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1、第第 讲讲 有机化学有机化学有机化合物结构、有机化合物结构、同分异构体同分异构体2424第第 五五 单单 元元热点知点知识剖析剖析同分异构体是有机化学中的一个非常重要同分异构体是有机化学中的一个非常重要的概念，的概念，贯穿整个有机化学的始穿整个有机化学的始终。由于它能。由于它能较好地考好地考查学生的学生的诸多能力和思多能力和思维品品质，一直，一直备受高考关注，是高考着力考受高考关注，是高考着力考查的的热点之一。点之一。这类题的判断依据是要抓住同分异构体概念必的判断依据是要抓住同分异构体概念必须同同时满足两个条件（分子式相同，足两个条件（分子式相同，结构不同）构不同）。解。解题的基本思路是先看的
2、基本思路是先看“分子式相同分子式相同”，再，再看看“结构不同构不同”。“分子式相同分子式相同”最易判断，最易判断，而而对于于“结构不同构不同”的判断的判断较困困难。3“结构不同构不同”判断的常用方法有判断的常用方法有有机化有机化合物合物类别不同（不同（类别异构），异构），则结构不同；构不同；结构通构通过“拉拉”、“翻翻”、“转”后不能重叠，后不能重叠，则结构不同，如构不同，如对于多个苯于多个苯环并在一起的稠并在一起的稠环芳香芳香烃，要确定两者是否，要确定两者是否结构不同，可画一根构不同，可画一根轴线，再通，再通过平移或翻平移或翻转来判断；来判断；对有机化有机化合物合物进行命名，命名不同，行命名
3、，命名不同，则结构不同。构不同。4基基础知知识回回顾1.碳原子最外碳原子最外电子子层含有含有 个个电子，子，1个个碳原子可以跟其他非金属原子形成碳原子可以跟其他非金属原子形成4个共价个共价键，碳原子之碳原子之间也能以共价也能以共价键相相结合，形成碳碳合，形成碳碳单键、碳碳双、碳碳双键或碳碳或碳碳叁键，连接成接成稳定的定的长短短不一的碳不一的碳链或含碳原子数目不等的碳或含碳原子数目不等的碳环，从而，从而导致有机化合物种致有机化合物种类纷繁，数量繁，数量庞大。大。2.甲甲烷的空的空间结构构为 形形结构，乙构，乙烯为 形形结构构,乙炔乙炔为 形形结构构,苯苯为 .形形结构。构。54正四面体正四面体平
4、面平面直线直线平面正六边平面正六边3.结构相似，在分子构相似，在分子组成上相差一个或成上相差一个或若干个若干个CH2原子原子团的物的物质互称互称为同系物，同同系物，同系物的分子式不同，官能系物的分子式不同，官能团的种的种类和数目都和数目都相同，同系物具有相同，同系物具有 (填填“相同相同”或或“不同不同”)通式，具有相同的通式的物通式，具有相同的通式的物质填填 (“一定一定”或或“不一定不一定”)互互为同系物。同系物同系物。同系物的物理性的物理性质，化学性，化学性质相似，随着碳原子数相似，随着碳原子数的增加，熔沸点会逐的增加，熔沸点会逐渐升高。升高。6相同相同不一定不一定4.化合物具有相同的分
5、子式，但化合物具有相同的分子式，但结构不构不同，因而同，因而产生性生性质上的差异，上的差异，这种种现象叫象叫 。具有同分异构。具有同分异构现象的化合物互象的化合物互为同分异构同分异构体。有机化合物同分异构体常体。有机化合物同分异构体常见类别有有(1)碳碳链异构；异构；(2)位置位置(官能官能团的位置的位置)异构；异构；(3)官官能能团异构。异构。7同分异构现象同分异构现象重点知重点知识归纳1.含含“同同”的四个主要概念：同位素、同素的四个主要概念：同位素、同素异形体、同系物、同分异构体的比异形体、同系物、同分异构体的比较8比比较较概念概念定义定义化学式或分子式化学式或分子式结构特点结构特点性质
