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1、有机推断复习课件有机推断复习课件烯烃烯烃卤代烃卤代烃醇醇醛醛羧酸羧酸酯酯醚醚酮酮HX消去消去水解水解HX 氧化氧化 氧化氧化酯化酯化水解水解还原还原 氧化氧化还原还原脱水脱水H2O水解水解烷烃烷烃取代取代加成加成各类有机物间转化关系各类有机物间转化关系类别类别组成通式组成通式 官能团官能团代表物代表物化学性质化学性质醇醇酚酚醛醛羧酸羧酸酯酯卤代烃卤代烃CnH2n+1X-XCH3CH2Br消去反应、取代反应消去反应、取代反应CnH2n+2OCnH2n-6OCnH2nOCnH2nO 2CnH2nO 2-OHCH3CH2OH消去反应、酯化反应、消去反应、酯化反应、氧化反应、置换反应氧化反应、置换反应
2、-OH-CHO-COOHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5C6H5OH水解反应水解反应酯化反应、酸性酯化反应、酸性氧化反应氧化反应还原反应还原反应取代反应、弱酸性、取代反应、弱酸性、显色反应显色反应烃的衍生物的重要类别和主要性质烃的衍生物的重要类别和主要性质-COO- 有机推断题属于综合应用各类有机物官能团有机推断题属于综合应用各类有机物官能团性质、相互转换关系的知识的题。综合实验、性质、相互转换关系的知识的题。综合实验、计算并在新情景下加以迁移的能力型试题，往计算并在新情景下加以迁移的能力型试题，往往包含着丰富的信息和多种思维模式的运用。往包含着丰富的信息和多种思维模式的运用。由
3、特征反应推知官能团种类由特征反应推知官能团种类由反应机理推知官能团位置由反应机理推知官能团位置由数据处理推知官能团数目由数据处理推知官能团数目由转化关系和产物结构推知碳架结构由转化关系和产物结构推知碳架结构再经过综合分析和验证，确定有机物的结构再经过综合分析和验证，确定有机物的结构解题思路：解题思路：有机综合推断题的一般解题思路有机综合推断题的一般解题思路读题审题读题审题提取信息提取信息寻找题眼寻找题眼确定范围确定范围前后关联前后关联假设推理假设推理分子组成分子组成物质结构物质结构物理特性物理特性化学性质化学性质反应条件反应条件反应现象反应现象转化关系转化关系数量关系数量关系代入验证代入验证规
4、范作答规范作答挖掘挖掘明暗明暗条件条件寻寻找找方方向向排除干扰排除干扰抓住关键抓住关键正正逆逆结结合合跨跨越越空空间间模模仿仿迁迁移移查查找找错错误误注注意意多多解解看看清清要要求求规规范范准准确确上下求索上下求索左右逢源左右逢源一、根据反一、根据反应类型来推断官能型来推断官能团种种类：反反应类型型可能官能可能官能团加成反加成反应CC、CC、CHO、羰基、苯基、苯环 加聚反加聚反应CC、CC酯化反化反应羟基或基或羧基基水解反水解反应X、酯基、基、肽键 、二糖、多糖、二糖、多糖单一物一物质能能发生生缩聚反聚反应分子中同分子中同时含有含有羟基和基和羧基基或同或同时含有含有羧基和氨基基和氨基 消去反
5、消去反应卤代代烃、醇、醇二、由反二、由反应条件确定官能条件确定官能团种种类 ：反反应条件条件可能官能可能官能团浓硫酸，硫酸，加加热醇的消去（醇醇的消去（醇羟基）基）酯化反化反应（含有（含有羟基、基、羧基）基）稀硫酸稀硫酸酯的水解（含有的水解（含有酯基）基） 二糖、多糖的水解二糖、多糖的水解NaOH水溶水溶液液, ,加加热卤代代烃的水解的水解 酯的水解的水解 NaOH醇溶醇溶液，加液，加热卤代代烃 消去（消去（X）反反应条件条件可能官能可能官能团O2/Cu、加、加热 醇醇羟基基(CH2OH、CHOH）Cl2 (Br2)/Fe 苯苯环，取代反，取代反应Cl2 (Br2)/光照光照烷烃或苯或苯环上上
