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1、第一节第一节 醇醇 酚酚新课标人教版选修五新课标人教版选修五 有机化学基础有机化学基础第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物8/14/2024目录目录第一节第一节 醇酚醇酚 一、醇一、醇醇的概念和分类醇的概念和分类、醇的命名醇的命名和和同分异构体同分异构体、乙醇的性质乙醇的性质：、醇的醇的物理性质物理性质甲醇甲醇； 乙二醇乙二醇； 丙三醇丙三醇：苯酚的分子组成和分子结构苯酚的分子组成和分子结构苯酚的物理性质苯酚的物理性质苯酚的化学性质苯酚的化学性质苯酚的酸性苯酚的酸性；苯酚的取代反应苯酚的取代反应；显色反应显色反应； 二、酚二、酚、重要的醇简介重要的醇简介跟金属跟金属反应反应 消去反应消去
2、反应取取代反应代反应 氧化反应氧化反应8/14/2024 一、醇一、醇分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式官能团官能团C2H6OHCCOH HHHHCH3CH2OH或或C2H5OH OH（羟基）（羟基）( (一）、乙醇一）、乙醇1.1.组成与结构组成与结构: :8/14/2024球棒模型球棒模型比例模型比例模型乙醇的分子式结构式及比例模型乙醇的分子式结构式及比例模型8/14/2024 物理性质物理性质乙乙醇醇是是一一种种无无色色、有有特特殊殊香香味味的的液液体体，密密度度比比水水小小，易易挥挥发发，跟跟水水以以任任意意比比互互溶溶，能能够够溶溶解解多多种种无无机机物物和和有有机机物，是一种
3、良好的有机溶剂，俗称物，是一种良好的有机溶剂，俗称酒精酒精。乙醇乙醇 检验酒精中是否检验酒精中是否含水含水，可用，可用无水硫酸铜无水硫酸铜来检验。来检验。医疗上常用医疗上常用75%75%的酒精作消毒剂。的酒精作消毒剂。如何将如何将工业工业酒精变为酒精变为无水无水酒精？酒精？8/14/2024 化学性质化学性质醇醇的的化化学学性性质质主主要要由由羟羟基基所所决决定定，乙乙醇醇中中的的碳碳氧氧键键和和氧氢键有较强的极性，在反应中都有断裂的可能。氧氢键有较强的极性，在反应中都有断裂的可能。 ( (如如K、Na、Ca、Mg、Al) )：2Na2CH3CH2OH2CH3CH2ONaH2。该反应中乙醇分子
4、断裂了该反应中乙醇分子断裂了O OH H键。键。、乙醇、乙醇( (1)1)跟金属跟金属反应反应8/14/2024钠与水钠与水钠与乙醇钠与乙醇钠是否浮在液面上钠是否浮在液面上浮在水面浮在水面沉在液面下沉在液面下钠的形状是否变化钠的形状是否变化熔成小球熔成小球仍是块状仍是块状有无声音有无声音发出嘶嘶响声发出嘶嘶响声没有声音没有声音有无气泡有无气泡放出气泡放出气泡放出气泡放出气泡剧烈程度剧烈程度剧烈剧烈缓慢缓慢化学方程式化学方程式2Na2H2O 2 NaOH H2 问题问题11比较钠与水、乙醇反应的实验现象，比较二比较钠与水、乙醇反应的实验现象，比较二者者 羟基上氢原子的活泼性羟基上氢原子的活泼性
5、结论结论11乙醇羟基上的氢原子比水中氢原子不活泼。乙醇羟基上的氢原子比水中氢原子不活泼。8/14/2024 2 C2H5OH + 2Na 2 C2H5ONa+ H2 乙醇钠乙醇钠 练习练习 CH3CH2CH2OH + Na ROH + Na 醇钠醇钠 2 2 2 RONa + H2 2 2 2CH3CH2CH2ONa+ H2 丙醇钠丙醇钠醇与活泼金属反应醇与活泼金属反应8/14/2024(2)(2)消去反应消去反应实验实验 3-13-1实验现象：实验现象：温度升至温度升至170 170 左右，有气体产生，该气体使左右，有气体产生，该气体使溴的四氯化碳溶液的橙色和酸性高锰酸钾溶液的紫色依次褪溴的
