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1、新课标人教版选修五新课标人教版选修五 有机化学基础有机化学基础第二章第二章 烃和卤代烃烃和卤代烃第三节第三节 卤代烃卤代烃8/11/2024目录目录第三节第三节 卤代烃卤代烃一、溴乙烷一、溴乙烷二、卤代烃二、卤代烃1 1、溴乙烷的物理性质溴乙烷的物理性质2 2、溴乙烷的化学性质溴乙烷的化学性质溴乙烷的取代反应溴乙烷的取代反应（水解反应水解反应）溴乙烷的消去反应溴乙烷的消去反应 3.3.消去反应消去反应1.1.烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所得到的一类烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所得到的一类 烃的衍生物叫卤代烃烃的衍生物叫卤代烃2.2.卤代烃的分类及命名卤代烃的分类及命名3.3.卤代烃的化
2、学性质卤代烃的化学性质水解反应水解反应消去反应消去反应卤代烃中卤素原子的检验：卤代烃中卤素原子的检验：卤代烃的制备卤代烃的制备8/11/2024一、溴乙烷一、溴乙烷1 1、溴乙烷的分子组成与结构、溴乙烷的分子组成与结构分子式分子式：电子式电子式：C2H5BrH:C:C:Br:HHHH结构式结构式：结构模型结构模型：（是极性分子）（是极性分子）2.2.溴乙烷的物理性质溴乙烷的物理性质 无色液体，沸点无色液体，沸点38.438.4，难溶于水，密度比水大。，难溶于水，密度比水大。8/11/20243.3.溴乙烷的化学性质溴乙烷的化学性质溴乙烷的取代反应溴乙烷的取代反应NaOHC2H5-Br+NaOH
3、 C2H5-OH+NaBr水水水解反应水解反应或或一、溴乙烷一、溴乙烷8/11/20241 1）怎样证明上述实验中溴乙烷里的）怎样证明上述实验中溴乙烷里的BrBr变成了变成了BrBr- - ?溴乙烷在氢氧化钠水溶液中的取代反应实验设计：溴乙烷在氢氧化钠水溶液中的取代反应实验设计：2 2）用何种波谱的方法可以方便地检验出溴乙烷）用何种波谱的方法可以方便地检验出溴乙烷发生取代反应的产物中有乙醇生成？发生取代反应的产物中有乙醇生成？C2H5BrC2H5BrC2H5BrAgNO3溶液溶液AgNO3溶液溶液AgNO3溶液溶液NaOH溶液溶液NaOH溶液溶液取上层清液取上层清液硝酸酸化硝酸酸化不合理不合理
4、合理合理一、溴乙烷一、溴乙烷分离提纯分离提纯得乙醇得乙醇红外光谱：红外光谱：分子中含羟基、分子中含羟基、CH3键等键等核磁共振氢谱；核磁共振氢谱；三个峰、峰值比三个峰、峰值比：3 2 18/11/2024溴乙烷的消去反应溴乙烷的消去反应 反应发生的条件：与强碱的醇溶液共热反应发生的条件：与强碱的醇溶液共热 消消去去反反应应：有有机机化化合合物物在在一一定定条条件件下下，从从一一个个分分子子中中脱脱去去一一个个小小分分子子（如如H2O、HBr等等），而而形形成成不不饱饱和和（含含双双键键或或三三键键）化化合合物物的的反反应应，叫叫做做消去反应。消去反应。一、溴乙烷一、溴乙烷8/11/2024消去
5、反应实验设计：消去反应实验设计：一、溴乙烷一、溴乙烷反应装置反应装置？溴乙烷溴乙烷NaOH乙醇乙醇水水KMnO4酸性溶液酸性溶液8/11/2024为什么要在气体通入为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？个盛有水的试管？起什么作用？除除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要先通通入水中吗？烯？此时还有必要先通通入水中吗？一、溴乙烷一、溴乙烷除去乙烯中的乙醇蒸气，防止乙醇使除去乙烯中的乙醇蒸气，防止乙醇使KMnO4溶液反应褪色而干扰实验。溶液反应褪色而干扰实验。还可以用还可以用溴水溴水检验乙烯检验乙烯