6、性质同同位位素素质质子子数数相相同同中中子子数数不不同同的的原原子子用用原原子子符符号号表表示示不同原子如：不同原子如：电电子子排排布布相相同同，原原子子核核结结构构不同不同物物理理性性质质不不同同，化化学学性性质质相相同同同同素素异异形形体体同同一一种种元元素素组组成成的的不同单质不同单质同同种种元元素素符符号号，表表示示不不同同的的分分子子组组成成。如如：O2和和O3单单质质的的组组成成或或结结构构不同不同物物理理性性质质不不同同，化化学学性性质质相相似似9比比较较概念概念定义定义化学式或分子式化学式或分子式结结构构特点特点性质性质同同系系物物结结构构相相似似，分分子子组组成成相相差差一一
7、个个 或或若若干干 个个CH2原原子子团团的的有机物有机物相相似似如如：CH4，CH3CH3相似相似化化学学性性质质相相似似物物理理性质相似性质相似同同分分异异构构体体分分子子式式相相同同，相相对对分分子子质质量量相相同同，结结构构不不同的化合物同的化合物相相 同同 如如 ：C2H4O2、HCOOCH3、CH3COOH不同不同物物理理性性质质不不同同，化化学学性性质质也也不不一一定定相相同同2.同分异构同分异构现象象(1)常常见同分异构体的同分异构体的类别10类型类型原因原因实例实例类别异构类别异构官能团的不同官能团的不同CH3COOH与与HCOOCH3碳链异构碳链异构碳碳原原子子的的结结合合
8、次次序序不不同同(至至少少有有四四个个碳碳原原子子相相互互连连接接才才能能出出现现不不同同的连接方式的连接方式)CH3CH2CH2CH3与与(CH3)2CHCH3位置异构位置异构官官能能团团在在碳碳链链/碳碳环上的位置不同环上的位置不同CH2CHCH2CH3与与CH3CHCHCH3(2)常常见的官能的官能团异构异构类别11组成通式组成通式可能的类别可能的类别典型实例典型实例烯烃环烷烃烯烃环烷烃炔炔烃烃二二烯烯烃烃环烯烃环烯烃饱饱和和一一元元醇醇醚醚12组成通式组成通式可能的类别可能的类别典型实例典型实例饱饱和和一一元元醛醛酮酮烯烯醇醇环环醇醇环醚环醚饱饱和和一一元元羧羧酸酸酯酯羟羟基基醛醛羟基
9、酮羟基酮酚酚芳芳香香醇醇芳芳香醚香醚硝硝基基烷烷烃烃氨氨基酸基酸单糖或二糖单糖或二糖葡葡萄萄糖糖与与果果糖糖(C6H12O6)蔗蔗糖糖与麦芽糖与麦芽糖(C12H22O11)（3）同分异构体的）同分异构体的书写技巧写技巧书写同分异构体写同分异构体时，必，必须遵循遵循“价价键数数守恒守恒”原原则，即在有机化合物分子中，碳原子价，即在有机化合物分子中，碳原子价键数数为4，氢原子价原子价键数数为1，氧原子价，氧原子价键数数为2。熟熟练掌握原子数小于掌握原子数小于7的的烷烃和碳原子数和碳原子数小于小于4的的烷基的异构体数量，基的异构体数量，这对同分异构体的同分异构体的判断与判断与书写十分重要。即写十分重
10、要。即CH4、C2H6、C3H8、CH3、C2H5仅有有1种种结构；构；C4H10、C3H7有有2种种结构；构；C4H9有有4种种结构（你会写构（你会写吗）；）；C5H10、C6H14、C7H16则依次有依次有3种、种、5种、种、9种种结构。构。13熟熟练掌握不同官能掌握不同官能团同分异构的有机化同分异构的有机化合物合物类别。a.单烯烃与与环烷烃：通式：通式为CnH2n(n3)b.二二烯烃、单炔炔烃与与环单烯烃：通式：通式为CnH2n-2(n4)c.苯及其同系物与多苯及其同系物与多烯:通式通式为d.饱和一元醇与和一元醇与饱和一元和一元醚：通式：通式为CnH2n+2O（n2）e.饱和一元和一元醛
11、、饱和一元和一元酮、烯醇：通式醇：通式为CnH2nO(n3)14CnH2n-6(n6)f.饱和一元和一元羧酸、酸、饱和一元和一元酯、羟基基醛：通式通式为CnH2nO2(n2)g.酚、芳香醇、芳香酚、芳香醇、芳香醚:通式通式为h.葡萄糖与果糖；蔗糖与麦芽糖葡萄糖与果糖；蔗糖与麦芽糖i.氨基酸（氨基酸（ ）与硝基）与硝基化合物（化合物（RNO2）（4）烷烃同分异构体的同分异构体的书写是其他有写是其他有机化合物同分异构体机化合物同分异构体书写的基写的基础。15CnH2n-6O(n6)NH23.有机化合物的命名有机化合物的命名(1)有机化合物中的有机化合物中的“基基”如果失去如果失去氢原子原子的的烃是
