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1、本章重点(zhngdin)和难点:一、植物体内有机物质的次级代谢(dixi);二、植物次级产物的合成途径。第1页/共31页第一页,共32页。第一节各类有机物代谢的相互(xingh)关系蔗糖、淀粉等有机物来源于光合作用,通过呼吸作用分解(fnji)产生各种中间产物。C3循环、EMP、TCA和PPP筑成了有机物代谢的主干。糖和脂肪、蛋白质、核酸之间都可以相互转变。丙酮酸、乙酰COA、-酮戊二酸、草酰乙酸等中间产物起着枢纽作用。第2页/共31页第二页,共32页。PlantSecondaryMetabolismPlantmetabolicpathwaysarelinkedTheselinkagesin
2、cludeseveralkeycarbon-basedprimarymetabolites(初级(chj)代谢物)Asplantsevolved,theyfoundnew(secondary)waystousemetabolitesRandommutationsleadtoavarietyofspecializedplantsecondarycompounds第3页/共31页第三页,共32页。葡萄糖多糖(du tn)淀粉、纤维素半纤维素戊糖(Ru5P)核苷酸核酸(h sun)DHAPPGAldPEP丙酮酸乙酰C CO OA A -酮戊二酸C3途径(tjng)CO2草酰乙酸TCA丙二酰C CO
3、OA A甘油 + 脂肪酸脂肪酚类、萜类化合物丙氨酸等酒精乳酸天冬氨酸族烟碱AMP、GMP谷氨酸族蛋白质卟啉(chl, Cyt)PPP第4页/共31页第四页,共32页。第二节植物(zhw)体内的次级产物次级产物:是植物体内由糖类等有机物代谢衍生而来的物质。贮存在液泡或细胞壁中,是代谢的中产物,不再参与代谢。次级产物具有重要作用:是植物生命活动所必需(bx)的,如IAA、GA;叶绿素和类葫萝卜素及花色素;木质素等,是植物组织色、香、味的主要构成成分,是药业或工业的重要原料。植物的次级产物可分3类:酚类、萜类、含氮次级化合物第5页/共31页第五页,共32页。第6页/共31页第六页,共32页。萜类的种
4、类:萜类是以异戊二烯(isoprene)为单位组成(zchn)的,按其数目,可分为:单萜(monoterpene)、倍半萜(sesquiterpene)、双萜(diterpene)、三萜(triterpene)、四萜(tetraterpene)、多萜(polyterpene)。CH3头CH2=CCH=CH2尾一、 萜 类 terpene第7页/共31页第七页,共32页。Terpenoids:ThelargestgroupFormedfrom5-Csubunits(isoprene)synthesizedfromG-3-P,pyruvate,andacetyl-CoACompoundshavef
5、rom10to40carbonsSometerpenoidshavefunctionsingrowthanddevelopmentPlanthormones(gibberellins,abscisicacid)AccessorypigmentsinphotosynthesisMostterpenoidsactasherbivorydeterrentsandareaprimeexampleofa“biochemicalarmsrace”第8页/共31页第八页,共32页。Monoterpenes(C-10)Pyrethroidinsecticides拟除虫菊脂Coniferresins松脂Plan
6、t-plantdefensiveCommunication防御(fngy)沟通DeterpestAttractpestpredatorsEssentialoils(Essentialoilsareoftenstoredinsurfaceglands表面腺细胞)第9页/共31页第九页,共32页。Sesquiterpenes(C-15)Herbivorydeterrents威慑(wish)草食动物(generalized)BitternessExamplesincludesagebrush山艾树andsunflower向日葵第10页/共31页第十页,共32页。Diterpenes(C-20)Tox
7、insandirritants毒与刺激(generalized)Resinsfromsometreestosealherbivoreinducedwounds松脂(sngzh)封闭取食伤口Humanusehasadaptedthesecompoundstoanti-cancerdrugs(Taxol紫杉醇fromPacificyew紫杉)第11页/共31页第十一页,共32页。Tri-terpenes(C-30)MorespecializedtoxinsSteroidinstructure结构类固醇ExamplesCardenolidesvertebratehearttoxins脊椎动物心脏(x
8、nzng)毒素Saponins皂角苷detergentlikestructure第12页/共31页第十二页,共32页。植物体内重要的萜类物质:挥发油:是单萜和倍半萜,樟树茎、柑橘果皮、薄荷植株等棉酚:倍半萜,是重要的抗虫侵袭、抗真菌和细菌(xjn)的物质固醇:三萜的衍生物,质膜成分,植物蜕皮激素的成分类胡萝卜素:四萜衍生物,有叶黄素、胡萝卜素番茄红素等,橡胶:多萜化合物一、萜类terpene第13页/共31页第十三页,共32页。二、酚类phenol种类:按芳香族环上带有的碳原子数可分为简单酚类、木质素、类黄酮类、鞣质类和其它酚类主要的酚类化合物有:简单酚类:桂皮(gup)酸、咖啡酸、香豆素、水
9、扬酸木质素:没食子酸、木质素、类黄酮类:花色素苷、黄酮、黄酮醇、异黄酮鞣质类:缩合鞣质和可水解鞣质第14页/共31页第十四页,共32页。PhenoliccompoundsCommonelementisaphenolicgroupDerivedfromaminoacids,principallyphenylalanine(苯丙氨酸)第15页/共31页第十五页,共32页。ExamplesofphenoliccompoundsandtheirrolesPhenylpropanoids(苯丙酸类化合物),具有苯环-C3的基本骨架(gji)。Allelopathiccompoundsinhibitpla
10、ntgrowth(A为咖啡酸、阿魏酸)第16页/共31页第十六页,共32页。ExamplesofphenoliccompoundsandtheirrolesFuranocoumarins呋喃香豆素类(celery芹菜,parsnip欧洲防风草,andparsley欧芹)Toxicity toinsectherbivores(草食昆虫毒素)UV-activatedtoxins:UVA(320-400nm)激发为高能电子态,插入DNA中,与胞嘧啶和胸腺嘧啶结合,阻断DNA转录和修复(xif),导致细胞死亡。第17页/共31页第十七页,共32页。Examplesofphenoliccompounds
