有机化合物波谱解析:第一章 紫外光谱(ultraviolet spectra, 简称UV)

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1、有机化合物波谱解析有机化合物波谱解析波谱解析波谱解析课程的重要性课程的重要性化合物分子结构(特别是对映异构体)的确定在现代科学研究中非常重要。波谱学方法(UV. IR. NMR. MS等)已逐步取代经典的化学方法, 广泛用于有机化合物的结构鉴定。优越性明显。在有机化学、药学等领域广泛应用。有机四大谱及其特点有机四大谱及其特点有机四大谱:紫外吸收光谱、红外吸收光谱、有机四大谱:紫外吸收光谱、红外吸收光谱、 核磁共振谱、质谱核磁共振谱、质谱0.01-5mg(与天平精度有关)0.1-1mg1-5mg0.000001-0.1mg2-20万3-50万50-1000万20-500万波谱解析波谱解析课程教学

2、所要达到目的课程教学所要达到目的第一、初步了解四大谱 紫外光谱 (UV) 、 红外光谱 (IR) 、核磁共振谱(1H 、13C NMR)和质谱 (MS) 的基本原理。第二、学会利用四大谱图解析一些简单有机化合物的结构, 即会识谱识谱。第一章第一章 紫外光谱紫外光谱(ultraviolet spectra, 简称简称UV)学习要求学习要求:1.了解电磁波、分子轨道、电子跃迁等相关知识。2.掌握UV谱原理、特征、常用术语以及影响UV谱中最大吸入波长(max)的相关因素。3.掌握利用Lambert-Beers定律进行有关计算及推测不饱和化合物max峰位的经验规则。4.了解UV在有机结构分析中的应用。

3、第一节第一节 紫外光谱的基础知识紫外光谱的基础知识一一. 电磁辐射的基本性质与分类电磁辐射的基本性质与分类: 1.光的波粒二象性光的波粒二象性:A:光的波动性光的波动性:其波动性可以用以下物理量来表示其波动性可以用以下物理量来表示: =c; = /c; =1/ (c=2.9979251010cm/s) :频率 (Hz或周/秒); :波长(纳米nm等); 周期 (秒/周); c:光速 (常数); :波数 (cm-1)B:光的微粒性光的微粒性:其粒子性可以用其粒子性可以用Planck方程表示:方程表示: E=h (h=6.63 10-34 Js) :频率 (Hz或周/秒); h:普朗克常数 *例如

4、:波长为300 nm的光波, 其频率为多少Hz ?能量为多少焦尔? E=h =hc/ 电磁波根据波长电磁波根据波长分成的区段分成的区段X射线. 紫外.可见光. 红外. 微波. 无线电波X 射线:0.1-1 nm; 紫 外:1-400 nm; 1-200nm远紫外,200-400nm近紫外可见光: 400-800 nm; 红 外:800nm-400 m;微波和无线电波:400 m以上电磁波与有机光谱的对应关系电磁波与有机光谱的对应关系/nm/nm/cm/cm-1-1能量升高能量升高紫外光: 波长1-200-400 nm, 分为 近紫外(石英紫外区200-400 nm ) 远紫外(真空紫外区1-2

5、00nm ) 通常讲的紫外光谱为近紫外光谱(200-400nm); 由分子中电子的跃迁产生.(电子光谱)二. 紫外光与紫外光谱紫外光谱分子的能量: E总=E平+E转+E振+E电子 E平E转 E振 E电子 S 电子能级 V 振动能级 J 转动能级 3. 电子跃迁的类型与吸收光谱电子跃迁的类型与吸收光谱:3.1 紫外光谱主要研究的是价电子在不同的分子紫外光谱主要研究的是价电子在不同的分子轨道之间能级的跃迁,一个原子或分子吸收一定轨道之间能级的跃迁,一个原子或分子吸收一定的电磁辐射能量的电磁辐射能量(E)后,就由一种稳定的基态跃后,就由一种稳定的基态跃迁到另一种高能态迁到另一种高能态激发态,它所吸收

