【人教版创新设计】2011届高考化学一轮复习 第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料课件 新人教版

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1、1. 了了解乙解乙烯烯、苯的分子、苯的分子结结构和主要性构和主要性质质。了解乙。了解乙烯烯,苯的用途。,苯的用途。2通通过过各各类烃类烃的化学反的化学反应应,掌握,掌握烃类烃类反反应应的主要的主要类类型。型。第二节第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料来自石油和煤的两种基本化工原料1分子结构分子结构乙烯分子结构简式乙烯分子结构简式 ,电子式,电子式 ,C原子间是原子间是 键,分子内各原子空间位置上处于键,分子内各原子空间位置上处于 ,CH键夹角键夹角 。2物理性质物理性质在通常状况下,乙烯是一种在通常状况下,乙烯是一种 颜色,颜色, 气味的气体,气味的气体, 溶于水,在标准状况下,密度为溶于水

2、,在标准状况下,密度为1.25 gL1,比空气略,比空气略 。CH2=CH2同一平面内同一平面内120没有没有稍有稍有难难轻轻H:C:C:H.H H3化学性质化学性质(1)加成反应加成反应有机物分子中有机物分子中 (或或 )两端的碳原子与其他两端的碳原子与其他 生成新的化合物的反应,叫做加成反应。生成新的化合物的反应,叫做加成反应。CH2 CH2Br2 CH2 CH2H2 CH2 CH2HCl 双键双键叁键叁键原子或原子团直接结合原子或原子团直接结合CH2BrCH2BrCH3CH3CH3CH2Cl(2)氧氧化反化反应应常温下被氧化:如将乙常温下被氧化:如将乙烯烯通入酸性通入酸性KMnO4溶液,

3、溶液的紫色溶液,溶液的紫色 。易燃易燃烧烧:CH2 CH23O2(3)加聚反加聚反应应:nH2C CH2 聚合反聚合反应应:在适当温度、:在适当温度、压压强强和有催化和有催化剂剂存在的情况下,由存在的情况下,由 的的化合物分子相互化合物分子相互结结合成合成 的反的反应应叫聚合反叫聚合反应应(也就是由也就是由 相互相互结结合成合成 的反的反应应)。加聚反应:如果聚合反应的实质是加聚反应:如果聚合反应的实质是 ,则又叫加成聚合反应,则又叫加成聚合反应,简称加聚反应。简称加聚反应。2CO22H2O相对分子质量小相对分子质量小相对分子质量很大的化合物分子相对分子质量很大的化合物分子小分子小分子高分子高

4、分子褪去褪去加成反应加成反应1利利用用乙乙烯烯能能使使溴溴水水褪褪色色而而甲甲烷烷(或或烷烷烃烃)不不能能使使溴溴水水褪褪色色的的性性质质区区别别乙乙烯烯和和甲甲烷烷(或烷烃或烷烃),除去甲烷,除去甲烷(或烷烃或烷烃)中混有的乙烯气体以提纯甲烷中混有的乙烯气体以提纯甲烷(或烷烃或烷烃)。2为为制制得得纯纯净净的的氯氯乙乙烷烷,应应用用乙乙烯烯与与HCl的的加加成成反反应应而而不不宜宜用用乙乙烷烷与与Cl2的的取取代代反反应应。因因为为乙乙烯烯与与HCl的的加加成成产产物物只只有有一一种种,而而乙乙烷烷与与Cl2的的取取代代反反应应产产物物是是多种氯代烷的混合物。多种氯代烷的混合物。3烯烯烃烃分

5、分子子中中每每一一个个 键键可可与与一一个个H2分分子子或或Br2发发生生加加成成反反应应。可可根根据据一一定定量的烯烃与量的烯烃与H2反应消耗反应消耗H2的量推算烯烃分子中含有的量推算烯烃分子中含有 键的个数。键的个数。4乙乙烯烯常常温温下下容容易易被被氧氧化化剂剂氧氧化化,如如将将乙乙烯烯通通入入酸酸性性KMnO4溶溶液液,溶溶液液的的紫紫色色褪褪去去,可用于鉴别烯烃。可用于鉴别烯烃。1分子结构分子结构苯的分子式:苯的分子式:C6H6;结构简式:;结构简式: ;分子构型:具有;分子构型:具有 结结构构,相相邻邻的的各各个个键键的的夹夹角角都都是是 。键键的的性性质质:苯苯分分子子里里6个个

