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1、习题P2541用系统命名法命名下列各化合物Stillwatersrundeep.流静水深流静水深,人静心深人静心深Wherethereislife,thereishope。有生命必有希望。有生命必有希望2、写出符合下列 名称的结构式(1)叔丁基氯CH3C ClCH3CH3(2)烯丙基溴(3)苄基氯(4)对氯苄基氯CH2=CH CH2BrCH2ClCH2ClCl (1)4chloro 2 methylpentane(2)*cis3 bromo 1 ethylcyclohexane3、写出下列有机物的构造式，有“*”的写出构型式CH3CH(CH3)CH2CHClCH3BrCH2CH3(3)*(R)
2、2 bromooctane(4)5 chloro3 propyl 1,3 heptadien 6 yneBrCH3C8H17HCH=CHC=CHCHClC CHC3H74、用方程式表示-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。(1)NaOH（水）(2)KOH(醇)(3)Mg、乙醚CH3CHOHCH=CH2CH3CHMgBr(4)NaI/（丙酮）(5)产物（3）+CH CH(6)NaCN(7) NH3CH3CHICH2CH3CH3CHCNCH3CHNH2(8)CH3C CNa+(9)AgNO3、醇(10)C2H5ONaCH3CHC CCH3CH3CHONO2CH3CHOC2H55、写出下列反应的产物
3、(1)CHCH3Cl OHBrCH2CH2CH2ClHOCH2CH2CH2I(2)(3)MgBrCl (4)(5)(6)CH3ClCH2 CH3C CCH3(7)(8)(9)(10)(11)MgBrCH3 CH3 CH3CH2OMgBr(B)(B)(B)(A)(A)(A)(C)(C)(12)(A)CH3CH2CH=CH2CH3CHBrCH=CH2 CHCH=CH2CH3(B)(C)6、将以下各组化合物,按照不同要求排列成序:(1)水解速度(2)与HNO3-乙醇溶液反应难易程度： CHCH3Cl CH2CH2Cl ClCH3 CH2 CH3 C CH3BrCH3 CHCH3CH3 CH2CH2B
4、rCHBr=CHCH3Br(3)进行SN2反应速率（1） 2-甲基-2-溴丁烷 3-甲基-3-溴丁烷 3-甲基-1-溴丁烷（2）溴甲基环戊烷 1-环戊基-2-溴丁烷 2-环戊基-2-溴丁烷 (4)进行SN1反应速率（1）1-溴丁烷 3-甲基-1-溴丁烷 2-甲基-1-溴丁烷 2，2-二甲基-1-溴丁烷（2）-苯基乙基溴 苄基溴 -苯基乙基溴 （3）7、写出下列化合物在浓KOH醇溶液中脱卤化氢的反应式，并比较反应速率的快慢。从上到下逐渐减慢8、哪一种卤代烃脱卤化氢后可产生下列单一的烯烃？CH3CH2CH2CHCH2ClCH3CH3CH2CCH2CH2ClCH3CH3CH3CHCHCH2CHCH3
5、ClClCH3 9、卤代烷与氢氧化钠在水与乙醇混合物中进行反应,下列反应情况中哪些属于SN2历程,哪些则属于SN1历程? 一级卤代烷速度大于三级卤代烷; 碱的浓度增加,反应速度无明显变化; 二步反应,第一步是决定的步骤;增加溶剂的含水量,反应速度明显加快;产物的构型80%消旋,20%转化; 进攻试剂亲核性愈强,反应速度愈快; 有重排现象;增加溶剂含醇量,反应速率加快. SN2 SN1 SN1 SN1 SN2为主 SN2 SN1 SN210、指出下列各对亲核取代反应中，哪一个反应较快？并说明理由。 (CH3)2CHCH2Br+NaCN（CH3）2CHCH2CN+NaBr CH3CH2CH2Br+