6、的电磁激发态,它所吸收的电磁辐射的能量应等于体系的能量增加值辐射的能量应等于体系的能量增加值(E),由于,由于分子各能量状态是分立的,故分子各能量状态是分立的,故E也只能取某些分也只能取某些分立的值,从而只有特定能量的光子才能被分子吸立的值,从而只有特定能量的光子才能被分子吸收,分子选择性吸收一定波长的光,使透过的光收,分子选择性吸收一定波长的光,使透过的光谱中这些波长光的强度减弱或不呈现,从而产生谱中这些波长光的强度减弱或不呈现,从而产生吸收光谱吸收光谱: : E=E激激发态-E基基态=h =hc/ ; = hc/E =(E激发态-E基态)/h3.电子跃迁的类型电子跃迁的类型3.2.分子轨道

7、: 由组成分子的原子轨道相互作用形成。(成键轨道、反键轨道 和非键轨道) 。3.3 分子轨道的类型: 可分为、及n轨道等数种: 例如: 成键轨道、 反键轨道、 成键轨道、 反键轨道等轨道:相对于分子中键轴呈圆柱形对称的分子轨道称为轨道 。能量低,比较稳定。轨道:而存在一个通过分子轴的对称节面的分子轨道称为轨道(-orbital) 。能量高,不稳定。N 轨道:指未成键轨道,在构成轨道时,该原子未与对方作用。(1). 由A和B的S轨道相互作用形成的分子轨道 s成键轨道 s 反键轨道(2).由A和B的P轨道相互作用形成的分子轨道头碰头: 轨道肩并肩: 轨道*图图1-5 1-5 s-ss-s轨道重叠形

8、成的轨道重叠形成的分子轨道分子轨道 图图1-6 1-6 p-pp-p轨道重叠形成的轨道重叠形成的分子轨道分子轨道 图图1-7 p-p1-7 p-p轨道重叠形成的轨道重叠形成的分子轨道分子轨道 (3). 原子A的S轨道与原子B的P轨道作用形成的分子轨道。轨道(4).未成键电子构成的轨道时,该原子未与对方作用。 n轨道图图1-8 s-p1-8 s-p轨道重叠形成的轨道重叠形成的分子轨道分子轨道 3.4.电子跃迁的类型电子跃迁的类型: 1. *; 2. n * ; 3. *; 4. n *; 5. * 6. * *跃迁峰位在150nm(真空紫外区),不在本研究范围内。*在200nmn *在200-4

9、00nmn *在200nm左右 *跃迁的吸收强度比跃迁的吸收强度比n *、 n *要强要强10-100倍倍.* * =* * =n* n*. 1.饱和烃类饱和烃类: *, 200nm.200nm.2.不饱和烃类不饱和烃类: * ; * ; *; *3.含有杂原子的有机化合物含有杂原子的有机化合物:(1):仅有仅有n、 键:键: n * (2):双键或三键或孤对电子:双键或三键或孤对电子: n *, n * 无无P- 共轭:共轭:n * ; * ; *; * ; *3.5.3.5.不同类型的化合物的电子跃迁类型不同类型的化合物的电子跃迁类型 3.6、电子跃迁选律、电子跃迁选律光谱选律:光谱选律:

10、原子和分子与电磁波相互作用,从一个能级跃迁到另一个能级要服从一定的规律,这些规律叫光谱选律。允许跃迁:能级的跃迁根据选律是可能的。跃迁几率大,吸收强度大。禁阻跃迁:能级的跃迁根据选律是不可能的。跃迁几率小,吸收强度弱。* ,* 为允许跃迁。 * ,* ,n* , n*为禁阻跃迁。4.紫外光谱的特征紫外光谱的特征 : (1). 紫外光谱图简介及其表示方法: UV maxnm (lg 或) 溶剂 绿原酸紫外吸收图绿原酸紫外吸收图(max=327nm) 1和5.最大吸收峰 max; 3.最小吸收峰 min 2和4. 肩峰最大吸收峰最大吸收峰(峰峰): max最小吸收峰最小吸收峰(谷谷): min肩峰

11、肩峰:Shmax(nm) 258(lg4.37)EtOHEtOH (2 2)、朗伯)、朗伯- -比尔比尔(lambert-Beers)(lambert-Beers)定律定律: : 在单色光和稀溶液条件, A= lc= -lgI/I0= -lgT A:吸光度; :摩尔吸光系数; c:摩尔浓度(mol/L); I0:入射光强度; I:透射光强度; T:透光率(常用百分率表示); l: 吸收池厚度(1cm) 。 T%=I/I0*100 应用举例应用举例: 苯胺在max 280nm处的max为1430, 现欲制备一苯胺水溶液, 使其透光率为30% (1 cm比色池), 试问制备100 ml该溶液需取多