6、碳碳原子之间的键完全相同,是一种原子之间的键完全相同,是一种 键。键。2苯的物理性质苯的物理性质苯苯是是 色色、有有 气气味味的的液液体体;密密度度比比水水 ; 溶溶于于水水,易易溶溶于于 ; 挥发;能凝结成像冰一样的晶体;有毒;是良好的有机溶剂。挥发;能凝结成像冰一样的晶体;有毒;是良好的有机溶剂。平面正六边形平面正六边形120介于单键和双键之间的独特的介于单键和双键之间的独特的无无特殊特殊小小不不有机溶剂有机溶剂易易3化学性质化学性质苯分子的特殊结构决定了苯兼有饱和烃和不饱和烃的性质。苯易发生苯分子的特殊结构决定了苯兼有饱和烃和不饱和烃的性质。苯易发生 反应,难发生反应,难发生 反应,难被

7、氧化反应,难被氧化( 使酸性高锰酸钾溶液褪色使酸性高锰酸钾溶液褪色)。(1)取代反应取代反应卤代:卤代: Br2 硝化硝化 HONO2 取代取代加成加成不能不能(2)加加成反成反应应: H2 (环环己己烷烷)(3)苯在空气里燃苯在空气里燃烧烧:2C6H615O2 12CO26H2O。小结:小结:苯苯的化学性的化学性质为质为:易取代,能加成,:易取代,能加成,难难氧化。氧化。苯苯不不能能使使酸酸性性KMnO4溶溶液液褪褪色色,也也不不能能使使溴溴水水褪褪色色,但但能能将将溴溴单单质质从从溴溴水水中萃取出来。中萃取出来。3燃烧的通式:燃烧的通式:CxHy O2 xCO2 H2O(1)等等物物质质的

8、量的的量的烃烃完全燃完全燃烧烧耗氧量决定于耗氧量决定于(2)在在同同温温同同压压下下,1体体积积气气态态烃烃完完全全燃燃烧烧生生成成x体体积积CO2。当当为为混混合合烃烃时时,若若x2,则则必含甲必含甲烷烷。(3)等等质质量量的的烃烃完完全全燃燃烧烧时时,y/x值值大大的的耗耗氧氧量量大大,等等质质量量烃烃中中CH4耗耗氧氧量量最最大大;等等质质量具有相同最量具有相同最简简式的有机物耗氧量相同。式的有机物耗氧量相同。(4)实实验验式式相相同同的的有有机机物物,不不论论以以何何种种比比例例混混合合,只只要要混混合合物物的的总总质质量量一一定定,完全燃完全燃烧烧后生成后生成CO2和和H2O及其耗氧

9、量也一定相等。及其耗氧量也一定相等。(5)同温同同温同压压下,下,1体体积积气气态烃态烃完全燃完全燃烧烧前后体前后体积积的的变变化化规规律:律:CxHy O2 xCO2 H2O1x x水水为为液液态时态时,必,必为缩为缩体反体反应应VV前前V后后 1水水为为气气态时态时VV后后V前前 1由由此此可可知知体体积积的的变变化化与与水水的的状状态态和和氢氢原原子子个个数数有有关关。而而与与碳碳原原子子的的个个数数无无关关。特特别别注注意意CH4、C2H4、C3H4及及平平均均组组成成为为CxH4的的气气态态烃烃完完全燃全燃烧烧,水,水为为气气态时态时,为为等体反等体反应应。【例例1】 a mL三三种

10、种气气态态烃烃的的混混合合物物与与足足量量的的氧氧气气混混合合点点燃燃爆爆炸炸后后,恢恢复复到到原来的状原来的状态态(常温、常常温、常压压),体,体积积共共缩缩小小2a mL。则则三种三种烃烃可能是可能是()ACH4、C2H4、C3H4 BC2H6、C3H6、C4H6CCH4、C2H6、C3H8 DC2H4、C2H2、CH4解析:解析:设设混合烃的平均组成为混合烃的平均组成为CxHy,根据完全燃烧通式,根据完全燃烧通式CxHy(x )O2 xCO2 H2O(l)V 1 1 a 2a则则1 2,y4符合分子中平均符合分子中平均H原子数等于原子数等于4的烃。的烃。答案:答案:A方法归纳:方法归纳:

