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1、第二章第二章 烃和卤代烃烃和卤代烃第三节第三节 卤代烃卤代烃(2)教学目标教学目标:1.掌握卤代烃的结构和性质掌握卤代烃的结构和性质2.掌握卤代烃发生取代反应和掌握卤代烃发生取代反应和消去反应的规律消去反应的规律3.了解卤代烃的应用了解卤代烃的应用重点重点:卤代烃的水解和消去反应卤代烃的水解和消去反应1.溴乙烷的化学性质溴乙烷的化学性质溴乙烷的溴乙烷的取代反应取代反应NaOHC2H5-Br+NaOHC2H5-OH+NaBr水水水解水解反应反应复习复习溴乙烷的溴乙烷的消去反应消去反应 反应发生的条件:与强碱的醇溶液共热反应发生的条件:与强碱的醇溶液共热 2、什么叫消去反应、什么叫消去反应? ?或
2、或三、卤代烃的化学性质三、卤代烃的化学性质1、卤代烃的活泼性:、卤代烃的活泼性:卤代烃卤代烃强于强于烃烃原因:卤素原子的引入原因:卤素原子的引入官能团决定有官能团决定有机物的化学性质。机物的化学性质。2、主要的化学性质:、主要的化学性质:1)取代反应(水解反应)取代反应(水解反应)与溴乙烷相似与溴乙烷相似卤代烷烃水解成醇卤代烷烃水解成醇练习:练习:写出写出CH3CH2CH2Cl和和CH3CHClCH3分别分别与与NaOH的水溶液发生反应的化学方程式。的水溶液发生反应的化学方程式。或:或:R-X+NaOHR-OH+NaXH2OR-X+H-OHR-OH+HXNaOH 说明:同一碳原子上的多卤代烃水
3、解得说明:同一碳原子上的多卤代烃水解得到的产物一般不是醇。到的产物一般不是醇。2 2)消去反应)消去反应CH3CH2CH2Cl+H2OCH3CH2CH2OH+HClNaOHCH3CHClCH3+NaOHCH3CHCH3+NaClH2OOHCH2CH2CH2+2H2OBrBrCH2CH2CH2+2HBrOHOHNaOH反应发生的条件:与强碱的醇溶液共热反应发生的条件:与强碱的醇溶液共热 +NaOHCCHX醇醇C=C+NaX+H2O练习:练习:发生消去反应的条件:发生消去反应的条件: 1、写出写出2-氯丙烷与氢氧化钠醇溶液反氯丙烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式应的化学方程式1、烃中碳原子数、烃中
4、碳原子数2 2、相邻碳原子上有可以脱去的小分子(即、相邻碳原子上有可以脱去的小分子(即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子)接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子)3、反应条件:强碱和醇溶液中加热。、反应条件:强碱和醇溶液中加热。 2、写出写出2-氯丁烷与氢氧化钠醇溶液反氯丁烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式应的化学方程式3、卤代烃中卤素原子的检验:、卤代烃中卤素原子的检验:3)饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性)饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高锰酸钾溶液氧化!高锰酸钾溶液氧化!卤代烃卤代烃NaOH水溶液水溶液过量过量HNO3AgNO3溶液溶液有有沉淀沉淀产生产生说明有卤说明有卤素原子素原子白白色色
5、淡淡黄黄色色黄黄色色取少量卤代烃取少量卤代烃样品于试管中样品于试管中四、卤代烃的应用:四、卤代烃的应用:1、致冷剂、致冷剂2、麻醉剂、麻醉剂3、灭火剂、灭火剂4、有机溶剂、有机溶剂42页页科学视野:臭氧层的保护问题科学视野:臭氧层的保护问题复习巩固:复习巩固:1、卤代烃的取代反应和消去反应、卤代烃的取代反应和消去反应2、消去反应发生的条件、消去反应发生的条件3、卤代烃中卤素原子的检验方法、卤代烃中卤素原子的检验方法某液态卤代烷某液态卤代烷RX(R是烷基,是烷基,X是某种卤素原子)的密度是是某种卤素原子)的密度是ag/cm3,该,该RX可以跟稀碱发生水解反应生成可以跟稀碱发生水解反应生成ROH(
6、能跟水互溶)(能跟水互溶)和和HX。为了测定。为了测定RX的相对分子质量,拟定的实验步骤如下:的相对分子质量,拟定的实验步骤如下:准确量取该卤代烷准确量取该卤代烷bmL,放入锥形瓶中。,放入锥形瓶中。在锥形瓶中加入过量稀在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液,塞上带有长玻璃管的塞子,溶液,塞上带有长玻璃管的塞子,加热,发生反应。加热,发生反应。反应完成后,冷却溶液,加稀反应完成后,冷却溶液,加稀HNO3酸化,滴加过量酸化,滴加过量AgNO3溶液,溶液,得白色沉淀。得白色沉淀。过滤,洗涤,干燥后称重,得到过滤,洗涤,干燥后称重,得到cg固体。回答下面问题:固体。回答下面问题:(1)装置中长玻璃管的作用
7、是)装置中长玻璃管的作用是。(2)步骤)步骤中,洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的中,洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的离子。离子。(3)该卤代烷中所含卤素的名称是)该卤代烷中所含卤素的名称是,判断的依据是,判断的依据是。(4)该卤代烷的相对分子质量是)该卤代烷的相对分子质量是(列出算式)。(列出算式)。(5)如果在步骤)如果在步骤中加中加HNO3的量不足,没有将溶液酸化,则步的量不足,没有将溶液酸化,则步骤骤中测得的中测得的c值(填下列选项代码)值(填下列选项代码)。A偏大偏大B偏小偏小C不变不变D大小不定大小不定答案:(1)防止卤代烃挥发(冷凝)(2) (3)氯元素;滴加后产生白色沉淀 (4)(5)A