浙江化学选考加试特训11有机化学综合题的突破38481

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1、. . 加试特训 11 有机化学综合题的突破 1(20174 月选考，32)*研究小组按以下路线合成镇痛药哌替啶： ：R* NaR H2OHRCOOH 请答复： (1)A B 的反响类型是_。 (2)以下说法不正确的选项是_(填字母)。 A化合物 A 的官能团是硝基 B化合物 B 可发生消去反响 C化合物 E 能发生加成反响 D哌替啶的分子式是 C15H21NO2 (3)写出 BC D 的化学反响方程式： _ _。 (4)设计以甲苯为原料制备 C 的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。 (5)写出同时符合以下条件的 C 的所有同分异构体的构造简式： _。 分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代

2、物； 1HNMR 谱说明分子中有 6 种氢原子；IR 谱显示存在碳氮双键(C=N)。 2(2017高三超级全能生3 月联考选考)为合成药物中间体*、Y，合成路线如下： ：NH2易被氧化。 请答复： (1)写出 D 的构造简式： _。 (2)写出 A B 的化学反响方程式： _ _。 (3)合成过程中 A D 的目的是 _。 (4)以下说法不正确的选项是_(填字母)。 ACOCl2的分子中四个原子在同一平面，而 E 分子中原子不可能在同一平面 B1 mol *最多可以与 4 mol NaOH 反响 CD *与 D Y 的反响类型一样 . . DY 是芳香族化合物，分子中含 2 个手性碳原子 (5

3、)写出符合以下条件的 B 的所有同分异构体的构造简式 _。 能发生银镜反响； 含有NH2； 含有苯环，苯环上有两个取代基且苯环上有两种不同化学环境的氢原子 (6)设计从苯制备化合物 E 的合成路线。(用流程图表示，无机试剂任选) 3 (2017市十五校联合体高二下期期中联考)肉桂醛 F(CHCHCHO)在自然界存在于桂油中，是一种常用的植物调味油，工业上主要是按如下路线合成的： ：两个醛分子在 NaOH 溶液作用下可以发生反响，生成一种羟基醛： 请答复： (1)D 的构造简式为_；检验其中官能团的试剂为_。 (2)反响中属于加成反响的是_(填序号)。 (3)写出有关反响的化学方程式： _ _。

4、 (4)以下关于 E 的说确的是_(填字母)。 a能与银氨溶液反响 b能与金属钠反响 c1 mol E 最多能和 3 mol 氢气反响 d可以发生水解 (5)E 的同分异构体有多种，写出其中符合以下条件的同分异构体的构造简式：_。 苯环上只有一个取代基，属于酯类，能发生银镜反响。 4(2017市高三 1 月质量检测)香豆素()可以看作是邻烃基肉桂酸的酯，它是一大类存在于植物界中的香豆素类化合物的母核。以下图是工业合成香豆素的两种方法： ： . . CH2=CHM Pd碱H*(M烃基或含酯基的其他取代基) (CH3CO)2OH2O 2CH3COOH 请答复： (1)以下说法不正确的选项是_(填字

5、母)。 A化合物 B、C 容易被氧化 BC 与 D 反响生成 E 的反响类型是加成反响 C在一定条件下，1 mol D 与 NaOH 充分反响最多消耗 3 mol NaOH D香豆素分子中所有原子共平面 (2)化合物 A 的构造简式是 _。 (3)写出符合以下条件的 F 的所有同分异构体的构造简式： _ _。 1HNMR 谱显示苯环上有两种不同化学环境的氢原子； 能发生水解反响并能使溴的 CCl4溶液褪色； 苯环侧链上无支链。 (4)E F 的总化学方程式是 _ _。 (5)请写出方法二中制备 F 的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选，标注反响条件)。 5 (2016市外国语学校高三 10

