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1、第第3 3节节 醛和酮醛和酮 糖类糖类 有机合成的中转站第1课时HCCOHHH乙乙醛醛HCCOHHCHHH丙丙酮酮丙丙醛醛HCCOCHH甲甲醛醛HCOHHHH 甲醛、乙醛、丙醛、丙甲醛、乙醛、丙醛、丙酮在结构上有什么相同和酮在结构上有什么相同和不同之处？丙醛和丙酮有不同之处？丙醛和丙酮有什么关系？你能归纳出醛、什么关系？你能归纳出醛、酮的概念吗？酮的概念吗？一、常见的醛、酮一、常见的醛、酮1. 醛和酮的结构醛和酮的结构 (1)醛分子中，羰基碳原子与氢原子和烃基醛分子中，羰基碳原子与氢原子和烃基（或氢原子）相连，通式为（或氢原子）相连，通式为官能团是醛羰基，也称官能团是醛羰基，也称醛基醛基, 结
2、构式：结构式： 结构简式结构简式 ： CHO饱和一元醛通式为饱和一元醛通式为(H)R C HO| |CHO|COH CnH2nO (n=1，2，3)(2)(2)在酮分子中，与羰基碳原子相连的两个在酮分子中，与羰基碳原子相连的两个基团均为烃基且二者可以相同也可以不同。基团均为烃基且二者可以相同也可以不同。官能团是酮羰基，也称为官能团是酮羰基，也称为酮基酮基饱和一元酮通式为饱和一元酮通式为醛一定含有醛基，含有醛基的一定是醛吗？醛一定含有醛基，含有醛基的一定是醛吗？ R C RO| |CnH2nO(n=3，4，5)练习1以下属于醛的有以下属于醛的有 ；属于酮的有；属于酮的有 OA.CH3CCH3 B
3、.CH2=CHCHO OC. CHO D.CH3OCH|B CA2. 醛、酮的命名选主链选主链 选择含有羰基的最长的碳链为选择含有羰基的最长的碳链为 主链，并根据主链上的碳原子个数，确定主链，并根据主链上的碳原子个数，确定为为“某醛某醛”或或“某酮某酮”。编号码编号码 从靠近羰基一端开始编号。从靠近羰基一端开始编号。写名称写名称 与烷烃类似，不同的是要用阿与烷烃类似，不同的是要用阿 拉伯数字表明酮羰基的位置。拉伯数字表明酮羰基的位置。请给下列物质命名CH3C2H5|6 5 4 3 2 1CH3CH2CH2CHCH2CHOCH3 CH CH2 C CH3 O 4 3 2 1563甲基己醛4甲基2
4、 己酮3. 醛、酮的同分异构体醛、酮的同分异构体 碳原子数相同的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体。碳原子数相同的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体。请写出请写出C C5 5H H1010O O 的醛同分异构体的醛同分异构体CH3|OCH3|O|OCH3CH3|OCH3CH2CH2CH2 CH CH3CHCH2CH CH3CH2CHCH CH3CHCHCH3CCH2CH2CH3 CH3CH2CCH2CH3 CH3CCHCH 3|O|OCH3|O官能团类型异构官能团类型异构官能团位置异构官能团位置异构碳骨架异构碳骨架异构同分异构体异构类型同分异构体异构类型3. 常见简单醛、酮的物理性质常见简
5、单醛、酮的物理性质 甲醛乙醛苯甲醛丙酮结构HCHCH3CHC6H5CHCH3CCH3状态溶解性应用|O|O|O|O强烈刺激性气强烈刺激性气味的无色气体，味的无色气体，又叫蚁醛又叫蚁醛有刺激性气有刺激性气味的无色液味的无色液体体杏仁气味的液杏仁气味的液体，又称苦杏体，又称苦杏仁油仁油与水任意比互与水任意比互溶，还能溶解溶，还能溶解多种有机化合多种有机化合物物制造脲醛树制造脲醛树脂、酚醛树脂、酚醛树脂等脂等重要的有机重要的有机化工原料化工原料制造染料、香制造染料、香料的中间体料的中间体有机溶剂和有有机溶剂和有机合成原料机合成原料特殊气味的特殊气味的无色液体无色液体易溶于水易溶于水遇水、乙遇水、乙醇
