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1、第四章第四章维生素与辅因子维生素与辅因子Vitamin生物化学 uu维生素(维生素(维生素(维生素(vitaminvitaminvitaminvitamin)维持生命活动所必需的一类小分子维持生命活动所必需的一类小分子维持生命活动所必需的一类小分子维持生命活动所必需的一类小分子有机化合物,有机化合物,有机化合物,有机化合物,在体内(在体内(在体内(在体内(人体、动物体人体、动物体人体、动物体人体、动物体)不能合成或合成不能合成或合成不能合成或合成不能合成或合成量很少量很少量很少量很少,必须由食物供给的一组,必须由食物供给的一组,必须由食物供给的一组,必须由食物供给的一组微量微量微量微量有机物质
2、有机物质有机物质有机物质uu长期缺乏某种维生素,会导致长期缺乏某种维生素,会导致长期缺乏某种维生素,会导致长期缺乏某种维生素,会导致维生素缺乏症维生素缺乏症维生素缺乏症维生素缺乏症uu维生素的功能通常是维生素的功能通常是维生素的功能通常是维生素的功能通常是作为酶的辅助因子(辅酶与辅基)作为酶的辅助因子(辅酶与辅基)作为酶的辅助因子(辅酶与辅基)作为酶的辅助因子(辅酶与辅基)的组分,的组分,的组分,的组分,调节机体代谢。因此,它对机体正常生长与健调节机体代谢。因此,它对机体正常生长与健调节机体代谢。因此,它对机体正常生长与健调节机体代谢。因此,它对机体正常生长与健康是必需的康是必需的康是必需的康
3、是必需的第一节 维生素概述一、概念一、概念一、概念一、概念二、维生素的发现与认识:来自医学实践二、维生素的发现与认识:来自医学实践二、维生素的发现与认识:来自医学实践二、维生素的发现与认识:来自医学实践n n在在在在古代古代古代古代曾有过维生素缺乏症的详细记载。唐代名医孙曾有过维生素缺乏症的详细记载。唐代名医孙曾有过维生素缺乏症的详细记载。唐代名医孙曾有过维生素缺乏症的详细记载。唐代名医孙思邈用猪肝治疗雀目,用麦麸熬粥来防治脚气病。思邈用猪肝治疗雀目,用麦麸熬粥来防治脚气病。思邈用猪肝治疗雀目,用麦麸熬粥来防治脚气病。思邈用猪肝治疗雀目,用麦麸熬粥来防治脚气病。n n19191919世纪初世纪
4、初世纪初世纪初,欧洲一些研究者认为,人体只需要蛋白质、,欧洲一些研究者认为,人体只需要蛋白质、,欧洲一些研究者认为,人体只需要蛋白质、,欧洲一些研究者认为,人体只需要蛋白质、糖类、脂类、矿物质、水五种营养素,但在航海和探糖类、脂类、矿物质、水五种营养素,但在航海和探糖类、脂类、矿物质、水五种营养素,但在航海和探糖类、脂类、矿物质、水五种营养素,但在航海和探险的传记中早已记载了许多险的传记中早已记载了许多险的传记中早已记载了许多险的传记中早已记载了许多坏血病坏血病坏血病坏血病的病例;这些病人的病例;这些病人的病例;这些病人的病例;这些病人并不能用当时已知的五种营养素来治疗。并不能用当时已知的五种
5、营养素来治疗。并不能用当时已知的五种营养素来治疗。并不能用当时已知的五种营养素来治疗。n n1897189718971897年年年年,荷兰医生,荷兰医生,荷兰医生,荷兰医生C.EijkmanC.EijkmanC.EijkmanC.Eijkman证明米糠可治脚气病。证明米糠可治脚气病。证明米糠可治脚气病。证明米糠可治脚气病。 第一节 维生素概述pp1911191119111911年年年年,波兰学者,波兰学者,波兰学者,波兰学者FunkFunkFunkFunk首先从米糠中提取出抗脚气病首先从米糠中提取出抗脚气病首先从米糠中提取出抗脚气病首先从米糠中提取出抗脚气病物质,并证明该物质属于胺类,是维持生