6、四氯化碳溶液的橙色和酸性高锰酸钾溶液的紫色依次褪去去。烧瓶内液体的颜色逐渐加深，最后变成黑色烧瓶内液体的颜色逐渐加深，最后变成黑色。实验结论：实验结论：乙醇在浓硫酸的作用下，加热至乙醇在浓硫酸的作用下，加热至170 170 时发时发生消去反应生成乙烯生消去反应生成乙烯。作用：可用于制备乙烯作用：可用于制备乙烯8/14/2024制乙烯实验装置制乙烯实验装置为何使液体温度迅速升到为何使液体温度迅速升到170170，不能过高或高低？，不能过高或高低？酒精与浓硫酸混酒精与浓硫酸混合液如何配置合液如何配置放入几片碎瓷放入几片碎瓷片作用是什么？片作用是什么？ 用排水集气用排水集气法收集法收集 浓硫酸的作浓
7、硫酸的作用是什么？用是什么？温度计的温度计的位置？位置？混合液颜色如何混合液颜色如何变化？为什么？变化？为什么？有何杂质气体？有何杂质气体？如何除去？如何除去？8/14/2024放入几片碎瓷片作用是什么？放入几片碎瓷片作用是什么？ 防止暴沸防止暴沸 浓硫酸的作用是什么？浓硫酸的作用是什么？催化剂和脱水剂催化剂和脱水剂酒精与浓硫酸体积比为何要为酒精与浓硫酸体积比为何要为1313？因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用性，硫酸要用98%98%的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以浓硫酸
8、体积比以1313为宜。为宜。温度计的位置？温度计的位置？温度计感温泡要置于反应物的温度计感温泡要置于反应物的中央位置因为需要测量的是反应物的温度。中央位置因为需要测量的是反应物的温度。为何使液体温度迅速升到为何使液体温度迅速升到170170？因为无水酒精和浓硫酸混合物在因为无水酒精和浓硫酸混合物在170170的温度下主要生的温度下主要生成乙烯和水，而在成乙烯和水，而在140140时乙醇将以另一种方式脱水，时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。即分子间脱水，生成乙醚。8/14/2024混合液颜色如何变化？为什么？混合液颜色如何变化？为什么？烧瓶中的液体逐渐变黑。烧瓶中的液体逐渐变黑。
9、因为浓硫酸有多种特性。在加因为浓硫酸有多种特性。在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。有何杂质气体？如何除去？有何杂质气体？如何除去？由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气体。可将气体等气体。可将气体通过碱石灰。通过碱石灰。为
10、何可用排水集气法收集？为何可用排水集气法收集？因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。8/14/2024HCCHHOHHH浓硫酸浓硫酸170170CH2=CH2+H2O原理: 讨论讨论 醇发生消去反应与卤代烃发生消去反应有何异同醇发生消去反应与卤代烃发生消去反应有何异同? ?CH3CH2BrCH3CH2OH反应条件反应条件化学键的断裂化学键的断裂化学键的生成化学键的生成反应产物反应产物NaOHNaOH的乙醇溶液、加热的乙醇溶液、加热CBr、CHCO、CHC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O浓硫酸、加热到浓硫酸、加热到170170 8/14
11、/2024 取代反应取代反应C2H5-OH+HBr C2H5-Br+H2OC2H5-OH+HO-C2H5 C2H5-O-C2H5+H2O浓硫酸浓硫酸140CH3COOH+HO-C2H5 CH3COOC2H5+H2O浓硫酸浓硫酸结论结论醇发生消去反应的分子结构条件醇发生消去反应的分子结构条件:与与C-OH相邻的碳原相邻的碳原子上有氢原子子上有氢原子.思考思考题题下列醇在下列醇在浓浓硫酸作催化硫酸作催化剂剂的条件下能的条件下能发发生消去反生消去反应应的有的有_A.甲醇甲醇 B.2-甲基甲基-2-丙醇丙醇 C.苯甲醇苯甲醇 D.2-甲基甲基-3-戊醇戊醇 E.环环己醇己醇 F.乙二醇乙二醇G.2,2