11、由反应前后气体的体积变化特点,书写通式,即求解由反应前后气体的体积变化特点,书写通式,即求解H个数。特个数。特别注意在题意条件下水的状态。别注意在题意条件下水的状态。1一一种气态烷烃和一种气态烯烃,它们分子里的碳原子数相等。将种气态烷烃和一种气态烯烃,它们分子里的碳原子数相等。将1.0体积这种混体积这种混合气体在氧气中完全燃烧,生成合气体在氧气中完全燃烧,生成2.0体积的体积的CO2和和2.4体积的水蒸气体积的水蒸气(气体体积均气体体积均在相同状况下测定在相同状况下测定),则混合气体中烷烃和烯烃的体积比为,则混合气体中烷烃和烯烃的体积比为()A31 B13 C23 D32解解析析:根根据据阿阿

12、伏伏加加德德罗罗定定律律,相相同同状状况况下下,气气体体的的体体积积之之比比等等于于物物质质的的量量之之比比。可可知知1 mol混混合合烃烃充充分分燃燃烧烧后后生生成成2 mol CO2和和2.4 mol H2O,则则混混合合烃烃的的平平均均分分子子组组成成为为C2H4.8。又又知知烷烷烃烃和和烯烯烃烃分分子子里里的的碳碳原原子子数数相相同同,可可以以判判定定它它们们分分别别是是C2H6和和C2H4。无无论论C2H6与与C2H4以以怎怎样样的的体体积积比比混混合合,它它们们平平均均碳碳原原子子个个数数都都是是2。因因此此符符合合题题意意的的烷烷烃烃和和烯烯烃烃的的体体积积比比,将将由由它它们们

13、分分子子里里所所含含的的H原原子子个数决定。可用十字交叉法求解:个数决定。可用十字交叉法求解:答案:答案:C烷烷烃烃烯烃烯烃苯苯液溴液溴在一定条件下取代在一定条件下取代加成加成一般不反一般不反应应,加,加Fe粉后取代粉后取代溴水溴水不反不反应应,萃取褪色,萃取褪色加成褪色加成褪色不反不反应应,萃取褪色,萃取褪色KMnO4(H)不反不反应应氧化褪色氧化褪色不反不反应应【例例2】 下下列列物物质质中中,能能因因发发生生化化学学反反应应使使溴溴水水褪褪色色,又又能能使使酸酸性性KMnO4溶溶液液褪褪色的是色的是()SO2CH3CH2CHCH2A B C D解解析析:溴溴水水既既具具有有氧氧化化性性,

14、又又能能与与不不饱饱和和有有机机化化合合物物反反应应,而而酸酸性性高高锰锰酸酸钾钾溶液具有强氧化性,既能与有机物反应,也能和无机物反应。溶液具有强氧化性,既能与有机物反应,也能和无机物反应。SO2具具有有还还原原性性,能能把把氧氧化化剂剂Br2及及KMnO4还还原原而而使使其其褪褪色色。CH3CH2CHCH2中中有有双双键键,遇遇Br2能能发发生生加加成成反反应应,遇遇酸酸性性KMnO4能能被被氧氧化化,从从而而使溴水及酸性使溴水及酸性KMnO4溶液褪色。苯的结构稳定,不能被酸性溶液褪色。苯的结构稳定,不能被酸性KMnO4氧化。氧化。答案:答案:D2能能通通过过化学反化学反应应使溴水褪色,又能