6、。不。不必要先通通入水中。必要先通通入水中。8/11/2024比比较较溴溴乙乙烷烷的的取取代代反反应应和和消消去去反反应应，并并完完成成下表，体会下表，体会反应条件反应条件对化学反应的影响。对化学反应的影响。取代反应取代反应取代反应取代反应消去反应消去反应消去反应消去反应反应物反应物反应物反应物反应条件反应条件反应条件反应条件生成物生成物生成物生成物结论结论结论结论溴乙烷和溴乙烷和NaOH溴乙烷和溴乙烷和NaOH水水 加热加热乙醇乙醇 加热加热乙醇乙醇、NaBr乙烯、溴化钠、水乙烯、溴化钠、水溴乙烷和溴乙烷和NaOH在不同溶剂中发生不同类型在不同溶剂中发生不同类型的反应，生成不同的产物。的反应
7、，生成不同的产物。一、溴乙烷一、溴乙烷8/11/2024二、卤代烃二、卤代烃1 1、定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取、定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所得到的一类烃的衍生物叫卤代烃代后所得到的一类烃的衍生物叫卤代烃。2 2、卤代烃的分类及命名、卤代烃的分类及命名按卤素原子种类：按卤素原子种类：按卤素原子数目：按卤素原子数目：根据烃基是否饱和：根据烃基是否饱和：F、Cl、Br、I代烃代烃一卤、多卤代烃一卤、多卤代烃饱和、不饱和卤代烃饱和、不饱和卤代烃卤代烃的分类卤代烃的分类：8/11/2024对对- -氯甲苯氯甲苯 或或 4- 4-氯甲基苯氯甲基苯卤代烷烃的命名卤代烷烃的命名含连接含连接
8、X的的C原子的最长碳链为主链，原子的最长碳链为主链，命名命名“某烷某烷”。从离从离X原子最近的一端编号，命名原子最近的一端编号，命名出出X原子与其它取代基的位置和名称。原子与其它取代基的位置和名称。CH3二、卤代烃二、卤代烃8/11/2024书写分子式书写分子式C5H11Cl l同分异构体，并命名同分异构体，并命名CH3CH2 CH2CH2 CH2 ClCH3CH2 CH2CH Cl CH3CH3CH2 CH Cl CH2 CH3CH3CH CH Cl CH3 CH3CH3C Cl CH2CH3 CH3CH3C HCH2CH3 CH2 Cl CH3CH3C CH2 Cl CH3CH3CH CH
9、2CH2 Cl CH3二、卤代烃二、卤代烃 1- 1-氯戊烷氯戊烷 2- 2-氯戊烷氯戊烷 3- 3-氯戊烷氯戊烷 1- 1-氯氯-3-3-甲基丁烷甲基丁烷 2- 2-氯氯-3-3-甲基丁烷甲基丁烷 2- 2-氯氯-2-2-甲基丁烷甲基丁烷 1- 1-氯氯-2-2-甲基丁烷甲基丁烷 1- 1-氯氯-2-2，2-2-二甲基丙烷二甲基丙烷8/11/2024（1 1）卤代烃不溶于水，易溶于有机溶剂；）卤代烃不溶于水，易溶于有机溶剂；（2 2）沸沸点点和和熔熔点点大大于于相相应应的的烃烃，同同分分异异构构体体的的沸点规律同烃；沸点规律同烃；（3 3）密密度度一一般般随随烃烃基基中中碳碳原原子子数数增增
10、加加而而减减小小；沸点一般随碳原子数增加而升高沸点一般随碳原子数增加而升高（卤卤代代烃烃绝绝大大部部分分是是液液态态或或固固态态，但但CH3Cl、CH3Br常温气态。）常温气态。）3 3、卤代烃的物理性质、卤代烃的物理性质二、卤代烃二、卤代烃8/11/2024一卤代烃同系一卤代烃同系物随分子中碳物随分子中碳厡子数增多，厡子数增多，熔沸点升高。熔沸点升高。卤代烃的物理性质递变规律：卤代烃的物理性质递变规律：二、卤代烃二、卤代烃8/11/20244 4、卤代烃的化学性质、卤代烃的化学性质取代反应（水解反应）取代反应（水解反应）卤代烷烃水解成醇卤代烷烃水解成醇练习：写出练习：写出CH3CH2CH2C
