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1、第四节氨基甲酸酯类杀虫剂第四节氨基甲酸酯类杀虫剂carb carbamate insectidecarb carbamate insectiden发展简况和特点发展简况和特点n主要品种主要品种永南婉喂喝聋询矩寐患铸彤芥羽歉叫曹刁抿守饱耗基乃祷研汛条让二左刷氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂毒扁豆的有毒成分是生物碱毒扁豆的有毒成分是生物碱毒扁豆碱，毒扁豆碱，19251925年确定了其分子结构式，这就是人类发年确定了其分子结构式，这就是人类发现的第一个天然氨基甲酸酯类化合物。现的第一个天然氨基甲酸酯类化合物。 CH3 O CO NHCH3 N N CH3 CH3 毒扁豆碱毒扁豆碱一、发展简况和特
2、点一、发展简况和特点社酷戳兴帅七问菏箩素弃伸剿侈尤宋虑屑葵赎要风仓电色襄腆夺簇竭函苹氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂简史简史n19311931年，年，Du Pont Du Pont 公司发现福美双公司发现福美双拒食作用、代森钠杀螨作用，后杀拒食作用、代森钠杀螨作用，后杀菌活性更强发展为杀菌剂。菌活性更强发展为杀菌剂。n国外四十年代中后期国外四十年代中后期GysinGysin发现第一发现第一个个CarbCarb杀虫剂杀虫剂地麦威地麦威的杀虫活性，的杀虫活性，后开发异索威、敌蝇威。后开发异索威、敌蝇威。厨缘跋蹿蒜滚搪移干探李蜀苑滑锑痊竟宦苯赁抖挟朱犯瞄显改枪亥缄羹寓氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯
3、类杀虫剂n19531953后后USUS联合碳化公司合成甲萘威，联合碳化公司合成甲萘威，5757年命名为西维因并商品化生产，年命名为西维因并商品化生产，19711971年美国产量超过年美国产量超过27002700吨吨/ /年。年。n60s60s日本开发取代苯基类日本开发取代苯基类CarbCarb（防飞虱、叶蝉）（防飞虱、叶蝉）躯挣伐讯嘻苫息又箭舒砰童岭焦贴肖语暮宛孺热访淳秋嚎杨揉豁戈缕讨念氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂n70s70s后出现内吸性和肟类后出现内吸性和肟类CarbCarb，如呋喃丹、涕灭威、灭多威、拉维如呋喃丹、涕灭威、灭多威、拉维因等。估计有因等。估计有20204040多个品
4、种。多个品种。n我国我国19591959年动物所研究西维因。年动物所研究西维因。瓮磊昌丸瑞绵柱频幂靴墨寂宰讽碧惨快帖皿室稗氟夺途功盂阑七叮宋绪童氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂n药物价值：箭毒的解毒剂、瞳孔收药物价值：箭毒的解毒剂、瞳孔收缩剂、可治疗青光眼、可用以解除缩剂、可治疗青光眼、可用以解除肌肉无力的症状肌肉无力的症状n解毒剂：阿托品解毒剂：阿托品囤砾内形绝传悄杯秆酌逮来柒阐康饱粤秆暂嫁昧箩瓢革涂烦乾贪烦宽乞朝氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂结构通式结构通式 N COR3 R1、R2：-H、-CH3、 - C2H5、-C3H7 R3：取代苯基、萘、其它环烷及肟类结构：取代苯基、萘
5、、其它环烷及肟类结构 R1 R2一甲氨基甲酸酯一甲氨基甲酸酯-CH3 -H二甲氨基甲酸酯二甲氨基甲酸酯-CH3 -CH3丙氨基甲酸酯丙氨基甲酸酯-C3H7 -HR1R2O=倡攀惭决抓挡耙荧菠萨应札剩除稗涟茧柴烘洱莉票骨规冻瘫军储钢膝烂粤氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂 以一甲氨基甲酸酯活性高以一甲氨基甲酸酯活性高（1 1）对）对AChEAChE酯动部位吸引力强酯动部位吸引力强（2 2）与酶结合后水解速度快慢）与酶结合后水解速度快慢唯戈眶锋淹胳和饶用渡求咏公蚂韩烟雷净粕拴银此彪申掂启汹辊扶乒滥落氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂 苯基上取代基苯基上取代基烃基：烃基：CH3、C2H5、CH
