《高二化学 4.4《有机合成》课件（新人教版选修5）》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高二化学 4.4《有机合成》课件（新人教版选修5）（42页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、古古人人酿酿酒酒图图古人酿酒器具古人酿酒器具古人制药工具古人制药工具 宇航员的服装能使太空的人处于加压状态，宇航员的服装能使太空的人处于加压状态，供给宇航员生命所需的氧气，控制温度和湿度，供给宇航员生命所需的氧气，控制温度和湿度，防止辐射，还要经得起微流星的冲击。防止辐射，还要经得起微流星的冲击。 宇航服中已经应用了一百三十多种新型材料宇航服中已经应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。其中多数是有机合成材料。 密闭头盔由透明聚碳酸酯组成，密闭服由耐密闭头盔由透明聚碳酸酯组成，密闭服由耐高温的防火聚酰胺纤维织物等特殊材料组成。高温的防火聚酰胺纤维织物等特殊材料组成。 宇航服面罩是由
2、碳材料制成的金刚石膜。宇航服面罩是由碳材料制成的金刚石膜。 “水立方水立方”是我国第一个采用是我国第一个采用ETFE(ETFE(乙烯乙烯四氟乙烯共聚物四氟乙烯共聚物) )膜材料作为立面维护体系的建膜材料作为立面维护体系的建筑。筑。 一、有机合成的过程一、有机合成的过程 利用简单、易得的原料，通过有利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。的有机化合物。1 1、有机合成的概念、有机合成的概念2 2、有机合成的任务、有机合成的任务 （1）目标化合物分子碳链骨架的构建）目标化合物分子碳链骨架的构建（2）官能团的转化和引入）官能团的转化和引入
3、。我们学过哪些官能团？完成课本我们学过哪些官能团？完成课本65页页的思考与交流。的思考与交流。（1），引入碳碳双键的方法。），引入碳碳双键的方法。（2），引入卤素原子的方法。），引入卤素原子的方法。（3），引入羟基的方法。），引入羟基的方法。思考与交流3.官能团的引入方法官能团的引入方法引入引入“C=C”双键双键1 1）某些醇的消去）某些醇的消去CH3CH2 OH浓硫酸浓硫酸170 CH2=CH2 +H2O2 2）某些卤代烃的消去）某些卤代烃的消去醇醇CH2=CH2+ NaBr+ H2O CH3CH2Br +NaOH3 3）炔烃不完全加成）炔烃不完全加成CHCH + HBr CH2=CHBr
4、催化剂催化剂CH=CH + H2 CH2=CH2Ni 引入卤原子引入卤原子（X）1 1）烃与）烃与X X2 2取代取代CH4 +Cl2 CH3Cl+ HCl光照光照催化剂催化剂2 2）不饱和烃与）不饱和烃与HXHX或或X X2 2加成加成CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br3 3）醇与）醇与HX取代取代CH2=CH2 + HCl CH3CH2Cl CH=CH + HCl CH2=CHCl催化剂催化剂C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O引入羟基引入羟基（OH）1 1）烯烃与水的加成）烯烃与水的加成CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH催化剂催化剂加热加压加热加压2 2）
5、醛（酮）与氢气加）醛（酮）与氢气加成成CH3CHO +H2 CH3CH2OH催化剂催化剂3 3）卤代烃的水解（碱性）卤代烃的水解（碱性）C2H5Br +NaOH C2H5OH + NaBr水水4 4）酯的水解）酯的水解稀稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5 + H2O思考：如何实现下列转变：1，CH3CH2-Br2，3， HO-CH2CH2-OHCH3CH-CH3BrCH3-COOHCH3CH2CH2-BrCH3CH2-Br4.4.官能团的转化：官能团的转化：包括官能团种类变化、数目变化、包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。位置变化等。(1).(1).官能团种类变
6、化：官能团种类变化：CH3CH2-Br水解水解CH3CH2-OH氧化氧化CH3-CHO氧化氧化CH3-COOH酯化酯化CH3-COOCH3(3).(3).官能团数目变化：官能团数目变化：CH3CH2-Br消去消去CH2=CH2加加BrBr2 2CH2BrCH2Br(2).(2).官能团位置变化：官能团位置变化：CH3CH2CH2-Br消去消去CH3CH=CH2加加HBrHBrCH3CH-CH3BrHO-CHHO-CH2 2CHCH2 2-OH-OH注意：注意： 引入或转化官能团时，注意综合考引入或转化官能团时，注意综合考虑。必要时需要对有些官能团先保护。虑。必要时需要对有些官能团先保护。思路思
7、路关键：关键：反思反思明确目标化合物的性质和结构明确目标化合物的性质和结构设计合成路线设计合成路线检测样品的性能，不断改进检测样品的性能，不断改进官官能能团团的的引引入入方方法法 有机合成的过程有机合成的过程有机合成的方法？有机合成的方法？作业：作业：课后习题：课后习题：1, 31, 3谢谢指导谢谢指导OCH3COOHCH3OH基础基础原料原料辅助原料辅助原料1副产物副产物1副产物副产物2中间体中间体1中间体中间体2辅助原料辅助原料3辅助原料辅助原料2目标目标目标目标化合物化合物化合物化合物3 3、有机合成的、有机合成的过程示意图过程示意图还原还原水水解解酯酯化化酯酯羧酸羧酸醛醛醇醇卤代烃卤代