6、命所必需的,物质,并证明该物质属于胺类,是维持生命所必需的,物质,并证明该物质属于胺类,是维持生命所必需的,物质,并证明该物质属于胺类,是维持生命所必需的,因此称之为生命胺因此称之为生命胺因此称之为生命胺因此称之为生命胺(vita-amine)(vita-amine)(vita-amine)(vita-amine)。此后,学者们陆续。此后,学者们陆续。此后,学者们陆续。此后,学者们陆续在天然食物中发现了在天然食物中发现了在天然食物中发现了在天然食物中发现了20202020多种为动物或微生物所必需的多种为动物或微生物所必需的多种为动物或微生物所必需的多种为动物或微生物所必需的维生素,并证明它们在
7、化学结构上大多数与胺不同,维生素,并证明它们在化学结构上大多数与胺不同,维生素,并证明它们在化学结构上大多数与胺不同,维生素,并证明它们在化学结构上大多数与胺不同,故改名故改名故改名故改名vitaminvitaminvitaminvitamin。pp现在现在现在现在,人们已能合成许多种维生素,这对防治疾病、,人们已能合成许多种维生素,这对防治疾病、,人们已能合成许多种维生素,这对防治疾病、,人们已能合成许多种维生素,这对防治疾病、增进健康具有重大意义。各种维生素在物质代谢中的增进健康具有重大意义。各种维生素在物质代谢中的增进健康具有重大意义。各种维生素在物质代谢中的增进健康具有重大意义。各种维
8、生素在物质代谢中的作用逐渐清楚。作用逐渐清楚。作用逐渐清楚。作用逐渐清楚。二、维生素的发现与认识:来自医学实践二、维生素的发现与认识:来自医学实践二、维生素的发现与认识:来自医学实践二、维生素的发现与认识:来自医学实践第一节 维生素概述pp英文名称英文名称英文名称英文名称 维生素维生素维生素维生素A A A A、B B B B、C C C C、D D D D、E E E E、K K K Kpp化学本质化学本质化学本质化学本质 硫胺素(维生素硫胺素(维生素硫胺素(维生素硫胺素(维生素B B B B1 1 1 1)、核黄素(维生素)、核黄素(维生素)、核黄素(维生素)、核黄素(维生素B B B B
9、2 2 2 2)pp生理功能生理功能生理功能生理功能 抗脚气病维生素(抗脚气病维生素(抗脚气病维生素(抗脚气病维生素(维生素维生素维生素维生素B1B1)、抗坏血病)、抗坏血病)、抗坏血病)、抗坏血病维生素(维生素维生素(维生素维生素(维生素维生素(维生素C C C C)三、命名三、命名三、命名三、命名第一节 维生素概述四、分类四、分类四、分类四、分类 维生素的种类繁多,化学结构差异很大,通常按维生素的种类繁多,化学结构差异很大,通常按维生素的种类繁多,化学结构差异很大,通常按维生素的种类繁多,化学结构差异很大,通常按溶解性质溶解性质溶解性质溶解性质将其分为将其分为将其分为将其分为脂溶性维生素脂
10、溶性维生素脂溶性维生素脂溶性维生素(lipid-soluble vitaminslipid-soluble vitaminslipid-soluble vitaminslipid-soluble vitamins)和)和)和)和水溶水溶水溶水溶性维生素性维生素性维生素性维生素(water-soluble vitaminswater-soluble vitaminswater-soluble vitaminswater-soluble vitamins)两大类。根据分布情)两大类。根据分布情)两大类。根据分布情)两大类。根据分布情况,水溶性维生素又可分为况,水溶性维生素又可分为况,水溶性维生素又
11、可分为况,水溶性维生素又可分为B B B B族维生素族维生素族维生素族维生素与与与与维生素维生素维生素维生素C C C C两类。两类。两类。两类。l l、脂溶性维生、脂溶性维生素素(1 1 1 1)维生素)维生素)维生素)维生素A A A A:又名抗干眼病维生素,或视黄醇。:又名抗干眼病维生素,或视黄醇。:又名抗干眼病维生素,或视黄醇。:又名抗干眼病维生素,或视黄醇。(2 2 2 2)维生素)维生素)维生素)维生素D D D D:又名抗佝偻病维生素,或钙化醇。:又名抗佝偻病维生素,或钙化醇。:又名抗佝偻病维生素,或钙化醇。:又名抗佝偻病维生素,或钙化醇。(3 3 3 3)维生素)维生素)维生素