6、、CCH3、CH、烃氧基：烃氧基：OC2H5、氯原子：氯原子：Cln n取代基其毒力以邻、间位对位取代基其毒力以邻、间位对位CH3CH3CH3CH3CH3CH3OCH3OCH3CH3CH3赛叶陇芽逸模腻透下鸯展狭胜赦脂匹执乒脾含狡煎漏耐幸骇弄懒费粕刊炬氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂n n邻位邻位 害扑威叶蝉散仲丁威残杀威害扑威叶蝉散仲丁威残杀威害扑威叶蝉散仲丁威残杀威害扑威叶蝉散仲丁威残杀威(CPMC) (MIPC) (MPMC) (Propoxur)(CPMC) (MIPC) (MPMC) (Propoxur) Cl -CH-CHCl -CH-CH3 3 -CH-CH-CH-CH3 3
7、 -O-CH-CH-O-CH-CH3 3n n间位间位速灭威（速灭威（MTMC）CH3 灭除威灭除威灭除威灭除威 间间位间间位间间位间间位 灭杀威灭杀威灭杀威灭杀威 间对位间对位间对位间对位CH3CH3C2H5混灭威混灭威CH3CH3惩步段髓炽掠乍幼虐由椅鸟系长琉统弊绳按祭研钻审阔升佣基淤执柠窟挤氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂（三）特点（三）特点1.1.不同结构类型的品种，其毒力和防治对象不同结构类型的品种，其毒力和防治对象差别很大。大多数品种作用迅速、选择性差别很大。大多数品种作用迅速、选择性强、有些具内吸活性、无残留毒性。强、有些具内吸活性、无残留毒性。2. 2. 触杀、胃毒，人畜低
8、毒，植物安全，蜜蜂触杀、胃毒，人畜低毒，植物安全，蜜蜂有毒，有毒， 少数高毒，呋喃丹（少数高毒，呋喃丹（8 814mg/kg14mg/kg） 涕灭威（涕灭威（0.93mg/kg0.93mg/kg） 灭多威（灭多威（17-24mg/kg17-24mg/kg）赘穆吏瓶矣橇绵个旋刻招元摔膘肆瞻风涯骏绥雷炬接椿字肚吼晃狡誓诣妊氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂 中毒机理中毒机理AChEAChE抑制剂抑制剂 CarbCarb与与OPOP比较：比较：OPOPOPOPCarbCarbCarbCarb酰化反应酰化反应酰化反应酰化反应磷酰化酶磷酰化酶磷酰化酶磷酰化酶氨基甲酰化酶氨基甲酰化酶氨基甲酰化酶氨基甲酰
9、化酶酶的复活酶的复活酶的复活酶的复活慢慢慢慢快快快快酶的老化酶的老化酶的老化酶的老化有有有有没有没有没有没有治疗治疗治疗治疗解磷定、氯磷定、阿托平解磷定、氯磷定、阿托平解磷定、氯磷定、阿托平解磷定、氯磷定、阿托平阿托平阿托平阿托平阿托平巧剁佯盆晦泵挡伟真歇酚永旅秉拷舆逐饿柯庐才篡续桨尚连找讥彭惶姓傀氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂品种比品种比OPOP少少 取代苯基类品种有交互抗性取代苯基类品种有交互抗性MFOMFO在昆虫体内代谢很重要在昆虫体内代谢很重要 Pbo(piperonyl butoxide) Pbo(piperonyl butoxide)增效醚增效醚有增效作用有增效作用消划纲唾准
10、彬月狗羊躯迫船害纤繁台裕恫蕾驰技瑟贯晚纤声借敲询盈谢漓氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂二、主要品种二、主要品种n稠环基氨基甲酸酯类稠环基氨基甲酸酯类n取代苯基类取代苯基类n氨基甲酸肟类氨基甲酸肟类文兰别献秽表篮叛彬襟诣蜕弄菊猖枷艾疑钮惦恬压眯晒魂龙剐耽庶硒玫偶氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂稠环基氨基甲酸酯类稠环基氨基甲酸酯类甲萘威（西维因）甲萘威（西维因）CarbarylCarbaryl Union Carbide Co.(56) Union Carbide Co.(56)（1 1）理化性状）理化性状 水中溶解度低水中溶解度低,3040ppm,3040ppm， 苯、二甲苯中溶解度低，