6、烷烃基，取代反基，取代反应Br2的的CCl4溶液溶液 加成（加成（C=C、碳碳、碳碳叁键）AB氧化氧化氧化氧化CH2、催化、催化剂加成加成(C=C、CHO、碳碳、碳碳叁键、羰基、苯基、苯环)A是醇（是醇（CH2OH）或乙）或乙烯三、根据反三、根据反应物性物性质确定官能确定官能团 : 反反应的的试剂 有机物有机物现象象与溴水反与溴水反应 (1) 烯烃、二、二烯烃(2) 炔炔烃溴水褪色，且溴水褪色，且产物分物分层(3) 醛溴水褪色，且溴水褪色，且产物不物不分分层(4) 苯酚苯酚有白色沉淀生成有白色沉淀生成与酸性高与酸性高锰酸酸钾反反应(1) 烯烃、二、二烯烃(2) 炔炔烃(3) 苯的同系物苯的同系
7、物(4) 醇、酚醇、酚(5) 醛高高锰酸酸钾溶液均褪色溶液均褪色反反应的的试剂有机物有机物现象象与金属与金属钠反反应( (羟基基) )(1)(1)醇醇放出气体，反放出气体，反应缓和和(2)(2)苯酚苯酚放出气体，反放出气体，反应速度速度较快快(3)(3)羧酸酸放出气体，反放出气体，反应速度更快速度更快与与氢氧化氧化钠反反应(1)(1)卤代代烃分分层消失，生成一种有机物消失，生成一种有机物(2)(2)苯酚苯酚浑浊变澄清澄清(3)(3)羧酸酸无明无明显现象象(4)(4)酯分分层消失，生成两种有机物消失，生成两种有机物反反应的的试剂有机物有机物现象象与与NaHCO3反反应羧酸酸放出气体且能使石灰水放
8、出气体且能使石灰水变浑浊能与能与Na2CO3反反应的的酚酚羟基基 无明无明显现象（生成碳酸象（生成碳酸氢钠）羧基基放出气体放出气体银氨溶液氨溶液或新制或新制Cu(OH)2(1)醛有有银镜或或红色沉淀色沉淀产生生(2)甲酸或甲酸甲酸或甲酸钠加碱中和后有加碱中和后有银镜或或红色沉淀色沉淀产生生(3)甲酸某甲酸某酯有有银镜或或红色沉淀生成色沉淀生成(4)葡萄糖、果葡萄糖、果糖、麦芽糖糖、麦芽糖 有银镜或红色沉淀生成有银镜或红色沉淀生成四、根据性质和有关数据推知官能团个数四、根据性质和有关数据推知官能团个数 根据与根据与H2加成时所消耗加成时所消耗H2的物质的量进行突破：的物质的量进行突破：双键加双键
9、加成时需成时需1molH2，1molCC完全加成时需完全加成时需2molH2，1molCHO加成时需加成时需1molH2，而，而1mol苯环加成时需苯环加成时需3molH2。1molCHO完全反应时生成完全反应时生成2molAg或或1molCu2O2molOH或或2molCOOH与活泼金属反应放出与活泼金属反应放出1molH2。1molCOOH与碳酸氢钠溶液反应放出与碳酸氢钠溶液反应放出1molCO21mol一元醇与足量乙酸反应生成一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子酯时，其相对分子质量将质量将增加增加42，1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其
10、相对分子质量将对分子质量将增加增加84。1mol某酯某酯A发生水解反应生成发生水解反应生成B和乙酸时，若和乙酸时，若A与与B的相对的相对分子质量分子质量相差相差42，则生成，则生成1mol乙酸乙酸，若，若A与与B的相对分子质量的相对分子质量相差相差84时，则生成时，则生成2mol乙酸。乙酸。（1）由醇氧化成醛或羧酸，推知醇为）由醇氧化成醛或羧酸，推知醇为伯醇伯醇 由醇氧化为酮，推知醇为由醇氧化为酮，推知醇为仲醇仲醇 由醇不能氧化，可推知醇为由醇不能氧化，可推知醇为叔醇叔醇（2）由消去产物可确定）由消去产物可确定“OH”或或“X”的位置的位置（3）由取代产物的种数可确定）由取代产物的种数可确定碳