12、)维生素E E E E:又名抗不育维生素或生育酚。:又名抗不育维生素或生育酚。:又名抗不育维生素或生育酚。:又名抗不育维生素或生育酚。(4 4 4 4)维生素)维生素)维生素)维生素K K K K:又名凝血维生素。:又名凝血维生素。:又名凝血维生素。:又名凝血维生素。 第一节 维生素概述2 2、水溶性维生素、水溶性维生素 (1 1 1 1)维生素)维生素)维生素)维生素B B B B1 1 1 1:又名抗脚气病维生素或硫胺素。:又名抗脚气病维生素或硫胺素。:又名抗脚气病维生素或硫胺素。:又名抗脚气病维生素或硫胺素。(2 2 2 2)维生素)维生素)维生素)维生素B B B B2 2 2 2:又
13、名核黄素。:又名核黄素。:又名核黄素。:又名核黄素。(3 3 3 3)维生素)维生素)维生素)维生素PPPPPPPP:又名抗癞皮病维生素,即尼克酸和尼克酰胺:又名抗癞皮病维生素,即尼克酸和尼克酰胺:又名抗癞皮病维生素,即尼克酸和尼克酰胺:又名抗癞皮病维生素,即尼克酸和尼克酰胺 ( ( ( (烟酸和烟酰胺烟酸和烟酰胺烟酸和烟酰胺烟酸和烟酰胺) ) ) )。(4 4 4 4)维生素)维生素)维生素)维生素B B B B6 6 6 6:又名抗皮炎维生素,即吡哆醇、吡哆醛和吡:又名抗皮炎维生素,即吡哆醇、吡哆醛和吡:又名抗皮炎维生素,即吡哆醇、吡哆醛和吡:又名抗皮炎维生素,即吡哆醇、吡哆醛和吡 哆胺。
14、哆胺。哆胺。哆胺。(5 5 5 5)泛酸)泛酸)泛酸)泛酸:又名遍多酸。:又名遍多酸。:又名遍多酸。:又名遍多酸。(6 6 6 6)生物素)生物素)生物素)生物素。(7 7 7 7)叶酸)叶酸)叶酸)叶酸。(8 8 8 8)维生素)维生素)维生素)维生素B B B B12121212:又名抗恶性贫血维生素或钴胺素。:又名抗恶性贫血维生素或钴胺素。:又名抗恶性贫血维生素或钴胺素。:又名抗恶性贫血维生素或钴胺素。(9 9 9 9)维生素)维生素)维生素)维生素C C C C:又名抗坏血酸。:又名抗坏血酸。:又名抗坏血酸。:又名抗坏血酸。第一节 维生素概述第二节 脂溶性维生素 脂溶性维生素脂溶性维生
15、素脂溶性维生素脂溶性维生素包括维生素包括维生素包括维生素包括维生素A A A A、D D D D、E E E E、K K K K 不溶于水,溶于脂类及脂溶剂(苯、乙醚、氯仿)不溶于水,溶于脂类及脂溶剂(苯、乙醚、氯仿)不溶于水,溶于脂类及脂溶剂(苯、乙醚、氯仿)不溶于水,溶于脂类及脂溶剂(苯、乙醚、氯仿) 在食物中与脂类共同存在,且在肠道中随脂类一同在食物中与脂类共同存在,且在肠道中随脂类一同在食物中与脂类共同存在,且在肠道中随脂类一同在食物中与脂类共同存在,且在肠道中随脂类一同吸收吸收吸收吸收一、维生素一、维生素一、维生素一、维生素A A A A 1 1、结构、结构维生素维生素维生素维生素A
16、 A A A又名视黄醇又名视黄醇又名视黄醇又名视黄醇,是一个不饱和一元醇。像所有,是一个不饱和一元醇。像所有,是一个不饱和一元醇。像所有,是一个不饱和一元醇。像所有脂溶性维生素,视黄醇是一种脂溶性维生素,视黄醇是一种脂溶性维生素,视黄醇是一种脂溶性维生素,视黄醇是一种类异戊二烯分子类异戊二烯分子类异戊二烯分子类异戊二烯分子。天然。天然。天然。天然的维生素的维生素的维生素的维生素A A A A有有有有两种形式两种形式两种形式两种形式: A: A: A: A1 1 1 1及及及及 A A A A2 2 2 2 。 第二节 脂溶性维生素2、维生素维生素A的来源的来源肝脏、乳制品、蛋黄肝脏、乳制品、蛋
17、黄肝脏、乳制品、蛋黄肝脏、乳制品、蛋黄胡萝卜、绿叶蔬菜、玉米(维生素胡萝卜、绿叶蔬菜、玉米(维生素胡萝卜、绿叶蔬菜、玉米(维生素胡萝卜、绿叶蔬菜、玉米(维生素A A原)原)原)原)第二节 脂溶性维生素植物中不存在维生素植物中不存在维生素植物中不存在维生素植物中不存在维生素A A,但有多种,但有多种,但有多种,但有多种胡萝卜素胡萝卜素胡萝卜素胡萝卜素,其中以,其中以,其中以,其中以-胡萝卜素胡萝卜素胡萝卜素胡萝卜素最为重要。它在小肠粘膜处由最为重要。它在小肠粘膜处由最为重要。它在小肠粘膜处由最为重要。它在小肠粘膜处由-胡萝卜素胡萝卜素胡萝卜素胡萝卜素加氧酶的作用,加氧断裂,生成加氧酶的作用,加氧
