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1、第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物第三节第三节 羧酸羧酸 酯酯一、羧酸：一、羧酸：1 1、定义定义：从结构上看，从结构上看，由烃基和羧基相连组成的有机物由烃基和羧基相连组成的有机物。2 2、羧酸的分类、羧酸的分类（1 1）按烃基种类按烃基种类脂肪酸脂肪酸芳香酸芳香酸CHCH3 3COOHCOOH（C C1717H H3535COOHCOOH）苯甲酸苯甲酸（C C6 6H H5 5COOHCOOH）硬脂酸硬脂酸R-COOH软脂酸软脂酸 （C C1515H H3131COOHCOOH）（2 2）按羧基数目）按羧基数目一元羧酸一元羧酸二元羧酸二元羧酸多元羧酸多元羧酸油酸（油酸（C C1717
2、H H3333COOHCOOH）乙二酸（乙二酸（HOOC-COOHHOOC-COOH）饱和羧酸、饱和羧酸、不饱和羧酸不饱和羧酸（3 3）按烃基饱和程度）按烃基饱和程度3 3、通式、通式( (饱和一元羧酸饱和一元羧酸) ) ：C Cn nH H2 2n nO O2 2 或或 C Cn nH H2 2n n+1+1COOH COOH （n n11）或或 R-COOHR-COOHHOCCOOHCH2COOHCH2COOH油酸（油酸（C C1717H H3333COOHCOOH）一、羧酸一、羧酸3、饱和一元脂肪羧酸通式饱和一元脂肪羧酸通式：CnH2n+1COOH 或或CnH2nO24、命名：、命名：十
3、以下用天十以下用天干干,十以上用中文数字十以上用中文数字.(1)物理性质（教材物理性质（教材60页）页）无色无色有强烈刺激性气味的液体有强烈刺激性气味的液体沸点沸点117.9117.9 （易挥发）（易挥发）熔点熔点16.616.6( (无水乙酸又称为无水乙酸又称为: :冰醋酸冰醋酸) )易溶于水、乙醇等溶剂易溶于水、乙醇等溶剂5、乙酸、乙酸 2）分子组成与结构）分子组成与结构分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式官能团官能团C C2 2H H4 4O O2 2H O | H C C O H | H CHCH3 3COOHCOOH羧基羧基：C COHOH（或（或COOHCOOH）O OE E、
4、与与某些盐反应：某些盐反应：A A、使紫色石蕊试液变色使紫色石蕊试液变色：B B、与活泼金属反应与活泼金属反应：D D、与碱反应：与碱反应：C C、与碱性氧化物反应与碱性氧化物反应：（3）化学性质）化学性质 弱酸性：弱酸性：CH3COOH CH3COO+H+在日常生活中，我们可以用醋除去水垢，在日常生活中，我们可以用醋除去水垢，水垢的主要成分：水垢的主要成分：g(OH)2和和aCO3说明乙酸什么性质？并写出化学方程式。说明乙酸什么性质？并写出化学方程式。2CH3COOH + CaCO3 = (CH3COO)2 Ca+H2O+CO22CH3COOH + g(OH)2 = (CH3COO)2Mg
5、+2H2O乙酸具有酸性乙酸具有酸性科科学学探探究究碳酸钠固体碳酸钠固体乙酸溶液乙酸溶液苯苯酚酚钠钠溶溶液液Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2+H2O教材教材P60探究探究1酸性：酸性：乙酸乙酸碳酸碳酸苯酚苯酚定义定义：酸酸和和醇醇起作用，生成起作用，生成酯酯和和水水的反应。的反应。CH3COOH + HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O 酯化反应酯化反应(取代反应取代反应)饱和碳酸钠溶液的作用：饱和碳酸钠溶液的作用：（1 1）中和挥发出来的乙酸，）中和挥发出来的乙酸，（2 2）溶解挥发出来的乙醇。）溶解挥发出来的乙醇。（3 3）减少乙酸乙酯在水中的溶解度。）减少乙