11、andtheirrolesBenzoicacidderivatives(安息香酸派生物)Systemicresistancetopathogens(病原(bngyun)物系统抗性)第18页/共31页第十八页,共32页。Plant“immunesystems”Plant-wideresponsetoalocalinfectionMayinvolvebothtoxiccompoundslikeoxygenradicalsCanproduceamemoryresponse第19页/共31页第十九页,共32页。Plant“immunesystems”Phytoalexins(植物(zhw)抗毒素)ar
12、eaprimaryplayerinplantimmuneresponsePhytoalexinscanbeantimicrobialterpenoidsorphenolics(抗菌的萜或酚类)Synthesizedinresponsetoinfectionorattack第20页/共31页第二十页,共32页。JasmonicacidStressanddefensehormoneProducedinresponsetoasignaltransductionpathwayInducessynthesisofotherdefensivecompoundsActivatesresponsesatthe
13、genelevel第21页/共31页第二十一页,共32页。ExamplesofphenoliccompoundsandtheirrolesLignin木质素Reinforcingmolecule(esp.inwoodytissue)组成物质(wzh)DecreasespalatabilityTannins丹宁Flavordeterrent威慑味道,如涩味Tea,blackberry,grape,appleModeofactionisviaproteinbinding蛋白鞣质结合第22页/共31页第二十二页,共32页。Examplesofphenoliccompoundsandtheirrole
14、sFlavonoidsAnthocyanins(花青素):Pigmentation(pollinatorattractant)FlavonesandFlavonols(黄酮和黄酮醇):UVprotectionandbeeAttractant(引诱剂):(nectarguides花蜜(hum)引导)Isoflavones(异黄酮):Antimicrobial(抗菌),antiestrogenic(抗雌激素)第23页/共31页第二十三页,共32页。三、含氮次级(cj)化合物l生物碱(alkaloid):核酸的组分,亦是维生素B1、叶酸和生物素的组分,它对动物有毒,可起防御敌害作用;是重要药物的有效
15、成分,如奎宁、吗啡、利血平、阿托品等。l含氰苷(cyanogenicglycoside):豆类、禾谷类和玫瑰中较多,本无毒,但释放HCN。l芥子油苷(mustardoilglycoside):十字花科,本无毒,但水解后产生有毒物质。l非蛋白(dnbi)氨基酸(nonproteinaminoacid):不构成蛋白(dnbi)质的氨基酸,有毒性,有的阻止蛋白(dnbi)氨基酸的合成或吸收。第24页/共31页第二十四页,共32页。Nitrogen-ContainingCompounds:Onlychemicalsimilarityisthepresenceofnitrogensomewhereint
16、hemoleculeWellstudiedbecauseoftheirtoxicitytoanimalsandtheirmedicinalvaluePerhapsthemosteasily-recognizablegroupofsecondarycompoundsinplants第25页/共31页第二十五页,共32页。ExamplesofN-containingcompoundsandtheirrolesAlkaloidsAlargegroupofcompoundsfoundin20%ofallplantspeciesAllcontainaheterocyclicring杂环(i.e.,ari
17、ngformedfromcarbonsandonenitrogen)Bestknownfortheirpharmacologicaleffectonanimals(动物(dngw)药理学的效应)第26页/共31页第二十六页,共32页。Examplesofalkaloids第27页/共31页第二十七页,共32页。ExamplesofN-containingcompoundsandtheirrolesCyanogenicglycosides含氰苷,存在与叶表皮(biop)的液泡中AlargegroupofcompoundsfoundinthousandsofplantspeciesStoredin
18、leaves(cherry樱桃,Johnsongrass),seeds(apple,peach),orroots(cassava木薯)Enzymaticreleaseofcyanidegasfollowingherbivory第28页/共31页第二十八页,共32页。ExamplesofN-containingcompoundsandtheirrolesGlucosinolates(mustardoilglycosides)芥子油苷:十字花科,本无毒,但水解后产生有毒物质(wzh)。PrincipallyfoundinplantsfromtheBrassicaceaeEnzymaticrelea
19、sefollowingherbivoryVolatiledefensivecompounds挥发性防御物(toxins,deterrents)Canalsoserveasattractants引诱剂第29页/共31页第二十九页,共32页。ExamplesofN-containingcompoundsandtheirrolesl非蛋白氨基酸:不构成(guchng)蛋白质的氨基酸,有毒性,有的阻止蛋白氨基酸的合成或吸收。lNon-proteinaminoacidslInterferewithherbivoreproteinsynthesislReplacenormalaminoacidstocreatenonfunctionalproteins第30页/共31页第三十页,共32页。谢谢(xi xie)大家观赏!第31页/共31页第三十一页,共32页。内容(nirng)总结本章重点(zhngdin)和难点:。单萜(monoterpene)、倍半萜(sesquiterpene)、。四萜(tetraterpene)、 多萜(polyterpene)。from G-3-P, pyruvate, and acetyl-CoA。简单酚类、木质素、类黄酮类、鞣质类和其它酚类。 Tea, blackberry,grape, apple第三十二页,共32页。