18、断裂,生成加氧酶的作用,加氧断裂,生成加氧酶的作用,加氧断裂,生成2 2分子视黄醇,所以分子视黄醇,所以分子视黄醇,所以分子视黄醇,所以通常将通常将通常将通常将-胡萝卜素称为胡萝卜素称为胡萝卜素称为胡萝卜素称为维生素维生素维生素维生素A A原。原。原。原。3、功能功能与视觉有关。构成视觉细胞内的感光物质与视觉有关。构成视觉细胞内的感光物质与视觉有关。构成视觉细胞内的感光物质与视觉有关。构成视觉细胞内的感光物质缺乏症:夜盲症缺乏症:夜盲症缺乏症:夜盲症缺乏症:夜盲症第二节 脂溶性维生素二、二、二、二、 维生素维生素维生素维生素D D1 1、结构、结构、结构、结构固醇衍生物固醇衍生物固醇衍生物固醇
19、衍生物DD3 3:胆钙化固醇(动物):胆钙化固醇(动物):胆钙化固醇(动物):胆钙化固醇(动物)DD2 2:麦角钙化固醇(植物):麦角钙化固醇(植物):麦角钙化固醇(植物):麦角钙化固醇(植物)第二节 脂溶性维生素(2 2)D D原转化原转化原转化原转化酵母、真菌、植物中:酵母、真菌、植物中:酵母、真菌、植物中:酵母、真菌、植物中:麦角固醇(麦角固醇(麦角固醇(麦角固醇(D D2 2原)原)原)原)维生素维生素维生素维生素D D2 2 (麦角钙化固醇)(麦角钙化固醇)(麦角钙化固醇)(麦角钙化固醇)动物体内:动物体内:动物体内:动物体内:7 7一脱氢胆固醇(一脱氢胆固醇(一脱氢胆固醇(一脱氢胆
20、固醇(D D3 3原)原)原)原) 维生素维生素维生素维生素D D3 3 (胆钙化固醇)(胆钙化固醇)(胆钙化固醇)(胆钙化固醇)2 2、 来源来源来源来源(1 1)D D3 3来源来源来源来源 :鱼肝油、牛奶、蛋黄、肝、肾等:鱼肝油、牛奶、蛋黄、肝、肾等:鱼肝油、牛奶、蛋黄、肝、肾等:鱼肝油、牛奶、蛋黄、肝、肾等第二节 脂溶性维生素3、功能功能uu调调调调节节节节钙钙钙钙磷磷磷磷代代代代谢谢谢谢(促促促促进进进进小小小小肠肠肠肠对对对对CaCa2+2+ 的的的的吸吸吸吸收收收收、运运运运输输输输;促促促促进进进进CaCa2+2+在在在在骨骨骨骨骼骼骼骼中中中中的的的的沉沉沉沉积积积积;促促促
21、促进进进进肾肾肾肾小小小小管管管管对对对对钙钙钙钙磷磷磷磷的的的的重重重重吸吸吸吸收收收收),维维维维持持持持血血血血中钙磷正常水平。中钙磷正常水平。中钙磷正常水平。中钙磷正常水平。uuD D3 3:提高血钙、血磷水平,促进新骨的生成与钙化。:提高血钙、血磷水平,促进新骨的生成与钙化。:提高血钙、血磷水平,促进新骨的生成与钙化。:提高血钙、血磷水平,促进新骨的生成与钙化。uu缺乏症:佝偻症等。缺乏症:佝偻症等。缺乏症:佝偻症等。缺乏症:佝偻症等。第二节 脂溶性维生素第二节 脂溶性维生素 三、维生素三、维生素三、维生素三、维生素E E E E 1 1 1 1、结构与性质、结构与性质、结构与性质、
22、结构与性质 维生素维生素维生素维生素E E E E又称又称又称又称生育酚生育酚生育酚生育酚(tocopheroltocopheroltocopheroltocopherol),有八种,其),有八种,其),有八种,其),有八种,其中四种中四种中四种中四种、和和和和有生物活性。自然界以有生物活性。自然界以有生物活性。自然界以有生物活性。自然界以-生生生生育酚育酚育酚育酚分布最广。维生素分布最广。维生素分布最广。维生素分布最广。维生素E E E E在无氧条件下对热稳定,但在无氧条件下对热稳定,但在无氧条件下对热稳定,但在无氧条件下对热稳定,但对氧十分敏感对氧十分敏感对氧十分敏感对氧十分敏感,易自身氧
