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1、 第四节第四节 8/12/2024有机物有机物（不纯）（不纯）有有机机物物（纯净）（纯净）分离分离 提纯提纯研究有机化合物的一般步骤研究有机化合物的一般步骤确定实验式确定实验式元素定性元素定性定量分析定量分析确定分子式确定分子式测测定定相相对对分分子子质质量量确定结构式确定结构式化学性质化学性质波谱分析波谱分析8/12/2024【思考与交流思考与交流】1、下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方、下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。法除去。（1） NaCl（泥沙）（泥沙）（2）NaCl（I2）（）（3）KNO3(NaCl) （4）NaCl（H2O）（）（5）甲烷（乙
2、烯）甲烷（乙烯） (6）酒精（水）酒精（水） （7）溴水（水）溴水（水） （8）CO2（HCl）(9)汽油（水）汽油（水） 2、分离、提纯物质的总的原则是什么？、分离、提纯物质的总的原则是什么？不增加新杂质不增加新杂质; ;不减少被提纯物质；若引人新的杂质不减少被提纯物质；若引人新的杂质则必须易于与被提纯物分离；若被提纯物转化为其则必须易于与被提纯物分离；若被提纯物转化为其它物质则必须易于复原它物质则必须易于复原过滤过滤升华升华结晶结晶蒸发蒸发洗气洗气蒸馏蒸馏萃取、分液、蒸馏萃取、分液、蒸馏洗气洗气分液分液不增、不减、易分离、易复原不增、不减、易分离、易复原8/12/2024分离、提纯须知：分
3、离、提纯须知：2、物理方法物理方法：利用有机物与杂质物理性质的差异而将它：利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分开们分开有机物分离的常用物理方法有机物分离的常用物理方法蒸馏蒸馏重结晶重结晶萃取萃取分液分液1 1、化学方法化学方法：一般是加入或通过某种试剂进行化学：一般是加入或通过某种试剂进行化学反应以除去杂质。反应以除去杂质。8/12/2024一、有机物的分离、提纯一、有机物的分离、提纯思考：怎样操作才能将工业酒精（含水）变成无水酒精？思考：怎样操作才能将工业酒精（含水）变成无水酒精？1、蒸馏、蒸馏8/12/2024蒸馏烧瓶冷凝管温度计尾接管冷水热水使用前要检查装置的气密性！使用前要检查装置
4、的气密性！8/12/20241、蒸馏：用于分离、提纯互溶液态混合物的方法、蒸馏：用于分离、提纯互溶液态混合物的方法（2）蒸馏提纯的条件）蒸馏提纯的条件 杂质含量杂质含量少；少；有机物热稳定性较有机物热稳定性较强强； 与杂质的沸点相差较与杂质的沸点相差较大大（一般约大于（一般约大于30）（1）蒸馏的原理）蒸馏的原理利用混合物中各成分沸点不同，除去难利用混合物中各成分沸点不同，除去难挥发或不挥发的杂质挥发或不挥发的杂质（3）蒸馏的注意事项：）蒸馏的注意事项：a、仪器组装的顺序：仪器组装的顺序：“先下后上，由先下后上，由左至右左至右”；拆卸则相反拆卸则相反; b、使用前须检查装置的气密性使用前须检查
5、装置的气密性 c、温度计水银球的部位（与蒸馏烧瓶支管口齐平）温度计水银球的部位（与蒸馏烧瓶支管口齐平）温度计水银球的部位（与蒸馏烧瓶支管口齐平）温度计水银球的部位（与蒸馏烧瓶支管口齐平） d d、烧瓶中放少量沸石或素烧瓷片（防止暴沸）、烧瓶中放少量沸石或素烧瓷片（防止暴沸）、烧瓶中放少量沸石或素烧瓷片（防止暴沸）、烧瓶中放少量沸石或素烧瓷片（防止暴沸） e e、进出水方向（下进上出、进出水方向（下进上出、进出水方向（下进上出、进出水方向（下进上出逆流换热）逆流换热）逆流换热）逆流换热） f f、烧瓶中所盛放液体体积不能超过烧瓶容积的、烧瓶中所盛放液体体积不能超过烧瓶容积的、烧瓶中所盛放液体体积
6、不能超过烧瓶容积的、烧瓶中所盛放液体体积不能超过烧瓶容积的2/32/3，不能将全部溶液，不能将全部溶液，不能将全部溶液，不能将全部溶液蒸干蒸干蒸干蒸干8/12/2024资料：无水酒精的制取资料：无水酒精的制取普通酒精含乙醇普通酒精含乙醇95.57%(质量质量)和水和水4.43%，这是恒，这是恒沸点混合物，它的沸点是沸点混合物，它的沸点是78.15，比纯乙醇的沸点，比纯乙醇的沸点(78.5)低。把这种混合物蒸馏时，气相和液相的低。把这种混合物蒸馏时，气相和液相的组成是相同的，即乙醇和水始终以这个混合比率蒸组成是相同的，即乙醇和水始终以这个混合比率蒸出，不能用蒸馏法制得无水酒精。出，不能用蒸馏法制
