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1、第三第三单元元纤维素的化学加工素的化学加工 课堂互动讲练课堂互动讲练知能优化训练知能优化训练课前自主学案课前自主学案学习目标学习目标第第三三单元元纤维素素的的化化学学加加工工学学习习目目标标1.掌握掌握纤维素水解的原理及水解素水解的原理及水解产物的物的验证方法。方法。2掌握掌握纤维素的素的酯化反化反应。3了解了解纤维素素酯的主要用途。的主要用途。课前自主学案课前自主学案一、一、纤维素的利用素的利用1纤维素的素的组成和存在：成和存在：纤维素属于多糖，素属于多糖，组成可表示成可表示为_，其分子中大，其分子中大约含有含有_葡萄糖葡萄糖单元，是构成植物元，是构成植物细胞壁的基胞壁的基础物物质，所有植物
2、都含有，所有植物都含有纤维素。其中棉花是自然素。其中棉花是自然界中界中较纯粹的粹的纤维素，素，纤维素含量达素含量达97%99%。(C6H10O5)n几千个几千个2纤维素素的的利利用用：木木材材、芦芦苇、稻稻草草、麦麦秸秸、蔗蔗渣渣等等植植物物纤维可可用用于于造造纸，木木材材纤维还用用于于制制作家庭装修用的作家庭装修用的纤维板。板。思考感悟思考感悟(1)造造纸的的简单工工艺流程是什么？流程是什么？(2)纤维素有哪些用途？素有哪些用途？【提提示示】(1)造造纸是是我我国国古古代代的的重重大大发明明之之一一，其其化化学学造造纸的的原原理理为：利利用用亚硫硫酸酸氢钙或或氢氧氧化化钠等等化化学学药品品来
3、来蒸蒸煮煮作作为造造纸原原料料的的纤维素素，如如木木材材、稻稻草草等等，使使其其中中非非纤维素素成成分分溶溶解解而而除除去去，从从而而将将纤维素素分分离离析析出出，得得到到化化学学纸浆。再再经过漂白、打漂白、打浆、抄、抄纸和烘干等和烘干等处理工序制成理工序制成纸张。(2)纺织原料，如棉、麻等原料，如棉、麻等纤维素含量高的物素含量高的物质。造造纸，如木材、稻草、麦秸、蔗渣等。，如木材、稻草、麦秸、蔗渣等。制造制造纤维素硝酸素硝酸酯、纤维素乙酸素乙酸酯和黏胶和黏胶纤维等。等。黏黏胶胶纤维是是植植物物秸秸秆秆、棉棉绒等等富富含含纤维素素的的物物质，经过氢氧氧化化钠和和二二硫硫化化碳碳等等处理理后后，
4、得得到到的的一一种种纤维状状物物质。黏黏胶胶纤维中中的的长纤维俗俗称称人人造造丝，短短纤维俗称人造棉。俗称人造棉。食食物物中中的的纤维素素在在人人体体消消化化过程程中中也也起起着着重重要要的的作作用用，它它刺刺激激肠道道蠕蠕动和和分分泌泌消消化化液液，有有助助于于食食物物的消化和排泄。的消化和排泄。二、二、纤维素的水解素的水解在在催催化化剂存存在在时，一一定定的的条条件件下下，纤维素素可可水水解解，最最终得到葡萄糖。得到葡萄糖。亮棕色透明状亮棕色透明状砖红色色光亮的光亮的银镜三、三、纤维素素酯的制造的制造在在纤维素素的的高高分分子子链内内，每每个个葡葡萄萄糖糖单元元中中含含有有_个个羟基基(O
5、H)，因因此此纤维素素可可表表现出出_的的一一些些性性质，在在适适当当的的条条件件下下可可与与硝硝酸酸或或醋醋酸酸酐等等发生生酯化化反反应，生生成成纤维素素硝硝酸酸酯(俗俗称称_)或或纤维素素醋醋酸酸酯(俗俗称称_)。这些些纤维素素酯有着重要的有着重要的应用。用。3醇醇硝化硝化纤维醋酸醋酸纤维课堂互动讲练课堂互动讲练淀粉与淀粉与纤维素的区素的区别要点一要点一1在在物物理理性性质方方面面：都都是是白白色色、无无气气味味、无无味味道道的的物物质。淀淀粉粉呈呈粉粉末末状状，纤维素素呈呈纤维状状结构构；淀淀粉粉不不溶溶于于冷冷水水，在在热水水中中一一部部分分溶溶解解、一一部部分分悬浮浮，纤维素素不不溶