12、-二甲基二甲基-1-丙醇丙醇BDEF8/14/202415焊接银器、铜器时，表面焊接银器、铜器时，表面会生成发黑的氧化膜，银会生成发黑的氧化膜，银匠说，可以先把铜、银在匠说，可以先把铜、银在火上烧热，马上蘸一下酒火上烧热，马上蘸一下酒精，铜银会光亮如初！这精，铜银会光亮如初！这是何原理？是何原理？8/14/2024 乙醇在空气里能够燃烧，发出淡蓝色的乙醇在空气里能够燃烧，发出淡蓝色的火焰，同时放出大量的热。火焰，同时放出大量的热。因此：因此： 乙醇可用作内燃机的燃料，实验乙醇可用作内燃机的燃料，实验 室里也常用它作为燃料。室里也常用它作为燃料。2CO2 +3H2O热热C2H5OH +3 O2点
13、燃点燃(4)(4)氧化反应氧化反应燃烧燃烧8/14/2024乙醇还能发生什么反应呢？乙醇还能发生什么反应呢？ 向试管中加入向试管中加入向试管中加入向试管中加入3434mLmL无水乙醇，将铜丝烧热，迅速插入无水乙醇，将铜丝烧热，迅速插入无水乙醇，将铜丝烧热，迅速插入无水乙醇，将铜丝烧热，迅速插入乙醇中，反复多次，观察并感受乙醇中，反复多次，观察并感受乙醇中，反复多次，观察并感受乙醇中，反复多次，观察并感受（1 1）铜丝灼烧后颜色有何变化？）铜丝灼烧后颜色有何变化？）铜丝灼烧后颜色有何变化？）铜丝灼烧后颜色有何变化？（2 2）铜丝趁热插入乙醇中的现象？）铜丝趁热插入乙醇中的现象？）铜丝趁热插入乙醇
14、中的现象？）铜丝趁热插入乙醇中的现象？（3 3）乙醇气味的变化？）乙醇气味的变化？）乙醇气味的变化？）乙醇气味的变化？观察与思考观察与思考实验现象：实验现象：红色红色u受热变受热变黑色黑色CuO，热的热的黑色黑色CuO伸入乙醇中变成伸入乙醇中变成光亮红色光亮红色，并闻，并闻到有刺激性气味。到有刺激性气味。实验过程中请注意实验过程中请注意安全！安全！8/14/2024 思考：铜丝的作用是什么？思考：铜丝的作用是什么？ 催化剂催化剂 CH3CH2OH + O2 CuCuCuCu CH3OCuCu和和和和OO2 2 2CH3CHO + 2H2O2试写出乙醇的催化氧化反应的化学方程式：试写出乙醇的催化
15、氧化反应的化学方程式：催化氧化催化氧化8/14/20242Cu + O2 = 2CuO CH3COH HH2oCuO H2O CH3Cu或或CH3CH2OH CuO H2OCH3CHOCu 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O CuCuCuCu 将上述两个方程式相加，可得：将上述两个方程式相加，可得：由此可见，实际起氧化作用的是由此可见，实际起氧化作用的是CuOCuO而而 CuCu是催化剂是催化剂8/14/20242CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O 催化剂催化剂两个氢脱去两个氢脱去与与O O结合成水结合成水当当 -C-C上没有氢或只有一个上没有氢或只有一个
16、氢的情况又如何氧化呢？氢的情况又如何氧化呢？启迪思考：启迪思考： CCHHHHHOH 碳碳8/14/20242CH3CCu 或或Ag+ O2+ 2 H2O2CH3CHOHHOHRCHOHHCu 或或Ag， O2有机产物有机产物?RCHOHRCu 或或Ag， O2RCOH醛醛RCROHR?有机产物有机产物?RCOR酮酮8/14/2024讨论讨论有机物的氧化反应、还原反应的含义：有机物的氧化反应、还原反应的含义：氧化反应：氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应（反应（失失H或加或加O）还原反应：还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的有机物分子