7、得无水酒精。 实验室制备无水酒精时，在实验室制备无水酒精时，在95.57%酒精中加入生石酒精中加入生石灰灰(CaO)加热回流，使酒精中的水跟氧化钙反应，生加热回流，使酒精中的水跟氧化钙反应，生成不挥发的氢氧化钙来除去水分，然后再蒸馏，这成不挥发的氢氧化钙来除去水分，然后再蒸馏，这样可得样可得99.5%的无水酒精。的无水酒精。8/12/2024【思考与交流思考与交流】1 1、怎样操作才能达到目标？、怎样操作才能达到目标？ 提纯提纯KNOKNO3 3、NaClNaCl混合物中的混合物中的KNOKNO3 3 冷却结晶主要对于混合溶液含有两种以上溶质，且有一种随温度冷却结晶主要对于混合溶液含有两种以上
8、溶质，且有一种随温度冷却结晶主要对于混合溶液含有两种以上溶质，且有一种随温度冷却结晶主要对于混合溶液含有两种以上溶质，且有一种随温度的变化溶解度变化较大，提纯他就用冷却结晶从氯化钠与硝酸钾混合的变化溶解度变化较大，提纯他就用冷却结晶从氯化钠与硝酸钾混合的变化溶解度变化较大，提纯他就用冷却结晶从氯化钠与硝酸钾混合的变化溶解度变化较大，提纯他就用冷却结晶从氯化钠与硝酸钾混合溶液中提纯硝酸钾（氯化钠少量）溶液中提纯硝酸钾（氯化钠少量）溶液中提纯硝酸钾（氯化钠少量）溶液中提纯硝酸钾（氯化钠少量） 提纯提纯NaClNaCl 、KNOKNO3 3 混合物中的混合物中的NaClNaCl 蒸发结晶适用于一切固
9、体溶质从他们的溶液中分离，或从含两种蒸发结晶适用于一切固体溶质从他们的溶液中分离，或从含两种蒸发结晶适用于一切固体溶质从他们的溶液中分离，或从含两种蒸发结晶适用于一切固体溶质从他们的溶液中分离，或从含两种以上溶质的混合溶液中提纯随温度的变化溶解度变化不大的物质如：以上溶质的混合溶液中提纯随温度的变化溶解度变化不大的物质如：以上溶质的混合溶液中提纯随温度的变化溶解度变化不大的物质如：以上溶质的混合溶液中提纯随温度的变化溶解度变化不大的物质如：从氯化钠与硝酸钾混合溶液中提纯氯化钠（硝酸钾少量）从氯化钠与硝酸钾混合溶液中提纯氯化钠（硝酸钾少量）从氯化钠与硝酸钾混合溶液中提纯氯化钠（硝酸钾少量）从氯化
10、钠与硝酸钾混合溶液中提纯氯化钠（硝酸钾少量） 2 2、进行上述实验时，用到的仪器有哪些？要注意哪些进行上述实验时，用到的仪器有哪些？要注意哪些问题？问题？蒸发结晶蒸发结晶冷却结晶冷却结晶8/12/20242、重结晶重结晶原理：原理：利用固体混合物中目标组分在某种溶剂中的溶解度利用固体混合物中目标组分在某种溶剂中的溶解度随温度变化有明显差异随温度变化有明显差异,将有机物溶解在热的溶剂中制成将有机物溶解在热的溶剂中制成饱和溶液，冷却后，由于溶解度减小，溶质又重新成晶体饱和溶液，冷却后，由于溶解度减小，溶质又重新成晶体析出。由于产品与杂质在溶剂中的溶解度不同，可以通过析出。由于产品与杂质在溶剂中的溶
11、解度不同，可以通过过滤将杂质除去，从而达到分离提纯的目的。过滤将杂质除去，从而达到分离提纯的目的。选择溶剂的要求：选择溶剂的要求：选择溶剂的要求：选择溶剂的要求：目标组分在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大目标组分在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大目标组分在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大目标组分在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大（该有机物在热溶液中的溶解度较大，在冷溶液中溶解度较小，（该有机物在热溶液中的溶解度较大，在冷溶液中溶解度较小，（该有机物在热溶液中的溶解度较大，在冷溶液中溶解度较小，（该有机物在热溶液中的溶解度较大，在冷溶液中溶解度较小，冷却后易于形成晶体。）冷却后易于形成晶
12、体。）冷却后易于形成晶体。）冷却后易于形成晶体。）重结晶操作中的使用的仪器：烧杯、重结晶操作中的使用的仪器：烧杯、玻璃棒、玻璃棒、石棉网、酒精石棉网、酒精灯、铁架台（或三脚架）、灯、铁架台（或三脚架）、漏斗漏斗 在苯甲酸重结晶的实验中，滤液放置冷却可以结晶在苯甲酸重结晶的实验中，滤液放置冷却可以结晶出纯净的苯甲酸晶体。请你思考并与同学交流：温度出纯净的苯甲酸晶体。请你思考并与同学交流：温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？晶体，是不是结晶时的温度越低越好？8/12/2024不纯固体物质不纯固体物质残渣残