8、烃氧化氧化氧化氧化水解水解主要有机物之间转化主要有机物之间转化取代取代烷烃烷烃取取代代烯烃烯烃炔烃炔烃水水化化消消去去水水化化消消去去加成加成加成加成氧氧化化加加成成知识整理知识整理:烃和烃的衍生物间的转化：烃和烃的衍生物间的转化：烷烃烯烃炔烃卤代烃醛羧酸酯醇+H2O+ H2O- H2O+ H2+ H2+ X2 (HX)+X2 (HX)-HX+X2+ HX+ H2O氧化氧化还原还原氧化氧化酯化酯化水解水解水解水解酯化酯化例例题题：工工业业上上用用甲甲苯苯生生产产对对-羟羟基基苯苯甲甲酸酸乙乙酯酯，其其生生产产过过程程如如下下（反反应应条条件件及及某某些些反反应应物物、产产物物未未全部注明）：全
9、部注明）：请回答请回答（1）写出写出A、B的结构简式及的结构简式及 （2）标明）标明、反应类型反应类型（3）在合成路线中设计反应）在合成路线中设计反应和和的目的是的目的是CH3ClCOOC2H5H3COCH3AClCl2 2催化剂催化剂 一定条件下一定条件下CHCH3 3I IC C2 2H H5 5OHOHBHOCOOC2H5（产品）产品）HIHI官能团的保护OCH3COOHCH3OHCH3OCH3二、有机合成的方法：二、有机合成的方法：1 1、正向合成分析法：（又称顺推法）、正向合成分析法：（又称顺推法） 此法采用正向思维方法，从此法采用正向思维方法，从已知原料已知原料入手，入手，找出合成
10、所需要的直接或间接的找出合成所需要的直接或间接的中间产物中间产物，逐，逐步推向步推向目标合成有机物目标合成有机物。基础基础原料原料中间体中间体1中间体中间体2目目 标标化合物化合物正向合成分析法示意图正向合成分析法示意图探讨学习1 如何以乙烯为基础原料，无机原料可以任选，如何以乙烯为基础原料，无机原料可以任选，合成下列物质：合成下列物质：CH3CH2OH、CH3COOH、CH3COOCH2CH3酯酯化化乙酸乙酯乙酸乙酯乙酸乙酸乙醛乙醛乙醇乙醇氧化氧化氧化氧化乙烯乙烯水化水化2 2、逆合成分析法、逆合成分析法逆合成分析法示意图逆合成分析法示意图基基 础础原原 料料中间体中间体1目目 标标化合物化
11、合物中间体中间体2 又称逆推法，其特点是从又称逆推法，其特点是从产物产物出发，出发，由后向由后向前推前推，先找出，先找出产物的前一步原料产物的前一步原料（中间体），（中间体），并同样找出它的并同样找出它的前一步原料前一步原料，如此继续直至到，如此继续直至到达达简单的初始原料简单的初始原料为止。为止。C OHC OHOOH2C OHH2C OHH2C ClH2C ClCH2CH2C OC2H5C OC2H5OO(石油裂解气石油裂解气)CH3CH2OH+H2O+Cl2O浓浓H2SO4水水解解探讨学习探讨学习2 2如何合成乙二酸如何合成乙二酸( (草酸草酸) )二乙酯？二乙酯？12345完成各步的反
12、应方程式并注明反应条件及完成各步的反应方程式并注明反应条件及反应类型反应类型多步反应一次计算多步反应一次计算【学与问学与问】（教材（教材P66）ABC93.0%81.7%85.6%90.0%总产率总产率= 193.0%81.7%90.0%85.6% =58.54%总产率计算总产率计算请计算一下该合成路线的总产率是多少？请计算一下该合成路线的总产率是多少？（卡托普利）（卡托普利）三、有机合成遵循的原则三、有机合成遵循的原则 1.尽量选择步骤最少的合成路线尽量选择步骤最少的合成路线 以保证较高的产率。以保证较高的产率。 2.起始原料要廉价、易得、低毒、低污染起始原料要廉价、易得、低毒、低污染 通常
13、采用通常采用4个个C以下的单官能团化合物和单以下的单官能团化合物和单取代苯。取代苯。 3.满足满足“绿色化学绿色化学”的要求。的要求。 4.操作简单、条件温和、能耗低、易实现操作简单、条件温和、能耗低、易实现 5.尊重客观事实，按一定顺序反应。尊重客观事实，按一定顺序反应。 例题：化合物化合物A A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，谢的中间体，A A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A A在某催在某催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，硫酸存在下，
14、A A可发生如下图所示的反应：可发生如下图所示的反应： 则：则：(1) 化合物化合物A、B、C的结构简式：的结构简式： 、 、 、 (2) 化学方程式：化学方程式：AD ，AE 。 (3) 反应类型：反应类型：AD ，AE 。 题中说“A的钙盐”，可知A含COOH；结合A的分子式，由AC知，A还含有OH，由A在催化剂作用下被氧化的产物不能发生银镜反应可知：A的OH不在碳链的末端；3个碳的碳链只有一种：CCC，OH只能在中间碳上。综上：A的结构简式为：CH3CHCOOHOHA的结构简式为：的结构简式为： CH3CHCOOHOH则则B的结构简式为：的结构简式为： CH3CHCOOC2H5OH则则C的结构简式为：的结构简式为：CH3CHOCCH3COOHO则则ADD的化学方程式为：的化学方程式为：CH3CHCOOHOH浓硫酸浓硫酸H2O+CH2=CHCOOH反应类型：反应类型：消去反应将A的结构简式改写为：则A生成E可表示为：OCH3CHCOHOHOCH3CHCOHOHHOCCHCH3OOHH2OH2O即：CCCCOOCHCCH3OOCCHCH3OO则AE的化学方程式为：2CH3CHCOOH OH浓硫酸浓硫酸2H2O +CHCCH3OOCCHCH3OO反应类型：反应类型： 酯化反应同学们来学校和回家的路上要注意安全同学们来学校和回家的路上要注意安全