12、少克苯胺? 答:lc= -lgI/I0= -lgT L=1.0cm, =1430 lgI/I0=lg0.3=-0.52 -0.52=-1430*1.0*C C=3.6*10-4mol/L M=93 1L需苯胺量=3.6*10-4*93=0.0335g 制100ml量=0.00335g百分吸光系数百分吸光系数E1cm=10/溶质分子量溶质分子量 吸光度的加和性吸光度的加和性: *若在同一溶液中含有两种以上有吸收电磁辐射作用的分子存在时, 则该溶液在这个波长的吸光度等于在这个波长有吸收的各种分子的吸光度总和。 A=Ai= l ici *吸收峰的强度()与样品浓度、化合物类型、跃迁类型及组分的加和性

13、有关。 1%(1).电子跃迁类型对maxmax的影响 *跃迁峰位在150nm(真空紫外区),不在本研究范围内。 *在200nm n *在200-400nm n *在200nm左右三、影响紫外光谱的三、影响紫外光谱的maxmax的主要因素的主要因素:(2).发色团与发色团与助色助色团对maxmax的影响发色团发色团:分子中能吸收紫外光和(或)可见光的结构系统, (凡是具有键电子的基团).助色助色团: 有n电子的基团,如:-OH,-OR,-NHR,-SR,-SH,-Cl,-Br,-I.吸收峰向长波方向移动,强度增强。苯的max在256 nm处,而苯酚的max在270 nm, 则-OH为一助色团.红

14、移移(Red shift):吸收峰向长波方向移长波方向移动动,强度增强,增色增色作用(效应)。蓝移移(Blue shift) :短波方向移动短波方向移动,减色减色作用(效应)。末端吸收:末端吸收:在仪器极限处在仪器极限处(190 nm)测出的测出的吸收为末端吸收。吸收为末端吸收。(3).共轭效应1.-共轭对max影响共轭双键数目越多, 吸收峰向红位移越显著, 例如:乙烯max在175 nm处,而丁二烯max在217 nm处.原因如下:最高占据轨道(成键轨道):能量逐渐增高;最低空轨道(反键轨道):能量逐渐降低; E逐渐减少,吸收峰红移。 最低空轨道 最高占据轨道图图1-11 1-11 丁二烯的

15、分子轨道丁二烯的分子轨道图图1-12 1-12 共轭多烯分子轨道能级图共轭多烯分子轨道能级图表表1-4 共轭双键对共轭双键对max的影响的影响化合物化合物双键数双键数maxmax(nm)颜色颜色乙 烯1175无丁二烯2217无己三烯3258无二甲基辛四烯4296淡黄葵五烯5335淡黄二甲基十二碳六烯6360黄-羟基-胡萝卜素8415橙2.P-共轭对max影响 如-OH,-X,-NH2等含n电子的助色团与双键共轭,吸收峰向红位移。3.超共轭效应对max影响烷基取代双键碳上的氢,发生超共轭效应,使-*跃迁红移。影响较小。1.溶剂的极性对max影响n*跃迁所产生的吸收峰随溶剂极性增大而向短波方向移动

16、,即蓝移; *跃迁所产生的吸收峰随溶剂极性增大而向长波方向移动,即红移;(4).溶剂的极性、溶液的pH值对max影响2. 溶液的pH值对max影响改变介质的pH值,对某些具有酸、碱性的化合物的max的影响很大,如苯胺、苯酚、不饱和有机酸等。这些化合物在酸、碱性溶液中的解离情况不同,引起其吸收光谱也不同。 max 270nm max 287nm max 280nm max 254nm 3、测定紫外光谱溶剂的选择表表1-41-4 常见溶剂的使用波长常见溶剂的使用波长( (极限波长以上使用极限波长以上使用) )溶剂溶剂波长极限波长极限(nm)溶剂溶剂波长极限波长极限(nm)甲醇210异辛烷210正丁

17、醇210正己烷220环己烷210二氯甲烷235乙醚210氯仿245乙腈210乙酸乙酯260水210甲苯2851,4-二氧六环220吡啶30595%乙醇210丙酮3301.顺反异构对max影响当一个发色团与另一个发色团或助色团处于共轭位置时,如果存在有立体障碍破坏了这种共轭,其吸收峰发生蓝移,吸收强度减弱。max295nm(,27000) max280nm(,13500) (5)立体效应)立体效应对max影响2.空间位阻对max影响当一个发色团与另一个发色团或助色团处于同平面位置时,共轭最好,如果存在有空间位阻破坏了这种共轭,其吸收峰发生蓝移,吸收强度减弱。3. 跨环效应对max影响指非共轭基团

