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1、本章重点(zhngdin)和难点：一、植物体内有机物质的次级代谢(dixi)；二、植物次级产物的合成途径。第1页/共31页第一页，共32页。第一节各类有机物代谢的相互(xingh)关系蔗糖、淀粉等有机物来源于光合作用，通过呼吸作用分解(fnji)产生各种中间产物。C3循环、EMP、TCA和PPP筑成了有机物代谢的主干。糖和脂肪、蛋白质、核酸之间都可以相互转变。丙酮酸、乙酰COA、-酮戊二酸、草酰乙酸等中间产物起着枢纽作用。第2页/共31页第二页，共32页。PlantSecondaryMetabolismPlantmetabolicpathwaysarelinkedTheselinkagesin
2、cludeseveralkeycarbon-basedprimarymetabolites(初级(chj)代谢物)Asplantsevolved,theyfoundnew(secondary)waystousemetabolitesRandommutationsleadtoavarietyofspecializedplantsecondarycompounds第3页/共31页第三页，共32页。葡萄糖多糖(du tn)淀粉、纤维素半纤维素戊糖(Ru5P)核苷酸核酸(h sun)DHAPPGAldPEP丙酮酸乙酰C CO OA A -酮戊二酸C3途径(tjng)CO2草酰乙酸TCA丙二酰C CO
3、OA A甘油 + 脂肪酸脂肪酚类、萜类化合物丙氨酸等酒精乳酸天冬氨酸族烟碱AMP、GMP谷氨酸族蛋白质卟啉(chl, Cyt)PPP第4页/共31页第四页，共32页。第二节植物(zhw)体内的次级产物次级产物：是植物体内由糖类等有机物代谢衍生而来的物质。贮存在液泡或细胞壁中，是代谢的中产物，不再参与代谢。次级产物具有重要作用：是植物生命活动所必需(bx)的，如IAA、GA；叶绿素和类葫萝卜素及花色素；木质素等，是植物组织色、香、味的主要构成成分，是药业或工业的重要原料。植物的次级产物可分3类：酚类、萜类、含氮次级化合物第5页/共31页第五页，共32页。第6页/共31页第六页，共32页。萜类的种
4、类：萜类是以异戊二烯(isoprene)为单位组成(zchn)的，按其数目，可分为:单萜(monoterpene)、倍半萜(sesquiterpene)、双萜(diterpene)、三萜(triterpene)、四萜(tetraterpene)、多萜(polyterpene)。CH3头CH2=CCH=CH2尾一、 萜 类 terpene第7页/共31页第七页，共32页。Terpenoids:ThelargestgroupFormedfrom5-Csubunits(isoprene)synthesizedfromG-3-P,pyruvate,andacetyl-CoACompoundshavef
5、rom10to40carbonsSometerpenoidshavefunctionsingrowthanddevelopmentPlanthormones(gibberellins,abscisicacid)AccessorypigmentsinphotosynthesisMostterpenoidsactasherbivorydeterrentsandareaprimeexampleofa“biochemicalarmsrace”第8页/共31页第八页，共32页。Monoterpenes(C-10)Pyrethroidinsecticides拟除虫菊脂Coniferresins松脂Plan
6、t-plantdefensiveCommunication防御(fngy)沟通DeterpestAttractpestpredatorsEssentialoils（Essentialoilsareoftenstoredinsurfaceglands表面腺细胞）第9页/共31页第九页，共32页。Sesquiterpenes(C-15)Herbivorydeterrents威慑(wish)草食动物(generalized)BitternessExamplesincludesagebrush山艾树andsunflower向日葵第10页/共31页第十页，共32页。Diterpenes(C-20)Tox
7、insandirritants毒与刺激(generalized)Resinsfromsometreestosealherbivoreinducedwounds松脂(sngzh)封闭取食伤口Humanusehasadaptedthesecompoundstoanti-cancerdrugs(Taxol紫杉醇fromPacificyew紫杉)第11页/共31页第十一页，共32页。Tri-terpenes(C-30)MorespecializedtoxinsSteroidinstructure结构类固醇ExamplesCardenolidesvertebratehearttoxins脊椎动物心脏(x
8、nzng)毒素Saponins皂角苷detergentlikestructure第12页/共31页第十二页，共32页。植物体内重要的萜类物质：挥发油：是单萜和倍半萜，樟树茎、柑橘果皮、薄荷植株等棉酚：倍半萜，是重要的抗虫侵袭、抗真菌和细菌(xjn)的物质固醇：三萜的衍生物，质膜成分，植物蜕皮激素的成分类胡萝卜素：四萜衍生物，有叶黄素、胡萝卜素番茄红素等，橡胶：多萜化合物一、萜类terpene第13页/共31页第十三页，共32页。二、酚类phenol种类：按芳香族环上带有的碳原子数可分为简单酚类、木质素、类黄酮类、鞣质类和其它酚类主要的酚类化合物有：简单酚类：桂皮(gup)酸、咖啡酸、香豆素、水
9、扬酸木质素：没食子酸、木质素、类黄酮类：花色素苷、黄酮、黄酮醇、异黄酮鞣质类：缩合鞣质和可水解鞣质第14页/共31页第十四页，共32页。PhenoliccompoundsCommonelementisaphenolicgroupDerivedfromaminoacids,principallyphenylalanine（苯丙氨酸）第15页/共31页第十五页，共32页。ExamplesofphenoliccompoundsandtheirrolesPhenylpropanoids（苯丙酸类化合物），具有苯环-C3的基本骨架(gji)。Allelopathiccompoundsinhibitpla
10、ntgrowth（A为咖啡酸、阿魏酸）第16页/共31页第十六页，共32页。ExamplesofphenoliccompoundsandtheirrolesFuranocoumarins呋喃香豆素类(celery芹菜,parsnip欧洲防风草,andparsley欧芹)Toxicity toinsectherbivores（草食昆虫毒素）UV-activatedtoxins：UVA（320-400nm）激发为高能电子态，插入DNA中，与胞嘧啶和胸腺嘧啶结合，阻断DNA转录和修复(xif)，导致细胞死亡。第17页/共31页第十七页，共32页。Examplesofphenoliccompounds
