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1、烃的含氧衍生物的性质烃的含氧衍生物的性质一、醇的性质一、醇的性质CH3CH2OH活泼金属活泼金属HX 氧化反应氧化反应脱水反应脱水反应分子内脱水分子内脱水分子间脱水分子间脱水或或C2H5Br+H2OC2H5 OH+H BrCCOHHHHH H1.以乙醇为例掌握醇羟基的性质以乙醇为例掌握醇羟基的性质2C2H5 - OH+2Na 2C2H5 - ONa+H22、醇的催化氧化规律醇的催化氧化规律OH在首位的被氧化为醛；在首位的被氧化为醛； OH在中间的被氧化为酮；在中间的被氧化为酮；OH在季碳原子上则不能被氧化；在季碳原子上则不能被氧化； R-CH-R R-C-R(酮酮)|OH|O R-C-R不反应
2、不反应ROHRCH2OH R-CHO(醛醛)（在（在 -C碳上有碳上有2个个H时）时）（在（在 -C碳上有碳上有1个个H时）时）（在（在 -C碳上无碳上无H时）时）3、醇的脱水反应规律醇的脱水反应规律分子内脱水分子内脱水分子间脱水分子间脱水消去反应消去反应CCHOH浓浓H2SO4C=C + H2O取代反应取代反应R-O-R+H2OR-OH + HO-R浓浓H2SO4思考：思考： C3H8O的两种醇的混合物与浓硫酸混合共热，的两种醇的混合物与浓硫酸混合共热，可生成哪些有机物？可生成哪些有机物？注意：注意：醇和卤代烃的消去条件不相同醇和卤代烃的消去条件不相同:醇醇浓浓H2SO4、 ；卤代烃；卤代烃
3、NaOH醇溶液、醇溶液、 乙醇生成乙烯时，必须注明乙醇生成乙烯时，必须注明170。C;乙醇生成乙醚时，必须注明乙醇生成乙醚时，必须注明140。C答案：4种注意：注意： 制无水乙醇时，把工业酒精与制无水乙醇时，把工业酒精与新制的生石灰新制的生石灰混和混和再再加热蒸馏加热蒸馏。 用用无水无水CuSOCuSO4 4检验乙醇中是否含有少量的水。检验乙醇中是否含有少量的水。引入引入OHOH的方法：烯烃水化；卤代烃的水解；酯的方法：烯烃水化；卤代烃的水解；酯的水解；醛、酮加氢还原；酚钠盐通入的水解；醛、酮加氢还原；酚钠盐通入COCO2 2。乙醇不能乙醇不能萃取萃取溴水中的溴溴水中的溴 。练习：练习：下列物
4、质既能发生消去反应，又能氧化成醛的是下列物质既能发生消去反应，又能氧化成醛的是 ()C -OH酸性酸性显色反应显色反应取代反应取代反应缩聚反应缩聚反应溴代溴代硝化硝化OH +3HO-NO2OH NO2NO2O2N+ 3H2O二、酚的性质二、酚的性质1、以苯酚为例的酚羟基的性质、以苯酚为例的酚羟基的性质苯酚的苯酚的酸性酸性苯酚苯酚有弱酸性，俗名石炭酸。有弱酸性，俗名石炭酸。苯酚酸性比苯酚酸性比H2CO3弱，但比弱，但比HCO3-酸性强。酸性强。苯酚酸性极弱，水溶液不能使指示剂变色。苯酚酸性极弱，水溶液不能使指示剂变色。 ONa + CO2 + H2OOH + NaHCO3澄清澄清浑浊浑浊ONa+
5、HClOH +NaClOH + Na2CO3ONa+ NaHCO3思考：已知思考：已知HSO3-的电离能力比苯酚强，请写出的电离能力比苯酚强，请写出SO2通入到苯酚钠溶液的反应方程式？通入到苯酚钠溶液的反应方程式？苯酚的其他性质：苯酚的其他性质：易被空气氧化成易被空气氧化成粉红色粉红色，皮肤上沾有苯酚可用，皮肤上沾有苯酚可用乙醇乙醇洗涤。洗涤。65以上以上与水任意比例互溶与水任意比例互溶，易溶于乙醇等有，易溶于乙醇等有机溶剂。机溶剂。与与浓溴水作用生成白色沉淀浓溴水作用生成白色沉淀，遇到遇到Fe3+显示紫色显示紫色，这是检验苯酚的两种方法。这是检验苯酚的两种方法。AM的分子式为的分子式为C18
6、H20O2BM与与NaOH溶液或溶液或NaHCO3溶液均能反应溶液均能反应C1 mol M最多能与最多能与7 mol H2发生加成反应发生加成反应D1 mol M与饱和溴水混合，最多消耗与饱和溴水混合，最多消耗5 mol Br2B2醇、酚的同分异构体醇、酚的同分异构体含相同碳原子数的含相同碳原子数的酚、芳香醇与芳香醚酚、芳香醇与芳香醚互为同分异构互为同分异构体，但不属于同类物质如体，但不属于同类物质如C7H8O属于芳香族化合物属于芳香族化合物的同分异构体有：的同分异构体有：练习：练习：某些芳香族化合物与某些芳香族化合物与 互为同分异构互为同分异构体，其中与体，其中与FeCl3溶液混合后显色和不
7、显色的种类分别有溶液混合后显色和不显色的种类分别有 ()A2种和种和1种种B2种和种和3种种C3种和种和2种种 D3种和种和1种种C1化学性质化学性质(以以CH3CHO为例为例)三、醛的化学性质（1 1）、醛既有）、醛既有）、醛既有）、醛既有氧化氧化氧化氧化性性性性, ,又有又有又有又有还原还原还原还原性，以还原性为主。性，以还原性为主。性，以还原性为主。性，以还原性为主。CH3CH2OH CH3CHOCH3COOH氧化氧化氧化氧化还原还原还原还原氧化氧化氧化氧化（2）能发生银镜反应的不一定是醛，可能是）能发生银镜反应的不一定是醛，可能是甲酸、甲酸盐、甲酸、甲酸盐、甲酸某酯、葡萄糖等。甲酸某酯
