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1、第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物 第第1 1节节 醇和酚醇和酚老河口市高级中学中学老河口市高级中学中学第二课时第二课时 乙醇的化学性质乙醇的化学性质清明时节雨纷纷，清明时节雨纷纷， 路上行人欲断魂。路上行人欲断魂。借问借问酒酒家何处有？家何处有？牧童遥指杏花村牧童遥指杏花村 清清 明明一、乙醇的结构一、乙醇的结构C2H6OHCCOH HHHHCH3CH2OH或或C2H5OH OH（羟基）（羟基）分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式官能团官能团1). 乙醇和钠的乙醇和钠的置换置换反应的化学方程式：反应的化学方程式：2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2为什么金属为什么
2、金属K、Na、Ca、Mg、Al置换的氢是置换的氢是羟基上羟基上的氢而不是别的氢？的氢而不是别的氢？二、乙醇的化学性质二、乙醇的化学性质CCOHH HH HH HH H H H答案见课本答案见课本50面中间自然段面中间自然段注意：注意： OHNa 1/2 H2学以致用学以致用1、1mol 乙二醇乙二醇 与足量的金属钙反应，可产生与足量的金属钙反应，可产生多少摩尔氢气？多少摩尔氢气？1mol丙三醇丙三醇呢？呢？ 2、1mol 某某饱和醇饱和醇 与足量的金属钾反应，可产生与足量的金属钾反应，可产生2摩尔氢气，则该有机物一个分子含几个羟基？摩尔氢气，则该有机物一个分子含几个羟基？思考：水也有羟基，乙醇
3、也有羟基，把质量、思考：水也有羟基，乙醇也有羟基，把质量、外形相似的金属钠分别投入水、乙醇中，外形相似的金属钠分别投入水、乙醇中，现象会一样吗？为什么？现象会一样吗？为什么？学以致用学以致用 3 3、据某报、据某报20022002年年1010月月1111日报道，日报道，20022002年年1010月月9 9日下午，某厂发生一起严重化学事故。日下午，某厂发生一起严重化学事故。 12331233该厂生产中需要无水苯作为溶剂，因此，使用该厂生产中需要无水苯作为溶剂，因此，使用苯前需用金属钠除掉苯中少量的水分。在生产过程苯前需用金属钠除掉苯中少量的水分。在生产过程中，由于某种原因，误将中，由于某种原因
4、，误将1300kg1300kg甲苯当作苯投进一甲苯当作苯投进一个反应釜中，并向反应釜内投入了个反应釜中，并向反应釜内投入了10kg10kg左右的金属左右的金属钠。由于甲苯中含水量比水少，金属钠不能完全被钠。由于甲苯中含水量比水少，金属钠不能完全被消耗掉，在反应釜四壁还残留有消耗掉，在反应釜四壁还残留有5kg5kg左右的金属钠左右的金属钠.由于金属钠很活泼，遇水即发生剧烈反应。危险由于金属钠很活泼，遇水即发生剧烈反应。危险性极大。该反应釜严重威胁着该厂和周围群众的安性极大。该反应釜严重威胁着该厂和周围群众的安全。经过专家研究后，提出了三种处理事故的建议全。经过专家研究后，提出了三种处理事故的建议
5、建议（建议（1 1）：打开反应釜，用工具将反应釜）：打开反应釜，用工具将反应釜内的金属钠取出来；内的金属钠取出来；建议（建议（2 2）：向反应釜内加水，通过化学反）：向反应釜内加水，通过化学反应应“除掉除掉”金属钠；金属钠；建议（建议（3 3）：采用远程滴加乙醇的方法向反）：采用远程滴加乙醇的方法向反应釜内加入乙醇，并设置放气管，排放乙应釜内加入乙醇，并设置放气管，排放乙醇与金属钠反应产生的氢气和热量。醇与金属钠反应产生的氢气和热量。哪一个建议处理反应釜中金属钠哪一个建议处理反应釜中金属钠更合更合理、更安全理、更安全？CH3CH2OH+HOOCCH3 CH3CH2OOCCH3+H2O浓硫酸浓硫
6、酸请思考：断裂的是什么键？请思考：断裂的是什么键？（2）取代反应）取代反应断裂的还是羟基上的断裂的还是羟基上的氧氢键氧氢键2）取代反应取代反应C2H5OH + HBr C2H5Br + H2OOHHHCCHHHHBr注：这个反应常用于制溴乙烷注：这个反应常用于制溴乙烷这个反应和溴乙烷水解成乙醇是否是这个反应和溴乙烷水解成乙醇是否是可逆可逆反应？反应？C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O3）氧化反应）氧化反应 乙醇在空气里能够燃烧，发出淡乙醇在空气里能够燃烧，发出淡蓝色的火焰，同时放出大量的热。蓝色的火焰，同时放出大量的热。因此：因此： 乙醇可用作内燃机的燃料，实验乙醇可用作内燃机
7、的燃料，实验 室里也常用它作为燃料。室里也常用它作为燃料。2CO2 +3H2OC2H5OH +3 O2点燃点燃1 1、完全燃烧、完全燃烧催化氧化催化氧化 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O 催化剂催化剂请思考：乙醇断裂的是什么键？请思考：乙醇断裂的是什么键？两个氢脱去两个氢脱去与与O O结合成水结合成水当当 -C-C上没有氢或只有上没有氢或只有一个氢的情况又如何氧一个氢的情况又如何氧化呢？化呢？启迪思考：启迪思考： CCHHHHHOH 碳碳练习：下列各醇，能发生催化氧化的是练习：下列各醇，能发生催化氧化的是（ ） CH3CCH2OHCH3CH3 CH3 B CH3COH