6、溶于于水水，也也不不溶溶于于一一般般的的有有机机溶溶剂。2在化学性在化学性质方面：方面：(1)都都不不显还原原性性，是是非非还原原性性糖糖，都都不不与与银氨氨溶溶液液和新制的和新制的Cu(OH)2反反应。(2)水水解解的的最最终产物物都都是是葡葡萄萄糖糖，但但水水解解的的条条件件不不同同，淀淀粉粉较易易水水解解，在在稀稀酸酸作作用用下下和和人人体体中中均均能能发生生。纤维素素水水解解较困困难，在在浓酸酸中中(90%的的浓H2SO4)或或用稀酸在加用稀酸在加压下水解。下水解。(3)纤维素素能能表表现出出醇醇的的性性质，如如制制纤维素素三三硝硝酸酸酯或或纤维素三乙酸素三乙酸酯等。等。具体区具体区别
7、如下表所示：如下表所示：名称名称淀粉淀粉纤维素素分子通式分子通式(C6H10O5)n(C6H10O5)n分子内分子内结构构单元元C6H10O5(葡萄葡萄糖糖结构构单元元)C6H10O5(葡萄糖葡萄糖结构构单元元)n值几百到几千几百到几千约几千几千相相对分子分子质量量几万到几十万几万到几十万几十万到几百万几十万到几百万分子分子结构关构关系系都是由都是由C6H10O5结构构单元构成的天然有机元构成的天然有机高分子，但分子内高分子，但分子内C6H10O5结构构单元数目元数目不同，分子不同，分子结构不同构不同物物质属属类多糖；天然有机高分子化合物；混合物多糖；天然有机高分子化合物；混合物自然存自然存在
8、在植物的植物的块根或种子中根或种子中一切植物中均含有一切植物中均含有物理物理性性质白色、无气味、无味道的粉白色、无气味、无味道的粉末，不溶于冷水，部分溶于末，不溶于冷水，部分溶于热水水白色、无气味、无味道、具有白色、无气味、无味道、具有纤维状状结构的物构的物质。不溶于水，。不溶于水，也不溶于一般的有机溶也不溶于一般的有机溶剂主要化主要化学性学性质遇碘遇碘(I2)变蓝。无。无还原性。原性。在稀酸或淀粉在稀酸或淀粉酶酶的催化下水的催化下水解。水解逐步解。水解逐步进行，生成一行，生成一系列比淀粉分子小的化合物，系列比淀粉分子小的化合物，最最终产物是葡萄糖物是葡萄糖无无还原性。能水解，但比淀粉原性。能
9、水解，但比淀粉难水解。水解。浓酸或稀酸并加酸或稀酸并加压、或在有关或在有关酶酶(纤维素素酶酶)的催化下，的催化下，纤维素逐步水解，生成一系列素逐步水解，生成一系列比比纤维素分子小的化合物，最素分子小的化合物，最终产物是葡萄糖物是葡萄糖主要主要用途用途作食物，工作食物，工业原料原料(制造葡萄制造葡萄糖、酒精糖、酒精)用于用于纺织工工业、造、造纸，制硝酸，制硝酸纤维、醋酸、醋酸纤维、黏胶、黏胶纤维等等 (2010年年嘉嘉兴调研研)下下面面关关于于淀淀粉粉与与纤维素素的的叙述正确的是叙述正确的是(双双选)()A淀淀粉粉与与纤维素素分分子子中中均均含含有有葡葡萄萄糖糖单元元，分分子子式式为(C6H10
