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1、第一节第一节 醇醇 酚酚新课标人教版高中化学选修新课标人教版高中化学选修5 第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物 烃分子中的氢原子可以被烃分子中的氢原子可以被羟基(羟基(OHOH)取代而衍生出含羟基化合物。取代而衍生出含羟基化合物。羟基羟基与与烃基烃基或或苯环侧链上的碳原子苯环侧链上的碳原子相连的化合相连的化合物称为物称为醇醇。CH3CH2OHCH3CHCH3OH乙醇乙醇2 2丙醇丙醇OH苯酚苯酚CH2OH苯甲醇苯甲醇羟基羟基与与苯环苯环直接相连而形成的化合物称为直接相连而形成的化合物称为酚酚。第第1课时课时 醇类醇类学习目标:学习目标:1.了解乙醇的物理性质;了解乙醇的物理性质;2.掌
2、握乙醇的结构特点及化学性质;掌握乙醇的结构特点及化学性质;3.认识官能团的作用,学会应用;认识官能团的作用,学会应用;4.了解乙醇消去反应实验的注意事项。了解乙醇消去反应实验的注意事项。一醇的分类一醇的分类1 1、根据羟基所连烃基的种类、根据羟基所连烃基的种类 2 2、根据醇分子结构中羟基的数目,分为一元醇、根据醇分子结构中羟基的数目,分为一元醇、二元醇、三元醇二元醇、三元醇 CH3CH2CH2OHCH2-OHCH2-OHCH2-OHCH2-OHCH-OH丙醇丙醇(一元醇一元醇)乙二醇乙二醇(二元醇二元醇) 汽车防冻液汽车防冻液丙三醇丙三醇(三元醇三元醇) 配置化妆品配置化妆品饱和一元醇通式:
3、饱和一元醇通式: CnH2n+1OH 或或 CnH2n+2O二、醇的命名二、醇的命名( (课本课本4848页页“资料卡片资料卡片”) (2 2)编号位)编号位(1 1)选主链)选主链 (3 3)写名称)写名称CH2OH苯甲醇苯甲醇CH2OHCH2OHCHOH1 1,2 2,3 3丙三醇丙三醇(或甘油、丙三醇)(或甘油、丙三醇)CH3CHCH3OH2-2-丙醇丙醇CH3CH2CH2OHCH3 CH CH CH3OHCH31 1- -丙醇丙醇3-3-甲基甲基-2-2-丁醇丁醇CH3CHCOHCH3CH2CH3CH32 2,3-3-二甲基二甲基-3-3-戊醇戊醇三三、醇醇的的物物理理性性质质(课课本
4、本49页页“思思考考与与交交流流”“学学与与问问”)1 1、沸点、沸点 相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点高于相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点高于 烷烃。烷烃。 饱和一元醇,随饱和一元醇,随C C原子数原子数,沸点,沸点。 C C原子数相同时,羟基数原子数相同时,羟基数,沸点,沸点。原因解释:原因解释:一般,相对分子质量越大,分子间作用力越大,一般,相对分子质量越大,分子间作用力越大, 熔沸点越高。熔沸点越高。特殊:醇分之间存在氢键,熔沸点反常高。特殊:醇分之间存在氢键,熔沸点反常高。 低级醇(甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇等)与水任意低级醇(甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇等)与水任意比
5、互溶,是因为与水分之间形成了氢键。比互溶,是因为与水分之间形成了氢键。C C原子数越多,醇溶解性越小。原子数越多,醇溶解性越小。NH3、H2O、HF、醇分子之间存在氢键,所以熔沸点反常高。、醇分子之间存在氢键,所以熔沸点反常高。醇分子羟基数越多,分之间形成氢键越多越强,熔沸点越高。醇分子羟基数越多,分之间形成氢键越多越强,熔沸点越高。2 2、溶解性、溶解性四、醇类化学性质(以乙醇为例)四、醇类化学性质(以乙醇为例)1 1、与钠反应与钠反应2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa +H2 乙醇钠乙醇钠 ( (呈强碱性呈强碱性) )饱和一元醇和氢气间的定量关系:饱和一元醇和氢气间的定量关系
