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1、 波波 谱谱 解解 析析Spectral Analysis of Organic CompoundsSpectral Analysis of Organic Compounds第四章第四章 核磁共振波谱法核磁共振波谱法Nuclear Magnetic Resonance spectroscopy; NMR 特征质子的化学位移值特征质子的化学位移值102345678910111213C3CH C2CH2 C-CH3环烷烃环烷烃0.21.5CH2Ar CH2NR2 CH2S C CH CH2C=O CH2=CH-CH31.73CH2F CH2Cl CH2Br CH2I CH2O CH2NO224.
2、70.5(1)5.568.510.512CHCl3 (7.27)4.65.9910OH NH2 NHCR2=CH-RRCOOHRCHO常用溶剂的质子常用溶剂的质子的化学位移值的化学位移值D偶合常数J是一个与仪器和测试条件无关的参数。自旋核之间的相互干扰作用是通过它们之间的化学键成键电子传递的,所以偶合常数的大小主要与它们之间相隔键的数目相隔键的数目相隔键的数目相隔键的数目有关,也与影响它们电子云分布的因影响它们电子云分布的因素素有关(单键、双键、取代基性质、立体构型等)。所以偶合常数可用于判断有机化合物分子的结构(特别是立体化学信息)。偶合常数J单位为Hz,它有正负号的区别。一般地,通过偶数个
3、键偶数个键偶数个键偶数个键偶合的J为负负负负,通过奇数个键奇数个键奇数个键奇数个键偶合的J为正正正正4-6 偶合常数与分子结构的关系偶合常数与分子结构的关系1. 同碳耦合(H-C-H)结构结构 2JH-H/Hz 结构结构 2JH-H/Hz -1216 -0.53 -7.639.95 -3.98.8 (与溶剂有关)与溶剂有关) -5.46.3 -12.62JH-H表示, 通常为负值一、偶合常数分类一、偶合常数分类2. 2. 邻碳质子耦合常数(邻碳质子耦合常数(H-C-C-H)H-C-C-H)饱和烷烃的饱和烷烃的J值值 CH3CH2OH3JH-H=3.90Hz CH3CH2-Cl3JH-H=7.2
4、3Hz 环己烷环己烷(C6H12) 3Ja-a=8-13Hz 3Ja-e=2-6Hz 3Je-e=2-5Hz3JH-H表示,通常为正值表示,通常为正值环型烯烃环型烯烃 3J值视键角而定值视键角而定乙烯型的J值(CH2=CH2) 3J顺=11.6Hz 3J反=19.1Hz3JH-H=5-7Hz3JH-H=2.5-4.0Hz3. 3. 远程耦合常数远程耦合常数跨越四根键及更远的耦合称为远程耦合跨越四根键及更远的耦合称为远程耦合J值随耦合跨越的键数下降很快值随耦合跨越的键数下降很快只有折线型的有小的只有折线型的有小的J值,一般小于值,一般小于2Hz4JH-H6,标注用的字标注用的字 母在字母表中的距
5、离也大,反之亦然。母在字母表中的距离也大,反之亦然。 如核组间如核组间/J6,则标为则标为AX或或AMX等,等, 若若/J6时称为一级时称为一级当当/J6时称为高级时称为高级相同相同值的几个核对任一另外的核有相同值的几个核对任一另外的核有相同的耦合常数。(磁等价)的耦合常数。(磁等价)一级谱具有下列特点: 峰的数目可用n+1规律描述。需要注意的是,n+1规律是对应一个固定的J而言的。(若所讨论的核组相邻n个氢,但与其中n1个氢有耦合常数J1,与其余的n2个氢有耦合常数J2(n1+n2=n),则所讨论的核组具有(n1+1)(n2+1)个峰,其余类推。)峰组内各峰的相对强度可用二项式展开系数近似地