18、之间的相互作用。max10000 很强吸收; max=5000-10000 强吸收max=200-5000 中等吸收; max200 弱吸收max=0.871020P P为跃迁几率 为发色团的靶面积四、紫外光谱的四、紫外光谱的max的主要影响因素的主要影响因素:1.1.跃迁几率对跃迁几率对maxmax的影响的影响跃迁几率越大,吸收强度越大,反之越小。跃迁几率越大,吸收强度越大,反之越小。2.靶面靶面积对对maxmax的影响的影响靶面积越大,容易被光子击中,强度越大。靶面积越大,容易被光子击中,强度越大。如:如:CHCH2 2=CH=CH2 2 max171nm max 7900max 7900

19、CHCH2 2=CH=CH2 2-CH-CH2 2=CH=CH2 2 max217nm max 21000max 21000CHCH2 2=CH=CH2 2-CH-CH2 2=CH=CH2 2-CH-CH2 2=CH=CH2 2 max258nm max 35000max 35000五五. .吸收带吸收带: : (一一). 吸收带吸收带: 跃迁类型相同的吸收峰 *R带 (基团型, Radikalartig德文), 由n*引起, 强度较弱(100). max 319nm *K带 (共轭型, Konjuierte德文), 由*引起,强吸收 (10000). max 210nm 250nm *B带

20、(苯型谱带, Benzenoid bands),由苯环*引起, max 230nm 270nm,中心256nm处。 *E带 (乙烯型, Ethylenic bands),苯由苯环中的乙烯或共轭乙烯键*引起, E1带在184 nm, E2带在204 nm处. 苯在己烷中的紫外光谱苯在己烷中的紫外光谱 E1 E2 B 第二节第二节 天然药物化学成分的紫外光谱天然药物化学成分的紫外光谱一一. .非共轭有机化合物的紫外光谱非共轭有机化合物的紫外光谱1.1.饱和化合物饱和化合物 *, 200nm.2.不饱和烃类: * ; * ; *; *,一般在远紫外区。3.含有杂原子的双键化合物:A.羰基化合物 B.

21、硫羰基化合物R2C=S较R2C=O中n *红移。C.氮杂生色团偶氮-N=N- 的n *在360nm硝基的n *在275nm二、共轭有机化合物的紫外光谱二、共轭有机化合物的紫外光谱一一. . 共轭烯烃(共轭烯烃(二烯、三烯及四烯)maxmax的的计算方法计算方法: : 1. 共轭二烯、三烯及四烯max的计算 (Woodward-Fieser规则, 见表1-7, p15) 环外双键:共轭双键在环外,且其中一个碳原子是构成环的一员。 环基:是指与双烯碳相连的环骨架的一部分。 烷基:烷基:表表1-71-7 共轭二烯、三烯和四烯的共轭二烯、三烯和四烯的max计算规则计算规则基值(指共轭二烯的基本骨架)2

22、17nm增加值每增加一个同环二烯+36nm每增加一个烷基或环基+5nm每增加一个环外双键+5nm每增加一个共轭双键+30nm每一个助色团取代:-COOR+0nm-O-R+6nm-S-R+30nm卤素+5nm-NR2+60nm注意:1.该规则适用于共轭二烯、三烯及四烯max的计算 2.选择较长共轭体系作为母体3.交叉共轭体系应选择较长的共轭计算,且分叉的双键不算延长.4.芳香化合物不适用此体系,另有规则. 交叉共轭 举例举例: 基值 217 nm 烷基 (54) +20 nm 环外双键 +5 nm max=242 nm 实测max=241 nm 基值 217 nm 烷基 (53) +15 nm

23、共轭双键 +30 nm 同环二烯 +36 nm 环外双键 +5 nm 酰基 +0 nm max=303 nm 实测max=304 nm基值 217 nm烷基 (55) +25 nm共轭双键(30 2) +60 nm同环二烯 +36 nm环外双键(5 3) +15 nm max=353 nm 2.共轭多烯的max计算(Fieser-Kuhn公式). max=114+5M+n(48-1.7n)-16.5Rendo-10Rexo. max=1.74*104n M=烷基数; n=共轭双键数; Rendo=具有环内双键的环数; Rexo=具有环外双键的环数.二二. , 不不饱和和醛、酮、酸、酸、酯max

