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1、 第第2 2课时课时有机物的命名和研究步骤、方法有机物的命名和研究步骤、方法 一、有机物的命名一、有机物的命名1烃基 烃分子失去一个或几个氢原子后所剩余的部分叫烃基。一般用“ ”表示。如：甲基( )，乙基( )，丙基( )，异丙基( )，苯基( )等。2有机物的命名(1)习惯命名法习惯命名法 碳原子数在十以内：依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。碳原子数在十以上用十一、十二、十三来表示。碳原子数相同：用“正”、“异”、“新”来表示。有些有机物还有俗名，如草酸、葡萄糖、酒精、硬脂酸等。(2)系统命名法系统命名法烷烃的系统命名法a选主链，称某烷：选择分子中最长碳链作主链(烷烃的名称
2、由主链的碳原子数决定)。若有两条碳链等长，以含取代基多的为主链。若在离两端等距离的位置同时出现不同的取代基时，简单的取代基优先编号(若为相同的取代基，则从哪端编号能使取代基位置编号之和最小，就从哪一端编起)。b找支链，定编号：从离取代基最近的一端编号。c命名：取代基写前面，标明位置连短线，不同取代基从简到繁，相同基要合并。烷烃命名书写的格式：如命名：2,4二甲基庚烷。苯的同系物的命名a烷基苯，将苯作为母体，苯环侧链的烷基作为取代基，称“某苯”。如 称为甲苯， 称为乙苯。b烯基苯或炔基苯，将烯或炔作为母体，苯环当作取代基，称“苯某烯或炔”。如 称为苯乙烯。c两个取代基，用邻、对、间来表示取代基在
3、苯环上的位置。d三个取代基，用苯环上的6个碳原子编号来表示。苯环上的取代基编号时，简单的取代基定为1号，可顺时针或逆时针编号，但要满足位次之和最小。如：普通命名：间三甲苯，系统命名：1,3,5三甲基苯。含有官能团的化合物的命名a定母体：根据化合物分子中的官能团确定母体。如：含碳碳双键的化合物，以烯为母体，化合物的最后名称为“某烯”；含醇羟基、醛基、羧基的化合物分别以醇、醛、酸为母体。卤代烃的母体则为卤某烷。b定主链：以含有尽可能多官能团的最长碳链为主链。c命名：官能团编号最小化，并指明官能团位置。其他规则与烷烃相似。【基础题一】用系统命名法分别给下列有机物命名：(1)命名：(2) 命名：(3)
4、 命名：(4)命名：2,5二甲基3乙基己烷2甲基2戊烯3甲基2丁醇2甲基戊醛【基础题二】判断下列有机物名称的正确与错误。(1)2甲基5乙基1己烷 。(2)3甲基2乙基戊烷 。(3)4甲基2戊烯 。(4)2甲基4丁醇 。(5)1,1二甲基3丙醇 。(6)4甲基2己醇 。(7)3,4,4三甲基2戊醇 。错误，烷烃无官能团不需要标“1”且主链选错错误，主链选错。应该为3,4二甲基己烷正确错误，应以羟基官能团那端开始编号错误，主链编号错误正确正确二、研究有机物的步骤二、研究有机物的步骤1研究有机物的基本步骤 研究有机化合物的一般步骤：2分离、提纯有机物(1)常用方法常用方法实验方法实验原理注意事项蒸馏
5、利用有机物与杂质的沸点不同(一般大于30 )，将有机物蒸出然后冷却得到产品温度计水银球要置于蒸馏烧瓶支管口附近；冷凝管中的水的流向下进上出重结晶利用有机物与杂质在溶剂中的溶解度不同，使有机物多次从溶液中析出的过程杂质在此溶剂中溶解度很小或者很大，容易除去；被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。一般分为加热溶解、趁热过滤、冷却结晶三个步骤实验方法实验原理注意事项萃取利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程分液漏斗是萃取常用的玻璃仪器，萃取分液后，下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出色谱利用吸附剂对不同有机物吸附作用不同，分离、提纯有机物
6、的方法常用的吸附剂有碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等(2)方法举例方法举例方法不纯物质(括号中为杂质)除杂试剂简要实验操作方法及步骤洗气乙烷(乙烯)溴水将混合气通过盛有溴水的集气瓶分液溴乙烷(乙醇)水混合后振荡、分液，取下层液体乙酸乙酯(乙醇)水混合后振荡、分液，取上层液体乙酸乙酯(乙酸)饱和碳酸钠溶液混合后振荡、分液，取上层液体苯(苯酚)氢氧化钠溶液混合后振荡、分液，取上层液体溴苯(溴)氢氧化钠溶液混合后振荡、分液，取下层液体方法不纯物质(括号中为杂质)除杂试剂简要实验操作方法及步骤蒸馏乙醇(水)生石灰混合后加热，蒸馏，吸收馏分乙醇(乙酸)氢氧化钠混合后加热，蒸馏，吸收馏分乙醇(苯酚)氢氧化钠