6、月选考适应性考试)Lefkowitz 和 Kobilka 因 G 蛋白受体的研究共获 2012 年诺贝尔化学奖， 影响人体情绪的多巴胺也是通过受体起作用。 多巴胺的构造简式如下：。 合成过程如下： 香兰素 . . 水解多巴胺 请答复以下问题： (1)写出香兰素中含有的官能团名称： _。 (2)上述合成过程中属于加成反响类型的是_(填反响序号)。 (3)写出反响的方程式： _ _。 (4)写出符合以下条件的多巴胺的所有同分异构体的构造简式： _。 苯环上有三个处于间位的取代基，其中有一个羟基和一个氨基； 既能与钠反响，又能与氢氧化钠反响，且消耗两者的物质的量之比为 21。 (5)设计以甲苯为原料

7、合成的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。 6(2016稽阳高三 10 月联考)有机物 G 是一种兴奋剂，其合成路线如下： ： COOHNH2 H2O。 (1)写出化合物 E 同时符合以下条件的所有同分异构体的构造简式： _。 红外光谱显示含有三种官能团，其中无氧官能团与 E 一样，不含甲基； 1HNMR 谱显示分子中含有苯环，且苯环上只有一种不同化学环境的氢原子； 苯环上只有 4 个取代基，能发生银镜反响。 (2)以下说法不正确的选项是_(填字母)。 A化合物 B 生成 C 的反响为取代反响 B1 mol 化合物 D 最多与 4 mol H2发生加成反响 C化合物 D 生成 E 的条件为

8、浓氯水和铁屑 D化合物 G 的分子式为 C17H14Cl2NO3 . . (3)写出 EF G 的化学方程式： _ _。 (4)根据题息， 设计以苯和 CH3COCl 为原料制备 F 的合成路线(用流程图表示， 无机试剂任选)。 7(2016中学高三 10 月高考模拟)ACV 浓缩饮料曾风行全美，当时美国环球时报也曾报道 ACV 具有解毒、降脂、减肥和止泻等多种疗效。ACV 浓缩饮料中，苹果酸 M(相对分子质量为134)是主要的活性物质，其化学成分及相关信息如下： 含碳 35.82%(质量分数，下同)，含氢 4.51%，其余为氧元素； 各取 0.134 g 苹果酸 M 分别与足量 NaHCO3

9、反响放出 CO2 44.8 mL(标准状况，下同)，与足量金属钠反响放出 H2 33.6 mL； M 分子中所有碳原子在同一链线上，无支链。 请答复以下问题： (1)M 的化学式为_，分子中含的官能团名称是_、_。 (2)为制备 M， 化学工作者从*气态烃与溴蒸气的取代产物中别离出一种饱和的多溴代烃 N， 然后经多步反响，最后合成 M。合成路线为 其中 B 能发生银镜反响。则： 有机物 N 的构造简式为 _。 有机物 C 转化为 M 的反响类型为 _。 A 转化为 B 的化学方程式为 _ _。 (3)实验证明 M 分子间可形成多种具有水果香味的化合物，假设其中*化合物分子中含有七元环，则其构造

10、简式为 _。 (4)M 有多种同分异构体，其中能同时满足以下条件的构造简式为 _。 (：) 1 mol 该有机物与足量金属钠反响生成 0.5 mol H2； 经核磁共振检测，分子中含有 3 种不同环境的氢原子； . . 1 mol 该有机物与足量 NaOH 溶液共热时，最多消耗 3 mol NaOH，并生成两种钠盐。 答案精析 1(1)取代反响 (2)A (3) (4) (5) 解析 (1)根据 A 的分子式可知环氧乙烷和 CH3NH2反响生成 A 的构造简式为(HOCH2CH2)2NCH3，根据 B 的分子式可知 A B 是羟基被氯原子取代，反响类型是取代反响，B 的构造简式为(ClCH2C