6、表示。从图可直接读出和J。峰组中心位置为。相邻两峰之间距离(以Hz计)为J。若不能同时满足上述一级谱的两个条件,则产生二级谱。二级谱与一级谱的区别为:一般情况下,峰的数目超过由n+1规律所计算的数目。峰组内各峰之间的相对强度关系复杂(同一组化学等同核包含两组或两组以上的磁等同核)。一般情况下,、J都不能直接读出。4. 几种常见的二级谱体系几种常见的二级谱体系 60年代中期已经有一些专著系统地运用量子力学计算了多种自旋体系,我们可以利用其中一些结论来分析几种常见的二级谱体系。(1) (1) 二旋体系二旋体系AB 二旋体系二旋体系 AB体系谱图如图所示,体系各参数间有如下关系:四条谱线高度不同四条
7、谱线高度不同内侧两条高内侧两条高外侧两条短外侧两条短呈对称状呈对称状随随/J的减少,谱图从一的减少,谱图从一级谱图过渡到二级谱图级谱图过渡到二级谱图(2) (2) 三旋体系三旋体系AB2,ABX,ABC,AX2,AMX 均为三旋体系均为三旋体系AB2体系的谱图如下所示:体系的谱图如下所示:ABXABX体系体系14条谱线,条谱线,AB有有8条,分为两组,条,分为两组,好象有两个好象有两个AB系统,即每组系统,即每组4条。条。X有有6条,条,2条强度弱不易看到,条强度弱不易看到,只看到强度几乎相等的只看到强度几乎相等的4条谱线。条谱线。(3) (3) 四旋体系四旋体系AABB28条线5. 常见的一
8、些复杂谱常见的一些复杂谱当烷基链很短时,因各个碳原子上的氢的有一定的差异,常呈现为一级谱或近似为一级谱。正构长链烷基-(CH2)nCH3若与一电负性基团相连,-CH2的谱峰将移向低场方向。-CH2亦会稍往低场移动。位数更高的CH2化学位移很相近,在=1.25ppm处形成一个粗的单峰。因它们值很接近,而J=6-7Hz,因此形成一个强耦合体系(|1-2|/J小),峰形是复杂的,只因其所有谱线集中,故粗看为一单峰。由于与CH3相连的CH2属于强耦合体系之列,甲基的峰形较n+1规律有畸变:左外侧峰变钝,右外侧峰更钝。(1)烷基链)烷基链 单取代苯环单取代苯环在谱图的苯环区内,从积分曲线得知有五个氢存在
9、时,由此可判定苯环是单取代的。 从前面我们知道,核磁谱图的复杂性取定于/J 。随着取代基变化,苯环的耦合常数改变并不大,因此取代基的性质(它使邻、间、对位氢的化学位移偏离于苯)决定了谱图的复杂程度和形状。(2)取代苯环取代苯环Camberlain 提出了苯环分别被两类取代基取代后苯环上剩余氢的谱峰形状的分析。宁永成结合苯环取代基的电子效应,综合分析苯环上剩余氢的谱峰的峰形及化学位移,明确地提出三类取代基的概念,以此来讨论取代苯环的谱图。a第一类取代基是使邻、间、对位氢的 值(相对未取代苯)位移均不大的基团。属于第一类取代基团的有:-CH3、-CH2-、-CH、-Cl、-Br、-CH=CHR等。
10、 由于邻、间、对位氢的化学位移差别不大,它们的峰拉不开,总体来看是一个中间高、两边低的大峰。 b. 第二类取代基团是有机化学使苯环活化的邻、对位定位基。从有机化学的角度看,其邻、对位氢的电子密度增高使亲电反应容易进行。从核磁的角度看,电子密度增高使谱峰移向高场。邻、对位氢的谱峰往高场的移动较大,间位氢的谱峰往高场移动较小,因此,苯环上的五个氢的谱峰分为两组:邻、对位的氢(一共三个氢)的谱峰在相对高场位置;间位的两个氢的谱峰在相对低场位置。由于间位氢的两侧都有邻碳上的氢,3J又大于4J及5J,因此其谱峰粗略看是三重峰。高场三个氢的谱图则很复杂。属于该类取代基的有:-OH、-OR、-NH2、-NH
11、R、-NRR等。 c第三类取代基团是有机化学中的间位定向基团。这些基团使苯环钝化,电子云密度降低。从核磁的角度看就是共振谱线(相对于未取线苯环)移向低场。邻位两个氢谱线位移较大,处在最低场,粗略呈双峰。间、对位三个氢谱线也往低场移动,但因位移较小,相对处于高场。 属于第三类基团的有-CHO、-COR、-COOR、 -COOH、-CONHR、-NO2、-N=N-Ar、-SO3H等。知道单取代苯环谱图的上述三种模式对于推结构很有用处。比如未知物谱图苯环部分低场两个氢的谱线的值靠近8ppm,粗看是双重峰,高场三个氢的谱线的值也略大于7.3ppm,(苯的值),由此可知有羰基、硝基等第三类基团的取代。在
