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1、20152015 届高三复习学案：有机合成届高三复习学案：有机合成【考试要求考试要求】掌握烃（烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构特点和主要性质。能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物。【命题特点】【命题特点】2008201420082014 年相关考点对比年相关考点对比类型步骤已学反应题目信息无年份200820095 步3220104 步3120116 步4220124 步1320135 步3220145 步14备注均为有机大题的第 5小题从题目特点可见，一般有机合成为5 步，但是利用题目的信息反应在增加。【要点梳理】
2、【要点梳理】1、 乙醇合成乙二酸2、1-氯丙烷合成 2-丙醇3、 在苯环上引入硝基4、 氯苯合成环己醇【真题精析】【真题精析】(09 江苏)19（5） 、苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。 请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯（用合成路线流程图表示，并注明反应条件） 。提示：RBr+NaR CN+NaBr ；合成过程中无机试剂任选；（10 江苏）19(5)、已知：线流程图（无机试剂任选） 。C 的结构简式为：（11 江苏），写出由 C 制备化合物的合成路17（5） 、已知：，写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用） 。题目信息：（12 江苏）17(5)、已知：。化
3、合物是合成抗癌药物美法伦的中间体，请写出以机试剂任用)。题目信息：和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无（13 江苏）17、化合物A(分子式为 C6H6O)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。 A 的有关转化反应如下(部分反应条件略去)：已知：（R 表示烃基，R和 R表示烃基或氢）（5） 、根据已有知识并结合相关信息， 写出以 A 和 HCHO 为原料制备线流程图(无机试剂任用)。的合成路（14江苏）17. 非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物,可通过以下方法合成: 根据已有知识并结合相关信息,写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。【方法规律】【方法规律】解答有机推断题时，我
4、们应首先要认真审题， 分析题意，从中分离出已知条件和推断内容，弄清被推断物和其他有机物的关系， 以特征点作为解题突破口， 结合信息和相关知识进行推理，排除干扰，作出正确推断。一般可采取的方法有：顺推法（以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用正向思维，得出正确结论） 、逆推法（以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论） 、多法结合推断（综合应用顺推法和逆推法）等。关注官能团种类的改变，搞清反应机理。【典型错误】【典型错误】1、漏写或错写反应条件。对于已学反应要熟记反应条件，对于信息反应要仔细核对题目所给信息进行条件书写。2、一般箭头上方写参与反应的物质，下方写催化剂和条件
5、。经常出现漏写反应物的情况，比如醇类的催化氧化中需要氧气。3、官能团之间的转化不熟悉导致合成路线错误。【解析答案】【解析答案】09 江苏：10 江苏：11 江苏：12 江苏：13 江苏：14 江苏：【仿真训练】【仿真训练】（14 淮安二模 17）1、化合物 F 是一种重要的有机合成中间体，它的合成路线如下：（5）请根据已有知识并结合相关信息，写出以苯酚（）和 CH2CH2为原料制备有机物的合成路线流程图（无机试剂任用） 。2、 （14 南通一模 17）橙皮素具有抗氧化、消炎、降血脂、保护心血管和抗肿瘤等多种功效。它的合成路线如下：CH3OCH2OHOHOAHOCHO一定条件CH3OCH2OH3
6、COBCHOXH3COCCHOCH3OCH2OKOH，CH3CH2OHCH3OCH2O一定条件OCH2OCH3OCH3OCH2O回流CH3OCH2ODCH3OCH2OEOCH3OHHCl回流HOHOO橙皮素CH3已知：COOHKMnO4(H+)结 合 流 程 信 息 ， 写 出 以 对 甲 基 苯 酚 和 上 述 流 程 中 的 “ X ” 为 原 料 ， 制 备OOCH3OCH3OCH2OCH3OHOCH3OOHOOHOCnOH的合成路线流程图(无机试剂任用)3、 （14 南京一模 17）化合物 A(分子式为：C6H6O2)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。由 A 合成黄樟油（E）和香料