6、酸乙酯在水中的溶解度。 催化剂；吸水剂；催化剂；吸水剂；硫酸的作用：硫酸的作用：导气管不能插入液面导气管不能插入液面防止发生倒吸防止发生倒吸饱和碳酸饱和碳酸钠溶液钠溶液 乙醇、乙酸、乙醇、乙酸、浓硫酸浓硫酸 1. 1. 试管倾斜加热的目的是什么试管倾斜加热的目的是什么?2.2.浓硫酸的作用是什么？浓硫酸的作用是什么？3.3.得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？4.4.饱和饱和NaNa2 2COCO3 3溶液有什么作用？溶液有什么作用？5.5. 为什么导管不插入饱和为什么导管不插入饱和NaNa2 2COCO3 3溶液中？溶液中？催化剂，吸水剂催化剂，吸
7、水剂不纯净；乙酸、乙醇不纯净；乙酸、乙醇 中和乙酸，消除乙酸气味对酯气味的影响，以便闻到乙酸乙酯中和乙酸，消除乙酸气味对酯气味的影响，以便闻到乙酸乙酯的气味的气味. 溶解乙醇溶解乙醇。 冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。防止发生倒吸防止发生倒吸增大受热面积增大受热面积【细节细节思考思考】 6 6、加热的目的：加热的目的：加快反应速率、及时将产物加快反应速率、及时将产物乙酸乙酯蒸出以利于可逆反应向生成乙酸乙酯的乙酸乙酯蒸出以利于可逆反应向生成乙酸乙酯的方向移动。（注意：加热时须小火均匀进行，这方向移动。（注意：加热时须小火均匀进
8、行，这是为了减少乙醇的挥发，并防止副反应发生生成是为了减少乙醇的挥发，并防止副反应发生生成醚。）醚。） 7 7、试管要与桌面成试管要与桌面成45角角，且试管中的液体不能，且试管中的液体不能超过试管体积的超过试管体积的三分之一三分之一。 8 8、导气管兼起导气管兼起冷凝冷凝和和导气导气作用。作用。 饱和碳酸饱和碳酸钠溶液钠溶液 乙醇、乙酸、乙醇、乙酸、浓硫酸浓硫酸 思考与交流思考与交流(1)(1)由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低低，因此因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提可提高其产率。高其产率。(2)(2)使用过量的乙醇使用过量的乙醇，可
9、提高乙酸转化为，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率乙酸乙酯的产率。根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：(3)(3)使用浓使用浓H H2 2SOSO4 4作吸水剂作吸水剂，提高乙醇、乙，提高乙醇、乙酸的转化率。酸的转化率。P P6161科学探究科学探究酯化反应的过程酯化反应的过程O浓浓H2SO4O B、CH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5 + H2O浓浓H2SO4 A、CH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5 + H2OOO酸脱羟基，醇脱氢酸脱羟基，醇脱氢酸脱氢，醇脱羟基酸脱氢，醇脱羟基同位素原子示踪法同位素原子示踪法1818O C
10、H3 C2H5H2O1818O CH3COH +HOC2H5浓浓H2SO完成教材完成教材P61科学探究科学探究2酯化反应的酯化反应的本质本质：酸酸脱脱羟基羟基、醇醇脱脱氢氢。 酯化反应属于取代反应4、几种常见的羧酸：、几种常见的羧酸：甲酸除具有酸的性质外，还有醛的性质甲酸除具有酸的性质外，还有醛的性质 O HCOH俗称蚁酸，无色有强烈刺激性的液俗称蚁酸，无色有强烈刺激性的液体，可与水混溶，也能溶于乙醇、体，可与水混溶，也能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，有毒性。乙醚等有机溶剂，有毒性。甲甲 酸酸乙二酸乙二酸 HOOC-COOH 俗称俗称“草酸草酸”，无色透明晶体，通，无色透明晶体，通常含两个结晶水，