10、O5)n。从从组成成上上看看，淀淀粉粉和和纤维素素是是聚聚合程度不同的物合程度不同的物质的混合物的混合物B淀淀粉粉与与纤维素素都都是是天天然然高高分分子子化化合合物物，属属于于非非还原原性性的的多多糖糖，最最主主要要的的性性质之之一一是是在在无无机机酸酸溶溶液液的作用下，都能水解成的作用下，都能水解成单糖糖C由由于于纤维素素中中碳碳的的百百分分含含量量高高于于淀淀粉粉，所所以以纤维素常用来制造火棉素常用来制造火棉D淀淀粉粉溶溶液液和和纤维素素溶溶液液都都属属于于胶胶体体，因因分分子子直直径大，都不能透径大，都不能透过半透膜半透膜例例例例1 1【解解析析】选项A和和B叙叙述述是是正正确确的的，其
11、其中中A除除指指出出淀淀粉粉和和纤维素素分分子子式式中中的的n值不不同同之之外外，对淀淀粉粉或或纤维素素本本身身来来说，淀淀粉粉分分子子之之间n值也也不不同同，纤维素素分分子子之之间n值也也不不同同。选项C的的叙叙述述不不正正确确，淀淀粉粉和和纤维素素虽分分子子大大小小不不同同，但但实验式式相相同同葡葡萄萄糖糖单元元：“C6H10O5”，则碳碳元元素素的的百百分分含含量量必必定定相相同同。选项D的的叙叙述述也也不不正正确确，淀淀粉粉溶溶液液中中的的淀淀粉粉分分子子不不能能透透过半半透透膜膜、淀淀粉粉溶溶液液是是胶胶体体，这两两点点是是正正确确的的；但但纤维素素不不溶溶于于水水，也也谈不不上上是
12、胶体，是胶体，选项D中关于中关于纤维素的叙述是不正确的。素的叙述是不正确的。【答案答案】AB【规律律方方法法】淀淀粉粉与与纤维素素的的本本质区区别在在于于分分子子式式中中n的的值不不同同，也也就就是是相相对分分子子质量量不不同同，虽然然淀淀粉粉与与纤维素素都都属属于于多多糖糖，但但从从同同分分异异构构体体的的概概念念来来看看，两两者者不不属属于于同同分分异异构构体体，只只是是最最简式式相同。相同。变式式训练1淀淀粉粉和和纤维素素都都可可以以用用(C6H10O5)n表表示其分子示其分子组成，所以它成，所以它们是是()A同分异构体同分异构体 B同系物同系物C多糖多糖类物物质 D同种物同种物质解解析
13、析：选C。虽然然两两者者都都可可用用(C6H10O5)n来来表表示示分分子子组成成，但但两两者者结构构不不同同，通通式式中中n的的取取值范范围也也不同，故不同，故A、B、D三三项皆皆错。纤维素水解素水解产物的物的验证要点二要点二水解水解产物：葡萄糖物：葡萄糖NaOH作用：中和作用：中和H2SO4Na2CO3作作用用：通通过产生生CO2气气泡泡来来判判断断中中和和反反应是否完成是否完成水浴加水浴加热优点：受点：受热均匀，易控制温度均匀，易控制温度实验中中将将脱脱脂脂棉棉和和浓硫硫酸酸放放在在小小烧杯杯中中搅拌拌的的目目的的：小小烧杯杯比比试管管散散热快快，能能保保证纤维素素充充分分水水解，又不会
14、脱水炭化。解，又不会脱水炭化。 把一小把一小团棉花放入棉花放入试管中，加入几滴管中，加入几滴90%的的浓硫酸，用玻璃棒把棉花硫酸，用玻璃棒把棉花捣成糊状。小火微成糊状。小火微热，反，反应物物变成亮棕色溶液。稍冷后加碱中和使其呈碱性，成亮棕色溶液。稍冷后加碱中和使其呈碱性，然后取少量然后取少量该溶液与新制溶液与新制Cu(OH)2悬浊液混合加液混合加热煮沸。煮沸。试回答下列回答下列问题：(1)在反在反应中中浓硫酸是硫酸是_。(2)加碱中和的目的是加碱中和的目的是_，证明溶液呈碱性的操作是明溶液呈碱性的操作是_。(3)写出棉花水解反写出棉花水解反应的化学方程式：的化学方程式：_。例例例例2 2【解解