13、渣(不溶性杂质不溶性杂质)滤液滤液母液母液(可溶性杂质和可溶性杂质和部分被提纯物部分被提纯物)晶体晶体(产品产品)溶于溶剂，制成饱和溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤溶液，趁热过滤冷却，结晶，过冷却，结晶，过滤滤，洗涤，洗涤8/12/2024【思考与交流思考与交流】(1)如何提取溴水中的溴？如何提取溴水中的溴？ (2)实验原理是什么？实验原理是什么？(3)用到的实验仪器（玻璃仪器）有哪些？用到的实验仪器（玻璃仪器）有哪些？(4)如何选取萃取剂？如何选取萃取剂？(5)这样得到的溴纯净吗？如果不纯，如何处理？这样得到的溴纯净吗？如果不纯，如何处理？(6)实验过程要注意哪些问题？实验过程要注意哪些问题
14、？3、萃取、萃取8/12/20243、萃取、萃取萃取萃取固固液萃取液萃取液液液萃取液萃取萃取：萃取：用一种溶剂把溶质从它与另一溶剂所组成的溶液用一种溶剂把溶质从它与另一溶剂所组成的溶液中提取出来的方法中提取出来的方法萃取的原理：萃取的原理：利用混合物中一种溶质在不同溶剂里的利用混合物中一种溶质在不同溶剂里的溶解度的不同溶解度的不同萃取的条件：萃取的条件：（1）萃取剂和原溶剂）萃取剂和原溶剂互不相溶互不相溶（2）溶质在）溶质在萃取剂中的萃取剂中的溶解度大于溶解度大于在原溶剂中的溶解度（在原溶剂中的溶解度（3）不发生）不发生化学反应化学反应8/12/2024操作过程操作过程：振荡静静置置分液8/1
15、2/2024装置：装置：（1）将溶液注入分液漏斗，）将溶液注入分液漏斗，溶液总量不超过其容积溶液总量不超过其容积34，如图所示，两手握住分液漏斗，如图所示，两手握住分液漏斗，倒转分液漏斗并反复、用力振倒转分液漏斗并反复、用力振荡荡（2）把分液漏斗放在铁架台）把分液漏斗放在铁架台的铁圈中静置、分层的铁圈中静置、分层（3）打开旋塞，使下层液体）打开旋塞，使下层液体流出流出 上层液体从上口倒出。上层液体从上口倒出。操作要点：操作要点：8/12/2024练习练习1： 可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是A 溴和四氯化碳溴和四氯化碳 B 苯和溴苯苯和溴苯 C 汽油和苯
16、汽油和苯 D 硝基苯和水硝基苯和水D练习练习2：某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中：某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根据各物质的性质还溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根据各物质的性质确定通过下列步骤回收乙醇和乙酸。确定通过下列步骤回收乙醇和乙酸。丙酮丙酮 乙酸乙酯乙酸乙酯 乙醇乙醇 乙酸乙酸56.2 77.06 78.5 117.9沸点（沸点（）：）：有机物：有机物：8/12/2024向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的pH10将混和液放入蒸馏器中缓缓加热将混和液放入蒸馏器中缓缓加热收集温度在收集温度在7085时的馏出物时的馏出物排出
17、蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸（过排出蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸（过量），然后再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏，回收馏出物量），然后再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏，回收馏出物请回答下列问题：请回答下列问题：（1）加入烧碱使溶液的）加入烧碱使溶液的pH10的目的是的目的是 ；（2）在）在7085时的馏出物的主要成份是时的馏出物的主要成份是 ；（3）在步骤）在步骤中，加入过量浓硫酸的目的是（用化学中，加入过量浓硫酸的目的是（用化学方程式表示）方程式表示） （4）当最后蒸馏的温度控制在）当最后蒸馏的温度控制在85125一段时间后，一段时间后，残留液中溶质的主要成份是残留液中溶质的主要成份是 。使乙