7、 F 的合成路线如下(部分反应条件已略去)：CH2Br2NaOHOBOBrBrMgOOO2)H2OAOO C D E1)CH3MgBrOOMgBr已知：B的分子式为C7H6O2，不能发生银镜反应，也不能与NaOH溶液反应OHFCH3CHCH3（5）根据已有知识并结合流程中相关信息，写出以CH3CH3CCCH CH、Br为主要原料制33备的合成路线流程图(无机试剂任用)。4、 （14 南京二模 17）碘海醇是一种非离子型XCT 造影剂。下面是以化合物A(分子式为 C8H10的苯的同系物)为原料合成碘海醇的合成路线R为CH2CH(OH)CH2OH：（5）已知：呈弱碱性，易被氧化请写出以剂任用)。和
8、(CH3CO)2O 为原料制备染料中间体的合成路线流程图(无机试HBrNaOH溶液合成路线流程图示例如下：H2CCH2CH3CH2BrCH3CH2OH5、 （14 扬州期末 17）胡椒醛衍生物在香料、农药、医药等领域有着广泛用途，以香草醛（A）为原料合成 5三氟甲基胡椒醛（E）的路线如图所示：CHOI2, HIO3OOHACHOCH2I23OODICF3COONa4OOECF3C2H5OH1OOHBCHOICHOAlCl3, CH2Cl22HOOHCICHO已知： 酚羟基能与 CH2I2发生反应，而醇羟基则不能。OHOHH3COO+ H2OH3CO CH3CHO + CH2CH2CH2（5）以
9、香草醛和2氯丙烷为原料，可合成香草醛缩丙二醇（HO出合成流程图（无机试剂任用） 。OOCH3） ，写【参考答案】【参考答案】1、2、H3CHCl回流CH3OCH2ClH3C浓硫酸OCH2OCH3KMnO4(H+)OHHOOCHOOCOCH2OCH3OHO O H HO Cn3、CH3CHCH3NaOH溶液BrCH3CHCH3OHBrCH3CCH3HBrMgBrO2Cu / CH3CCH3O1)2) H2OOHCH3CCH3MgCH3CH3CCCH3CH34、5、HOOHICH2I2O2HIOIClCH3CHCH3NaOH醇溶液H3CHCCHOCH2Br2Br BrH3CCHCH2NaOH溶液O
10、HOHH3CCHCH2OOHH3COOHOOCH3【达标检测】【达标检测】1、(14 南师附中校模 17)颠茄酸酯（J）是一种用于胃肠道平滑肌痉挛及溃疡病的辅助治疗药物，其合成路线如下：（5）已知化合物是一种重要的药物合成中间体，请结合题目所给信息，写出以为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。2、 （14 淮安三模 17）化合物fingolimod 的盐酸盐是一种口服免疫抑制剂，可用于治疗多发性硬化症。其合成的路线流程如下：（6）已知2RCOOH+SOCl22RCOCl+H2O+SO2。现以甲苯、苯甲酸和等主要原料，合成医药中间体：（无机原料任选） 。3、 （14 盐城三模 17
11、）化合物 A(分子式为 C6H6O)是一种有机化工原料， 在空气中易被氧化。A 参与的有关转化反应如下(部分反应条件略去)：(5) 根据已有知识并结合流程图中相关信息，写出以的合成路线流程图(无机试剂任用)。为原料制备4、 （14 百校联考 17） 某研究小组以甲苯为主要原料， 采用以下路线合成医药中间体F 和 Y。COOHCH3A(CH3CO)2OFeBCC7H7NO2HClCHOXYFe试剂EH2ONHCCOCH3COOHDCHCHCHOFNH2Br已知：NO2- HClNaOHNH22CH3CHO- CH3CH(OH)CH2CHO- CH3CHCHCHO以 X 和乙烯为原料可合成 Y，请
12、设计合成路线（无机试剂及溶剂任选） 。5、 （14 苏南四市二模 17）阿斯巴甜作为强烈甜味剂被广泛应用于食品、饮料、糖果等，工业上可以用苯丙氨酸甲酯和氨基丁二酸为原料合成。RCNH2NHOOCH2NCOOHCH2CHOHCNOHCH2CHCNNH2HCl/H O2ANH3一 定 条件BCH3OH浓硫 酸CH2CHCOOCH3苯丙氨酸甲酯苯 丙氨酸甲 酯 CH2OCOClHCHO/苯CH2OOCNOCH2COOHO阿斯巴甜CONHCHCOOCH3COOHCH2（ 阿斯巴甜）NH3NH2O已知：一 定 条件R-CHCOOH（5）写出以1，3-丙二醇（HOCH2CH2CH2OH）为原料制备O流程（无机试剂任选）。OOH+/H O2OHRCOOH；R-CHCOOH的合成路线【参考答案】【参考答案】1、2、3、4、22H2CCH2- CH3CH2OH- CH3CHO催化剂，Cu，H OOCHONaOHCHCH2CHOOH- CHCHCHO5、CH2OHCH2CH2CH2OH催化剂CHOO2CHOHCNHOCHCNCH2NCCHOHOH+HOCHCOOHCH2HOOCCHOH浓硫 酸OOOH O2