17、中加入氢原子或失去氧原子的反应（反应（加加H或失或失O）醇类被氧化的分子结构条件及规律：醇类被氧化的分子结构条件及规律：结论：结论：羟基碳上有羟基碳上有2 2个氢原子的醇被氧化成醛或酸；羟基碳个氢原子的醇被氧化成醛或酸；羟基碳上有上有1 1个氢原子的醇被氧化成酮。个氢原子的醇被氧化成酮。羟基碳上没有氢原子的醇羟基碳上没有氢原子的醇不能被氧化。不能被氧化。8/14/2024思考题思考题1分析下列醇在铜或银作催剂的条件下能否被氧化，分析下列醇在铜或银作催剂的条件下能否被氧化，若能写出其氧化产物若能写出其氧化产物A.A.甲醇甲醇_ B.2-_ B.2-甲基甲基-2-2-丙醇丙醇 _C.C.苯甲醇苯甲
18、醇_ D.2-_ D.2-甲基甲基-3-3-戊醇戊醇 _E.E.环己醇环己醇_F._F.乙二醇乙二醇_G.2,2-G.2,2-二甲基二甲基-1-1-丙醇丙醇_甲醛甲醛苯甲醛苯甲醛环己酮环己酮乙二醛乙二醛2,2-2,2-二甲基丙醛二甲基丙醛2-2-甲基甲基-3-3-戊酮戊酮否否8/14/2024乙醇和酸性重铬酸钾溶液的反应乙醇和酸性重铬酸钾溶液的反应醇醇能能被被酸酸性性KMnO4溶溶液液或或酸酸性性K2Cr2O7溶溶液液氧氧化，其氧化过程可分为两个阶段：化，其氧化过程可分为两个阶段：CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH(4)(4)氧化反应氧化反应8/14/2024身边的化学身边的化学
19、酒精的快速检测：让驾车人呼出的气体接触载有酒精的快速检测：让驾车人呼出的气体接触载有经过硫酸酸化处理的氧化剂重铬酸钾的硅胶，可测经过硫酸酸化处理的氧化剂重铬酸钾的硅胶，可测出呼出的气体中是否含有乙醇及乙醇含量的高低出呼出的气体中是否含有乙醇及乙醇含量的高低。8/14/2024驾驾驶驶员员正正在在接接受受酒酒精精检检查查K2Cr2O7（橙红色）（橙红色）Cr2(SO4)3（绿色）（绿色）乙醇乙醇8/14/2024总结乙醇的化学性质与其结构的关系8/14/2024 作燃料、有机溶剂、消毒剂（体积分数作燃料、有机溶剂、消毒剂（体积分数75%75%）制造饮料和香精）制造饮料和香精 、乙酸、乙醚。、乙酸
20、、乙醚。 4 4、乙醇的用途和工业制法、乙醇的用途和工业制法1 1）用途）用途2 2）工业制法）工业制法A A、发酵法、发酵法B B、乙烯水化法、乙烯水化法8/14/20241.1.醇和酚的概念醇和酚的概念醇醇是是羟羟基基与与链链烃烃基基或或苯苯环环侧侧链链上上的的碳碳原原子子相相连连的的化化合合物。物。酚酚是是羟基羟基与苯环上的碳原子直接相连与苯环上的碳原子直接相连的化合物。的化合物。 2.2.醇的分类醇的分类根根据据醇醇分分子子中中含含有有醇醇羟羟基基的的数数目目，可可以以将将醇醇分分为为一一元元醇醇、二二元元醇醇、多多元元醇醇等等。一一般般将将分分子子中中含含有有两两个个或或两两个个以上
21、醇羟基的醇称为多元醇。以上醇羟基的醇称为多元醇。 一、醇一、醇（二）醇的概念和分类（二）醇的概念和分类8/14/20243 3醇的通式醇的通式醇的通式由烃的通式衍变而来，如烷烃的通式为醇的通式由烃的通式衍变而来，如烷烃的通式为CnH2n+2，则相应的饱和一元醇的通式为则相应的饱和一元醇的通式为CnH2n2O；烯烃的通式为；烯烃的通式为CnH2n，则相应的一元醇的通式为，则相应的一元醇的通式为CnH2nO；苯的同系物的通式为；苯的同系物的通式为CnH2n6，则相应的一元醇的通式为，则相应的一元醇的通式为: :CnH2n6O。根据醇分子中的烃基是否饱和，可以将醇分为根据醇分子中的烃基是否饱和，可以
22、将醇分为饱和醇饱和醇、不饱和醇不饱和醇等。等。根据醇分子中的烃基是否有芳香烃基，可以将醇分为根据醇分子中的烃基是否有芳香烃基，可以将醇分为芳香醇芳香醇、脂肪醇脂肪醇等。等。8/14/2024 醇的命名和醇的命名和同分异构体同分异构体编号编号：选主链选主链：写名称写名称：选含选含C COHOH的的最长碳链为主链，称某醇最长碳链为主链，称某醇从离从离C COHOH最近的一端起编号最近的一端起编号取代基位置取代基位置 取代基名称取代基名称 羟基位置羟基位置 母体名称（母体名称（羟基羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用“二二”、“三三”等表等表示。示。）例例1.1.
