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1、练一练：练一练：某同学将乙醛和丁酮某同学将乙醛和丁酮(CH3CH2COCH3)溶于碱性溶液溶于碱性溶液中中，并微热，通过该过程不可能得到下列哪种有机化并微热，通过该过程不可能得到下列哪种有机化合物：合物：A.CH3CH2C(CH3)=CHCHOB.CH3CH2COCH=CHCH3C.CH3CH(OH)(CH2)2COCH3D.CH3CH(OH)CH(CH3)COCH3C.CH3CH(OH)(CH2)2COCH3利用给定的有机化合物合成相关物质利用给定的有机化合物合成相关物质（无机原料任选）（无机原料任选）苯、氯甲烷苯、氯甲烷 苯甲酸苯甲酯苯甲酸苯甲酯乙醇乙醇 乳酸乳酸露一小手露一小手CH3CH
2、O+HCN CH3CHOHCNCH3CHOHCN H2O CH3CHOHCOOH+ CH3Cl CH3 + HClAlCl3利用给定的有机化合物合成相关物质利用给定的有机化合物合成相关物质（无机原料任选）（无机原料任选）露一小手露一小手苯、氯甲烷苯、氯甲烷 苯甲酸苯甲酯苯甲酸苯甲酯+ CH3Cl CH3 + HClAlCl3如何由如何由CH2=CH2制备乙二酸乙二酯制备乙二酸乙二酯 ?O=CO=CCH2CH2OOCH2=CH2CH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOHBr2NaOH(aq)OO浓浓H2SO4O=CO=CCH2CH2OO思考：思考：【例例1 1】卤代烃能
3、够发生下列反应：卤代烃能够发生下列反应：2CH2CH3 3CHCH2 2BrBr2Na 2Na CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 32NaBr2NaBr。 下列有机物可合成环丙烷的是下列有机物可合成环丙烷的是A.CHA.CH3 3CHCH2 2CHCH2 2ClClB.CHB.CH3 3CHBrCHCHBrCH2 2Br Br C.CHC.CH2 2BrCHBrCH2 2CHCH2 2BrBrD.CHD.CH3 3CHBrCHCHBrCH2 2CHCH2 2BrBr【自主解答自主解答】选选C C。由信息。由信息2CH2CH3 3CHCH2 2Br+2NaCHBr+2NaCH
4、3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 32NaBr2NaBr可知，反应机理为：分子内碳溴键断裂后，两个可知，反应机理为：分子内碳溴键断裂后，两个断键重新结合为碳碳键，溴与钠结合为断键重新结合为碳碳键，溴与钠结合为NaBrNaBr。A A中两分子中两分子CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2ClCl可合成可合成CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3；B B中中CHCH3 3CHBrCHCHBrCH2 2BrBr一个分子不能成环，两分子生成一个分子不能成环，两分子生成或或 ；C C中一分子中一分子CHCH2 2BrCHBrCH2 2CHCH
5、2 2BrBr可合成可合成 D D中一分子中一分子CHCH3 3CHBrCHCHBrCH2 2CHCH2 2BrBr可合成可合成【例例2 2】请以乙烯为原料合成乙酸乙酯。写出相关反应请以乙烯为原料合成乙酸乙酯。写出相关反应的化学方程式，并指明反应类型。的化学方程式，并指明反应类型。【思路点拨思路点拨】【自主解答自主解答】实现有机物官能团的引入与转化，要联想实现有机物官能团的引入与转化，要联想各类官能团的性质和转化关系，一种物质的性质就是另各类官能团的性质和转化关系，一种物质的性质就是另一种物质的制备方法，因此，要注意对各类有机物官能一种物质的制备方法，因此，要注意对各类有机物官能团之间的关系进
6、行分析、综合和概括，尤其是有许多官团之间的关系进行分析、综合和概括，尤其是有许多官能团不能直接引入和转化的，就要注意多个官能团的连能团不能直接引入和转化的，就要注意多个官能团的连续转化，综合考虑各类官能团之间的转化步骤和顺序。续转化，综合考虑各类官能团之间的转化步骤和顺序。根据已学过的烃及烃的衍生物的相互转化关系，很容易根据已学过的烃及烃的衍生物的相互转化关系，很容易理顺该合成思路为：理顺该合成思路为：CHCH2 2CHCH2 2 CHCH3 3CHCH2 2OHOHCHCH3 3CHOCHOH H2 2O OO O2 2，CuCuO O2 2，催化剂，催化剂答案：答案：CHCH2 2CHCH
7、2 2+H+H2 2O CHO CH3 3CHCH2 2OH(OH(加成反应加成反应) )2CH2CH3 3CHCH2 2OH+OOH+O2 2 2CH2CH3 3CHO+2HCHO+2H2 2O(O(氧化反应氧化反应) )2CH2CH3 3CHO+OCHO+O2 2 2CH2CH3 3COOHCOOH（氧化反应）（氧化反应）CHCH3 3COOH + CHCOOH + CH3 3CHCH2 2OH CHOH CH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3+H+H2 2O O取代取代（或酯化）反应（或酯化）反应催化剂催化剂CuCu催化剂催化剂浓硫酸浓硫酸【例例3 3】已知只有在碳链末端的羟