18、酸与碱反应生成难挥发的乙酸盐使乙酸与碱反应生成难挥发的乙酸盐使乙酸与碱反应生成难挥发的乙酸盐使乙酸与碱反应生成难挥发的乙酸盐乙醇乙醇乙醇乙醇2CH2CH3 3COONa+HCOONa+H2 2SOSO4 4=Na=Na2 2SOSO4 4+2CH+2CH3 3COOHCOOH硫酸钠硫酸钠硫酸钠硫酸钠 HH2 2SOSO4 48/12/2024 第二课时第二课时8/12/2024有有机机物物（纯净）（纯净）确定确定 分子式分子式？首先要确定有机物中含有哪些元素首先要确定有机物中含有哪些元素其次要确定有机物中各元素的质量分数，从而其次要确定有机物中各元素的质量分数，从而确定实验式（最简式）确定实验
19、式（最简式）研究有机物的一般步骤和方法研究有机物的一般步骤和方法最后要测定有机物的相最后要测定有机物的相对分子质量对分子质量8/12/2024“李比希元素分析法李比希元素分析法”的原的原理：理：取取定量含定量含C、H（O）的有的有机物机物加加氧化铜氧化铜 氧化氧化H2OCO2用无水用无水CaCl2吸收吸收用用KOH浓浓溶液吸收溶液吸收得得前后前后质量差质量差得得前后前后质量差质量差计算计算C、H含量含量计算计算O含量含量得出实验式得出实验式8/12/2024元元素分析方法：李比希法素分析方法：李比希法现代元素分现代元素分析法析法元素分析仪元素分析仪8/12/2024有机物分子式的确定有机物分子
20、式的确定1 1、有机物组成元素及实验式的确定、有机物组成元素及实验式的确定5.8g5.8g某有机物完全燃烧，生成某有机物完全燃烧，生成COCO2 2 13.2g , H 13.2g , H2 2O 5.4g O 5.4g （无其它产物）：（无其它产物）：该有机物一定含有哪些元素该有机物一定含有哪些元素? ?含碳含碳3.63.6g(0.3mol)g(0.3mol)含氢含氢0.6g(0.6mol)0.6g(0.6mol)含氧含氧1.61.6g(0.1mol)g(0.1mol)能否确定是否含有氧能否确定是否含有氧? ?如何确定如何确定? ?能否确定该有机物的实验式能否确定该有机物的实验式? ?C C
21、3 3H H6 6O O实验式和分子式有何区别实验式和分子式有何区别?能否据此确定该有机物的分子式能否据此确定该有机物的分子式?否否8/12/2024 2 2、实验式和分子式的区别、实验式和分子式的区别实验式实验式：表示化合物分子中所含元素的原子数目表示化合物分子中所含元素的原子数目最简最简整数比整数比的式子。的式子。分子式：分子式：表示化合物所含元素的原子种类及数目的式子表示化合物所含元素的原子种类及数目的式子, ,表示物质的表示物质的真实组成真实组成。例题：实验测得某碳氢化合物例题：实验测得某碳氢化合物A A中，含碳中，含碳80%80%、含氢、含氢20%20%，求该化合物的实验式。又测得该
22、化合物的相对分子，求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对分子质量是质量是3030，求该化合物的分子式。，求该化合物的分子式。答案：实验式是答案：实验式是CHCH3 3，分子式是分子式是C C2 2H H6 68/12/2024二、元素分析与相对分子质量的测定二、元素分析与相对分子质量的测定元素定性定量分析测定有机物实验式的原理：元素定性定量分析测定有机物实验式的原理： 将将将将一定量一定量一定量一定量的有机物燃烧，的有机物燃烧，的有机物燃烧，的有机物燃烧，分解分解分解分解为简单的无机物，并作为简单的无机物，并作为简单的无机物，并作为简单的无机物，并作定定定定量测定量测定量测定量测定，通过无机
23、物的质量，通过无机物的质量，通过无机物的质量，通过无机物的质量推算推算推算推算出组成该有机物元素原子的出组成该有机物元素原子的出组成该有机物元素原子的出组成该有机物元素原子的质量分数质量分数质量分数质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即整数比，即整数比，即整数比，即确定其实验式确定其实验式确定其实验式确定其实验式（又称为最简式）（又称为最简式）（又称为最简式）（又称为最简式）练习练习3某含某含C、H、O三种元素的未知物三种元素的未知物A，经
24、燃烧分经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的，氢的质量分数为质量分数为13.14%。（。（P20）（1）试求该未知物试求该未知物A的实验式（分子中各原子的最简的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。单的整数比）。（2）能否确定它的分子式？）能否确定它的分子式？C2H6O能！分子式为能！分子式为C2H6O8/12/2024注意：注意：A A部分有机物的实验式中部分有机物的实验式中H H已达已达饱和，则该有机物的实饱和，则该有机物的实验式就是分子式。（如：验式就是分子式。（如：CHCH4 4、CHCH3 3ClCl、C C2 2H H6 6