23、化,能避免脂质过氧化物,易自身氧化,能避免脂质过氧化物,易自身氧化,能避免脂质过氧化物,易自身氧化,能避免脂质过氧化物的产生,因而能保护生物膜的结构和功能。是动物的产生,因而能保护生物膜的结构和功能。是动物的产生,因而能保护生物膜的结构和功能。是动物的产生,因而能保护生物膜的结构和功能。是动物和人体中最有效的抗氧化剂。和人体中最有效的抗氧化剂。和人体中最有效的抗氧化剂。和人体中最有效的抗氧化剂。 第二节 脂溶性维生素2 2、来源来源来源来源 植植植植物物物物油油油油:麦麦麦麦胚胚胚胚油油油油、玉玉玉玉米米米米油油油油、花花花花生生生生油油油油、棉棉棉棉子子子子油油油油、蛋蛋蛋蛋黄黄黄黄、牛奶、
24、水果等。牛奶、水果等。牛奶、水果等。牛奶、水果等。第二节 脂溶性维生素3 3、功能、功能、功能、功能抗氧化剂抗氧化剂抗氧化剂抗氧化剂,清除氧自由基,对抗生物膜中不饱和脂肪,清除氧自由基,对抗生物膜中不饱和脂肪,清除氧自由基,对抗生物膜中不饱和脂肪,清除氧自由基,对抗生物膜中不饱和脂肪酸的过氧化,保护生物膜的结构与功能。酸的过氧化,保护生物膜的结构与功能。酸的过氧化,保护生物膜的结构与功能。酸的过氧化,保护生物膜的结构与功能。4 4、缺乏症、缺乏症、缺乏症、缺乏症(1 1)器质性生殖不育器质性生殖不育器质性生殖不育器质性生殖不育(2 2)红细胞减少,贫血)红细胞减少,贫血)红细胞减少,贫血)红细
25、胞减少,贫血四、维生素四、维生素四、维生素四、维生素K K K K 1 1、结构、结构 维生素维生素维生素维生素K K K K又称又称又称又称凝血维生素凝血维生素凝血维生素凝血维生素,有,有,有,有K K K K1 1 1 1、K K K K2 2 2 2、K K K K3 3 3 3、K K K K4 4 4 4,其,其,其,其中中中中K K K K1 1 1 1、K K K K2 2 2 2为天然维生素为天然维生素为天然维生素为天然维生素K K K K,临床上应用的为人工合,临床上应用的为人工合,临床上应用的为人工合,临床上应用的为人工合成的成的成的成的K K K K3 3 3 3、K K
26、 K K4 4 4 4,溶于水,可口服及注射。,溶于水,可口服及注射。,溶于水,可口服及注射。,溶于水,可口服及注射。 第二节 脂溶性维生素结构结构2-甲基-1、4-萘醌的衍生物第二节 脂溶性维生素甲基萘醌类甲基萘醌类2 2、来源来源来源来源 K1K1:绿色蔬菜、动物肝脏、牛奶、大豆,:绿色蔬菜、动物肝脏、牛奶、大豆,:绿色蔬菜、动物肝脏、牛奶、大豆,:绿色蔬菜、动物肝脏、牛奶、大豆, K2K2:肠道微生物合成(大肠杆菌、乳酸菌):肠道微生物合成(大肠杆菌、乳酸菌):肠道微生物合成(大肠杆菌、乳酸菌):肠道微生物合成(大肠杆菌、乳酸菌)K3K3:临床使用的合成物:临床使用的合成物:临床使用的合
27、成物:临床使用的合成物K4K4:临床使用的合成物:临床使用的合成物:临床使用的合成物:临床使用的合成物, ,凝血活性更高凝血活性更高凝血活性更高凝血活性更高 3 3、功能功能功能功能凝血酶原谷氨酸羧化酶的辅因子,促进血液凝固。凝血酶原谷氨酸羧化酶的辅因子,促进血液凝固。凝血酶原谷氨酸羧化酶的辅因子,促进血液凝固。凝血酶原谷氨酸羧化酶的辅因子,促进血液凝固。4 4、缺乏症、缺乏症、缺乏症、缺乏症:凝血时间延长,肌肉、胃肠道出血:凝血时间延长,肌肉、胃肠道出血:凝血时间延长,肌肉、胃肠道出血:凝血时间延长,肌肉、胃肠道出血 。第二节 脂溶性维生素 水溶性维生素水溶性维生素水溶性维生素水溶性维生素包
28、括包括包括包括B B B B族维生素和维生素族维生素和维生素族维生素和维生素族维生素和维生素C C C C 在生物体内多以辅酶辅基的形式存在在生物体内多以辅酶辅基的形式存在在生物体内多以辅酶辅基的形式存在在生物体内多以辅酶辅基的形式存在第三节水溶性维生素与辅酶V VB1B1化学名称:硫胺素化学名称:硫胺素化学名称:硫胺素化学名称:硫胺素别名:抗神经炎维生素、抗脚气病维生素别名:抗神经炎维生素、抗脚气病维生素别名:抗神经炎维生素、抗脚气病维生素别名:抗神经炎维生素、抗脚气病维生素1 1、 结构结构结构结构结结结结构:嘧啶构:嘧啶构:嘧啶构:嘧啶- -噻唑衍生物噻唑衍生物噻唑衍生物噻唑衍生物活性形