6、等互溶醇等互溶微溶于水，可微溶于水，可混溶于乙醇、混溶于乙醇、乙醚乙醚阅读课本，填写下表阅读课本，填写下表 与与其其他他有有机机化化合合物物相相比比，醛醛、酮酮的的化化学学性性质质较较活活泼泼，这这与与它它们们官官能能团团的的结结构构密密切切相相关关。请请根根据据醛醛、酮酮的的结结构构特特点点，利利用用你你所所掌掌握握的的有有机机化化合合物物结结构构与与性性质质间间关关系系的的知知识识推推测测它它们们可可能具有的化学性质，完成下表。能具有的化学性质，完成下表。二、醛、酮的化学性质二、醛、酮的化学性质交流交流研讨研讨官能团：官能团：官能团中的碳原官能团中的碳原子是否饱和：子是否饱和：官能团对官能
7、团对a-H的影响的影响反应类型反应类型试剂试剂反应产物反应产物加成反应加成反应HCN分子中含有分子中含有 的结构的结构的物质的物质结构结构性质性质d d+d d-C=OC=O(H)不饱和不饱和羰基有推电子作羰基有推电子作用，使其更活泼用，使其更活泼氧化反应氧化反应还原反应还原反应CO2Cl2H2O2取代反应取代反应COOHCOHHCOHCN氧化数氧化数幻幻灯片灯片 24 试根据乙醛与试根据乙醛与HCN反应的产反应的产物，找出加成规律，写出下表另物，找出加成规律，写出下表另外两个反应的产物。外两个反应的产物。思思 考考 试剂名称试剂名称化学式及化学式及电荷分布电荷分布 加成产物加成产物 氢氰酸氢
8、氰酸 氨及氨的衍生物氨及氨的衍生物 ( (以氨为例以氨为例) ) 醇类醇类( (以甲醇为例以甲醇为例) )H CN-+H NH2+- H OCH3+-与与 乙乙 醛醛 的的 加加 成成H C CNOHCH3H C NH2OHCH3H C OCH3OHCH3能否根据产物得到加成规律？能否根据产物得到加成规律？CH3C-HO-+d d+d d-d d+d d-AB+CO(R )HR,OACB(R )HR,1.与极性试剂的加成与极性试剂的加成 请写出乙醛分别与氢氰酸、氨气、甲醇的反应方程式。乙醛与几种试剂的加成反应过程乙醛与几种试剂的加成反应过程一定条件一定条件CH3OHCH CNCH3COHCN+
9、HCH3COHNH2+HCH3COHOCH3+HCH3OHCH NH2一定条件一定条件CH3OHCH OCH3一定条件一定条件- -羟基丙腈羟基丙腈- -羟基乙胺羟基乙胺乙醛半缩甲醇乙醛半缩甲醇增长了增长了增长了增长了一个碳一个碳一个碳一个碳原子原子原子原子上式也可直接写成：上式也可直接写成：与氨的衍生物加成与氨的衍生物加成H3+22CCNCCNCCNCCCNCCNCCH2OOOOOOOCOOHHHHHHHHHHHNHNHNHCH2O-CH2OCH2OH2HHH甲醛与蛋白质反应示意图甲醛与蛋白质反应示意图CH2OHHCN+NaOHRCO(R) HNOHCCR (R)H 与氢氰酸加成与氢氰酸加成
10、与氢氰酸加成与氢氰酸加成：还能与氨及其衍生物、醇等发生加成反应。还能与氨及其衍生物、醇等发生加成反应。还能与氨及其衍生物、醇等发生加成反应。还能与氨及其衍生物、醇等发生加成反应。 羰基的加成反应在有机合成有着重要的用途羰基的加成反应在有机合成有着重要的用途羰基的加成反应在有机合成有着重要的用途羰基的加成反应在有机合成有着重要的用途课堂小结课堂小结 醛、酮的羰基可与下列物质发生加成反应醛、酮的羰基可与下列物质发生加成反应醛、酮的羰基可与下列物质发生加成反应醛、酮的羰基可与下列物质发生加成反应 与氢气加成：与氢气加成：与氢气加成：与氢气加成：+ H2Ni 高温、高压高温、高压ROCHH，（R） HRCO（R）H增加了增加了增加了增加了一个碳一个碳一个碳一个碳原子原子原子原子双键断裂，异性相吸双键断裂，异性相吸羰基离异，各攀一氢羰基离异，各攀一氢思考：思考：醋酸中也有碳氧双键，能否与醋酸中也有碳氧双键，能否与醛、酮发生一样的反应？醛、酮发生一样的反应？作业作业同学们来学校和回家的路上要注意安全同学们来学校和回家的路上要注意安全