11、常含两个结晶水，n n草酸，是最简单的饱和二元羧酸，草酸，是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最强的，它具有是二元羧酸中酸性最强的，它具有一些特殊的化学性质。能使酸性高一些特殊的化学性质。能使酸性高锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。苯甲酸苯甲酸 C6H5COOH (安息香酸安息香酸)白色固体，微溶于水。白色固体，微溶于水。【酸性酸性】 HOOC-COOH HCOOH C6H5COOH CH3COOH 。COOH未成熟的未成熟的梅子梅子、李子李子、杏子杏子等水果中等水果中, ,含有含有草酸草酸、安息香酸安息香酸等成分。等成分。 3、高级脂肪酸、高级脂肪酸名称名称分子式分
12、子式结构简式结构简式状态状态硬脂酸硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固态固态软脂酸软脂酸C16H32O2C15H31COOH固态固态油油 酸酸C18H34O2C17H33COOH液态液态二、酯二、酯 1 1、定义、定义：酸和醇发生反应生成的一：酸和醇发生反应生成的一类有机化合物。类有机化合物。 2 2、分类：、分类：根据酸的不同分为：有机根据酸的不同分为：有机酸酯和无机酸酯。酸酯和无机酸酯。 或或根据羧酸分子中酯基的数目，分根据羧酸分子中酯基的数目，分为：一元酸酯、二元酸酯（如乙二酸为：一元酸酯、二元酸酯（如乙二酸二二乙乙酯）、多元酸酯多元酸酯( (如油脂如油脂) )。与饱和一元羧酸互
13、为同分异构体与饱和一元羧酸互为同分异构体3.酯的通式酯的通式饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯（1 1）一般通式）一般通式： （2 2）结构通式：）结构通式：（3 3）组成通式）组成通式:C:Cn nH H2n2nO O2 2,RCOOR( R 可以是烃基或可以是烃基或H原子原子, 而而R只只能是烃基能是烃基,可与可与R相同也可不同相同也可不同)RCOOR ORC-O-R与饱和一元羧酸互为同分与饱和一元羧酸互为同分异构体异构体 CnH2nO24.4.酯的命名酯的命名“某酸某酯某酸某酯”HCOOCH3甲酸甲酯甲酸甲酯CH3COOCH3CH3CH2COOC2H5二二乙
14、酸乙二酯乙酸乙二酯丙酸乙酯丙酸乙酯CH3COOCH2CH3COOCH2COOCH3COOCH3乙二酸二甲酯乙二酸二甲酯COOCH2COOCH2乙二酸乙二酯乙二酸乙二酯乙酸甲酯乙酸甲酯5、酯性质及用途、酯性质及用途(教材教材62页页)(1).酯的物理性质酯的物理性质低级酯是具有芳香气味的液体。低级酯是具有芳香气味的液体。密度比水小。密度比水小。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。等有机溶剂。可作溶剂。可作溶剂。(2)、存在：低级酯存在于水果、存在：低级酯存在于水果中中 广泛存在于自然界中广泛存在于自然界中含有：含有：丁酸乙酯丁酸乙酯含有：含有：戊酸戊酯戊酸戊酯含有：含
15、有：乙酸异戊酯乙酸异戊酯存在：存在：6 6、乙酸乙酯、乙酸乙酯1)1)、乙酸乙酯的分子组成和结构、乙酸乙酯的分子组成和结构结构简式结构简式：CH3COOCH2CH3 化学式：化学式：C4H8O2乙酸乙酯（乙酸乙酯（C C4 4H H8 8O O2 2）的核磁共振氢谱图）的核磁共振氢谱图吸收强度4 3 2 1 0 2）乙酸乙酯的化学性质）乙酸乙酯的化学性质、CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+ C2H5OH酸加羟基醇加氢酸加羟基醇加氢燃烧燃烧完全氧化生成完全氧化生成CO2和水和水 水解水解反应反应H2SO4、CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+ C2H5OH但不能使但不能