6、NaCN CH3CH2CH2CN+NaBr按SN2反应,后者比前者快,因为反应物空间位阻较小,有利于CN-进攻.在极性溶剂中,有利于SN1反应,故按SN1反应时,前者比后者快.因为所形成中间体的稳定性(CH3)3C+(CH3)2CH +反应后者比前者快,因为试剂的亲核性SH-OH-按SN2反应后者比前者快,因为反应空间位阻较小.后者比前者快,因为I-比Cl-易离去.11、推测下列亲核取代反应主要按SN1还是按SN2历和进行？ SN2 SN2 SN1 SN1 二者均有 分子内的SN2反应12、用简便的化学方法鉴别下列化合物。3-溴环己烯氯代环己烷碘代环己烷甲苯环己烷abcdea b c d eA
7、gNO3/EtOH黄色无不退色退色KMnO4/H+a 3-溴环己烯d eed浅黄色深黄色bc13、写出下列亲核取代反应产物的构型式,反应产物有无旋光性?并标明R或S构型,它们是SN1还是SN2? （1）R型，有旋光性.SN2历程。（2）无旋光性,SN1历程。14、氯甲烷在SN2水解反应中加入少量NaI或KI时反应会加快很多,为什么? 解:因为:I-无论作为亲核试剂还是作为离去基团都表现出很高的活性,CH3Cl在SN2水解反应中加入少量I-,作为强亲核试剂,I-很快就会取代Cl-,而后I-又作为离去基团,很快被OH-所取代,所以,加入少量NaI或KI时反应会加快很多。15、解释以下结果:已知3-
8、溴-1-戊烯与C2H5ONa在乙醇中的反应速率取决于RBr和C2H5O，产物是3-乙氧基-1-戊烯；但是当它与C2H5OH反应时，反应速率只与RBr有关，除了产生3-乙氧基础戊烯，还生成1-乙氧基-2-戊烯。 解:3-溴-1-戊烯与C2H5ONa在乙醇中的反应速率取决于RBr和C2H5O-，C2H5O-亲核性比C2H5OH大，有利于SN2历程，是SN2反应历程，过程中无C+重排现象，所以产物只有一种。 而与C2H5OH反应时,反应速度只与RBr有关,是SN1反应历程,中间体为域,其另一种极限式为C C C+ C =C,3位的C+与双键共轭而离产物有两种。C C C =CC+,所以,16、由指定
9、的原料(基他有机或无机试剂可任选),合成以下化合物。由CH3CH=CH2CH3CCH3ClCH2CHCH2ClCH2CHCH2OHCH2=CHCH2ICH3CDCH3BrBrOHBrBr(1)CH3CH=CH2Br2KOHEtOHNaNH2HBrCH3CH=CH2Cl2高温Cl2 /H2OCH3CBr2CH3ClCH2CHCH2ClOHCH3CH=CH2Br2高温H2OOHBr2CH2CHCH2OHBr BrCH3CH=CH2Br2高温NaI丙酮CH2=CHCH2ICH3CH=CH2HClCH3CClCH3CH3CDCH3LiAlD4THF(2)由CH2CNCHClCH2ClCH2OC2H5C
10、uLi2+HCHO+HClZnCl2NaCNCH2CN+C2H5BrAlCl3Br2光照KOHEtOHCl2CHClCH2Cl+HCHO+HClZnCl2NaOC2H5CH2OC2H5(3)由环己醇合成 碘代环己烷Br2FeLi石油醚CuICuLi2 3-溴环己烯ClOHI浓H2SO4HIOH浓H2SO4NBS3-溴环己烯OH浓H2SO4NBSNaOH醇CH2=CHCH2ClCl17、完成以下制备： 由适当的铜锂试剂制备 2-甲基己烷 2-甲基-1-苯基丁烷 甲基环己烷 由溴代正丁烷制备 1-丁醇 2-丁醇（CH3-CH)2CuLi+CH3 CH2 CH2 ClCH3CH3CH3 CHCH2
11、CH2 CH2 CH3 (1)（CH3 CH2 -CH)2CuLi+CH3- CH2 Cl- CH2 CH CH2CH3CH3CuLi2+CH3ICH3(2) CH3CH2 CH2 CH2BrKOHEtOHB2H6H2O CH3CH2 CH2 CH2OH CH3CH2 CH2 CH2BrKOHEtOHH2OH+ CH3CH CH2 CH3OH18、分子式为C4H8的化合物（A），加溴后的产物用NaOH/乙醇处理，生成C4H6(B)，(B)能使溴水褪色，并能与AgNO3的氨溶液发生沉淀，试推测(A)(B)的结构式并写出相应的反应式。（A）为CH3CH2CH=CH2（B）为CH3CH2C CHCH