11、链结构碳链结构（4）由加氢后的碳架结构确定）由加氢后的碳架结构确定 碳碳双键、碳碳双键、“CC”的位置。的位置。 由烯烃臭氧氧化还原水解反应的产物可以确定烯由烯烃臭氧氧化还原水解反应的产物可以确定烯烃中双键的位置烃中双键的位置五、依据某些产物推知官能团的位置五、依据某些产物推知官能团的位置寻找题眼寻找题眼.确定范围确定范围-【有机物有机物性质性质】 能使溴水褪色的有机物通常含有：能使溴水褪色的有机物通常含有：能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有：能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有：能发生加成反应的有机物通常含有能发生加成反应的有机物通常含有: 能发生银镜反应或能与新制的能发生银镜反应
12、或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反悬浊液反应的有机物必含有应的有机物必含有: 能与钠反应放出能与钠反应放出H2的有机物必含有的有机物必含有: 能与能与Na2CO3或或NaHCO3溶液反应放出溶液反应放出CO2或使石蕊或使石蕊试液变红的有机物中必含有试液变红的有机物中必含有: 加入浓溴水出现白色沉淀的有机物为加入浓溴水出现白色沉淀的有机物为: 遇碘变蓝的有机物为遇碘变蓝的有机物为: 遇遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有溶液显紫色的有机物必含有: 。遇浓硝酸变黄的有机物为：遇浓硝酸变黄的有机物为：“CC”、“CC”或或“CHO”。“CC”或或“CC”、“CHO”或为或为“苯的同系物苯的同系物”。
13、“CC”、“CC”、“CHO”或或“苯环苯环”，其中，其中“CHO”只能与只能与H H2 2发生加成反应。发生加成反应。“CHO”“OH”、“COOH”。-COOH。苯酚苯酚淀粉淀粉酚羟基酚羟基蛋白质蛋白质寻找题眼寻找题眼.确定范围确定范围-【有机物有机物条件条件】 当反应条件为当反应条件为NaOHNaOH醇溶液并加热时，必定为醇溶液并加热时，必定为当反应条件为当反应条件为NaOHNaOH水溶液并加热时，通常为水溶液并加热时，通常为当反应条件为浓当反应条件为浓H H2 2SOSO4 4并加热时，通常为并加热时，通常为当反应条件为稀酸并加热时，通常为当反应条件为稀酸并加热时，通常为当反应条件为催
14、化剂并有氧气时，通常是当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为当反应条件为光照且与当反应条件为光照且与X X2 2反应时，通常是反应时，通常是X X2 2与与而当反应条件为催化剂存在且与而当反应条件为催化剂存在且与X X2 2的反应时，通常为的反应时，通常为卤代烃的消去反应。卤代烃的消去反应。卤代烃或酯的水解反应。卤代烃或酯的水解反应。醇脱水生成醚或不饱化合物，或者是醇与酸的酯化反应。醇脱水生成醚或不饱化合物，或者是醇与酸的酯化反应。酯或淀粉的水解反应。酯或淀粉的水解反应。醇氧化为醛或醛氧化为酸醇氧化为醛或醛氧
15、化为酸碳碳双键碳碳双键 、碳碳叁键、苯环或醛基的加成反应。、碳碳叁键、苯环或醛基的加成反应。烷或苯环侧链烃基上的烷或苯环侧链烃基上的H H原子发生的取代反应，原子发生的取代反应，苯环上的苯环上的H H原子直接被取代。原子直接被取代。寻找题眼寻找题眼.确定范围确定范围-【有机反应有机反应量的关系量的关系】根据与根据与H H2 2加成时所消耗加成时所消耗H H2 2的物质的量进行突破：的物质的量进行突破：1mol1molCHOCHO完全反应时生成完全反应时生成2mol2molOHOH或或2mol2molCOOHCOOH与活泼金属反应放出与活泼金属反应放出1mol1molCOOHCOOH与碳酸氢钠溶
16、液反应放出与碳酸氢钠溶液反应放出1mol1mol一元醇与足量乙酸反应生成一元醇与足量乙酸反应生成1mol1mol酯时，其相对分子质量将增加酯时，其相对分子质量将增加 1mol1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加1mol1mol某酯某酯A A发生水解反应生成发生水解反应生成B B和乙酸时，和乙酸时，若若A A与与B B的相对分子质量相差的相对分子质量相差4242，则生成乙酸，则生成乙酸，若若A A与与B B的相对分子质量相差时，则生成的相对分子质量相差时，则生成2mol2mol乙酸。乙酸。 由由CHOCHO变为变为COOHC