6、:2(-OH ) H2练习:练习: 等等物物质质的的量量的的乙乙醇醇、乙乙二二醇醇、丙丙三三醇醇分分别别与与足足量量的的NaNa反应,则产生氢气的体积比为反应,则产生氢气的体积比为 。2 2、消去反应消去反应制乙烯实验装置制乙烯实验装置为何使液体温度迅为何使液体温度迅速升到速升到170170?酒精与浓硫酸酒精与浓硫酸体积比为体积比为1313怎么混合?怎么混合?放入几片碎放入几片碎瓷片作用是瓷片作用是什么?什么? 用排水集用排水集气法收集气法收集 浓硫酸的作浓硫酸的作用是什么?用是什么?温度计的温度计的位置?位置?混合液颜色如何混合液颜色如何变化?为什么?变化?为什么?有何杂质气体?有何杂质气体
7、?如何除去?如何除去?思考:思考:下列醇能否发生消去反应?若能发生,则下列醇能否发生消去反应?若能发生,则生成物为什么?从中你能得出什么结论?生成物为什么?从中你能得出什么结论?醇的消去反应规律醇的消去反应规律与羟基相连的碳原子的相邻与羟基相连的碳原子的相邻碳原子碳原子上有上有 H H3、取代反应取代反应CHCH3 3COCOOHOH+H HOCHOCH2 2CHCH3 3 CHCH3 3COCOOCHOCH2 2CHCH3 3+ +H H2 2O O浓硫酸浓硫酸(1(1)酯化反应)酯化反应(2(2)与浓氢溴酸)与浓氢溴酸CHCH3 3CHCH2 2-OHHBr CHCH3 3CHCH2 2-
8、 -BrH2O(3(3)分子间脱水)分子间脱水CHCH3 3CHCH2 2O OH H+HOHOCHCH2 2CHCH3 3 CH CH3 3CHCH2 2OCHOCH2 2CHCH3 3+ +H H2 2O O浓硫酸浓硫酸1404 4、氧化反应、氧化反应(1(1)可燃性可燃性C2H5OH3O2 2CO23H2O点燃 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O催化剂催化剂CCHHHHHOH 两个氢脱去与两个氢脱去与O结合成水结合成水(2(2)催化氧化催化氧化(5151页学与问)页学与问)(3(3)被强氧化剂氧化)被强氧化剂氧化(实验(实验3-23-2)CH3CH2OHCH3CHO CH
9、3COOH去氢加氧是氧化,去氧加氢是还原去氢加氧是氧化,去氧加氢是还原是否酒后驾车的判断方法是否酒后驾车的判断方法2CrO3(红色(红色)+ 3C2H5OH + 3H2SO4 Cr2(SO4)3(绿色)(绿色)+ 3CH3CHO + 6H2O醇的催化氧化规律醇的催化氧化规律与羟基相连的碳原子上有与羟基相连的碳原子上有2 2个个H H被氧化成醛;有被氧化成醛;有1 1个个H H被氧被氧化成酮;没有化成酮;没有H H则不能被氧化。则不能被氧化。思考:下列醇能否被催化氧化?若能被催化氧化,思考:下列醇能否被催化氧化?若能被催化氧化,则生成物是什么?从中你能得出什么结论?则生成物是什么?从中你能得出什
10、么结论?反应反应断键位置断键位置与金属钠反应与金属钠反应CuCu或或AgAg催化氧化催化氧化浓硫酸加热到浓硫酸加热到170170浓硫酸加热到浓硫酸加热到140140浓硫酸条件下与乙酸加热浓硫酸条件下与乙酸加热与与HXHX加热反应加热反应 、归纳、总结归纳、总结乙醇的化学性质乙醇的化学性质CH3COO OC2H5CH2CH2C2H5OHCH3CH2BrCH3CHOH2,催化剂,催化剂O2,CuCu或或Ag Ag HBr,H2O,浓硫酸浓硫酸,170170H2O,催化剂,催化剂NaOH,CH3COOH,浓硫酸浓硫酸,C2H5ONaNa练习:练习:1. 写出乙二醇与写出乙二醇与Na反应的化学方程式。
11、反应的化学方程式。2. 写出写出 2丙醇发生消去反应的方程式。丙醇发生消去反应的方程式。3. 分别写出分别写出2丙醇、乙二醇发生催化氧化的丙醇、乙二醇发生催化氧化的方程式。方程式。4.写出甲醇与写出甲醇与2丙醇发生分子间脱水可能的丙醇发生分子间脱水可能的有机产物。有机产物。拓展:醇的同分异构体拓展:醇的同分异构体醇与醚互为同分异构体醇与醚互为同分异构体练习:练习:写出化学式为写出化学式为C C4 4H H1010O O的醇的同分异构体。的醇的同分异构体。 其中能被氧化成醛的有几种?能发生消去反其中能被氧化成醛的有几种?能发生消去反应的有哪些?属于醚的同分异构体有几种?应的有哪些?属于醚的同分异构体有几种?