11、andtheirrolesBenzoicacidderivatives（安息香酸派生物）Systemicresistancetopathogens（病原(bngyun)物系统抗性）第18页/共31页第十八页，共32页。Plant“immunesystems”Plant-wideresponsetoalocalinfectionMayinvolvebothtoxiccompoundslikeoxygenradicalsCanproduceamemoryresponse第19页/共31页第十九页，共32页。Plant“immunesystems”Phytoalexins（植物(zhw)抗毒素）ar
12、eaprimaryplayerinplantimmuneresponsePhytoalexinscanbeantimicrobialterpenoidsorphenolics（抗菌的萜或酚类）Synthesizedinresponsetoinfectionorattack第20页/共31页第二十页，共32页。JasmonicacidStressanddefensehormoneProducedinresponsetoasignaltransductionpathwayInducessynthesisofotherdefensivecompoundsActivatesresponsesatthe
13、genelevel第21页/共31页第二十一页，共32页。ExamplesofphenoliccompoundsandtheirrolesLignin木质素Reinforcingmolecule(esp.inwoodytissue)组成物质(wzh)DecreasespalatabilityTannins丹宁Flavordeterrent威慑味道，如涩味Tea,blackberry,grape,appleModeofactionisviaproteinbinding蛋白鞣质结合第22页/共31页第二十二页，共32页。Examplesofphenoliccompoundsandtheirrole
14、sFlavonoidsAnthocyanins（花青素）:Pigmentation(pollinatorattractant)FlavonesandFlavonols（黄酮和黄酮醇）:UVprotectionandbeeAttractant（引诱剂）：(nectarguides花蜜(hum)引导)Isoflavones（异黄酮）:Antimicrobial（抗菌）,antiestrogenic（抗雌激素）第23页/共31页第二十三页，共32页。三、含氮次级(cj)化合物l生物碱(alkaloid)：核酸的组分，亦是维生素B1、叶酸和生物素的组分，它对动物有毒，可起防御敌害作用；是重要药物的有效
15、成分，如奎宁、吗啡、利血平、阿托品等。l含氰苷(cyanogenicglycoside)：豆类、禾谷类和玫瑰中较多，本无毒，但释放HCN。l芥子油苷(mustardoilglycoside)：十字花科，本无毒，但水解后产生有毒物质。l非蛋白(dnbi)氨基酸(nonproteinaminoacid)：不构成蛋白(dnbi)质的氨基酸，有毒性，有的阻止蛋白(dnbi)氨基酸的合成或吸收。第24页/共31页第二十四页，共32页。Nitrogen-ContainingCompounds:Onlychemicalsimilarityisthepresenceofnitrogensomewhereint
16、hemoleculeWellstudiedbecauseoftheirtoxicitytoanimalsandtheirmedicinalvaluePerhapsthemosteasily-recognizablegroupofsecondarycompoundsinplants第25页/共31页第二十五页，共32页。ExamplesofN-containingcompoundsandtheirrolesAlkaloidsAlargegroupofcompoundsfoundin20%ofallplantspeciesAllcontainaheterocyclicring杂环(i.e.,ari
17、ngformedfromcarbonsandonenitrogen)Bestknownfortheirpharmacologicaleffectonanimals(动物(dngw)药理学的效应)第26页/共31页第二十六页，共32页。Examplesofalkaloids第27页/共31页第二十七页，共32页。ExamplesofN-containingcompoundsandtheirrolesCyanogenicglycosides含氰苷，存在与叶表皮(biop)的液泡中AlargegroupofcompoundsfoundinthousandsofplantspeciesStoredin
18、leaves(cherry樱桃,Johnsongrass),seeds(apple,peach),orroots(cassava木薯)Enzymaticreleaseofcyanidegasfollowingherbivory第28页/共31页第二十八页，共32页。ExamplesofN-containingcompoundsandtheirrolesGlucosinolates(mustardoilglycosides)芥子油苷：十字花科，本无毒，但水解后产生有毒物质(wzh)。PrincipallyfoundinplantsfromtheBrassicaceaeEnzymaticrelea
19、sefollowingherbivoryVolatiledefensivecompounds挥发性防御物(toxins,deterrents)Canalsoserveasattractants引诱剂第29页/共31页第二十九页，共32页。ExamplesofN-containingcompoundsandtheirrolesl非蛋白氨基酸：不构成(guchng)蛋白质的氨基酸，有毒性，有的阻止蛋白氨基酸的合成或吸收。lNon-proteinaminoacidslInterferewithherbivoreproteinsynthesislReplacenormalaminoacidstocreatenonfunctionalproteins第30页/共31页第三十页，共32页。谢谢(xi xie)大家观赏！第31页/共31页第三十一页，共32页。内容(nirng)总结本章重点(zhngdin)和难点：。单萜(monoterpene)、倍半萜(sesquiterpene)、。四萜(tetraterpene)、 多萜(polyterpene)。from G-3-P, pyruvate, and acetyl-CoA。简单酚类、木质素、类黄酮类、鞣质类和其它酚类。 Tea, blackberry,grape, apple第三十二页，共32页。