12、判断三类取代基时需注意: A. 集中于3J引起的偶合裂分的峰型分析 B. 结合值进行考虑。 对位取代苯环对位取代苯环 对位取代苯有二重旋转轴。其谱图是左右对称的。苯环上剩余的四个氢之间(苯环上剩余的四个氢构成AABB体系)仅存在两对3J耦合关系,因此它们的谱图简单。对位取代苯环谱图具有鲜明的特点,是取代苯环谱图中最易识别的。粗看它是左右对称的四重峰,中间一对峰强,外面一对峰弱,每个峰可能还有各自小的卫星峰(以某谱线为中心,左右对称的一对强度低的谱峰)。 邻位取代苯环邻位取代苯环 a. 相同基团邻位取代,其谱图左、右对称。 b. 不同基团邻位取代,其谱图很复杂。因单取代苯环分子有对称性;在二取代
13、苯环中,对位、间位取代的谱图比邻位取代简单;多取代则使苯环上氢的数目减少,从而谱图得以简化;因此不同基团邻位取代苯环具有最复杂的苯环谱图。 间位取代苯环间位取代苯环 间位取代苯环的图谱一般也是相当复杂 的,但两个取代基团中间的隔离氢因无3J耦合,经常显示粗略的单峰。 多取代苯环多取代苯环 可仿照上面进行分析。由于杂原子的存在,杂芳环上不同位置的氢的值已拉开一定距离,取代基效应使之更进一步拉开,因此取代的杂芳环的氢谱经常可按一级谱近似地分析,但需注意氢核之间的耦合常数(3J,4J等)的数值和它们相对杂原子的位置有关(近小,远大)。(3)取代的杂芳环取代的杂芳环(4)烯氢)烯氢 烯氢谱峰处于烷基与
14、苯环氢谱峰之间。由于常存在几个耦合常数,峰形较复杂。在许多情况下,烯氢谱峰可按一级谱近似分析。若在同一烯碳原子上有两个氢(端烯),其2J值仅约2Hz,这使裂分后的谱线复杂又密集。4-8 辅助辅助1H核磁共振谱图解析的一些手段核磁共振谱图解析的一些手段1. 使用高频仪器使用高频仪器/J的比值决定谱图的复杂程度 增大/J值,则谱图就可简化。J: 分子固有的属性,不随谱仪场强而变化。:以ppm为单位时,同样不随谱仪场强而变化。 但以Hz为单位时,则值随场强的增大而增大。提高磁场强度,使用高频仪器设|1-2|=0.1ppm,J=6Hz,当使用60MHz仪器时,0.1ppm对应601060.110-6=
15、6(Hz),故|1-2|/J=1;当使用300Hz仪器时,0.1ppm对应3001060.110-6=30(Hz),则|1-2|/J=5。这两个数值分别对应两种情况,由此可见使用高频仪器可简化谱图。2. 2. 重氢交换重氢交换重氢交换最经常使用重水重氢交换最经常使用重水D2OO-H, N-H, S-HNMR 1-2d D2O 交换后在谱图上消失的峰就是活泼氢峰交换后在谱图上消失的峰就是活泼氢峰3. 3. 介质效应介质效应苯,乙腈等溶剂分子具有强的磁各向异性苯,乙腈等溶剂分子具有强的磁各向异性在样品种加入少量此类物质,它们会对样品分子在样品种加入少量此类物质,它们会对样品分子的不同部分产生不同的
16、屏蔽作用。的不同部分产生不同的屏蔽作用。在在NMR测试中常采用的是测试中常采用的是CDCl3做溶剂做溶剂 (因廉价、(因廉价、极性适中)极性适中) 若这时若这时 有些峰组相互重叠,可加少有些峰组相互重叠,可加少量氘代苯,则重叠的峰组有可能分开,从而简化图谱量氘代苯,则重叠的峰组有可能分开,从而简化图谱4. 4. 使用位移试剂使用位移试剂镧系元素的络合物能与有机化合物中某些功能团镧系元素的络合物能与有机化合物中某些功能团相互作用,从而影响外围电子对质子的屏蔽效应,相互作用,从而影响外围电子对质子的屏蔽效应,选择性地增加了各氢的化学位移。选择性地增加了各氢的化学位移。能使样品的质子信号发生位移的试