12、是烷烃，剩余的原子，剩余的原子团就叫做就叫做烷基。例如，基。例如，甲甲烷分子分子CH4失去一个失去一个氢原子后剩余的原子后剩余的CH3部分叫做甲基，乙部分叫做甲基，乙烷CH3CH3分子失去一个分子失去一个氢原子后剩余的原子后剩余的CH2CH3部分叫做乙基。部分叫做乙基。(2)习惯命名法：（普通命名法）命名法：（普通命名法）习惯命名命名法在命名法在命名简单有机化合物有机化合物时比比较方便。如方便。如对烷烃的命名，其中碳原子数在的命名，其中碳原子数在10以内以内时，用天干，用天干甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；大于癸表示；大于10时，则用中文数字十一
13、、十六用中文数字十一、十六等来表示。有等来表示。有时为了区了区别同分异构体，在名称同分异构体，在名称前面加前面加“正、异、新正、异、新”等字。等字。16(3)系系统命名法命名法：选母体。母体。选定分子中最定分子中最长的碳的碳链做主做主链，定定为某某烷。编序号。把主序号。把主链里离支里离支链最近一端作起最近一端作起点，点，给主主链的碳原子的碳原子编号以确定支号以确定支链的位置。的位置。写名称。把支写名称。把支链作取代基，名称写在作取代基，名称写在烷烃名称前，用阿拉伯数字注明它在主名称前，用阿拉伯数字注明它在主链上的位上的位置，中文和数字置，中文和数字间用用“”隔开。隔开。17(4)烃的衍生物的命
14、名：开的衍生物的命名：开链烃以及包含以及包含CC、CC、CHO、COOH、OH、NO2、NH2等官能等官能团的化合物的命名。步的化合物的命名。步骤：编号：通常号：通常选取其中包含官能取其中包含官能团的最的最长的碳的碳链为主主链，从距官能，从距官能团最近的一端开最近的一端开始始编号。如果官能号。如果官能团相距两端一相距两端一样近，近，则从从距支距支链较近的一端开始近的一端开始编号。号。命名：如果命名：如果有两种以上的官能有两种以上的官能团，则以能以能进入主入主链的官的官能能团为最后名称，而把主最后名称，而把主链上上带有的其他官有的其他官能能团作作为取代基。其他取代基。其他规则同同烷烃的命名。的命
15、名。18 （考（考查根据根据组成确定物成确定物质结构）构）某芳香族有机化合物的分子式某芳香族有机化合物的分子式为C8H6O2，它，它的分子的分子(除苯除苯环外不含其他外不含其他环)中不可能有中不可能有()A.两个两个羟基基B.一个一个醛基基C.两个两个醛基基D.一个一个羧基基19D含有含有8个个C原子的原子的饱和芳香族化和芳香族化合物分子式合物分子式应为C8H10O2,现在分子式比在分子式比C8H10O2少少4个个氢原子，原子，应该有有2个双个双键或一或一个个叁键。如果有一个。如果有一个COOH，则还有一个有一个双双键(CC或或CO)无法形成，因无法形成，因为缺少碳原子缺少碳原子或氧原子了。由
16、此入手可以写出如下所示的或氧原子了。由此入手可以写出如下所示的结构构简式：式：20C6H5COCHO、C6H4(CHO)2。方法指方法指导：考：考查同分异构体的判断能力。同分异构体的判断能力。同分异构体是一个重要概念，可以同分异构体是一个重要概念，可以说同分异同分异构体构体问题实际上是有机物上是有机物结构构问题，考，考查同同分异构体的分异构体的试题可涉及有机化学中的任何一可涉及有机化学中的任何一块内容。以内容。以“根据分子式判断同分异构体根据分子式判断同分异构体”形式形式编制制试题是考是考查同分异构体概念的常同分异构体概念的常见题型。型。21A.分子中至少有分子中至少有9个碳原子个碳原子处于同
