种？ 酯化反应原理应用五、羧酸性质应用五、羧酸性质应用22聚对苯二甲酸乙二酯（PET)的用途缩聚反
14、应缩聚反应有机化合物分子脱去小分子获得高有机化合物分子脱去小分子获得高分子化合物的反应分子化合物的反应232、如果是羟基酸如果是羟基酸（如：乳酸（如：乳酸 CH3-CH-COOH)能否发生上述能否发生上述缩聚的酯化反应？请用化学方程式说明。缩聚的酯化反应？请用化学方程式说明。OH酯化反应原理应用三、羧酸性质应用三、羧酸性质应用聚乳酸（聚乳酸（PLA)的用途的用途手术缝合线手术缝合线接骨螺钉接骨螺钉24探究总结探究总结：羧酸与醇发生酯化反应的一般规律羧酸与醇发生酯化反应的一般规律一元羧酸与一元醇之间的酯化反应一元羧酸与一元醇之间的酯化反应一元羧酸与多元醇之间的酯化反应一元羧酸与多元醇之间的酯化反
15、应多元羧酸与一元醇之间的酯化反应多元羧酸与一元醇之间的酯化反应多元羧酸与多元醇之间的酯化反应多元羧酸与多元醇之间的酯化反应羟基酸自身羟基酸自身(乳酸乳酸)的酯化反应的酯化反应无机含氧酸无机含氧酸(硝酸硝酸)与醇（丙三醇）之间的酯与醇（丙三醇）之间的酯化反应化反应25CH3CHCOOH OH乳酸乳酸例例1：根据乳酸的分子结构，请你预测根据乳酸的分子结构，请你预测 乳酸可能具有的化学性质。乳酸可能具有的化学性质。乳酸发生消去反应，生成物为乳酸发生消去反应，生成物为 ，该物质，该物质与甲醇反应，生成的有机物结构简式与甲醇反应，生成的有机物结构简式 为为 ，这一产物又可以发生加聚反应，这一产物又可以发
16、生加聚反应，反应方程式为反应方程式为 。乳酸与钠反应的方程式乳酸与钠反应的方程式 ；乳酸与碳酸氢钠反应的方程式乳酸与碳酸氢钠反应的方程式 ；乳酸在浓硫酸存在下二分子反应，生成物为环乳酸在浓硫酸存在下二分子反应，生成物为环状时，反应方程式为状时，反应方程式为_；用乳酸合成聚乳酸（用乳酸合成聚乳酸（PLAPLA）的方程式）的方程式 ；26代表代表物物结构简式结构简式酸性酸性与钠与钠反应反应与与NaOH的反应的反应与与Na2CO3的反应的反应乙乙醇醇苯苯酚酚乙乙酸酸CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH中性中性比碳酸弱比碳酸弱比碳酸强比碳酸强能能能能能能能能能能不能不能不能不能能能能，不产能，不
17、产生生CO2醇、酚、羧酸中羟基的比较【知识归纳知识归纳】辨 析27(1) Na(2) NaOH(3) NaHCO3例例2：1mol有机物有机物 最多能消耗下列各物质多少最多能消耗下列各物质多少 mol?HOCH-CH2OHCOOHCH2OH42128例例3、下列物质中的溴原子在适当条件下都能、下列物质中的溴原子在适当条件下都能被羟基所取代，所得产物能跟被羟基所取代，所得产物能跟NaHCO3溶溶液反应的是液反应的是( ) A. B. C. D.COHOHOHOH29饱和NaOH溶液乙醇 90%醋酸溶液 浓硫酸1、指出该制取乙酸乙酯装置中的错误、指出该制取乙酸乙酯装置中的错误例例4 430(1)
18、(1) 试管倾斜加热的目的是什么试管倾斜加热的目的是什么?(2)(2)浓硫酸的作用是什么？浓硫酸的作用是什么？(3)(3)得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？(4)(4)饱和饱和NaNa2 2COCO3 3溶液有什么作用？溶液有什么作用？(5)(5)为什么导管不插入饱和为什么导管不插入饱和NaNa2 2COCO3 3溶液中？溶液中？有无其它防倒吸有无其它防倒吸的方法？的方法？催化剂，吸水剂催化剂，吸水剂不纯净；乙酸、乙醇不纯净；乙酸、乙醇 中和乙酸，溶解乙醇。中和乙酸，溶解乙醇。冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。冷凝酯蒸气、降低酯在
19、水中的溶解度，以便使酯分层析出。防止受热不匀发生倒吸防止受热不匀发生倒吸增大受热面积增大受热面积2、根据酯化反应回答下列问题、根据酯化反应回答下列问题3132酯是重要的有机合成中间体，广泛应用于溶剂、增塑剂、酯是重要的有机合成中间体，广泛应用于溶剂、增塑剂、香料、粘合剂及印刷、纺织等工业。乙酸乙酯的实验室和香料、粘合剂及印刷、纺织等工业。乙酸乙酯的实验室和工业制法常采用如下反应：工业制法常采用如下反应：CH3COOH+HOCH2 CH3浓硫酸+H2OCH3COOCH2 CH3请根据要求回答下列问题：（1）欲提高乙酸的转化率，可采取的措施有 、 等。（2）若用右图所示装置来制备少量的乙酸乙酯，产
20、率往往偏低，其原因可能为 、 等。（3）此反应以浓硫酸为催化剂，可能会造成 、 等问题。增大乙醇的浓度增大乙醇的浓度 移去生成物移去生成物 温度过高，发生了副反应；温度过高，发生了副反应； 冷凝效果不好，部分原料被蒸出冷凝效果不好，部分原料被蒸出 部分原料炭化；留有酸性废液污染环境部分原料炭化；留有酸性废液污染环境(或产生或产生SO2污污染环境染环境)；催化剂重复使用困难；催化效果不理想；催化剂重复使用困难；催化效果不理想 33说出下列化合物的名称：说出下列化合物的名称：（1）CH3COOCH2CH3 （2）HCOOCH2CH3 （3）CH3CH2ONO22.2.酯的命名酯的命名“某酸某酯某酸