8、基能氧化成羧基。已知只有在碳链末端的羟基能氧化成羧基。以以 为原料，并以为原料，并以BrBr2 2等其他试剂制取等其他试剂制取 。写出有关反应的化学方程式并。写出有关反应的化学方程式并注明条件。注明条件。【思路点拨思路点拨】解答本题要注意以下两点：解答本题要注意以下两点：【自主解答自主解答】根据题意所给根据题意所给“只有在碳链末端的羟基能只有在碳链末端的羟基能氧化成羧基氧化成羧基”的提示，结合原有官能团碳碳双键的性的提示，结合原有官能团碳碳双键的性质，可见一定要将原料分子末端的质，可见一定要将原料分子末端的CHCH2 2转变成转变成CHCH2 2OHOH，如若同时使跟苯环相连的碳原子上也接上一
9、个如若同时使跟苯环相连的碳原子上也接上一个OHOH，则，则原料转变成原料转变成 ，由原料，由原料首先与首先与BrBr2 2发生加成反应得到发生加成反应得到 ，然后，然后将其水解即得将其水解即得 ，再将其氧化即可形，再将其氧化即可形成成COOHCOOH，关于，关于CHCH2 2的形成，利用醇的消去反应即可。的形成，利用醇的消去反应即可。答案：答案：用化学方程式表示如下：用化学方程式表示如下：2.2.下列反应可以在烃分子中引入卤素原子的是下列反应可以在烃分子中引入卤素原子的是( )( )A.A.苯和溴水共热苯和溴水共热B.B.光照甲苯与溴的蒸气光照甲苯与溴的蒸气C.C.溴乙烷与溴乙烷与KOHKOH
10、溶液共热溶液共热D.D.溴乙烷与溴乙烷与NaOHNaOH的醇溶液共热的醇溶液共热【解析解析】选选B B。苯与溴水不发生反应，。苯与溴水不发生反应，A A项不正确；甲苯项不正确；甲苯与溴的蒸气在光照条件下可发生取代反应生成溴代烃，与溴的蒸气在光照条件下可发生取代反应生成溴代烃，B B项正确；项正确；C C项发生取代反应取代溴原子；项发生取代反应取代溴原子；D D项发生消去项发生消去反应也脱去溴原子，故反应也脱去溴原子，故C C、D D也不正确。也不正确。3.3.（双选）（双选）（20102010济南高二检测）下列反应可以使碳济南高二检测）下列反应可以使碳链减短的是链减短的是( )( )A.A.持
11、续加热乙酸钠和碱石灰的混合物持续加热乙酸钠和碱石灰的混合物B.B.裂化石油制取汽油裂化石油制取汽油C.C.乙烯的聚合反应乙烯的聚合反应D.D.溴乙烷与氢氧化钾的乙醇溶液共热溴乙烷与氢氧化钾的乙醇溶液共热【解析解析】选选A A、B B。A A中持续加热乙酸钠和碱石灰的混合中持续加热乙酸钠和碱石灰的混合物，可以发生脱羧反应制取物，可以发生脱羧反应制取CHCH4 4，减少一个碳原子；，减少一个碳原子；B B中中裂化石油制取汽油，属于典型的减短碳链的方法；裂化石油制取汽油，属于典型的减短碳链的方法；C C中中乙烯的聚合反应为乙烯的聚合反应为nCHnCH2 2CHCH2 2 ，极大，极大程度地增长碳链；
12、程度地增长碳链；D D中溴乙烷与氢氧化钾的乙醇溶液共中溴乙烷与氢氧化钾的乙醇溶液共热，官能团变化了，而碳骨架未变。热，官能团变化了，而碳骨架未变。4.4.下列说法正确的是下列说法正确的是( )( )A.A.在有机合成中，卤代烃与在有机合成中，卤代烃与NaOHNaOH的水溶液共热，可发生的水溶液共热，可发生消去反应引入碳碳双键消去反应引入碳碳双键B.B.在溴乙烷中加入过量的在溴乙烷中加入过量的NaOHNaOH溶液，充分振荡后再滴入溶液，充分振荡后再滴入几滴几滴AgNOAgNO3 3溶液，出现浅黄色沉淀溶液，出现浅黄色沉淀C.C.消去反应是引入碳碳双键的惟一途径消去反应是引入碳碳双键的惟一途径D.
13、D.在溴乙烷与在溴乙烷与CHCH3 3CCNaCCNa的反应中，其中的有机基团取代的反应中，其中的有机基团取代溴乙烷中的溴原子溴乙烷中的溴原子【解析解析】选选D D。A A项卤代烃与项卤代烃与NaOHNaOH的水溶液共热，发生的的水溶液共热，发生的是取代反应而不是消去反应；是取代反应而不是消去反应；B B项溴乙烷中加入过量的项溴乙烷中加入过量的NaOHNaOH溶液，充分振荡后水解生成溶液，充分振荡后水解生成NaBrNaBr, ,应先加入稀硝酸中应先加入稀硝酸中和过量的和过量的NaOHNaOH, ,防止防止NaOHNaOH与与AgNOAgNO3 3反应产生沉淀干扰实验现反应产生沉淀干扰实验现象的观察；象的观察；C C项项HCCH+HHCCH+H2 2CHCH2 2CHCH2 2, ,也能引入碳碳双键；也能引入碳碳双键；D D项发生反应项发生反应CHCH3 3CHCH2 2Br+NaCCCHBr+NaCCCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CCCHCCCH3 3+NaBr+NaBr。1、整理笔记；、整理笔记；2、预习第二课时、预习第二课时“有机合成路线的设计有机合成路线的设计”谢谢，再见！谢谢，再见！