17、一平面上于同一平面上B.分子中至少有分子中至少有10个碳原子个碳原子处于同一平面上于同一平面上C.分子中至少有分子中至少有11个碳原子个碳原子处于同一平面上于同一平面上D.该烃属于苯的同系物属于苯的同系物22（考查有机化合物的空间结构）（考查有机化合物的空间结构）已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，结构简式已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，结构简式为如下图所示的烃，下列说法中正确的是为如下图所示的烃，下列说法中正确的是()C3 要判断要判断A、B、C三个三个选项的正确与的正确与否，必否，必须弄清弄清题中中给出分子的空出分子的空间结构。构。题给分子看起来比分子看起来比较复复杂，若能从苯的空，若能从苯的
18、空间结构特构特征入手分析就容易理解其空征入手分析就容易理解其空间结构特征。分析构特征。分析这一分子的空一分子的空间结构构时易受易受题给结构构简式的迷式的迷惑，若将惑，若将题给分子表示分子表示为如如图所示，所示，23广到这题给分子中。以分子中的左边的苯环为广到这题给分子中。以分子中的左边的苯环为中心分析，这个苯环上的中心分析，这个苯环上的6个碳原子、直接连在个碳原子、直接连在这个苯环上的这个苯环上的2个甲基中的碳原子、另一个苯环个甲基中的碳原子、另一个苯环中在虚线上的中在虚线上的3个碳原子，共有个碳原子，共有11个碳原子必定个碳原子必定在同一平面。在同一平面。就容易将就容易将“一个苯环必定有一个
19、苯环必定有12个原子共平面个原子共平面”的特征推的特征推方法指方法指导：常：常见有机分子的空有机分子的空间结构必构必须熟悉。熟悉。242532627方方法法指指导导：已已知知某某不不饱饱和和有有机机物物加加成成后后产产物物结结构构，确确定定原原不不饱饱和和有有机机化化合合物物的的同同分分异构体的种数。异构体的种数。（考（考查常常见有机概念）下列有机概念）下列说法法正确的是正确的是()A.分子分子组成相差成相差1个或若干个个或若干个CH2原子原子团的物的物质互称互称为同系物同系物B.相相对分子分子质量相同的有机化合物是同量相同的有机化合物是同分异构体分异构体C.碳原子之碳原子之间只以只以单键相相
20、结合的合的烃必定必定符合符合CnH2n+2通式通式D.分子式相同，分子式相同，结构相同的有机化合物构相同的有机化合物一定是同一种物一定是同一种物质28D A.必必须是是结构相似，在分子构相似，在分子组成上相差一个或若干个成上相差一个或若干个CH2原子原子团的物的物质互互称同系物。称同系物。结构相似即构相似即强调必必须是同一是同一类有有机化合物之机化合物之间才能互称同系物。如乙才能互称同系物。如乙烯(C2H4)与与环丙丙烷(C3H6)虽然然组成上相差成上相差1个个CH2原子原子团，但，但结构并不相似，不是同系物。构并不相似，不是同系物。29 B.相相对分子分子质量相同的有机化合量相同的有机化合物
21、不一定存在同分异构关系，如物不一定存在同分异构关系，如C10H8与与C9H4O的相的相对分子分子质量都是量都是128，无同分异构，无同分异构关系。化合物之关系。化合物之间要存在有同分异构关系就要存在有同分异构关系就必必须具有相同的分子式才行。具有相同的分子式才行。C.碳碳之碳碳之间，碳、，碳、氢之之间都以共价都以共价单键相相结合可能构成合可能构成链状，也可能构成状，也可能构成环状，状，链状状烃符合通式，符合通式，环状的状的烃不符合通式。不符合通式。D.分子式相同，分子式相同，结构也相同，必构也相同，必为同一同一物物质。30方法指导方法指导：有机化学中的一些基本的概：有机化学中的一些基本的概念必须要能充分理解，并能进行应用。念必须要能充分理解，并能进行应用。同学们来学校和回家的路上要注意安全来学校和回家的路上要注意安全同学们来学校和回家的路上要注意安全来学校和回家的路上要注意安全