23、给下列醇命名给下列醇命名. .CH3CH(CH3)CH2CH2CH(C2H5)CH2OHCH3CH2CH(CH2OH)25-5-甲基甲基-2-2-乙基乙基-1-1-己醇己醇2-2-乙基乙基-1,3-1,3-丙二醇丙二醇、醇的命名、醇的命名8/14/2024CH3CH2CHOHCH3CH3CH(CH3)C(CH3)OHCH2CH3练习练习写出下列醇的名称写出下列醇的名称CH3CH(CH3)CH2OH2 2甲基甲基1 1丙醇丙醇2 2丁醇丁醇2 2，3 3二甲基二甲基3 3戊醇戊醇CH2OH苯甲醇苯甲醇CH2OHCH2OH乙二醇乙二醇CH2OHCH2OHCHOH1 1，2 2，3 3丙三醇丙三醇（
24、或甘油）（或甘油）8/14/2024醇类的同分异构体可有：醇类的同分异构体可有： 碳链异构碳链异构 羟基的位置异构，羟基的位置异构， 相同碳原子数的饱和一元醇和醚是官能团异构相同碳原子数的饱和一元醇和醚是官能团异构例例2.2.写出下列物质可能有的结构简式写出下列物质可能有的结构简式( (同一碳上不含两同一碳上不含两个个-OH):-OH):C4H10O C3H8O 、 醇的同分异构体醇的同分异构体醇醇：4 4种；醚：种；醚：3 3种种醇醇：2 2种；醚：种；醚：1 1种种8/14/2024思考与交流： 名称名称结构简式结构简式相对分子质量相对分子质量沸点沸点/ 甲醇甲醇CH3OH 32 64.7
25、 乙烷乙烷C2H630 -88.6 乙醇乙醇C2H5OH4678.5 丙烷丙烷C3H844-42.1 丙醇丙醇C3H7OH60 97.2 丁烷丁烷C4H10 58-0.5对比表格中的数据，你能得出什么结论？对比表格中的数据，你能得出什么结论？结论结论：相对分子质量相近的醇和烷烃相对分子质量相近的醇和烷烃, ,醇的沸点远高于烷烃醇的沸点远高于烷烃 醇的物理性质醇的物理性质8/14/2024 R R R R R ROOOOOOHHHHHH醇分子间形成氢键示意图：醇分子间形成氢键示意图：原因：原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相
26、互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。（分原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。（分子间形成了氢键）子间形成了氢键） 醇的物理性质醇的物理性质8/14/2024学与问学与问：你能得出什么结论？你能得出什么结论？ 甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为甲甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键形成了氢键。随碳原子的数目增多，醇的溶解性减小随碳原子的数目增多，醇的溶解性减小 乙二醇的沸点高于乙醇，乙二醇的沸点高于乙醇，1 1，2 2，3 3丙三醇的沸点高于丙三醇的沸点高于1 1，2 2丙二醇，丙二醇， 1 1，2 2丙二醇的沸点高
27、于丙二醇的沸点高于1 1丙醇，其原因丙醇，其原因是：是： 。 醇的物理性质醇的物理性质 由于羟基数目增多，使得分子间形成的由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强，熔沸点升高。氢键增多增强，熔沸点升高。 8/14/20241 1甲甲醇醇(CH3OH)又又称称木木精精或或木木醇醇，是是无无色色透透明明的的液液体体，易易溶溶于于水水。甲甲醇醇有有剧剧毒毒，误误饮饮很很少少就就能能使使眼眼睛睛失失明明甚甚至至致致人人死死亡亡。甲甲醇醇是是十十分分重重要要的有机化工原料。的有机化工原料。2 2乙二醇乙二醇( ( ) )和和丙三醇丙三醇( ( ) )都都是是无无色色、黏黏稠稠、有有甜甜味味的的液液
28、体体，都都易易溶溶于于水水，是是重重要要的的化化工工原原料料。乙乙二二醇醇水水溶溶液液的的凝凝固固点点很很低低，可可作作汽汽车车发发动动机机的的抗抗冻冻剂剂，乙乙二二醇醇也也是是合合成成涤涤纶纶的的主主要要原原料料。丙丙三三醇醇俗俗称称甘甘油油，主主要要用用于于制制造造日日用用化化妆妆品品和和硝硝化化甘甘油。硝化甘油主要用做炸药，也是治疗心绞痛药物的主要成分之一。油。硝化甘油主要用做炸药，也是治疗心绞痛药物的主要成分之一。 、重要的醇简介、重要的醇简介8/14/2024课后巩固练习课后巩固练习 + NaCH2OHCH2OH CH3 B CH3COH CH3 CCH3CHCH3 OH CH3 D
29、C6H5CCH3 OH 根据断键位置，判断下列各醇，能发生催化氧化根据断键位置，判断下列各醇，能发生催化氧化反应的有（反应的有（ ），能发生消去反应的有（），能发生消去反应的有（ ） CH3CCH2OHCH3CH38/14/2024课后巩固练习课后巩固练习 + NaCH2OHCH2OH CH3 B CH3COH CH3 CCH3CHCH3 OH CH3 DC6H5CCH3 OH 根据断键位置，判断下列各醇，能发生催化氧化根据断键位置，判断下列各醇，能发生催化氧化反应的有（反应的有（ ），能发生消去反应的有（），能发生消去反应的有（ ） CH3CCH2OHCH3CH3CH2ONaCH2ONa2 + H2 ABD8/14/2024