15、使酸性高使溴水褪色,又能使酸性高锰锰酸酸钾钾溶液褪色的是溶液褪色的是()A苯苯 B氯氯化化铁铁 C乙乙烷烷 D乙乙烯烯解解析析:乙乙烯烯既既能能通通过过与与溴溴发发生生加加成成反反应应而而使使溴溴水水褪褪色色,又又能能被被酸酸性性高高锰锰酸酸钾钾溶溶液液氧氧化化,而而使使酸酸性性高高锰锰酸酸钾钾溶溶液液褪褪色色。苯苯、氯氯化化铁铁、乙乙烷烷既既不不能能与溴水反应,也不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。与溴水反应,也不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。答案:答案:D 名称名称比比较较取代反取代反应应加成反加成反应应加聚反加聚反应应概念概念有机物分子里的某有机物分子里的某些原子或原子些原子或原子团团被被其他原子或

16、原子其他原子或原子团团所代替的反所代替的反应应有机物分子中双有机物分子中双键键(或或叁键叁键)两端的碳原两端的碳原子与其他原子或原子与其他原子或原子子团团直接直接结结合生成合生成新的化合物的反新的化合物的反应应由不由不饱饱和的相和的相对对分分子子质质量小的化合物量小的化合物分子分子结结合成相合成相对对分分子子质质量大的化合物量大的化合物分子的反分子的反应应反反应应前后前后分子数目分子数目一般相等一般相等减少减少减少减少反反应应特点特点可可发发生分步取代反生分步取代反应应有有时时只有一种加成只有一种加成方式,有方式,有时时也有多也有多种加成方式种加成方式反反应应一般一般为单为单方向方向进进行,一

17、般不可逆行,一般不可逆判断反应类型时应注意,取代反应是饱和烃的特征反应;加成反应是不饱和烃判断反应类型时应注意,取代反应是饱和烃的特征反应;加成反应是不饱和烃的特征反应。的特征反应。【例例3】 甲甲烷烷中中混混有有乙乙烯烯,欲欲除除去去乙乙烯烯得得到到纯纯净净的的甲甲烷烷,最最好好依依次次通通过过盛盛有有以下哪种以下哪种试剂试剂的洗气瓶的洗气瓶()A澄清石灰水,澄清石灰水,浓浓H2SO4 B酸性酸性KMnO4溶液,溶液,浓浓H2SO4C溴水,溴水,烧烧碱溶液,碱溶液,浓浓硫酸硫酸 D浓浓H2SO4,酸性,酸性KMnO4溶液溶液解解析析:要要除除去去CH4中中混混有有的的C2H4,必必须须满满足

18、足试试剂剂能能吸吸收收C2H4,而而不不能能吸吸收收CH4。C选选项项中中溴溴水水用用于于除除去去乙乙烯烯,烧烧碱碱溶溶液液用用于于除除去去挥挥发发出出的的溴溴,浓浓硫硫酸酸用于除去水蒸气。用于除去水蒸气。答案:答案:C3下下列有机反列有机反应应中,不属于取代反中,不属于取代反应应的是的是()A HClB2CH3CH2OHO2 2CH3CHO2H2OCClCH2 CHCH2NaOH HOCH2CH CH2 NaClD HONO2 NO2H2O解解析析:有有机机物物分分子子中中的的某某些些原原子子或或原原子子团团被被其其他他原原子子或或原原子子团团所所代代替替的的反反应应称为取代反应。因此称为取

19、代反应。因此A、C、D都为取代反应,都为取代反应,B为氧化反应。为氧化反应。答案:答案:B【例【例1】 (2009山东烟台山东烟台4月月)有有机化合物分子中双机化合物分子中双键键上的碳原子与其他原子上的碳原子与其他原子(或或原子原子团团)直接直接结结合生成新的化合物分子的反合生成新的化合物分子的反应应是加成反是加成反应应。下列。下列过过程与加成程与加成反反应应无关的是无关的是()A苯与溴水混合振苯与溴水混合振荡荡,水,水层颜层颜色色变变浅浅B裂化汽油与溴水混合振裂化汽油与溴水混合振荡荡,水,水层颜层颜色色变变浅浅C乙乙烯烯与水在一定条件下反与水在一定条件下反应应制取乙醇制取乙醇D乙乙烯烯与与氯