15、析析】反反应中中浓硫硫酸酸起起催催化化作作用用，加加碱碱是是中中和和硫硫酸酸，检验水水解解产物物葡葡萄萄糖糖是是在在碱碱性性条条件件下与下与Cu(OH)2反反应。【答案答案】(1)催化催化剂(2)除除去去硫硫酸酸，使使水水解解产物物在在碱碱性性条条件件下下与与Cu(OH)2反反应用用玻玻璃璃棒棒蘸蘸取取少少量量溶溶液液滴滴到到pH试纸上上，与与标准准比比色卡比色卡比较，pH7，则溶液呈碱性溶液呈碱性变式式训练2玉玉米米秸秸秆秆在在一一定定条条件件下下水水解解生生成成葡葡萄萄糖糖，其其实验包包括括下下列列一一些些操操作作过程程，这些些操操作作过程程的正确排列的正确排列顺序是序是()取取少少许玉玉
16、米米秸秸秆秆使使之之粉粉碎碎小小火火微微热，使使之之成成为溶溶液液加加入入90%的的浓H2SO4，用用玻玻璃璃棒棒把把秸秸秆秆粉粉末末捣成成糊糊状状稍稍冷冷，滴滴入入几几滴滴CuSO4溶溶液液，并并加加入入过量量的的NaOH溶溶液液使使溶溶液液中中和和至至出出现Cu(OH)2沉淀沉淀加加热煮沸煮沸A BC D解解析析：选B。玉玉米米秸秸秆秆主主要要成成分分为纤维素素，需需要要在在浓H2SO4的的催催化化下下水水解解，要要验证葡葡萄萄糖糖的的存存在在，要要在在碱碱性性条条件件下下发生生反反应。故故应先先加加NaOH中中和和H2SO4。纤维素的主要用途素的主要用途要点三要点三 (2011年年保保定
17、定调研研)某某制制糖糖厂厂以以甘甘蔗蔗为原原料料制制糖糖，同同时得得到到大大量量的的甘甘蔗蔗渣渣，对甘甘蔗蔗进行行综合合利利用用，不不仅可可以以提提高高经济效效益益，而而且且还能能防防止止环境境污染，染，现按以下方式按以下方式进行：行：例例例例2 2已知已知F、H均是具有香味的液体，均是具有香味的液体，F为E的三聚合的三聚合物，并具有特殊的六元物，并具有特殊的六元环状状对称称结构，构，试填空：填空：(1)A的名称的名称_，H的名称的名称_；(2)DE的化学方程式的化学方程式_；(3)GH的化学方程式的化学方程式_；(4)F的的结构构简式：式：_。【解解析析】首首先先由由A的的分分子子式式(C6
18、H10O5)n可可知知A不不是是淀淀粉粉就就是是纤维素素，联系系生生活活实际确确定定A为纤维素素，B为葡葡萄萄糖糖，D为酒酒精精，E为乙乙醛。F为E的的三三聚聚物物，且且具具有有特特殊殊的的六六元元环状状对称称结构构，所所以以依依据据成成键原原理理只只能能是是C=O方方式式加加成成生生成成。F的的结构构简式式如如图所示：所示：【答案答案】(1)纤维素乙酸乙素乙酸乙酯【规律方法律方法】联系系实际可知可知该题中的中的(C6H10O5)n为纤维素。注意流程中的反素。注意流程中的反应条件，如条件，如酒化酒化酶酶、催化氧化、新制、催化氧化、新制氢氧化氧化铜等字眼，等字眼，这些些信息往往能信息往往能够让我我们找到解找到解题思路，思路，这就是解决就是解决有机合成和有机推断有机合成和有机推断题的重要方法。的重要方法。变式式训练32007年年3月月国国家家能能源源局局批批复复河河南南南南阳阳植植物物秸秸秆秆生生物物柴柴油油生生产线，该厂厂实际上上生生产乙乙醇醇，有有了了乙乙醇醇就就可可制制得得乙乙烯，进一一步步合合成成聚聚乙乙烯塑塑料料，这使使从从秸秸秆秆变塑塑料料的的幻幻想想成成为现实，请写写出出材材料料中的有关化学反中的有关化学反应方程式。方程式。解析：解析：答案：答案：同学们来学校和回家的路上要注意安全同学们来学校和回家的路上要注意安全