17、剂叫做位移试剂能使样品的质子信号发生位移的试剂叫做位移试剂现在出售的核磁谱仪一般都有模拟谱功能现在出售的核磁谱仪一般都有模拟谱功能某一耦合体系,某一耦合体系,根据经验,计算机输入一组数值(包括根据经验,计算机输入一组数值(包括 ,J)得到一个计算出的图谱。得到一个计算出的图谱。修改参数,使之逼近实验谱,直到两谱完全相符,修改参数,使之逼近实验谱,直到两谱完全相符,此时即获得了该耦合体系的此时即获得了该耦合体系的 和和J值。值。5. 5. 计算机模拟计算机模拟6. 6. 双共振双共振双共振方法是简化图谱十分有效的方法双共振方法是简化图谱十分有效的方法外加磁场外加磁场 H0下:下:使一个交变的磁场
18、(射频场)使一个交变的磁场(射频场)H1满足样品中满足样品中某一特定的核(观察核)在某一特定的核(观察核)在H0的共振条件。的共振条件。再加第二个交变磁场(射频场)再加第二个交变磁场(射频场)H2满足样品满足样品的另一种核(干扰核)在的另一种核(干扰核)在H0中的共振条件。中的共振条件。两种核会同时发生核磁共振两种核会同时发生核磁共振双共振的用途根据H2场的强度、施加方式(连续or脉冲地施加)以及H1场的施加时序,双共振实验可以得到不同的实验效果: (1) 自旋去偶 (2) 核欧沃豪斯效应(Nuclear Overhauser Effect,简称NOE效应)(1)自旋去耦)自旋去耦自旋耦合引起
19、的耦线分裂可以提供结构信息,自旋耦合引起的耦线分裂可以提供结构信息,但有时谱线的分裂太复杂,解谱困难。但有时谱线的分裂太复杂,解谱困难。 AX体系,体系,A的的谱线被谱线被X分裂分裂A被照射而共振(被照射而共振( 1 ),),以以强强的功率照射的功率照射 X( 2 ),),X核发生共振并被核发生共振并被饱和饱和X核核在两个能级间快速跃迁,在在两个能级间快速跃迁,在A核处产生的附加核处产生的附加局部磁场平均为零,去掉了局部磁场平均为零,去掉了X核对核对A核的耦合作用。核的耦合作用。(2) 核核 Overhauser 效应(简称为效应(简称为NOE)当分子内有在当分子内有在空间空间位置上互相靠近的
20、两个位置上互相靠近的两个质子质子HA 和和HB 时。如果用双共振法照射时。如果用双共振法照射HB,使干扰场使干扰场H 的强度达到使被干扰的谱线达的强度达到使被干扰的谱线达到饱和,则另一个靠近的质子到饱和,则另一个靠近的质子HA的共振信的共振信号就会增加,这种现象称为号就会增加,这种现象称为NOE。能量转移能量转移 与质子的与质子的空间空间位置有关(与化学键数无关,位置有关(与化学键数无关,不论是否不论是否直接直接键合)键合)成为研究立体化学的重要手段成为研究立体化学的重要手段照射CH3, Ha质子的信号面积增加16%照射CH3, Ha质子的信号面积不变照射 1.42, Ha质子的信号面积增加1
21、7%照射 1.97, Ha质子的信号面积不变照射Ha, Hb质子的信号面积增加45%照射Hb, Ha质子的信号面积增加45% 1.42 1.97 12C由于自旋量子数由于自旋量子数I=0无核磁共振无核磁共振,但在自然界丰富的含碳但在自然界丰富的含碳化合物中化合物中占占12C的的1.1%的的13C却可以获得核磁共振谱却可以获得核磁共振谱, 即即13CNMR。13CNMR与与1HNMR相比具有如下优点相比具有如下优点(1)每种有机化合物均含有碳)每种有机化合物均含有碳(2)碳的化学位移分布很宽,最大可达)碳的化学位移分布很宽,最大可达600ppm,因而因而 化学环境稍有不同的化学环境稍有不同的13
22、C核都有不同的化学位移值。核都有不同的化学位移值。 由于由于13C在自然界中丰度太低,因而在在自然界中丰度太低,因而在NMR中的灵敏中的灵敏度只有度只有1H核的核的1/6700 ,共振信号极弱,需多次扫描积,共振信号极弱,需多次扫描积累其结果方能获得较好的核磁共振谱图。累其结果方能获得较好的核磁共振谱图。 近年来随着电子技术和计算机的发展,采用带有近年来随着电子技术和计算机的发展,采用带有傅立傅立叶变换的核磁共振仪叶变换的核磁共振仪(F.T.NMR)可以成功地对有机化合物可以成功地对有机化合物作常规测定。逐渐使作常规测定。逐渐使13CNMR在有机化合物结构测定上与在有机化合物结构测定上与1HN