7、混合后加热，蒸馏，吸收馏分盐析油脂的皂化产物中分离出高级脂肪酸钠氯化钠混合搅拌后，静置，取上层物质，过滤、干燥分馏石油的分馏加热，由温度计控制【基础题三】现有一瓶A和B的混合液，已知A和B的某些性质如下：由此，分离A和B的最佳方法是( )A萃取 B升华C蒸馏 D分液物质分子式熔点 沸点 密度gcm3水溶性AC3H6O29857.50.93可溶BC4H8O284770.90可溶C三、研究有机物的方法三、研究有机物的方法(1)元素分析。元素分析。判断有机物中组成元素的常用方法，一般是通过有机物燃烧或者氧化后，对各元素的对应产物来确定：CCO2HH2ONN2SSO2ClHCl(2)有机物分子式的确定
8、的思路有机物分子式的确定的思路(3)相对分子质量的测定相对分子质量的测定测定方法：质谱法。该法是现代最快速、微量、精确测定相对分子质量的方法，该法测出的质荷比的数值即为未知物的相对分子质量。其他测定相对分子质量的方法：标态密度法、相对密度法、设n法等。(4)分子结构的鉴定分子结构的鉴定分子结构鉴定的常用方法化学方法：设计实验，利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。物理方法：质谱、红外光谱、紫外光谱、核磁共振氢谱等。a质谱：可以快速、准确测定有机物的相对分子质量。原理：用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电的分子离子和碎片离子。分子离子、碎片离子各自具有不同的相对
9、质量，它们在磁场的作用下到达检测器的时间将由质量不同而先后不同，其结果被记为质谱图。质荷比：分子离子与碎片离子的相对质量与电荷的比值。如：乙醇(图1)和丙酸甲酯(图2)的质谱图和主要碎片的归属。 从图1中可以看出，质荷比最大的数据是CH3CH2OH的46，这就是表示未知物质A的相对分子质量。图2中质荷比最大的数据是88，为丙酸甲酯分子离子。b红外光谱：可以获得分子中含有何种化学键或者官能团的信息。 在有机物分子中，组成化学键或者官能团的原子处于不断振动的状态，其振动频率与红外光的振动频率相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键或者官能团可发生振动吸收，不同的化学键或者官能团吸收的
10、频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可获得分子中含有何种化学键或者官能团的信息。c核磁共振氢谱：可推知有机物分子中含有几种不同类型的氢原子以及它们的数目。氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在波谱上出现的位置也不相同，且吸收峰的面积与氢原子数成正比。因此，从核磁共振氢谱图上可以推知该有机物分子中有几种不同类型的氢原子以及它们的数目。如：C2H5OH的核磁共振谱中有三个峰，峰面积之比是123，它们分别为羟基的一个氢原子，亚甲基(CH2)上的两个氢原子和
11、甲基上的三个氢原子的吸收峰。而二甲醚(CH3OCH3)中的六个氢原子处于相同的化学环境中，只有一种氢原子，故只有一个吸收峰。下图是氯乙烷的核磁共振氢谱。 综上所述，从一张核磁共振图谱可以得到有机物分子结构的如下信息：由峰的组数可知有几种类型的氢。由峰的强度(峰面积或积分曲线的高度)可知各类氢的相对数目。【基础题四】已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所示，下列说法错误的是( )A由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键B由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子C仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数D若A的化学式为C3H6O，则其结构简式为CH3CO
12、CH3答案：D重要考点重要考点1 有机物的命名有机物的命名【考点释例1】(2010上海)下列有机物命名正确的是()【解析】A项应为1,2,4三甲苯，C项应为2丁醇，D项应从靠近三键一端开始编号。答案：B【知识归纳】判断有机物的命名是否正确或对有机物进行命名，其核心是准确理解命名规则：是命名要符合“一长、一近、一多、一小”，也就是主链最长，编号起点离支链最近，支链数目要尽量多(使基团最简单)，支链位置号码之和最小；有机物的名称书写要规范；对于结构中含有苯环的，命名时可以依次编号命名，也可以根据其相对位置，用“邻”、“间”、“对”进行命名。三条原则：选主链，含有官能团；排顺序，服从官能团；定名称，