21、某酯” ” 四、酯的概念、命名和通式四、酯的概念、命名和通式1.概念：酸跟醇起反应脱水后生成的一概念：酸跟醇起反应脱水后生成的一类化合物。类化合物。343.3.酯的通式酯的通式（1）一般通式：）一般通式： 饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯（2）结构通式：）结构通式：（3）组成通式：）组成通式：CnH2nO2 35酯的结构、性质及用途酯的结构、性质及用途1.1.酯的物理性质酯的物理性质低级酯是具有芳香气味的液体。低级酯是具有芳香气味的液体。密度比水小。密度比水小。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。 362酯酯+水水 酸酸+
22、醇醇CH3COOCH2CH3H2O CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的件下水解是不可逆的37【实验探究实验探究】请你设计实验，探讨乙酸乙酯在请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中，以及不同温度下的水中性、酸性和碱性溶中，以及不同温度下的水解速率。解速率。 （1 1）酯的水解反应在酸性条件好，）酯的水解反应在酸性条件好，还是碱性条件好还是碱性条件好? ?（2
23、2）酯化反应）酯化反应H H2 2SOSO4 4和和NaOHNaOH哪种作催哪种作催化剂好化剂好? ?（碱性）（碱性）（浓（浓H2SO4）38【思考与交流】乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？认为应当采取哪些措施？根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率措施有：根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率措施有：由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低，因此从反应由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯，可提高其产率；物中不断蒸出乙酸乙酯，可提高其产
24、率；使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯产使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯产率。率。使用浓使用浓H H2 2SOSO4 4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。39酯化反应与酯水解反应的比较酯化反应与酯水解反应的比较 酯酯 化化 水水 解解反应关系反应关系催催 化化 剂剂催化剂的催化剂的其他作用其他作用加热方式加热方式反应类型反应类型NaOH中和酯水解生成的中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水，提高酯的水 解率解率CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O浓浓 硫硫 酸酸稀稀H2SO4或或NaOH吸水，提高吸水，提高CH3COOH
25、与与C2H5OH的转化率的转化率酒精灯火焰加热酒精灯火焰加热热水浴加热热水浴加热酯化反应酯化反应 取代反应取代反应水解反应水解反应取代反应取代反应酯化酯化水解水解40小结：几种衍生物之间的关系小结：几种衍生物之间的关系411对有机物对有机物 的叙述不正确的是的叙述不正确的是A.常温下能与常温下能与Na2CO3反应放出反应放出CO2B.在碱性条件下水解，在碱性条件下水解，0.5mol该有机物完全该有机物完全反应消耗反应消耗4mol NaOHC.与稀与稀H2SO4共热生成两种有机物共热生成两种有机物D.该物质的化学式为该物质的化学式为C14H10O9C课堂练习课堂练习422.一环酯化合物，结构简式如下：试推断：试推断：. .该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么？该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么？ 写出其结构简式；写出其结构简式；. .写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式；写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式；3.3.此水解产物是否可能与此水解产物是否可能与FeClFeCl3 3溶液发生变色反应？溶液发生变色反应？43