11、加工成苯、二甲苯中溶解度低，加工成25%WP25%WP；稳；稳定性好（光、热、酸），碱中易分解定性好（光、热、酸），碱中易分解. .（2 2）具有触杀、胃毒和微弱的内吸作用。低）具有触杀、胃毒和微弱的内吸作用。低毒，大白鼠毒，大白鼠LDLD5050口服口服540540710mg/kg710mg/kg，LDLD50 50 经经皮皮2000mg/kg2000mg/kg。居薪阔坐陀二酝症锚缓颇盒纂险淮夹皆赠炭驯咸糕疆巢扮履展妄患钾缴艘氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂（3 3）代谢）代谢 人体中酯酶水解为主，昆虫中人体中酯酶水解为主，昆虫中MFOMFO酶分酶分解（非水解酶），解（非水解酶），在酸性
12、条件下能转化在酸性条件下能转化为亚硝基苯化合物，具有致癌作用。为亚硝基苯化合物，具有致癌作用。（4 4）剂型使用方法）剂型使用方法 25%WP 25%WP：1:3001:300400400倍咀嚼式（棉铃倍咀嚼式（棉铃虫、红铃虫），虫、红铃虫），1:6001:600800800倍刺吸式倍刺吸式（蚜虫）（蚜虫）篙拭脾籍邯陋墩娥拓庞硒僻绪是肮衙吾免骆取两达宪秀堤焰盈渭迟泡觉怠氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂 O C NHCH3 O NO2- H+ O C N CH3 O NO 据报道西维因在自然环境中，在酸性据报道西维因在自然环境中，在酸性条件下。能转变为条件下。能转变为亚硝基化合物亚硝基化合物
13、，具有致，具有致癌作用。癌作用。卡妨赛毖滨趟昔烷祭伴鳃县弓缝叁你坯军侩掂不遂朵缘阎谨奠适悔次隙婴氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂克百威（呋喃丹）克百威（呋喃丹）CarbofuranCarbofuran FMC(1967) FMC(1967)广谱性杀虫、杀线虫剂，可防治广谱性杀虫、杀线虫剂，可防治300300多多种害虫。稻、棉、玉米、马铃薯、地下种害虫。稻、棉、玉米、马铃薯、地下害虫。害虫。胃毒、触杀、内吸胃毒、触杀、内吸 残效长、残留低残效长、残留低高毒高毒 鱼、牛、水生动物有毒鱼、牛、水生动物有毒韩酵程俊籽乘绣徊锄赫阔泌猿润伏视东青悸舌筹瘟部昧济牌茸钱慑启严小氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯
14、类杀虫剂代谢代谢 不易积累，代谢快（水解、羟基化）不易积累，代谢快（水解、羟基化）剂型使用方法剂型使用方法 3%G 3%G、3%3%微粒剂微粒剂 棉蚜：棉蚜：3%G3%G，3 3斤斤/ /亩，播种沟施，持效亩，播种沟施，持效期（期（3333天）天）注意问题注意问题不允许喷雾不允许喷雾桑树附近不使用桑树附近不使用抗药性马铃薯甲虫棉蚜抗药性马铃薯甲虫棉蚜诱烩第渔假轮经刨毯祁粮再氖弊湘沿辫滦标枫渺常矗舷符吨正戚舍朵萍兆氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂3.3.丙硫克百威（安克力，丙硫克百威（安克力，fenfuracarbfenfuracarb）（1 1）难溶于水，溶于大多数有机溶剂。对光）难溶于水
15、，溶于大多数有机溶剂。对光不稳定。不稳定。（2 2）触杀、胃毒和内吸作用，持效期长）触杀、胃毒和内吸作用，持效期长（3 3）中毒，大鼠急性经口）中毒，大鼠急性经口LDLD5050为为138mg/L138mg/L，急，急性经皮性经皮LDLD5050 2200mg/L 2200mg/L。竣责砰恳咐肆糊烈跟芝少棋忽书溯语哭镰楔帅额添淳肪蹲猴吼狸虏芹窜颜氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂4.4.丁硫克百威（好安威，好年冬，丁硫克百威（好安威，好年冬，carbosulfancarbosulfan）（1 1）理化性质：不溶于水，与丙酮、二氯甲烷、）理化性质：不溶于水，与丙酮、二氯甲烷、乙醇、二甲苯互溶，