17、OOH时，相对分子质量将增加时，相对分子质量将增加; ;增加增加3232时时, ,则则为为 CHOCHO与氯气反应，若相对分子质量增加与氯气反应，若相对分子质量增加7171，则含有一个；若相对，则含有一个；若相对分子质量增加，则为取代反应，取代了一个氢原子分子质量增加，则为取代反应，取代了一个氢原子1molCC加成时需加成时需1molH2，1molCC完全加成时需完全加成时需2molH2，1molCHO加成时需加成时需1molH2，而，而1mol苯环加成时需苯环加成时需3molH2。2mol Ag 或或1mol Cu2O。1molH2。1molCO2。将增加将增加42，84。1mol8416两
18、个两个碳碳双键碳碳双键34.5寻找题眼寻找题眼.确定范围确定范围-【产物产物官能团位置官能团位置】 由醇氧化得醛或羧酸，推知醇为由醇氧化得醛或羧酸，推知醇为由醇氧化得酮，推知醇为由醇氧化得酮，推知醇为由消去反应的产物可确定的位置由消去反应的产物可确定的位置由加氢后可确定碳碳双键或三键由加氢后可确定碳碳双键或三键的位置的位置由取代反应的产物的种数可确定碳链结构由取代反应的产物的种数可确定碳链结构伯醇。伯醇。仲醇。仲醇。OH或或X碳链的结构碳链的结构寻找题眼寻找题眼.确定范围确定范围-【有机反应有机反应转化关系转化关系】RCOORRCOOH+ROH R-CH2OHR-CHOR-COOH-R-R表示
19、脂肪烃基，也可以表示芳香烃基表示脂肪烃基，也可以表示芳香烃基寻找题眼寻找题眼.确定范围确定范围-【有机物有机物空间结构空间结构】具有4 4原子共线共线的可能含。具有原子共面共面的可能含醛基。具有6 6原子共面共面的可能含。具有原子共面共面的应含有苯环。碳碳叁键碳碳叁键4碳碳双键碳碳双键12寻找题眼寻找题眼.确定范围确定范围-【有机物有机物通式通式】符合符合CnH2n+2为烷烃，为烷烃，符合符合CnH2n为烯烃，为烯烃，符合符合CnH2n-2为炔烃，为炔烃，符合符合CnH2n-6为苯的同系物，为苯的同系物，符合符合CnH2n+2O为醇或醚，为醇或醚，符合符合CnH2nO为醛或酮，为醛或酮，符合符
20、合CnH2nO2为一元饱和为一元饱和 脂肪脂肪酸酸或其与一元饱和醇生成的酯。或其与一元饱和醇生成的酯。寻找题眼寻找题眼.确定范围确定范围-【有机物有机物物理性质物理性质】1 1、在通常状况下为气态的烃，其碳原子数、在通常状况下为气态的烃，其碳原子数 而烃的衍生物中只有：而烃的衍生物中只有：在通常情况下是气态。在通常情况下是气态。2 2、不溶于水比水重的常见有机物有、不溶于水比水重的常见有机物有 不溶于水比水轻的常见有机物有不溶于水比水轻的常见有机物有3 3、能与水混溶的常见有机物有、能与水混溶的常见有机物有均小于或等于均小于或等于4 4；CH3Cl、CH2CHCl、HCHO溴乙烷、氯仿、四氯化
21、碳、溴苯、硝基苯溴乙烷、氯仿、四氯化碳、溴苯、硝基苯己烷、苯、甲苯等烃类，乙酸乙酯、油脂等酯类己烷、苯、甲苯等烃类，乙酸乙酯、油脂等酯类含碳原子数较少的醇、醛、羧酸含碳原子数较少的醇、醛、羧酸4、教学必须从学习者已有的经验开始。杜威5、构成我们学习最大障碍的是已知的东西，而不是未知的东西。贝尔纳6、学习要注意到细处，不是粗枝大叶的，这样可以逐步学习摸索，找到客观规律。徐特立7、学习文学而懒于记诵是不成的，特别是诗。一个高中文科的学生，与其囫囵吞枣或走马观花地读十部诗集，不如仔仔细细地背诵三百首诗。朱自清8、一般青年的任务，尤其是共产主义青年团及其他一切组织的任务，可以用一句话来表示，就是要学习