29、式:焦磷酸硫胺素(活性形式:焦磷酸硫胺素(活性形式:焦磷酸硫胺素(活性形式:焦磷酸硫胺素(TPPTPP)硫胺素硫胺素硫胺素硫胺素+ATP+ATPMgMg2+2+TPP+AMPTPP+AMP硫胺素激酶硫胺素激酶硫胺素激酶硫胺素激酶第三节水溶性维生素与辅酶一、维生素一、维生素一、维生素一、维生素B Bl l和和和和焦磷酸焦磷酸焦磷酸焦磷酸硫胺素(硫胺素(硫胺素(硫胺素(TPPTPP)第三节水溶性维生素与辅酶一、维生素一、维生素Bl和焦磷酸硫胺素(和焦磷酸硫胺素(TPP)结构结构式式VB1硫胺素硫胺素TPP2 2、功能(功能(功能(功能(TPPTPP)-酮酸脱羧酶的辅酶:又称脱羧辅酶酮酸脱羧酶的辅酶
30、:又称脱羧辅酶酮酸脱羧酶的辅酶:又称脱羧辅酶酮酸脱羧酶的辅酶:又称脱羧辅酶丙酮酸、丙酮酸、丙酮酸、丙酮酸、-酮戊二酸脱羧酶,酮戊二酸脱羧酶,酮戊二酸脱羧酶,酮戊二酸脱羧酶,3 3、缺乏症、缺乏症、缺乏症、缺乏症aa糖代谢受阻,丙酮酸积累糖代谢受阻,丙酮酸积累糖代谢受阻,丙酮酸积累糖代谢受阻,丙酮酸积累 脚气病、多发性神经炎;脚气病、多发性神经炎;脚气病、多发性神经炎;脚气病、多发性神经炎;bb抑制胆碱酯酶活性,缺乏时乙酰胆碱水解加速,神经抑制胆碱酯酶活性,缺乏时乙酰胆碱水解加速,神经抑制胆碱酯酶活性,缺乏时乙酰胆碱水解加速,神经抑制胆碱酯酶活性,缺乏时乙酰胆碱水解加速,神经传导受阻,胃肠蠕动缓
31、慢,消化不良传导受阻,胃肠蠕动缓慢,消化不良传导受阻,胃肠蠕动缓慢,消化不良传导受阻,胃肠蠕动缓慢,消化不良第三节水溶性维生素与辅酶4 4、来源、来源、来源、来源谷类的外皮及胚芽、麦麸、米糠、瘦肉谷类的外皮及胚芽、麦麸、米糠、瘦肉谷类的外皮及胚芽、麦麸、米糠、瘦肉谷类的外皮及胚芽、麦麸、米糠、瘦肉V VB2B2化学名称:核黄素化学名称:核黄素化学名称:核黄素化学名称:核黄素 1 1、结构结构结构结构 7 7、8-8-二甲基异咯嗪与核糖醇的衍生物二甲基异咯嗪与核糖醇的衍生物二甲基异咯嗪与核糖醇的衍生物二甲基异咯嗪与核糖醇的衍生物活性形式:活性形式:活性形式:活性形式:FMN/FMNHFMN/FM
32、NH22,FAD/FADHFAD/FADH2 2核黄素核黄素核黄素核黄素+ATP+ATPFMNFMN+ADP+ADP,FMN+ATPFMN+ATPFADFAD+pp+ppi i第三节水溶性维生素与辅酶二、维生素二、维生素二、维生素二、维生素B B2 2与黄素辅酶(与黄素辅酶(与黄素辅酶(与黄素辅酶(FADFAD、FMNFMN)异咯嗪异咯嗪D-核糖醇核糖醇核核黄黄素素FMN,黄黄素素单单核核苷苷酸酸FAD,黄黄素素腺腺嘌嘌呤呤二二核核苷苷酸酸AMP第三节水溶性维生素与辅酶第三节水溶性维生素与辅酶FMN(FAD)+2H+FMNH2(FADH2)2、功能功能FMNFMN、FADFAD作作作作为为为为
33、氧氧氧氧化化化化还还还还原原原原酶酶酶酶辅辅辅辅基基基基,可可可可分分分分别别别别与与与与酶酶酶酶蛋蛋蛋蛋白白白白结结结结合合合合(称称称称黄黄黄黄素素素素蛋蛋蛋蛋白白白白),参参参参与与与与体体体体内内内内各各各各种种种种氧氧氧氧化化化化还还还还原原原原反反反反应应应应,促促促促进进进进糖糖糖糖、脂脂脂脂、蛋蛋蛋蛋白白白白质质质质代代代代谢谢谢谢,维维维维持持持持皮皮皮皮肤肤肤肤、黏膜、视觉的正常机能黏膜、视觉的正常机能黏膜、视觉的正常机能黏膜、视觉的正常机能黄素蛋白催化的反应黄素蛋白催化的反应酶底物产物辅酶琥珀酸脱氢酶琥珀酸反丁烯二酸FADD-a.a氧化酶D-a.a-酮酸FAD羟基乙酸氧化
34、酶羟基乙酸乙醛酸FMN第三节水溶性维生素与辅酶黄素辅酶通过三种不同的氧化还原态转移黄素辅酶通过三种不同的氧化还原态转移黄素辅酶通过三种不同的氧化还原态转移黄素辅酶通过三种不同的氧化还原态转移1 1个或个或个或个或2 2个个个个电子,电子,电子,电子,传递一个或两个传递一个或两个传递一个或两个传递一个或两个HH第三节水溶性维生素与辅酶3 3、缺乏症状、缺乏症状、缺乏症状、缺乏症状皮肤炎及黏膜炎:口角炎、舌炎、唇炎。皮肤炎及黏膜炎:口角炎、舌炎、唇炎。皮肤炎及黏膜炎:口角炎、舌炎、唇炎。皮肤炎及黏膜炎:口角炎、舌炎、唇炎。 4 4、来源来源来源来源肝脏、酵母、大豆和米糠等,人体不能合成,肝脏、酵母