25、O O等）等）部分特殊组成的实验式如：部分特殊组成的实验式如：CHCH3 3 当当n=2n=2时即达饱和，时即达饱和，在不知相对分子质量时也可求得在不知相对分子质量时也可求得B、确定相对分子质量的方法有哪些？、确定相对分子质量的方法有哪些？（1）M = m/n（2）M1 = DM2（3）M = 22.4L/mol g/Lg/L归纳：确定有机物分子式的方法归纳：确定有机物分子式的方法方法一方法一有机物的分子式有机物的分子式 有机物的实验式和相对分子质量有机物的实验式和相对分子质量方法二方法二由相对分子质量和各元素的质量分数直接求算由相对分子质量和各元素的质量分数直接求算8/12/2024练习练习
26、4某同学为测定维生素某同学为测定维生素C（可能含可能含C、H或或C、H、O）中中碳、氢的质量分数，取维生素碳、氢的质量分数，取维生素C样品研碎，称取该样品样品研碎，称取该样品0.352 g，置于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧气流。用酒精喷灯持置于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧气流。用酒精喷灯持续加热样品，将生成物先后通过无水硫酸铜和碱石灰，两者分续加热样品，将生成物先后通过无水硫酸铜和碱石灰，两者分别增重别增重0.144g和和0.528g，生成物完全被吸收。试回答以下问题：生成物完全被吸收。试回答以下问题：（1）维生素）维生素C中碳的质量分数是中碳的质量分数是 ，氢的质量分数是，氢的质量分数是
27、 。（2）维生素）维生素C中是否含有氧元素？为什么？中是否含有氧元素？为什么？（3）试求维生素）试求维生素C的实验式：的实验式： （3）若维生素）若维生素C的相对分子质量为的相对分子质量为176，请写出它的分子式，请写出它的分子式C3H4O3 414.55肯定含有氧肯定含有氧C6H8O6 8/12/2024测定相对分子质量的方法很多，测定相对分子质量的方法很多， 质谱法是最精确、最快捷的方法。质谱法是最精确、最快捷的方法。1、相对分子质量的确定、相对分子质量的确定质谱法质谱法三、确定有机化合物的结构三、确定有机化合物的结构 它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子它是用高能电子流等轰击样品分子
28、，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。为质谱图。8/12/2024相相对分子质量的测定：质谱法（对分子质量的测定：质谱法（MS）质谱仪质谱仪8/12/2024相对丰度相对丰度(RA)以图中最强的离子峰以图中最强的离子峰(基峰基峰)高为高为100，其它峰的峰高则用相对于基峰，其它峰的峰高则用相对于基峰的百分数表示。的百分数表示。 乙醇的质谱图29CH3C
29、H2+CH2=OH+CH3CH=OH+CH3CH2OH+100%060%20%5030201、质荷比是什么？、质荷比是什么？2、如何确定有机物的相对分子质量？、如何确定有机物的相对分子质量？（分子离子的（分子离子的质荷比越大质荷比越大，达到检测器达到检测器需要的时间最长需要的时间最长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量）因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量）思考思考乙醇的质谱图乙醇的质谱图 质荷比最大的质荷比最大的数据表示未知物数据表示未知物A的相对分子质量。的相对分子质量。8/12/2024练习练习62002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发年诺贝尔化学奖获得者的贡