8、 CH3CCH3CHCH3 OH CH3 DC6H5CCH3 OH 产物为醛类物质的是（产物为醛类物质的是（ ）C C上有上有2 2个个H H原子的醇被氧化成醛原子的醇被氧化成醛C C上有上有1 1个个H H原子的醇被氧化成酮原子的醇被氧化成酮C C上没有上没有H H原子的醇不能被氧化原子的醇不能被氧化乙醇也能与酸性高锰酸钾或酸性重乙醇也能与酸性高锰酸钾或酸性重铬酸钾铬酸钾( (K2Cr2O7) )溶液反应，被直接溶液反应，被直接氧化成乙酸。氧化成乙酸。小结：醇催化氧化规律：小结：醇催化氧化规律：身边的化学身边的化学 酒精的快速检测：让驾车人呼出的气体接酒精的快速检测：让驾车人呼出的气体接触载
9、有经过硫酸酸化处理的氧化剂重铬酸钾触载有经过硫酸酸化处理的氧化剂重铬酸钾的硅胶，可测出呼出的气体中是否含有乙醇的硅胶，可测出呼出的气体中是否含有乙醇及乙醇含量的高低及乙醇含量的高低。CCOHH HH HH HH H H H(3)(3)消去反应消去反应实验实验 3-13-1实验现象：实验现象：温度升至温度升至170 170 左右，有气体产生，该左右，有气体产生，该气体使溴的四氯化碳溶液的橙色和酸性高锰酸钾溶液气体使溴的四氯化碳溶液的橙色和酸性高锰酸钾溶液的紫色依次褪去的紫色依次褪去。烧瓶内液体的颜色逐渐加深，最后变成黑色烧瓶内液体的颜色逐渐加深，最后变成黑色。实验结论：实验结论：乙醇在浓硫酸的作
10、用下，加热至乙醇在浓硫酸的作用下，加热至170 170 时发生消去反应生成乙烯时发生消去反应生成乙烯。HCCHHOHHH浓硫酸浓硫酸170170CH2=CH2+H2O原理: 讨论讨论 醇发生消去反应与卤代烃发生消去反应有何异同醇发生消去反应与卤代烃发生消去反应有何异同? ?CH3CH2BrCH3CH2OH反应条件反应条件化学键的断化学键的断裂裂化学键的生化学键的生成成反应产物反应产物NaOHNaOH的乙醇溶液、的乙醇溶液、加热加热CBr、CHCO、CHC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O浓硫酸、加热到浓硫酸、加热到170170 结论结论醇发生消去反应的分子结构条件醇发生消去
11、反应的分子结构条件:与与C-OH相邻相邻的碳原子上有氢原子的碳原子上有氢原子.思考思考题下列醇在下列醇在浓硫酸作催化硫酸作催化剂的条件下能的条件下能发生消生消去反去反应的有的有_A.甲醇甲醇 B.2-甲基甲基-2-丙醇丙醇 C.苯甲醇苯甲醇 D.2-甲基甲基-3-戊醇戊醇 E.环己醇己醇 F.乙二醇乙二醇G.2,2-二甲基二甲基-1-丙醇丙醇BDEF放入几片碎瓷片放入几片碎瓷片作用是什么？作用是什么？ 浓硫酸的浓硫酸的作用是什么作用是什么？酒精与浓硫酸酒精与浓硫酸混合液如何配置混合液如何配置为何使液体温度迅速升为何使液体温度迅速升到到170170，不能过高或高，不能过高或高低？低？温度计温度计
12、的位置？的位置？此试管作用？此试管作用？混合液颜色如何混合液颜色如何变化？为什么？变化？为什么？知识拓展知识拓展放入几片碎瓷片作用是什么？放入几片碎瓷片作用是什么？ 防止暴沸防止暴沸 浓硫酸的作用是什么？浓硫酸的作用是什么？催化剂和脱水剂催化剂和脱水剂酒精与浓硫酸体积比为何要为酒精与浓硫酸体积比为何要为1313？因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用的脱水性，硫酸要用98%98%的浓硫酸，酒精要用无水的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以酒精，酒精与浓硫酸体积比以1313为宜。为宜。温度计的位置？温度计的位置？ 温度计感
13、温泡要置于反应物的温度计感温泡要置于反应物的中央位置因为需要测量的是反应物的温度。中央位置因为需要测量的是反应物的温度。为何使液体温度迅速升到为何使液体温度迅速升到170170？因为无水酒精和浓硫酸混合物在因为无水酒精和浓硫酸混合物在170170的温度下的温度下主要生成乙烯和水，而在主要生成乙烯和水，而在140140时乙醇将以另一时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。醇分子间脱水醇分子间脱水CH3CH2O H+HO CH2CH3 CH3CH2OCH2CH3+H2O140浓浓H2SO4请思考：断裂的是什么键？请思考：断裂的是什么键？混合液颜色如何变
14、化？为什么？混合液颜色如何变化？为什么？烧瓶中的液体逐渐变黑。烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。因为浓硫酸有多种特性。在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。烧瓶内的液体带上了黑色。除乙烯中除乙烯中杂质杂质由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混应制得的乙烯中往往混有有SO2等气体，对乙烯检等气体，对乙烯检验有干扰验有干扰H HH H H H反应反应 断键位置断键位置分子间脱水分子间脱水与与HXHX反应反应与金属反应与金属反应消去反应消去反应催化氧化催化氧化-H H H HH HH H作业：作业： P55: 2