24、的的计算算方法方法 (Woodward规则, 见表1-8, p17)注意:1.环上羰基不作为环外双键看待. 2.选择较长共轭体系作为母体3.交叉共轭体系应选择较长的共轭计算,且分叉的双键不算延长.4.容易受测定溶剂的影响,须进行校正(见表1-9,P18).基值 215 nm烷基位(122) +24nm环外双键 +5 nm max=244 nm 基值 193 nm烷基 +12+18 nm共轭双键 +30 nm 环外双键 +5 nm max=258 nm 基值 215 nm烷基 +10+12+182 nm共轭双键 +30 nm同环二烯 +39 nm环外双键3个 +53 nm max=357 nm

25、基值 215 nm烷基 +10+12+18 nm共轭双键 +30 nm同环二烯 +39 nm max=324 nm优选波长大的计算 基值 215 nm 烷(环)基 +12nm 以上4 +72 nm共轭双键2 +60 nm环外双键 +5 nm同环二烯 +39 nm max=403 nm三.苯的多取代衍生物苯的多取代衍生物K带(E2) max的的计算算方法方法 (Scott规则,适用于ph-COR 结构,见表1-10, P19)基值 230 nmp-NH2 +58 nm max=288 nm基值 246 nmo-R +3 nmm-OH +7 nmp-OR +25 nm max=281nm基值 24

26、6 nmo-R +3 nmm-R +3 nmp-R +10 nm max=262 nm三三. . 芳香化合物的紫外光谱芳香化合物的紫外光谱: :(一).苯的紫外光谱E1 E2 B E1 :184nmE2:203nmB: 256nm(二).苯衍生物的紫外光谱1.单取代苯:(1)烷基取代: 超共轭作用, max红移, 影响较小.B带:max(2)带孤对电子的基团: 助色团, p 共轭, max红移.(3)具有与苯环共轭的不饱和基团: max红移显著. -CH=CH-,C=O,-NO2. *共轭。表表1-11-11 常见苯的单取代物的紫外光谱特征常见苯的单取代物的紫外光谱特征化合物化合物max/nm

27、(max)溶剂溶剂E2带或带或K带带B带带R带带苯苯204(7900)256(220)-己烷己烷甲苯甲苯206(7000)261(225)-己烷己烷苯硫酚苯硫酚236(1104) 269(700)-己烷己烷苯酚苯酚210(6200)270(1450)-水水苯甲酸苯甲酸230(11600)273(970)-水水苯酚盐阴离子苯酚盐阴离子235(9400)287(2600)-水水(碱性碱性)苯胺苯胺230(8600)280(1430)-水水(pH11)苯胺阳离子苯胺阳离子203(7500)254(160)-水水(pH3)氯苯氯苯210(7600)265(240)-乙醇乙醇溴苯溴苯210(7900)2

28、61(192)-乙醇乙醇碘苯碘苯207(7000)257(700)-乙醇乙醇苯甲醚苯甲醚217(6400)269(1480)-2%甲醇甲醇苯乙烯苯乙烯248(1.4104)282(750)-醇醇苯甲醛苯甲醛249(11400)280(1500)328(20)醇醇苯乙酮苯乙酮240(1.3104) 278(1100)319(50)醇醇硝基苯硝基苯268(7800)280(1000)330(125)醇醇联苯联苯246(18300)淹没淹没-醇醇2.双取代苯(1)当两个吸电子基团或两个供电子基团取代时,与强的相似.(2)供电子取代基与吸电子取代基邻或间位:与强的相似.(3)供电子取代基与吸电子取代基

29、对位:显著红移.maxmaxmaxmax二、稠环芳烃的紫外光谱共轭体系增大,波长向长波方向移动,强度增大。如:蒽: E1 max=252 nm E2 max=375 nm表表1-13 部分稠环芳烃的吸收特征部分稠环芳烃的吸收特征化合物化合物环数环数E1带带E2带带B带带溶剂溶剂max/nm(max)max/nm(max)max/nm(max)萘萘2221(1.17105)275(5600)311(250)己烷己烷蒽蒽3252(2.2105)356(8500)淹没淹没己烷己烷菲菲3251(9104)292(2104)345(390)乙醇乙醇并四苯并四苯4280(1.8105)474(1.2104