11、l、CH3CHClCH3、 1 1，3-3-二溴丙烷分别与二溴丙烷分别与NaOH的水溶液发生反应的水溶液发生反应的化学方程式。的化学方程式。或：或：R-X + NaOH R-OH + NaXH2OR-X + H-OH R-OH + HXNaOH二、卤代烃二、卤代烃8/11/2024 说明：同一碳原子上的多卤代说明：同一碳原子上的多卤代烃水解得到的产物一般不是醇。烃水解得到的产物一般不是醇。消去反应消去反应CH3CH2CH2Cl+H2O CH3CH2CH2OH+HCl NaOHCH3CHClCH3+NaOH CH3CHCH3+ NaClH2OOHCH2CH2CH2+2H2OBrBrCH2CH2C
12、H2+2HBrOHOHNaOH反应发生的条件：与强碱的醇溶液共热反应发生的条件：与强碱的醇溶液共热 二、卤代烃二、卤代烃8/11/2024+NaOHCCHX醇醇C=C+NaX+H2O练习：练习：写出写出2-2-氯丙烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式氯丙烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式写出写出2-2-氯丁烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式氯丁烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式二、卤代烃二、卤代烃CH3CHClCH3+NaOHCH3CH=CH2+NaCl+H2O醇醇CH3CH2CHClCH3+NaOHCH3CH2CH=CH2+NaCl+H2O醇醇CH3CH2CHClCH3+NaOHCH3CH=C
13、HCH3+NaCl+H2O醇醇8/11/2024发生消去反应的条件：发生消去反应的条件：、烃中碳原子数、烃中碳原子数22 、相邻碳原子上有可以脱去的小分子（即接卤、相邻碳原子上有可以脱去的小分子（即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子）素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子）、反应条件：强碱和醇溶液中加热、反应条件：强碱和醇溶液中加热下列卤代烃能否发生消去反应？下列卤代烃能否发生消去反应？CHCCH2ClH3CCH33CH3CHCHBrCH3CH3 3CH3Cl二、卤代烃二、卤代烃8/11/2024写出写出2-2-氯丁烷消去反应的方程式氯丁烷消去反应的方程式CH3CH2CHCH3 + NaOH Cl
14、醇醇CH3CH2CH=CH2 + NaCl + H2OCH3CH=CHCH3 + NaCl + H2O 二、卤代烃二、卤代烃能否通过消去反应制备乙炔？用什么卤代烃？能否通过消去反应制备乙炔？用什么卤代烃？CH2BrCH2Br+2NaOHCHCH2NaBr2H2O 醇醇8/11/20245 5、卤代烃中卤素原子的检验：、卤代烃中卤素原子的检验：卤代烃卤代烃NaOH水溶液水溶液过量量HNO3AgNO3溶液溶液有沉淀产生有沉淀产生说明有卤说明有卤素原子素原子白色白色淡黄色淡黄色黄色黄色取少量卤代烃取少量卤代烃样品于试管中样品于试管中二、卤代烃二、卤代烃AgClAgBrAgICl元素元素Br元素元素I
15、元素元素8/11/20246 6、卤代烃的制备、卤代烃的制备烷烃和卤素单质在光照条件下取代烷烃和卤素单质在光照条件下取代芳香烃和卤素单质在催化剂作用下取代芳香烃和卤素单质在催化剂作用下取代烯烃或炔烃等不饱和烃与烯烃或炔烃等不饱和烃与HXHX、X X2 2发生加成反应发生加成反应如何制得纯净的氯乙烷如何制得纯净的氯乙烷？CH3CH3+ Cl2 光照光照CH2=CH2 + HCl催化剂催化剂合理方案合理方案二、卤代烃二、卤代烃8/11/20247 7、卤代烃的应用：、卤代烃的应用：制备醇：制备醇：R-X R-OH强碱的强碱的水水溶液溶液1 1、致冷剂、致冷剂2 2、麻醉剂、麻醉剂5 5、合成有机物