22、。列宁9、学习和研究好比爬梯子，要一步一步地往上爬，企图一脚跨上四五步，平地登天，那就必须会摔跤了。华罗庚10、儿童的心灵是敏感的，它是为着接受一切好的东西而敞开的。如果教师诱导儿童学习好榜样，鼓励仿效一切好的行为，那末，儿童身上的所有缺点就会没有痛苦和创伤地不觉得难受地逐渐消失。苏霍姆林斯基11、学会学习的人，是非常幸福的人。米南德12、你们要学习思考，然后再来写作。布瓦罗14、许多年轻人在学习音乐时学会了爱。莱杰15、学习是劳动，是充满思想的劳动。乌申斯基16、我们一定要给自己提出这样的任务：第一，学习，第二是学习，第三还是学习。列宁17、学习的敌人是自己的满足，要认真学习一点东西，必须从
23、不自满开始。对自己，“学而不厌”，对人家，“诲人不倦”，我们应取这种态度。毛泽东18、只要愿意学习，就一定能够学会。列宁19、如果学生在学校里学习的结果是使自己什么也不会创造，那他的一生永远是模仿和抄袭。列夫托尔斯泰20、对所学知识内容的兴趣可能成为学习动机。赞科夫21、游手好闲地学习，并不比学习游手好闲好。约翰贝勒斯22、读史使人明智，读诗使人灵秀，数学使人周密，自然哲学使人精邃，伦理学使人庄重，逻辑学使人善辩。培根23、我们在我们的劳动过程中学习思考，劳动的结果，我们认识了世界的奥妙，于是我们就真正来改变生活了。高尔基24、我们要振作精神，下苦功学习。下苦功，三个字，一个叫下，一个叫苦，一
24、个叫功，一定要振作精神，下苦功。毛泽东25、我学习了一生，现在我还在学习，而将来，只要我还有精力，我还要学习下去。别林斯基13、在寻求真理的长河中，唯有学习，不断地学习，勤奋地学习，有创造性地学习，才能越重山跨峻岭。华罗庚52、若不给自己设限，则人生中就没有限制你发挥的藩篱。53、希望是厄运的忠实的姐妹。54、辛勤的蜜蜂永没有时间悲哀。55、领导的速度决定团队的效率。56、成功与不成功之间有时距离很短只要后者再向前几步。57、任何的限制，都是从自己的内心开始的。58、伟人所达到并保持着的高处，并不是一飞就到的，而是他们在同伴誉就很难挽回。59、不要说你不会做！你是个人你就会做！60、生活本没有
25、导演，但我们每个人都像演员一样，为了合乎剧情而认真地表演着。61、所谓英雄，其实是指那些无论在什么环境下都能够生存下去的人。62、一切的一切，都是自己咎由自取。原来爱的太深，心有坠落的感觉。63、命运不是一个机遇的问题，而是一个选择问题；它不是我们要等待的东西，而是我们要实现的东西。64、每一个发奋努力的背后，必有加倍的赏赐。65、再冷的石头，坐上三年也会暖。66、淡了，散了，累了，原来的那个你呢？67、我们的目的是什么？是胜利！不惜一切代价争取胜利！68、一遇挫折就灰心丧气的人，永远是个失败者。而一向努力奋斗，坚韧不拔的人会走向成功。69、在真实的生命里，每桩伟业都由信心开始，并由信心跨出第
26、一步。70、平凡的脚步也可以走完伟大的行程。71、胜利，是属于最坚韧的人。72、因害怕失败而不敢放手一搏，永远不会成功。73、只要路是对的，就不怕路远。74、驾驭命运的舵是奋斗。不抱有一丝幻想，不放弃一点机会，不停止一日努力。3、上帝助自助者。24、凡事要三思，但比三思更重要的是三思而行。25、如果你希望成功，以恒心为良友，以经验为参谋，以小心为兄弟，以希望为哨兵。26、没有退路的时候，正是潜力发挥最大的时候。27、没有糟糕的事情，只有糟糕的心情。28、不为外撼，不以物移，而后可以任天下之大事。29、打开你的手机，收到我的祝福，忘掉所有烦恼，你会幸福每秒，对着镜子笑笑，从此开心到老，想想明天美好，相信自己最好。30、不屈不挠的奋斗是取得胜利的唯一道路。31、生活中若没有朋友，就像生活中没有阳光一样。32、任何业绩的质变，都来自于量变的积累。33、空想会想出很多绝妙的主意，但却办不成任何事情。34、不大可能的事也许今天实现，根本不可能的事也许明天会实现。35、再长的路，一步步也能走完，再短的路，不迈开双脚也无法到达。结束结束