13、依据官能团。1.有机物的种类繁多，但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是( )C【解析】A项应为己烷，B项没有指明双键的位置，D项应注明氯原子的位置。2.下列各化合物的命名中正确的是( )D3.(西南师大附中2010期末)(1)用系统命名法给下列物质命名： 名称： ； 名称：(2)分子式为C5H10的烯烃的结构有5种，其中有三个CH3的结构简式为 。一氯丁烯的同分异构体有8种，分子里含有 结构的有种(不考虑顺反异构)。3,4二甲基己烷2甲基1,3丁二烯4重要考点重要考点2 有机物的研究方法有机物的研究方法【考点释例2】(2010福建卷改编)化合物BrCH2OH有多种同分异构体，核磁共振谱图
14、表明，其中某些同分异构体含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢，写出这些同分异构体中任意三种的结构简式_。答案：【解题规律】这类高考题考得最多的是通过核磁共振谱图来判断有几种不同化学环境的氢，其实质是要判断分子中有多少种对称氢(详见第34课时)。其次就是一定要有一个整体印象：质谱图主要作用是用来测定相对分子质量；红外光谱主要作用是获得分子中含有何种化学键和官能团；核磁共振谱图主要作用是判断有几种不同化学环境的氢及根据其强度(峰面积)来确定各种类型的氢的比例。1.(长郡中学2011届高三分班考试)某化合物由碳、氢、氧三种元素组成，核磁共振氢谱图显示有三个峰，峰面积比为611，则该有机物的结构简
15、式是( )AC2H5OCH3 BCH3CH(OH)CH3CCH3CH2CH2OH DCH3CH2CHOB2.肉桂酸甲酯是常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精。它的分子式为C10H10O2，且分子中只含有1个苯环，苯环上只有一个取代基。现测出A的核磁共振氢谱谱图有6个峰，其面积之比为122113。利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得A分子的红外光谱如下图：肉桂酸甲酯的结构简式为【解析】要结合分子式和氢原子种类与个数之比，再通过有机物分子中所具有的官能团就能确定其结构简式。注意苯环上的氢原子与侧链具对、邻、间三种位置关系，且个数之比为122。3.(长郡中学201
16、0年高三模考)麦角醇(ergosterol)在紫外光照射下可转化为抗软骨病的维生素D2，麦角醇的结构如图所示，则下列关于该化合物的说法正确的是( )A属于芳香族化合物B在一定条件下可发生酯化、加成、取代和氧化等反应C核磁共振氢谱证明分子中核磁共振谱有十个峰D不能使Br2/CCl4溶液褪色答案：B重要考点重要考点3 有机物的化学式和结构的确定有机物的化学式和结构的确定【考点释例3】11.2 L(标准状况)的烃A在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO2和45 g H2O。A的分子式是_。【解析】n(C)n(H)n(烃)n(CO2)2n(H2O)n(烃)250.54101，即表示每1 mol烃中含有
17、4 mol C和10 mol H，则该烃的化学式为C4H10。答案：C4H10【总结归纳】有机物分子式的确定途径有机物在反应中各反应物及生成物的量的关系1.某有机物在氧气中充分燃烧，生成等物质的量的水和二氧化碳，则该有机物必须满足的条件是( )A分子中的C、H、O的个数比为123B分子中C、H个数比为12C该有机物的相对分子质量为14D该分子中肯定不含氧元素B2.某有机样品3.1 g完全燃烧，燃烧后的混合物通入过量的澄清石灰水，石灰水共增重7.1 g，经过滤得到10 g沉淀。该有机样品可能是(双选)( )A乙二醇 B乙醇C乙醛 D甲醇和丙三醇的混合物AD【解析】n(CaCO3)0.1 mol，m(CO2)4.4 g，m(C)1.2 g，m(H2O)7.1 g4.4 g2.7 g，m(H)0.3 g，所以有机物中含氧的质量为3.1 g1.2 g0.3 g1.6 g，所以n(O)0.1 mol，即n(C)n(H)n(O)0.1 mol0.3 mol0.1 mol131。选项A中C、H、O的原子个数比为131；选项D中甲醇的原子个数比为141，丙三醇中的原子个数比为383，其中甲醇最简式中的H原子个数大于3，而丙三醇最简式中的H原子个数小于3，满足题意要求。同学们来学校和回家的路上要注意安全同学们来学校和回家的路上要注意安全