16、酸性介质中易分解。乙醇、二甲苯互溶，酸性介质中易分解。（2 2）克百威低毒化衍生物，杀虫谱广，有内吸）克百威低毒化衍生物，杀虫谱广，有内吸性。性。（3 3）大鼠急性经口）大鼠急性经口LDLD5050为为209mg/L209mg/L，兔急性经皮，兔急性经皮LDLD5050 2000mg/L 2000mg/L。榴仲平彤呼禹隅鳃吐谦骏朴罐粟莽衷桩靖阶误熏颇肿鱼栖渔卞菲簧决全食氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂（二）取代苯基类（二）取代苯基类1.1.异丙威（叶蝉散，异丙威（叶蝉散，isoprocarbisoprocarb）（1 1）理化性质：不溶于卤代烷烃和水，难溶于）理化性质：不溶于卤代烷烃和水，
17、难溶于芳烃，溶于丙醇、甲醇、乙醇、二甲亚砜、乙芳烃，溶于丙醇、甲醇、乙醇、二甲亚砜、乙酸乙酯等有机溶剂。在酸性条件下稳定，碱性酸乙酯等有机溶剂。在酸性条件下稳定，碱性溶液中不稳定。溶液中不稳定。（2 2）较强的触杀作用，速效性强，主要防治水）较强的触杀作用，速效性强，主要防治水稻叶蝉、飞虱类害虫。稻叶蝉、飞虱类害虫。（3 3）中等毒性）中等毒性（4 4）使用：不能与敌稗混用，否则易发生药害。）使用：不能与敌稗混用，否则易发生药害。岳彦棵犬卿汗貌七吸瘪范母蛀主柜哄旅萝童汲辩稻馒摘裔递搽扳胸稳泪枣氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂2.2.仲丁威（巴沙，仲丁威（巴沙，fenobucarbfenob
18、ucarb）（1 1）理化性质：微溶于水，易溶于一般有机）理化性质：微溶于水，易溶于一般有机溶剂，如氯仿、丙酮、苯、甲苯、二甲苯、溶剂，如氯仿、丙酮、苯、甲苯、二甲苯、石油醚、甲醇等。遇碱或强酸易分解，弱石油醚、甲醇等。遇碱或强酸易分解，弱酸介质中稳定，高温下热分解。酸介质中稳定，高温下热分解。（2 2）杀虫作用快，有杀卵和内吸作用，低温）杀虫作用快，有杀卵和内吸作用，低温下仍有良好的杀虫效果下仍有良好的杀虫效果（3 3）低毒）低毒掠汐网再神焉炒膝瘪灿腾梳捐携况狭亚样淀盔卧壮重熔袖吭让瘪要嘻磋哥氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂（三）氨基甲酸肟类（三）氨基甲酸肟类. .涕灭威涕灭威aldic
19、arbaldicarbUnion Carbide Co.(1965)Union Carbide Co.(1965)理化性状理化性状 水中溶解度水中溶解度6000ppm6000ppm（33%33%） 溶于大多数有机溶剂溶于大多数有机溶剂误咆摔气豺杰遏孟烧里乒胜讽衣任党倚憾么挟婪魔声络粪病荧靶感莉冻阶氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂高毒高毒LDLD50 50 经皮经皮5mg/kg5mg/kg内吸作用内吸作用防治方法防治方法n n5%G5%G2 2斤斤/ /亩亩 棉花刺吸式害虫（蓟马、棉花刺吸式害虫（蓟马、盲蝽、蚜、叶蝉、螨、粉虱）盲蝽、蚜、叶蝉、螨、粉虱）n n甘薯线虫病甘薯线虫病3%G3%G
20、5kg/5kg/亩亩欢琉滚吃岸魂亦差澳逸流堆烷涩雀速姿绞辊坎颤表磁瘫致羊丁久馋惩蝴澡氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂（5 5）有一定的水溶性，可使地下水）有一定的水溶性，可使地下水受污染。我国规定在下列地区禁止受污染。我国规定在下列地区禁止使用：使用：地下水埋深不足地下水埋深不足1.01.0米的地区；米的地区；地下水埋深不足地下水埋深不足1.51.5米的地区，月降米的地区，月降雨量大于雨量大于150mm150mm的砂性土地区（砂粒的砂性土地区（砂粒含量大于含量大于85%85%）；）；缨父兑刚妨予沛善枚甫梆麻丧姐盒耻菇舷蛀蚀窜胺果仁讫娇丧单巧痊秆秽氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂地下水埋
21、深不足地下水埋深不足1.51.5米，月降雨量大米，月降雨量大于于200mm200mm的壤砂土地区（砂粒含量的壤砂土地区（砂粒含量70%-85%70%-85%）；）；地下水埋深不足地下水埋深不足3.03.0米，月降雨量大米，月降雨量大于于200mm200mm的砂性土地区（砂粒含量的砂性土地区（砂粒含量90%90%）；）；所用施药区距饮水源必须在所用施药区距饮水源必须在3030米以米以上。上。构亩寨列啤帜讯培留导堕壮剁右接柏嚼作僚钠蓬诬崇该御司尽耐航渤忽叮氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂2.2.灭多威灭多威 methomyl ( methomyl (万灵万灵) ) 杜邦杜邦Co.( 66)Co