11、H2)2NCH3。根据信息和 C 的分子式可知 C 的构造简式为，B 和 C 反响生成 D，D的构造简式为。根据信息可知 D 水解酸化后生成 E，E 的构造简式为。E 和 F 发生酯化反响生成哌替啶，F 是乙醇。(2)化合物 A 的官能团是羟基，A 错误；化合物 B 中含有氯原子，可发生消去反响，B 正确；化合物 E 中含有苯环，能发生加成反响，C 正确；根据哌替啶的构造简式可知分子式是 C15H21NO2，D 正确，答案选 A。(3)根据以上分析以及原子守恒可知 BC D 的化学方程式为 。 (4)由信息 R*与 Na 发生取代反响生成 R，所以以甲苯为原料制备 C 的合成路线图为 。 (5

12、)分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物；1HNMR 谱说明分子中有 6 种氢原子；IR谱 显 示 存 在 碳 氮 双 键 (C=N) ， 则 符 合 条 件 的 有 机 物 构 造 简 式 为. . 。 2(1) (2)(CH3CO)2O 一定条件CH3COOH (3)保护氨基同时氧化甲基 (4)D (5)、 (6) Br2Fe H2 NaOH水溶液 O2Cu 解析 A B 是取代反响，生成物 B 为，B 与酸性高锰酸钾反响时，苯环上的甲基被氧化生成COOH，得到的 C 是，C 水解生成的 D 是。(1)D 是. . 。(2)AB 是取代反响，另一生成物为 CH3COOH，反响方程式为(CH3

13、CO)2O 一定条件CH3COOH。(3)AD 的流程中，AB反响的NH2在 C D 的步骤中又重新生成，纵观反响流程发现，B C 的过程中NH2能够被酸性高锰酸钾氧化，所以 A D 的目的是氧化苯环上的CH3得到COOH 但是又保护了NH2不被氧化。(4)COCl2分子中 C 采用 sp2杂化，所以分子中四个原子共面，E 分子中 C 原子采用 sp3杂化， 分子中原子不可能在同一平面， A 正确； *分子中含有两个COOH， NHCONH可以反响 2 份 NaOH，所以 1 mol *最多反响 4 mol NaOH，B 正确；D *属于取代反响，DY 也属于取代反响，C 正确；手性碳原子连接

14、 4 个不同的原子或原子团，Y 中没有符合该条件的碳原子，即 Y 分子中没有手性碳原子，D 错误。(5)B 的分子式为 C9H11NO，构造简式为，不饱和度为 4。由可以知道分子中存在CHO、NH2和苯环，此外还有两个 C 原子，分子中无其他不饱和键。由于苯环上有两个取代基且苯环上有两种不同化学环境的氢原子，所以这两个取代基不同且位于苯环对位。综上所述，连接在苯环对位的两个基团可能是NH2与C2H4CHO(2 种构造)、CH2NH2与CH2CHO、C2H4NH2(2 种构造)与CHO、CH3与CHNH2CHO 几种情况。(6)从苯合成环己酮，首先需要引入官能团，由于不能直接引入OH，比拟适宜的

15、方法是进展溴代反响引入 Br 原子，复原苯环后再转换成OH，进一步氧化呈羰基。 3(1) 银氨溶液或新制的 Cu(OH)2悬浊液 (2) (3)NaOH 水NaCl (4)ab (5)HCOOCH2CH2C6H5、HCOOCH(CH3)C6H5 . . 解析 乙烯与水发生加成反响生成 A 为 C2H5OH， A 发生催化氧化生成 B 为 CH3CHO，发生水解反响生成 C 为， C 发生催化氧化生成 D 为， B 与 D 发生醛的加成反响生成 E 为，E 在浓硫酸、加热条件下发生消去反响生成 F 为。(1)由上述分析可知，D 的构造简式为，含有醛基，检验其中官能团的试剂为银氨溶液或新制的 Cu