23、MR占有同等重要的位置。占有同等重要的位置。4-8 13C NMR在有机物中,有些官能团不含氢在有机物中,有些官能团不含氢 例如:例如:-C=O,-C=C=C-,-N=C=O等等官能团的信息官能团的信息:不能从不能从 1H 谱中得到,谱中得到,只能从只能从 13C 谱中得到有关的结构信息谱中得到有关的结构信息C HC H 有机化合物有机化合物的骨架元素的骨架元素13C 谱谱化学位移范围大化学位移范围大 300 ppm 1H 谱的谱的 2030 倍倍分辨率高分辨率高 谱线之间分得很开,容易识别谱线之间分得很开,容易识别13C 自然丰度自然丰度 1.1%, 不必考虑不必考虑 13C 与与 13C
24、之间的耦合,之间的耦合, 只需考虑同只需考虑同 1H 的耦合。的耦合。碳谱中碳谱中 1H 和和 13C 1J1H-13C 是最重要的作用是最重要的作用J: 100 300 Hz范围范围s 电子的百分数和电子的百分数和 J 值值 近似计算式近似计算式 1J=5 (s%) 100 Hz 例如:例如: CH4 (sp3 杂化杂化 s%=25%) 1J=125HzCH2=CH2 (sp2 杂化杂化 s%=33%) 1J=157Hz C6H6 (sp2 杂化杂化 s%=33%) 1J=159HzHC CH (sp 杂化杂化s%=50%) 1J=249Hz4.8.1 13C NMR化学位移化学位移化学位移
25、化学位移 1) TMS为参考标准,为参考标准, c=0 ppm 2) 以各种溶剂的溶剂峰作为参数标准以各种溶剂的溶剂峰作为参数标准碳的类型碳的类型 化学位移化学位移 (ppm) C-I 040 C-Br 2565 C-Cl 3580 CH3 830 CH2 1555 CH 2060碳的类型碳的类型 化学位移化学位移 (ppm) C(炔)炔) 6585 =C(烯)烯) 100150 C=O 170210 C-O 4080 C6H6(苯)苯) 110160 C-N 3065sp3: = =0100 ppmsp2: = =100210 ppm羰基碳羰基碳: = =170210 ppm13C NMR
26、谱谱不一定解析每一个峰不一定解析每一个峰峰的个数峰的个数分子的对称性分子的对称性特征共振峰的信息特征共振峰的信息可能结构可能结构取代基对取代基对1313C C的的 值影响值影响 i i = = 2.6+9.1n2.6+9.1n +9.4n+9.4n2.5n2.5n i i为为i i碳原子的化学位移碳原子的化学位移 n n ,n n 和和 n n 分别为分别为 i i 碳原子碳原子 , 和和 位所连碳原子的个数位所连碳原子的个数开链烷烃开链烷烃C C1 1 和和 C C5 5,C C2 2 和和 C C4 4 是是对称对称的三个共振峰的三个共振峰 CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHC
27、H2 2CHCH3 3 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 1 1(C(C1 1和和C C5 5) = -2.6+9.1(1)+9.4(1)-2.5(1) = -2.6+9.1(1)+9.4(1)-2.5(1) =13.4ppm ( =13.4ppm (实测实测13.713.7ppmppm) ) 2 2(C(C2 2和和C C4 4) = -2.6+9.1(2)+9.4(1)-2.5(1) = -2.6+9.1(2)+9.4(1)-2.5(1) =22.5ppm ( =22.5ppm (实测实测22.622.6ppmppm) ) 3 3(C(C3 3) = -2.6+9.1(2)+9.4(