35、、大豆和米糠等,人体不能合成,肝脏、酵母、大豆和米糠等,人体不能合成,肝脏、酵母、大豆和米糠等,人体不能合成,须由食物供给须由食物供给须由食物供给须由食物供给三、维生素三、维生素三、维生素三、维生素PPPP与烟酰胺辅酶与烟酰胺辅酶与烟酰胺辅酶与烟酰胺辅酶第三节水溶性维生素与辅酶维生素维生素维生素维生素PPPP包括:包括:包括:包括:烟酸(尼克酸,烟酸(尼克酸,烟酸(尼克酸,烟酸(尼克酸,nicotinicacidnicotinicacid)烟酰胺(尼克酰胺,烟酰胺(尼克酰胺,烟酰胺(尼克酰胺,烟酰胺(尼克酰胺,nicotinamidenicotinamide)烟酰胺是合成烟酰胺是合成烟酰胺是合
36、成烟酰胺是合成NADNAD、NADPNADP的前体的前体的前体的前体 1、结构:吡啶衍生物、结构:吡啶衍生物第三节水溶性维生素与辅酶烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(酸(NADP+,辅酶,辅酶II)烟酰胺腺嘌呤二核苷酸烟酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD+,辅酶,辅酶I)在在2-羟基加一个羟基加一个P2、功能、功能NAD+、 NADP+是是 许许 多多 脱脱 氢氢 酶酶 的的 辅辅 酶酶 , 是是 维维 生生 素素PP(VB3)的活性形式。)的活性形式。第三节水溶性维生素与辅酶NAD(P)+MH2M+NAD(P)H+H+第三节水溶性维生素与辅酶3、缺乏症:、缺乏症:癞(糙)皮病癞(糙)皮
37、病4、来源广泛、来源广泛肝脏、酵母、花生、谷类、豆类、肉类四、维生素四、维生素四、维生素四、维生素B B5 5泛酸与辅酶泛酸与辅酶泛酸与辅酶泛酸与辅酶A A(CoACoA)维生素维生素B B5 5也称也称泛酸泛酸泛酸泛酸、遍多酸,是辅酶、遍多酸,是辅酶A A、ACPACP的组成成分。的组成成分。第三节水溶性维生素与辅酶1 1、结构结构结构结构 泛泛泛泛酸酸酸酸(VBVB5 5): 、-二二二二羟羟羟羟基基基基-、 二二二二甲甲甲甲基基基基丁丁丁丁酸酸酸酸(泛泛泛泛解解解解酸酸酸酸)与与与与-丙氨酸通过肽键形成的缩合物丙氨酸通过肽键形成的缩合物丙氨酸通过肽键形成的缩合物丙氨酸通过肽键形成的缩合物
38、辅酶辅酶辅酶辅酶A A(CoA-SHCoA-SH):3-P-ADP3-P-ADP、泛酸泛酸泛酸泛酸、-巯基乙胺巯基乙胺巯基乙胺巯基乙胺活性位点:活性位点:活性位点:活性位点:-巯基乙胺的巯基乙胺的巯基乙胺的巯基乙胺的-SH-SH第三节水溶性维生素与辅酶VB5、-二羟基二羟基-、二甲基丁酸二甲基丁酸第三节水溶性维生素与辅酶-巯基乙胺巯基乙胺泛酸泛酸Pi3-P-ADP2、功能功能(1)组成)组成CoA-SH:CoA-SHCoA-SH是是是是酰酰酰酰基基基基载载载载体体体体,是是是是酰酰酰酰化化化化酶酶酶酶的的的的辅辅辅辅酶酶酶酶,乙乙乙乙酰酰酰酰辅辅辅辅酶酶酶酶A A是是是是糖糖糖糖代谢、脂肪代谢
39、、氨基酸代谢的枢纽。代谢、脂肪代谢、氨基酸代谢的枢纽。代谢、脂肪代谢、氨基酸代谢的枢纽。代谢、脂肪代谢、氨基酸代谢的枢纽。(2)组成脂酰基载体蛋白()组成脂酰基载体蛋白(acylcarrierprotein,ACP):ACPACP与脂肪酸的合成密切相关。与脂肪酸的合成密切相关。与脂肪酸的合成密切相关。与脂肪酸的合成密切相关。3、来源、来源肝脏、肾、蛋、小麦、米糠、花生、豌豆、肝脏、肾、蛋、小麦、米糠、花生、豌豆、肝脏、肾、蛋、小麦、米糠、花生、豌豆、肝脏、肾、蛋、小麦、米糠、花生、豌豆、蜂王浆蜂王浆蜂王浆蜂王浆第三节水溶性维生素与辅酶五、维生素五、维生素五、维生素五、维生素B B6 6与磷酸吡