30、)淹没淹没乙醇乙醇1,2-苯并苯并蒽蒽4290(1.3105)329(8000)385(1100)乙醇乙醇 图图1-161-16 苯,萘,蒽,并四苯的紫外光谱图萘,蒽,并四苯的紫外光谱图 三、芳杂环化合物的紫外光谱 1.五元芳杂环化合物:与环戊二烯相似2 .六元芳杂环化合物:与苯相似3 .稠芳杂环化合物:与稠芳环相似第三节第三节 紫外光谱在天然药物化紫外光谱在天然药物化学成分研究中的应用学成分研究中的应用一一. . 确定检品是否为某已知化合物确定检品是否为某已知化合物相同的共轭体系相同的共轭体系: : 与标准品对照UV; 查UV谱图集; 查阅有关文献资料。 胆甾胆甾-4-4-烯烯-3-3-酮与

31、异丙叉丙酮紫外光谱图酮与异丙叉丙酮紫外光谱图 二二. 确定未知结构中的共轭结构单元确定未知结构中的共轭结构单元:1. 将max的计算值与实测值进行比较。2. 与同类型的已知化合物UV光谱进 行比较。黄酮、蒽醌、香豆素等。 3. 分析紫外光谱的几个经验规律, (p28)分析紫外光谱的几个经验规律1、如果化合物在200400nm无吸收,则无共轭体系或为饱和的烃类;2、如果在270350nm有一弱峰(=10100)且在200nm以上无其它吸收,可能有未共轭的C=O、C=N等发色团。3、如果在210250nm有强吸收带( 4),则有可能存在有共轭双键或,-不饱和羰基化合物。 4、如果在230270nm

32、有吸收,=34,则可能有芳香环存在;5、如果在260nm,300nm,330nm有强吸收带,则化合物分别可能有3个、4个、5个共轭双键;三三. .确定构型构象确定构型构象: :如位置异构和顺反异构等。*例如: 一化合物分子式为C15H22O, 紫外光谱给出max 206 nm (= 5350) 、250 nm。计算A化合物: max 249 nm 顺式:立体障碍共平面性差, 双键共轭差, max蓝蓝移移, 吸收强度减弱, (或A变小, 减色)反式:刚好相反 。四四. .测定互变异构现象测定互变异构现象: 如酮式和烯醇式的互变在环己烷中测定, A的 max=245 nm; B的max = 308

33、 nm; C的max= 323 nm紫外光谱小结:1.电磁波具有能量,且其能量与频率成正比。2.原子或分子也具有能量,而且是量子化的, E总=E移+E转+E振+E电子; 分子吸收合适的电磁波后, 分子会由低能级(态)跃迁到高能级, 产生吸收光谱。3.紫外光是1-400nm的电磁波, 其能量较高, 能使分子内部的电子发生跃迁。通常讲的紫外光谱是指近紫外光谱(200-400nm) 。4.有机分子中, 主要含有三种类型的价电子, 即电子、电子和未成对的n电子, 存在5种类型的分子轨道 (成键、反键、成键、 反键和n轨道), 电子跃迁类型主要有6种: *; *; *; n * ; *; n *; 5.

34、 能吸收近紫外光的电子跃迁: n *(包括共轭型的); 共轭的 * (至少含两个双烯) 。因此,紫外光谱主要是研究分子中的共轭体系的。6.紫外光谱图一般是反映样品的吸光度(A)与紫外光波长()的关系, 显示待测化合物的2个重要参数:max(摩尔吸光系数)和max(最大吸收波长) : A= lc= -lgI/I0= -lgT7.影响样品UV谱最大吸收波长的因素:共轭体系、溶剂极性、pH值等。8. 紫外光谱中的一些术语:发色团. 助色团.红移. 蓝移. 增色. 减色. R带. K带. B带. E带 (E1和E2)等。9.计算不饱和化合物max的一些经验规则。10. UV谱在有机化学中的应用。附录附录:推荐用参考书推荐用参考书: 黄量、于德泉编著紫外光谱在有机化学中的应用; 赵瑶兴、孙祥玉编著光谱解析与有机结构鉴定; Dudley et al著, 王剑波等译有机化学中的光谱方法; 宁永成编著 有机化合物结构鉴定与有机波谱学。

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