28、2) ) = -2.6+9.1(2)+9.4(2) =34.4ppm ( =34.4ppm (实测实测34.534.5ppmppm) )正戊烷正戊烷4.8.2 13C 谱中的耦合问题谱中的耦合问题每一种化学等价的碳原子只有一条谱线每一种化学等价的碳原子只有一条谱线由于有由于有NOE作用使得谱线增强,信号更易得到作用使得谱线增强,信号更易得到但由于但由于NOE作用不同:作用不同:峰高峰高不能不能定量反应碳原子的数量定量反应碳原子的数量只能反映碳原子只能反映碳原子种类的个数种类的个数 (即有几种不同种类的碳原子)(即有几种不同种类的碳原子)1. 全去耦方法(宽带去耦,质子去耦全去耦方法(宽带去耦,
29、质子去耦, BB去耦去耦) proton decoupled进行进行1H去耦时,将去耦频率放在偏离去耦时,将去耦频率放在偏离1H共振中心共振中心频率几百到几千赫兹处,这样谱中出现几十赫兹频率几百到几千赫兹处,这样谱中出现几十赫兹的的JC-H, 而长距离耦合则消失了,而长距离耦合则消失了, 从而避免谱峰从而避免谱峰交叉现象,便于识谱。交叉现象,便于识谱。2. 不完全去耦(偏共振去耦)不完全去耦(偏共振去耦) off-resonance decoupled利用不完全去耦技术可以在保留利用不完全去耦技术可以在保留NOE使信号增强使信号增强的同时,仍然看到的同时,仍然看到CH3四重峰,四重峰,CH2三
30、重峰和三重峰和CH二重峰,不与二重峰,不与1H直接键合的季碳等单峰直接键合的季碳等单峰。通过比较宽带去耦和不完全去耦的碳谱通过比较宽带去耦和不完全去耦的碳谱可以:可以:得出各组峰的峰形得出各组峰的峰形从而可以判断分辨出各种从而可以判断分辨出各种CH基团基团峰的分裂数与直接相连的氢有关峰的分裂数与直接相连的氢有关一般也遵守一般也遵守n+1规律规律二氯乙酸二氯乙酸13C NMR图谱图谱质质子子去去耦耦偏偏共共振振去去耦耦 2-2-丁酮丁酮13C NMR图谱图谱质质子子去去耦耦偏偏共共振振去去耦耦选择某选择某特定的质子特定的质子作为去耦对象,用去耦频率照射作为去耦对象,用去耦频率照射该特定的质子,使
31、被照射的质子对该特定的质子,使被照射的质子对13C的的耦合去掉耦合去掉,13C成为单峰,以确定信号归属。成为单峰,以确定信号归属。选择性去耦选择性去耦确定糠醛中确定糠醛中3位碳和位碳和4位碳的归属位碳的归属分别照射分别照射3位及位及4位质子,则位质子,则3位碳及位碳及4位碳的位碳的二重峰将分别成为单峰二重峰将分别成为单峰,于是就可确定信号归属。于是就可确定信号归属。34513C NMR 分子结构分子结构了解分子中碳的种数了解分子中碳的种数提供碳在分子中所处环境的信息提供碳在分子中所处环境的信息4.4.8.3 8.3 1313C NMRC NMR的应用的应用甲叉基环己烷甲叉基环己烷 对称分子对称
32、分子5个个sp3杂化碳,但因对称性,杂化碳,但因对称性, = =1050ppm 只出现只出现3个峰个峰反应产物反应产物 质子去偶质子去偶13C NMR谱图谱图 判定它的消去方向判定它的消去方向1-甲基环己烯甲基环己烯5个个sp3杂化的碳,杂化的碳, = =1050ppm 应有五个峰;应有五个峰; 2个个sp2杂化的碳,杂化的碳, = =100150ppm 应呈现两个峰应呈现两个峰产物的质子去偶产物的质子去偶1313C NMRC NMR谱图与谱图与1-1-甲基环己烯相符甲基环己烯相符非常好的对称性,分子中有非常好的对称性,分子中有9 9个碳个碳 = =10 10 50 50 ppmppm 只可能出现三个峰只可能出现三个峰分子中有分子中有9 9个碳个碳 = =10 10 50 50 ppmppm 出现出现6 6个共振峰个共振峰全顺式全顺式1,3,5-1,3,5-三甲基环己烷三甲基环己烷1 1r-3-r-3-反反-5-5-反三甲基环己烷反三甲基环己烷碳谱解析步骤