16、、合成有机物3 3、灭火剂、灭火剂4 4、有机溶剂、有机溶剂制备烯烃或炔烃：制备烯烃或炔烃： RCH2CH2X RCH=CH2强碱的强碱的醇醇溶液溶液二、卤代烃二、卤代烃8/11/20248、烃、卤代烃、醇之间的衍变关系、烃、卤代烃、醇之间的衍变关系CH2=CH2 CH3CH2-Cl CH3CH2OH二、卤代烃二、卤代烃8/11/2024小节小节第三节第三节 卤代烃卤代烃一、溴乙烷一、溴乙烷二、卤代烃二、卤代烃1 1、溴乙烷的物理性质溴乙烷的物理性质2 2、溴乙烷的化学性质溴乙烷的化学性质溴乙烷的取代反应溴乙烷的取代反应水解反应水解反应溴乙烷的消去反应溴乙烷的消去反应 3.3.消去反应消去反应
17、1.1.烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所得到的一类烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所得到的一类烃的衍生物叫卤代烃烃的衍生物叫卤代烃2.2.卤代烃的分类及命名卤代烃的分类及命名3.3.卤代烃的化学性质卤代烃的化学性质水解反应水解反应消去反应消去反应卤代烃中卤素原子的检验：卤代烃中卤素原子的检验：卤代烃的制备卤代烃的制备8/11/2024练习练习1、下列物、下列物质与与NaOH醇溶液共醇溶液共热可制得可制得烯烃的是：的是： A.C6H5CH2Cl B. (CH3) 3CBr C. CH3CHBr CH3 D. CH3 Cl 2、写出由、写出由CH2BrCH2Br与与NaOH醇溶液共醇溶液共热的的
18、反反应方程式方程式CH2CH22NaOH CHCH+2NaBr2H2O Br Br乙醇乙醇8/11/20243.以以CH3CH2Br 为主要原料制主要原料制备CH2BrCH2Br 4.怎怎样由乙由乙烯为主要原料来制主要原料来制CH2OHCH2OH(乙二醇乙二醇)?CH3CH2BrNaOH CH2=CH2+NaBr+H2O 乙醇乙醇CH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCH2BrCH2Br2H2OCH2CH22HBr OH OHNaOH 8/11/20245 5、在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和、在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和1-1-氯丙烷氯丙烷分子中氯元
19、素时，是将其中的氯元素转化成分子中氯元素时，是将其中的氯元素转化成AgCl白色沉淀来进行的，操作程序应有下列哪白色沉淀来进行的，操作程序应有下列哪些步聚些步聚( (用序号按一定顺序排列用序号按一定顺序排列) )：.滴加滴加AgNO3溶液；溶液；.加加NaOH溶液；溶液；.加加热；.加催化加催化剂MnO2；.加蒸加蒸馏水水过滤后取后取滤液；液；.过滤后取后取滤渣；渣；.用用HNO3酸化酸化(1)(1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步聚是鉴定氯酸钾中氯元素的操作步聚是(2)(2)鉴定鉴定1-1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是氯丙烷中氯元素的操作步聚是8/11/20246 6比赛场上，当运动员肌肉挫伤或扭伤时
