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1、对氨基苯甲酸乙酯对氨基苯甲酸乙酯的合成的合成祁春阳祁春阳2012.4.23对氨基苯甲酸乙酯的物理性质对氨基苯甲酸乙酯的物理性质别名苯佐卡因。别名苯佐卡因。英文名称：英文名称：EthylaminobenzoateBenzocaie无色斜方形结晶，无嗅无味。无色斜方形结晶，无嗅无味。熔点熔点88-90。易溶于醇、醚、氯仿。能溶。易溶于醇、醚、氯仿。能溶于杏仁油、橄榄油、稀酸。难溶于水。于杏仁油、橄榄油、稀酸。难溶于水。对氨基苯甲酸乙酯的化学性质对氨基苯甲酸乙酯的化学性质分子式：分子式：C9H11NO2 相对 分子量：分子量：165.19 分子结构式： HN2-C6H4-COOC2H5 对位对氨基苯
2、甲酸乙酯的作用与用途对氨基苯甲酸乙酯的作用与用途 该品为局部麻醉药，用于创面，溃疡面及痔疮的止痛，也是镇咳药退嗽的中间体。用途：紫外线吸收剂。主要用于防晒类和晒黑类化妆品，对光和空气的化学性稳定，对皮肤安全，还具有在皮肤上成膜的能力。能有效地吸收UVB区域280-320m中波光线区域)的紫外线。添加量通常为4左右。 生产方法先由对硝基浓甲酸经加氢还原生成对氨基苯甲酸，这是一个既含有羧基又有氨基的两性化合物，故可通过调节反应液的酸碱性将产物分离出来。 然后在硫酸催化剂存在下与乙醇进行酯化反应再经中和、洗涤、结晶、干燥而得。 还原反应的处方对硝基苯甲酸： 4g（0.02mol） 锡粉 ： 9g（0
3、.08mol）浓硫酸 ： 20mL（0.25mol）冰醋酸： 调节PH至酸性实验试剂与器材试剂试剂：对硝基苯甲酸、锡粉、浓硫酸、浓氨水20ml、无水乙醇、冰醋酸、碳酸钠（固体）、浓硫酸、10%碳酸钠溶液。 器材：圆底烧瓶（100ml,191）、球形冷凝管（200ml,192）、烧杯（250ml）、布氏漏斗（60mm）、吸滤瓶（250ml）、培养、循环水用真空泵 还原反应的步骤称取4g（0.02mol）对硝基苯甲酸、9g（0.08mol）、锡粉加入到100mL圆底烧瓶中，装上回流冷凝管，从冷凝管上口分批加入20mL（0.25mol）浓硫酸，边加边振荡反应瓶，反应立即开始（如有必要可用小火加热至反
4、应发生）。必要时可用微热片刻以保持反应正常进行，反应液中锡粉逐渐减少，当反应接近终点时（约2030min）、反应液呈透明状。稍冷，将反应液倾倒入250mL烧杯中，用少量水洗涤留存的锡块固体。反应液冷至室温，慢慢地滴加浓氨水，边滴加边搅拌，合并滤液和洗液。注意总体积不要超过55Ml，若体积超过55mL，可在水浴上浓缩。向滤液中小心地滴加冰醋酸，有白色晶体析出，再滴加少量冰醋酸，有更多的固体析出。用蓝石蕊试纸检验呈酸性为止。在冷水浴中冷却，过滤得白色固体，晾干后称重，产量约2g。 酯化反应的处方对氨基苯甲酸： 2g（0.015mol）无水乙醇： 20mL（0.34mol）浓硫酸： 2.5mL(0.
5、045mol)10%碳酸钠： 调节PH至中性酯化反应的步骤酯化反应将制得的2g（0.015mol）对氨基苯甲酸，放入100mL圆底烧瓶中，加入20mL（0.34mol）无水乙醇和2.5mL(0.045mol)浓硫酸（乙醇和浓硫酸的用量可根据每人得到的对氨基苯甲酸的多少而作相应调整）。将混合物充分摇匀，投入沸石，水浴上加热回流1h，反应液呈无色透明状。趁热将反应液倒入盛有85mL水的250mL烧杯中。溶液稍冷后，慢慢加入碳酸钠固体粉末，边加边搅拌，使碳酸钠粉末充分溶解，当液面有少许白色沉淀出现时，慢慢加入10%碳酸钠溶液，将溶液pH调至呈中性，过滤得固体产品。用少量水洗涤固体，抽干，晾干后称重。
6、产量12g。 注意事项1.还原反应中加料次序不要颠倒，加热时用小火。2.还原反应中，浓硫酸的量切不可过量，否则浓氨水用量将增加，最后导致溶液体积过大，造成产品损失。3.如果溶液体积过大，则需要浓缩。浓缩时，氨基可能发生氧化而导入有色杂质。4.对氨基苯甲酸是两性物质，碱化或酸化时都要小心控制酸、碱用量。特别是在滴加冰醋酸时，须小心慢慢滴加。避免过量或形成内盐。5.酯化反应中，仪器需干燥。6.浓硫酸的用量较多，一是催化剂，二是脱水剂。加浓硫酸时要慢慢滴加并不断振荡，以免加热引起碳化。7.酯化反应结束时，反应液要趁热倒出，冷却后可能有苯佐卡因硫酸盐析出。8.碳酸钠的用量要适宜，太少产品不析出，太多则可能使酯水解。