16、(OH)2悬浊液。(2)为加成反响，为氧化反响，为取代反响， 为氧化反响， 为加成反响， 为消去反响。 (3)反响的化学方程式为NaOH 水NaCl。(4)E 为，含有醛基，能与银氨溶液反响，含有醇羟基，能与金属钠反响，苯环、醛基均与氢气发生加成反响，1 mol E 最多能和 4 mol 氢气反响，不能发生水解反响。(5)E()的同分异构体满足：苯环上有 1个取代基，属于酯类，能发生银镜反响，则为甲酸酯，满足条件的构造简式为或。 4(1)BC(2)CH2=CHCHO (3) . . (4)2H2O NaOH溶液H3OCH3OHHCOOH (5) (CH3CO)2O H2O 5(1)醛基、酚羟基

17、、醚键 (2) (3) 浓硫酸 (4) (5) 浓硝酸，浓硫酸100 KMnO4(H) Zn，HCl 解析 (2)碳氧双键翻开，硝基甲烷中碳氢键断开，发生加成反响；中碳碳双键和氢气加成。(3)中发生消去反响，才有中碳碳双键和氢气加成。(4)消耗钠与氢氧化钠的物质的量之比为 21，说明有一个酚羟基和一个醇羟基，由碳链异构写出同分异构体。(5)甲苯在邻对位硝化，然后被酸性高锰酸钾氧化为三硝基苯甲酸，最后类似的反响，被 Zn、HCl 复原为目标产物。 6(1) (2)CD . . (3)H2O (4) 解析 (1)根据信息取代基是 2 个Cl,1 个NH2,1 个CH2CHO， 或者 2 个Cl,1

18、 个CH2NH2,1个CHO，可以写出 4 种同分异构体。(2)C 选项反响条件应该是液氯和铁屑，D 选项根据化合价分子式中 H 原子个数一定为奇数，分子式为 C17H15Cl2NO3。(3)根据题目信息 E 和 F 生成 G 为成肽反响。 (4)由 E 和 G 的构造及反响类型可以判断 F 的构造， 再结合流程图息和信息利用苯与 CH3COCl 取代，再与 H 加成水解可以得到 F。 7(1)C4H6O5 羟基 羧基 (2)加成(或复原)反响 3O2 催化剂6H2O (3) (4) 解析 (1)在苹果酸中含有的各元素的原子个数分别为 C：(13435.82%)124，H：(1344.48%)

19、16，O：(13459.7%)165，所以苹果酸的分子式为 C4H6O5；0.134 g 苹果酸的物质的量为 0.001 mol,44.8 mL CO2的物质的量为 0.002 mol,33.6 mL 氢气的物质的量为 0.001 . . 5 mol，根据COOH CO2、COOH 12H2、OH 12H2可知，1 个苹果酸 M 中有 2 个羧基和 1 个羟基，分子中含的官能团名称是羟基、羧基。 (2)根据上述分析，M 的分子式为 C4H6O5,1 个苹果酸 M 中有 2 个羧基和 1 个羟基，M 分子中所有碳原子在同一链线上，无支链，所以为 HOOCCH(OH)CH2COOH；化学工作者从*

20、气态烃与溴蒸气的取代产物别离出一种饱和的多溴代烃 N，然后经多步反响，最后生成 M，其中 B 能发生银镜反响，则 N 为，A 为 HOCH2CH(OH)CH2CH2OH， B 为，B 发生氧化反响生成 C，C 为 HOOCCOCH2COOH。则有机物 N的构造简式为；有机物 C 转化为 M 的反响类型为加成反响；A 转化为 B 的化学方程式为 (3)M 为 HOOCCH(OH)CH2COOH，分子间可形成多种具有水果香味的化合物，说明羧基和羟基发生了酯化反响，假设其中*化合物分子中含有七元环，则其构造简式为 。 (4)M 有多种同分异构体，1 mol 该有机物与足量金属钠反响生成 0.5 mol H2，说明含有 1个羟基，没有羧基，另一个官能团只能是酯基；经核磁共振检测，分子中含有 3 种不同环境的氢原子；1 mol 该有机物与足量 NaOH 溶液共热时，最多消耗 3 mol NaOH，并生成两种钠 盐 ， 根 据 ： ( 不 稳 定 ) H2O， 可 知 该 有 机 物 的 构 造 简 式 为。