20、氯化化氢氢在一定条件下反在一定条件下反应应制取制取纯净纯净的一的一氯氯乙乙烷烷解析:解析:A中中是苯对溴的萃取;而是苯对溴的萃取;而B中因为裂化汽油中含有不饱和烃,所以中因为裂化汽油中含有不饱和烃,所以可以与溴发生加成反应;可以与溴发生加成反应;C中是乙烯与水的加成;中是乙烯与水的加成;D是比较简单的加成反是比较简单的加成反应,所以只有应,所以只有A不是加成反应。不是加成反应。答案:答案:A高分策略高分策略熟练掌握苯与乙烯的化学性质是此类题目的基本解题方法。熟练掌握苯与乙烯的化学性质是此类题目的基本解题方法。的不饱和性与的结构特殊性。的不饱和性与的结构特殊性。 【例【例2】 (2010试题调研

21、,辽宁部分重点中学试题调研,辽宁部分重点中学5月月) 反反应应生成化合物生成化合物X(立体立体对对称称图图形形),如下,如下图图所示:所示:(1)蒽蒽与与X都属于都属于_(填填选项选项,下同,下同)。a环烃环烃 b烷烃烷烃c不不饱饱和和烃烃(2)苯炔的分子式苯炔的分子式为为_,苯炔不具有的性,苯炔不具有的性质质是是_a能溶于水能溶于水 b能能发发生氧化反生氧化反应应c能能发发生加成反生加成反应应 d常温常常温常压压下下为为气体气体(3)苯是最苯是最简单简单的芳香的芳香烃烃,能,能证证明其化学明其化学键键不是不是单单双双键键交替排列的事交替排列的事实实是是_。a它的它的对对位二元取代物只有一种位

22、二元取代物只有一种 b它的它的邻邻位二元取代物只有一种位二元取代物只有一种c分子中所有碳碳分子中所有碳碳键键的的键长键长均相等均相等 d能能发发生取代反生取代反应应和加成反和加成反应应(4)下下列属于苯的同系物的是列属于苯的同系物的是()(5)能能发发生加成反生加成反应应,也能,也能发发生取代反生取代反应应,同,同时时能使溴水因反能使溴水因反应应而褪色,也能使酸而褪色,也能使酸性高性高锰锰酸酸钾钾溶液褪色的是溶液褪色的是()A. BC6H14C.CH3DCHCH2它是生产某塑料的单体,写出合成该塑料的化学方程式:它是生产某塑料的单体,写出合成该塑料的化学方程式:_ 解析:解析:(1)蒽蒽和和X

23、都只含都只含C、H两种元素,有环状结构,且含有不饱和碳原子,故两种元素,有环状结构,且含有不饱和碳原子,故a、c项正确。项正确。(2)由苯炔的结构简式,结合碳的四价结构,可确定其分子式为由苯炔的结构简式,结合碳的四价结构,可确定其分子式为C6H4,烃都不溶于水、常温常压下是气体的烃的碳原子数不超过,烃都不溶于水、常温常压下是气体的烃的碳原子数不超过4个,因苯炔分个,因苯炔分子内含有子内含有CC键、键、CC键,所以可以发生氧化反应、加成反应。键,所以可以发生氧化反应、加成反应。 (3)若若是单双键交替排列,对位、间位二元取代物只有一种,但邻位二元取代物是单双键交替排列,对位、间位二元取代物只有一

24、种,但邻位二元取代物则有两种;则有两种;CC键、键、CC键的键长也不同,两种情况均能发生取代反应、加成反应。键的键长也不同,两种情况均能发生取代反应、加成反应。故故b、c项正确。项正确。(4)苯的同系物分子中只有一个苯环,且侧链均为烷基,满条件苯的同系物分子中只有一个苯环,且侧链均为烷基,满条件的只有的只有D项。项。(5)同时满足题述条件的只有同时满足题述条件的只有D项,其反应为加聚反应。项,其反应为加聚反应。答案:答案:(1)ac(2)C6H4ad(3)bc(4)D(5)D 高分策略高分策略这是一个典型的对有机知识较为全面的考查的题目。熟练掌握各化学这是一个典型的对有机知识较为全面的考查的题目。熟练掌握各化学反应的特点及方程式的书写是得分的关键。反应的特点及方程式的书写是得分的关键。 点击此处进入点击此处进入 作业手册作业手册

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