20、，队比赛场上，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂氯乙烷医随即对准球员的受伤部位喷射药剂氯乙烷( (沸点沸点12.27)12.27)，进行局部冷冻麻醉应急处理，进行局部冷冻麻醉应急处理，乙烯和氯化氢在一定条件下制得氯乙烷的化学乙烯和氯化氢在一定条件下制得氯乙烷的化学方程式方程式( (有机物用结构简式表示有机物用结构简式表示) )是是CH2=CH2+HClCH3CH2Cl，该反应的类型，该反应的类型是是_。决定氯乙烷能用于冷冻麻醉。决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的具体性质是应急处理的具体性质是_加成反应加成反应氯乙烷沸点低，挥发时吸热。氯乙烷沸点低，挥发时吸热。8/11
21、/20247 7、下列物质中不能发生消去反应的是、下列物质中不能发生消去反应的是（ ） A、 B、 C、 D、B8/11/20248 8、下列叙述中，正确的是（、下列叙述中，正确的是（ ）A A、含有卤素原子的有机物称为卤代烃含有卤素原子的有机物称为卤代烃B B、卤代烃能发生消去反应，但不能发生取卤代烃能发生消去反应，但不能发生取 代反应代反应C C、卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯烃、卤代卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯烃、卤代 炔烃和卤代芳香烃炔烃和卤代芳香烃D D、乙醇分子内脱水也属于消去反应乙醇分子内脱水也属于消去反应CD8/11/2024不溶于水且比水轻的一组液体是不溶于水且比水轻的一组液体是(
22、 )( ) A.A.苯、苯、 一氯丙烷，一氯丙烷， B. B.溴苯溴苯 、四氯化碳、四氯化碳 C.C.溴乙烷溴乙烷 、氯乙烷，、氯乙烷， D.D.硝基苯硝基苯 、一氯丙烷、一氯丙烷下列有机物中沸点最高的是（下列有机物中沸点最高的是（ ）, ,密度最大密度最大的是的是（） A A、乙烷、乙烷 B B、一氯甲烷、一氯甲烷 C C、一氯乙烷、一氯乙烷 D D、一氯丁烷、一氯丁烷练习练习ADB8/11/2024 1 1溴丙烷和溴丙烷和2 2溴丙烷分别与溴丙烷分别与NaOHNaOH的乙醇溶的乙醇溶液共热的反应中，两反应液共热的反应中，两反应 ( ) ( )A A产物相同，反应类型相同产物相同，反应类型相
23、同B B产物不同，反应类型不同产物不同，反应类型不同C C碳氢键断裂的位置相同碳氢键断裂的位置相同D D碳溴键断裂的位置相同碳溴键断裂的位置相同 分子式为分子式为C C3 3H H6 6ClCl2 2的有机物，若再有一个的有机物，若再有一个H H原子原子被氯原子取代，则生成的被氯原子取代，则生成的C C3 3H H5 5ClCl3 3有两种同分异构有两种同分异构体，则原有机物为体，则原有机物为( )( )A. 1,3-A. 1,3-二氯丙烷二氯丙烷 B. 1,1 - B. 1,1 -二氯丙烷二氯丙烷 C. 1,2-C. 1,2-二氯丙烷二氯丙烷 D. 2,2 - D. 2,2 -二氯丙烷二氯丙
24、烷AD8/11/2024 下列物质中不能发生消去反应的是下列物质中不能发生消去反应的是( ( ) )A. CH3CHCHCH3CH3ClC. CH3CCH2CCH2ClCH3CH3CH3CH3D. CH2Br2B. CH2=CHBr 下列物质中，发生消去反应后可生成几种烯烃？下列物质中，发生消去反应后可生成几种烯烃？CH3CH2CH2CH3CBrCH2CH3CD2 2种种1 1种种3 3种种8/11/2024（1 1）如何用溴乙烷合成）如何用溴乙烷合成, ,二溴乙烷？写出二溴乙烷？写出有关反应式有关反应式 （2 2）如何用乙醇合成乙二醇？写出有关反应式）如何用乙醇合成乙二醇？写出有关反应式 某
25、一卤取代烃某一卤取代烃1.85g1.85g与与NaOHNaOH溶液共热后加硝酸，溶液共热后加硝酸，酸化后再加酸化后再加AgNOAgNO3 3溶液得溶液得2.87g2.87g白色沉淀，该卤代烃白色沉淀，该卤代烃分子式是什么？共有多少种同分异构体？分子式是什么？共有多少种同分异构体？ 溴乙烷溴乙烷NaOHNaOH醇共热醇共热乙烯乙烯湨水湨水, ,二溴乙烷二溴乙烷乙醇乙醇浓硫酸浓硫酸170170乙烯乙烯湨水湨水二溴乙烷二溴乙烷NaOHNaOH水共热水共热乙二醇乙二醇M M1.851.850.020.0292.592.5C Cn nH H2 2n n1 1ClCl92.592.5n n4 4分子式为分