8、、葡萄糖等。注意：注意：与新制与新制Ag(NH3)2OH溶液反溶液反应与新制与新制Cu(OH)2悬浊液反液反应量的量的关系关系RCHO2Ag HCHO4AgRCHO2Cu(OH)2Cu2O HCHO4Cu(OH)22Cu2O注意注意事事项(1)试管内壁必管内壁必须洁净；(2)银氨溶液随用随配、不可久置；氨溶液随用随配、不可久置；(3)水浴加水浴加热，不可用酒精灯直接加，不可用酒精灯直接加热；(4)乙乙醛用量不宜太多，一般加用量不宜太多，一般加3滴；滴；(5)银镜可用稀可用稀HNO3浸泡洗浸泡洗涤除去除去(1)新制新制Cu(OH)2悬浊液要液要随用随配、不可久置；随用随配、不可久置；(2)配制新
9、制配制新制Cu(OH)2悬浊液液时，所用，所用NaOH必必须过量；量；(3)反反应液直接加液直接加热煮沸煮沸2、醛基的检验练习：练习： (2011佛山高三质检佛山高三质检)有机物有机物A是合成二氢荆芥内是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为酯的重要原料，其结构简式为 ，下列检验，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是中官能团的试剂和顺序正确的是 ()A先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热B先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液C先加银氨溶液，微热，再加入溴水先加银氨溶液，微热，再加入溴水D先加入新制氢氧化铜，微热，酸化后再加
10、溴水先加入新制氢氧化铜，微热，酸化后再加溴水D(1)有机物分子中既有醛基，又有碳碳双键时，应先检验有机物分子中既有醛基，又有碳碳双键时，应先检验CHO，后，后检检验验 .(2)醛类物质发生银镜反应或与新制醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应悬浊液反应均需在均需在碱性条件下碱性条件下进行进行四、羧酸四、羧酸 O RCOH 酸性酸性酯化酯化RCOOH RCOO+H+2、弱酸性：、弱酸性：3 3、酯化反应、酯化反应: : O OO OR-C-O-H + H-O-RR-C-O-H + H-O-R R-C-O-R+ H R-C-O-R+ H2 2O O浓浓H2SO4注意：羧酸中碳氧双键不
11、能加成。注意：羧酸中碳氧双键不能加成。1、羧酸的结构简式、羧酸的结构简式：4、甲酸、甲酸结构式：结构式：H HC CO OH HO O醛醛基基羧羧基基具有醛和羧酸的双重性质：具有醛和羧酸的双重性质：2HCOOHCu(OH)2 (HCOO)2Cu+2H2O常温常温浓浓H2SO4HCOOH+C2H5OH HCOOC2H5+H2O五、酯类五、酯类R-C-O-RR-C-O-RO O来自酸来自酸来自醇来自醇2、酯在酸性或碱性条件下能与水反应，且在碱性条件下、酯在酸性或碱性条件下能与水反应，且在碱性条件下水解程度更大。水解程度更大。CHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5H H2 2O OCHCH
12、3 3COOHCOOHC C2 2H H5 5OHOH无机酸无机酸注意酯基注意酯基COOCOO中的中的碳氧双键碳氧双键不易加成。不易加成。1、酯类的结构、酯类的结构:你能写出你能写出C4H8O2的同分异构体吗？的同分异构体吗？提示：提示：属于羧酸的同分异构体：属于羧酸的同分异构体：CH3CH2CH2COOH， 属于酯的同分异构体：属于酯的同分异构体：某有机化合物某有机化合物X，经过下列变化后可在一定条件下得到，经过下列变化后可在一定条件下得到乙酸乙酯，则有机物乙酸乙酯，则有机物X是是 ()AC2H5OBC2H4CCH3CHO DCH3COOHC练习知识拓展知识拓展:几种特殊的酯化过程几种特殊的
13、酯化过程.写出乙二醇和乙二酸形成环酯的过程写出乙二醇和乙二酸形成环酯的过程HOCH2HOCH2COOHCOOH+浓浓H2SO4O=CO=COOCH2CH2+ 2H2O.写出乙二醇和乙二酸形成聚酯的过程写出乙二醇和乙二酸形成聚酯的过程：HOCH2HOCH2COOHCOOH+浓浓H2SO4nnCC-O-CH2-CH2-O O On+2nH2O1写出写出 分子内部形成环酯的过程：分子内部形成环酯的过程：CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2COOHCOOHOHOHCHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2COOHCOOHOHOH浓浓H2SO4CHCH2 2-CH-CH2 2CHCH2 2O OC=OC=OCHCH2 2+ H+ H2 2O O CHCH3 3-CH-COOH-CH-COOHOHOH写出写出 分子之间形成环酯的过程：分子之间形成环酯的过程：浓浓H2SO42 2 CHCH3 3-CH-COOH-CH-COOHOHOHCHCH3 3-CH-CHCH-CHCH-CH3 3C=OC=OO=CO=CO OO O+ 2 H+ 2 H2 2O O