40、哆醛辅酶与磷酸吡哆醛辅酶与磷酸吡哆醛辅酶与磷酸吡哆醛辅酶维生素维生素维生素维生素B B6 6,又名吡哆素,包括:吡哆醛、吡哆胺、吡哆醇又名吡哆素,包括:吡哆醛、吡哆胺、吡哆醇又名吡哆素,包括:吡哆醛、吡哆胺、吡哆醇又名吡哆素,包括:吡哆醛、吡哆胺、吡哆醇1 1、结构、结构、结构、结构 吡啶衍生物吡啶衍生物吡啶衍生物吡啶衍生物活性形式:活性形式:活性形式:活性形式:磷酸磷酸磷酸磷酸吡哆醛、吡哆醛、吡哆醛、吡哆醛、磷酸磷酸磷酸磷酸吡哆胺吡哆胺吡哆胺吡哆胺第三节水溶性维生素与辅酶第三节水溶性维生素与辅酶吡哆醛吡哆醛吡哆醇吡哆醇吡哆胺吡哆胺磷酸吡哆醛(磷酸吡哆醛(PLP)磷酸吡哆胺磷酸吡哆胺2、磷酸吡
41、哆醛、磷酸吡哆醛/磷酸吡哆胺参加的反应磷酸吡哆胺参加的反应磷酸吡哆醛/磷酸吡哆胺作为辅酶,广泛参与涉及氨氨基酸基酸的各种反应:转氨基作用脱羧作用脱氨基作用消旋作用3、来源广泛、来源广泛五谷杂粮、肠道细菌合成第三节水溶性维生素与辅酶NCH2OCHOHOH3CP(磷酸吡哆醛,(磷酸吡哆醛,PLP)吡哆醇吡哆醇氧化酶吡哆醛吡哆胺吡哆胺转氨酶ATPADP磷酸吡哆醇磷酸吡哆醇氧化酶磷酸吡哆醛磷酸吡哆胺转氨酶磷酸吡哆胺ATPADP激酶ATPADP六、生物素(维生素六、生物素(维生素B7)与羧化辅酶与羧化辅酶第三节水溶性维生素与辅酶1、结构、结构尿素-噻吩-戊酸衍生物活性位点:N-1154321232、功能
42、、功能多种羧化酶的辅酶,在多种羧化酶的辅酶,在CO2固定反应中起重要作用固定反应中起重要作用生物素的戊酸羧基与羧化酶中Lys侧链的-NH2共价相连,通过尿素-N1H的羧化羧化/去羧化作用去羧化作用传递羧基羧基。第三节水溶性维生素与辅酶3、依赖生物素的羧化酶、依赖生物素的羧化酶乙酰CoA羧化酶、生物素羧化酶、生物素羧基载体蛋白、转羧基酶第三节水溶性维生素与辅酶4、来源广泛、来源广泛肝脏、肾、蛋黄、酵母、蔬菜、五谷杂粮肠道细菌合成。u大量食用生鸡蛋清可引起生物素缺乏,因为在新鲜鸡蛋白含有抗生物素蛋白抗生物素蛋白(avidin),它能与生物素结合成无活性又不易消化吸收的物质,鸡蛋加热后这种蛋白质即被
43、破坏。u长期服用抗生素治疗可抑制肠道正常菌丛,也可造成生物素缺乏。第三节水溶性维生素与辅酶七、叶酸七、叶酸(维生素维生素B11)与四与四氢氢叶酸叶酸第三节水溶性维生素与辅酶1、结构及功能结构及功能活性形式:活性形式:四氢叶酸(THF,FH4),传递一碳单位的辅酶传递的一碳单位传递的一碳单位:甲基、亚甲基(甲叉)、甲川基、甲酰基、亚胺甲基活性位点:活性位点:N5、N10第三节水溶性维生素与辅酶蝶啶蝶啶叶酸(蝶酰谷氨酸)叶酸(蝶酰谷氨酸)第三节水溶性维生素与辅酶2、缺乏症、缺乏症巨红细胞性贫血。巨红细胞性贫血。3、来源广泛、来源广泛肝脏、肾、酵母。肠道细菌合成。第三节水溶性维生素与辅酶八、维生素八
44、、维生素B12及其辅酶及其辅酶1、化学名称:、化学名称:钴胺素。2、活性形式:、活性形式:(1)5脱氧腺苷钴胺素甲基丙二酸单酰辅酶A变位酶的辅酶(2)甲基钴胺素3、功能:、功能:催化分子的重排反应等,几种变位酶的辅酶第三节水溶性维生素与辅酶第三节水溶性维生素与辅酶咕啉核心咕啉核心核苷核苷唯一含金属元素的维生素唯一含金属元素的维生素九、维生素九、维生素C化学名称:抗坏血酸1、结构结构第三节水溶性维生素与辅酶第三节水溶性维生素与辅酶2、功能功能抗氧化剂。3、缺乏症、缺乏症坏血病,毛细血管脆弱,牙龈发炎出血。4、来源、来源果蔬是维生素C的最好来源。植物体内维生素C由葡萄糖转化而来。九、九、硫辛酸硫辛酸1 1、结构、结构第三节水溶性维生素与辅酶十、硫辛酸十、硫辛酸 硫辛酸以闭环二硫化合物形式和开链还原形式两种结构混合物存在。像生物素一样,常同酶分子中Lys的-NH2以酰胺键相联。2、硫辛酸是丙酮酸脱氢酶、硫辛酸是丙酮酸脱氢酶、-酮戊二酸脱氢酶的辅酶酮戊二酸脱氢酶的辅酶第三节水溶性维生素与辅酶2、功能、功能硫辛酸是一种酰基载体酰基载体。存在于丙酮酸脱氢酶丙酮酸脱氢酶和-酮酮戊二酸脱戊二酸脱氢氢酶酶中,是涉及糖代谢的两种多酶复合体。维生素的辅酶形式与酶反应维生素的辅酶形式与酶反应