26、子式为 C4H9Cl同分异构体同分异构体4种种8/11/2024 烯烃烯烃A A在一定条件下可按下面的框图进行反应：在一定条件下可按下面的框图进行反应：ABCDEF1F2G1G2G1HBrH2 ，催化剂催化剂Br2 ，光照光照Br2适量适量Br2足量浓足量浓NaOH 乙醇溶液乙醇溶液HBrHBr G1和和G2互为同分异构体。请填空：互为同分异构体。请填空：(1)A(1)A的结构简式为的结构简式为 。(2)(2)框图中属于取代反应的是框图中属于取代反应的是 。(3)(3)框图中框图中属于什么反应？属于什么反应？ 。已知已知D结构简式为：结构简式为： CH3- -C- -C- -CH3CH3H3C
27、Br BrF1和和F2是同分异构体；是同分异构体；加成反应加成反应CH3- -CC- -CH3CH3H3C8/11/2024ADCH3(CH2)2Br+NaOHCH3CH2CHCH2NaBrH2O 醇醇CH3CHBrCH3+NaOHCH3CHCH2NaBrH2O 醇醇CH3CH2CHCH2Br2CH3CH2CHBrCH2Br8/11/2024A：HCCH 催化剂催化剂CH2=CH2+HCl CH3CH2ClB：CH2=CH2C：CH3CH2ClD：CH3CH2OHCH3CH2Cl+NaOHCH2=CH2+NaCl+H2O醇醇8/11/2024CBDBDAC8/11/2024ACH3CCHCH3
28、CH2=CH2CH3CHCl=CHClC2H6C2H2CO28/11/20242 2甲基甲基2 2戊烯戊烯6L14L2.3t160g8/11/2024 某液态卤代烷某液态卤代烷RXRX（R R是烷基，是烷基，X X是某种卤素原子）的密度是是某种卤素原子）的密度是ag/cmag/cm3 3 ，该，该RXRX可以跟稀碱发生水解反应生成可以跟稀碱发生水解反应生成ROHROH（能跟水互溶）（能跟水互溶）和和HXHX。为了测定。为了测定RXRX的相对分子质量，拟定的实验步骤如下：的相对分子质量，拟定的实验步骤如下：准确量取该卤代烷准确量取该卤代烷 b mLb mL，放入锥形瓶中。，放入锥形瓶中。在锥形瓶
29、中加在锥形瓶中加入过量稀入过量稀NaOHNaOH溶液，塞上带有长玻璃管的塞子，加热，发生反溶液，塞上带有长玻璃管的塞子，加热，发生反应。应。反应完成后，冷却溶液，加稀反应完成后，冷却溶液，加稀HNOHNO3 3酸化，滴加过量酸化，滴加过量AgNOAgNO3 3溶液，得白色沉淀。溶液，得白色沉淀。过滤，洗涤，干燥后称重，得到过滤，洗涤，干燥后称重，得到cgcg固体。固体。回答下面问题：回答下面问题：（1 1）装置中长玻璃管的作用是）装置中长玻璃管的作用是 。（2 2）步骤）步骤中，洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的中，洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的 离子。离子。（3 3）该卤代烷中所含卤素的名称是）该卤代烷中所含卤素的名称是 ，判断的依据是，判断的依据是 。（4 4）该卤代烷的相对分子质量是）该卤代烷的相对分子质量是 （列出算式）。（列出算式）。（5 5）如果在步骤）如果在步骤中加中加HNOHNO3 3的量不足，没有将溶液酸化，则步骤的量不足，没有将溶液酸化，则步骤中测得的中测得的c c值（填下列选项代码）值（填下列选项代码） 。 A A偏大偏大B B偏小偏小C C不变不变D D大小不定大小不定冷凝回流冷凝回流银银氯氯白色沉淀白色沉淀A143.5ab/ /c8/11/2024