16、使KMnO4酸性溶液褪色酸性溶液褪色。【实验探究实验探究】请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中，以及不同温度下的水解速性、酸性和碱性溶中，以及不同温度下的水解速率。率。 试管编号试管编号1 12 23 3实验步骤实验步骤1 1 向试管内加向试管内加6 6滴滴乙酸乙酯，乙酸乙酯，再加再加5.5 5.5 mLmL蒸馏水。振蒸馏水。振荡均匀荡均匀向试管内加向试管内加6 6滴滴乙酸乙酯再乙酸乙酯再加稀硫酸加稀硫酸(1(15)0.5 5)0.5 mLmL；蒸；蒸馏水馏水5 5 mLmL。振。振荡均匀荡均匀向试管内加向试管内加6 6滴滴乙酸乙酯，再乙酸乙酯，再加加
17、3030的的NaOHNaOH溶液溶液0. 5 0. 5 mLmL, ,蒸馏水蒸馏水5mL5mL振荡振荡均匀均匀实验步骤实验步骤2 2 将三支试管同时放入将三支试管同时放入70708080的水浴里加热约的水浴里加热约5 min5 min，闻各试管里乙酸乙酯的气味，闻各试管里乙酸乙酯的气味实验现象实验现象实验结论实验结论科学探究科学探究 请你填写实验现象及结论。请你填写实验现象及结论。环境环境中性中性酸性酸性碱性碱性温度温度常温常温加热加热常温常温加热加热常温常温加热加热相同时相同时间内酯间内酯层消失层消失速度速度结论结论无变化无变化无明显无明显变化变化酯层酯层减小减小较慢较慢酯层酯层减小减小较快
18、较快完全完全消失消失较快较快完全完全消失消失快快1 1、酯在碱性条件下水解速率、酯在碱性条件下水解速率最快最快，其次是酸性条件，中性条件，其次是酸性条件，中性条件下几乎不水解；下几乎不水解； 在强碱的溶液中酯水解趋于在强碱的溶液中酯水解趋于完全完全。2 2、温度越高，酯水解程度、温度越高，酯水解程度越大越大。（水解反应是吸热反应水解反应是吸热反应）酯化反应与酯水解反应的比较酯化反应与酯水解反应的比较 酯酯 化化 水水 解解反应关系反应关系催催 化化 剂剂催化剂的催化剂的其他作用其他作用加热方式加热方式反应类型反应类型NaOH中和酯水解生成的中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水提高酯的水
19、解率解率CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O浓浓 硫硫 酸酸稀稀H2SO4或或NaOH吸水，提高吸水，提高CH3COOH与与C2H5OH的转化率的转化率酒精灯加热酒精灯加热水浴加热水浴加热酯化反应酯化反应 取代反应取代反应水解反应水解反应取代反应取代反应（1 1）酯的水解反应在酸性条件好）酯的水解反应在酸性条件好，还是碱性条件好？（碱性），还是碱性条件好？（碱性）（2 2）酯化反应）酯化反应H H2 2SOSO4 4和和NaOHNaOH哪种哪种作催化剂好？（浓作催化剂好？（浓H H2 2SOSO4 4）（3 3）酯为什么在中性条件下难水）酯为什么在中性条件下难水解，而在酸、碱性条件下易水解解，而在酸、碱性条件下易水解？注注意意 酯的水解时的断键位置酯的水解时的断键位置 无机酸只起催化作用不影响化学平衡。无机酸只起催化作用不影响化学平衡。 碱除起催化作用外，它能中和生成的碱除起催化作用外，它能中和生成的酸，使水解程度增大，若碱过量则水解酸，使水解程度增大，若碱过量则水解进行到底进行到底 酯的水解与酯化反应互为可逆反应。酯的水解与酯化反应互为可逆反应。