12、3CH2CH=CH2NaOH/乙醇溴水CH3CH2C CHCH3CH2C CHAg(NH3)2+CH3CH2C C-AgCH3CH2C CH溴水CH3CH2CBr2CHBr219、某烃C3H6(A)在低温时与氯作用生成C3H6Cl2(B),在高温时则生成C3H5Cl(C).使（C）与碘化乙基镁作用得C5H10（D），后者与NBS作用生成C5H9Br(E).使（E）与氢氧化钾的洒精溶液共热，主要生成C5H8（F），后者又可与丁烯二酸酐发生双烯合成得（G），写出各步反应式，以及由（A）至（G）的构造式。A CH3CH=CH2B CH3CHCH2-ClC Cl-CH2CH=CH2D CH3CH2 -
13、CH2CH=CH2E CH3CH2 CH-CH=CH2BrClF CH3CH=CH-CH=CH2G有关反应CH3CH=CH2 CH3CHCH2-ClClCl2CH3CH=CH2Cl2 Cl-CH2CH=CH2高温 Cl-CH2CH=CH2+CH3CH2 -MgI CH3CH2 -CH2CH=CH2 CH3CH2 -CH2CH=CH2NBS CH3CH2 CH-CH=CH2Br CH3CH2 CH-CH=CH2BrKOH/乙醇CH3CH=CH-CH=CH2CH3CH=CH-CH=CH2 +20、某卤代烃(A),分子式为C6H11Br,用 乙醇溶液处理得(B)C6H10,(B)与溴反应的生成物再用
14、KOH-乙醇处理得(C),(C)可与CH2=CHCHO进行狄尔斯阿德耳反应生成(D),将(C)臭氧化及还原水解可得H-C-CH2CH2CHO和H-C-CHO,(D)的结构式,并写出所有的反应式。试推出(A)(B)(C)OOABrCDBBrNaOH/乙醇KOH/乙醇Br2+ CH2=CHCHO有关的反应：21、溴化苄与水在甲酸溶液中反应生成苯甲醇,速度与H2O无关，在同样条件下对甲基苄基溴与水的反应速度是前者的58倍。苄基溴与C2H5O- 在无水乙醇中反应生成苄基乙基醚，速率取决于RBrC2H5O-，同样条件下对甲基苄基溴 的反应速度仅是前者的1.5倍,相差无几. 为什么会有这些结果？试说明（1
15、）溶剂极性，（2）试剂的亲核能力，（3）电子效应（推电子取代基的影响）对上述反应各产生何种影响。 解:因为,前者是SN1反应历程,对甲基苄基溴中-CH3 对苯环有活化作用,使苄基正离子更稳定,更易生成,从而加快反应速度. 后者是SN2历程. 溶剂极性:极性溶剂能加速卤代烷的离解,对SN1历程有利,而非极性溶剂有利于SN2历程. 试剂的亲核能力:取代反应按SN1历程进行时,反应速率只取决于RX的解离,而与亲核试剂无关,因此,试剂的亲核能力对反应速率不发生明显影响. 取代反应按SN2历程进行时,亲核试剂参加了过渡态的形成,一般来说,试剂的亲核能力愈强,SN2反应的趋向愈大. 电子效应:推电子取代基
16、可增大苯环的电子密度,有利于苄基正离子形成,SN2反应不需形成C+ ,而且甲基是一个弱供电子基,所以对SN2历程影响不大.22、以RX与NaOH在水乙醇中的反应为例,就表格中各点对SN1和SN2反应进行比较. SN1SN21、动力学级数2、立体化学3、重排现象4、RCl,RBr,RI的相对速率5、CH3X, CH3 CH2X, (CH3 )2CHX, (CH3 )3CX,的相对速率6、RX加倍对速率的影响一级二级外消旋化构型翻转有重排无重排RClRBrRIRClRBr(CH3)2CHX CH3CH2XCH3X(CH3)3CX(CH3)2CHX CH3CH2XCH3X加快加快SN1SN27、NaOH加倍对速率的影响8、增加溶剂中水的含量对速 率的影响9、增加溶剂中乙醇的含量对速率的影响10、升高温度对速率的影响加快无影响有利不利不利有利加快加快23、试从适当的原料出发，用五种方法制备辛烷。1、CH3CH2CH2CH2BrNan-C8H182、CH3(CH2)5CH=CH2H2n-C8H183、CH3CH2CH2Br +CH3(CH2)3CH2MgBrn-C8H184、CH3CH2CH2Br+CH3(CH2)3CH2CuLin-C8H185、CH3(CH2)5CH CHH2n-C8H18我会做了！