30、献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子让极少量的化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离离子化后可得到子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后测定然后测定其质荷比。设其质荷比。设H的质荷比为的质荷比为，某有机物样品的质荷某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是强度与该离子的多少有关），
31、则该有机物可能是A 甲醇甲醇 B 甲烷甲烷 C 丙烷丙烷 D 乙烯乙烯B8/12/20242、红外光谱、红外光谱由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以根在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以根据红
32、外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。以确定有机物的结构。三、分子结构的鉴定三、分子结构的鉴定 8/12/2024红外光红外光谱仪谱仪红外红外光谱（光谱（IR）8/12/2024练习练习8某有机物的结构确定：某有机物的结构确定：测定实验式：某含测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是，氢的质量分数是13.51%, 则其实验则其实验式是（式是（ ）。）。 确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量
33、为（确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（ ），分子式为），分子式为（ ）。）。结构简式结构简式 为（为（ ）C C4 4HH1010OO7474C C4 4HH1010OOCHCH3 3CHCH2 2OCHOCH2 2CHCH3 3COC对称对称CH3对称对称CH28/12/20243、核磁共振氢谱、核磁共振氢谱 ： 氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处在不同环用核磁共振仪可以记录到有关信号，处在不同环境中的氢原子因产
34、生共振时吸收电磁波的频率不境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在图谱上出现的位置也不同，各类氢原子的同，在图谱上出现的位置也不同，各类氢原子的这种差异被称作化学位移这种差异被称作化学位移;而且吸收峰的面积与氢而且吸收峰的面积与氢原子数成正比原子数成正比. 所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的类型类型及及数目数目。8/12/2024核核磁共振氢谱（磁共振氢谱（HNMR）核磁共振仪核磁共振仪8/12/2024练习练习9一个有机物的分子量为一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳红外光谱表征到碳碳双键和双键和CO的存在，核磁共振氢谱列如下图：的存
35、在，核磁共振氢谱列如下图：写出该有机写出该有机物的可能的结物的可能的结构简式：构简式：写出该有机写出该有机物的分子式：物的分子式：C4H6OCH3CH=CHCHO8/12/2024练习练习102002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特其中一项是瑞士科学家库尔特维特里希发明了维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出
36、的信号不同来确定有机物分子中的共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是中只给出一种信号的是A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH38/12/2024练习练习11 分子式为分子式为C3H6O2的二元混合物，分离的二元混合物，分离后后,在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为两种情况。第一种情况峰给出的强度为11；第；第二种情况峰给出的强度为二种情况峰给出的强度为321。由此推断混。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）合物的组成可能是（写结构简式） 。CH3COOCH3CH3CH2COOHHOCH2COCH38/12/2024