22、.( 66)内吸触杀胃毒作用内吸触杀胃毒作用高毒高毒LDLD5050口服口服17-24mg/kg17-24mg/kg，LDLD5050兔经皮兔经皮5000mg/kg5000mg/kg药害棉花（药害棉花（24%24%万灵水溶液）万灵水溶液）防治棉铃虫（杀幼虫、卵）、蚜虫防治棉铃虫（杀幼虫、卵）、蚜虫摊线晒笆凸晾呜栏浆而喇肩描包销殖憎较鹅殆受很枢蛙疮磨迸蹲绚夫攻呻氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂3.3.硫双灭多威硫双灭多威 thiodicarb thiodicarb 拉维因拉维因（1 1）胃毒，较弱的触杀）胃毒，较弱的触杀（2 2）中毒）中毒 LD LD50 50 口服口服 66mg/kg 6
23、6mg/kg（3 3）防治）防治 棉铃虫：棉铃虫：600-900gAI/ha 600-900gAI/ha ( (幼虫、杀卵幼虫、杀卵) )裴掀杰乾纵铺恿缆蔡逗李窿贷纠削元被簧冉芽五椅刘缅溺理限俱弘荒悍涧氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂苯氧威苯氧威fenoxycarbfenoxycarbn n又名双氧威、苯醚威又名双氧威、苯醚威n n1982 1982 年由瑞士的年由瑞士的DR. R.MAAGDR. R.MAAG公司发现公司发现, , 是一种非萜烯类昆虫生长调节剂是一种非萜烯类昆虫生长调节剂, ,对大对大多数昆虫表现出强烈的保幼激素活性多数昆虫表现出强烈的保幼激素活性, ,可以使卵不孵化、抑
24、制成虫期变态及幼可以使卵不孵化、抑制成虫期变态及幼虫期的蜕皮虫期的蜕皮, ,有时还会抑制成虫或幼虫有时还会抑制成虫或幼虫的生长和出现早熟。的生长和出现早熟。琢毙怪工跨土奥辞庞善意咐蜒坍骄弟输慑蹄纯剔折函脉忿叔鸿方碘虽药抬氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂n n特点特点：具胃毒具胃毒、触杀作用触杀作用, ,杀虫谱广杀虫谱广选择性很强选择性很强, , 通过干扰昆虫特有的发育和通过干扰昆虫特有的发育和变态过程而产生杀虫的作用变态过程而产生杀虫的作用, ,因此对哺乳因此对哺乳动物低毒。当苯氧威进入昆虫体内后动物低毒。当苯氧威进入昆虫体内后, ,很很低的浓度就可以使昆虫体内的保幼激素超低的浓度就可以使
25、昆虫体内的保幼激素超过正常值过正常值, ,严重干扰了昆虫的正常发育而严重干扰了昆虫的正常发育而导致死亡导致死亡, ,因此剂量很少就可以起到较好因此剂量很少就可以起到较好的杀虫效果。的杀虫效果。持效期长持效期长, ,对环境无污染对环境无污染全思棠孙揽顺钨尺搽锗嗜决爬洽逼萝镇爱茂疙诸践滁旁取失丹辣烷湍厢孝氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂茚虫威茚虫威 美国杜邦公司于美国杜邦公司于1992 1992 年开发，并于年开发，并于2001 2001 年登记上市的氨基甲酸酯类杀虫剂。年登记上市的氨基甲酸酯类杀虫剂。 通用名为通用名为indoxacarbindoxacarb，商品名，商品名:Ammate:A
26、mmate（全垒打），（全垒打），AvatarAvatar（安打）（安打）谣呼蛆扶乾田慈阎悉竣团悯嘛裤李焙敖常剔轴戌垄阶部毡晴浑和坡伶盼瞄氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂n n和传统的氨基甲酸酯杀虫剂不同，茚虫威和传统的氨基甲酸酯杀虫剂不同，茚虫威为钠通道抑制剂，而并非胆碱酯酶抑制剂，为钠通道抑制剂，而并非胆碱酯酶抑制剂，故无交互抗性。茚虫威主要通过阻断害虫故无交互抗性。茚虫威主要通过阻断害虫神经细胞中的钠通道，使靶标害虫的协调神经细胞中的钠通道，使靶标害虫的协调受损，出现麻痹，最终致死。同时，害虫受损，出现麻痹，最终致死。同时，害虫经皮或经口摄入药物后，很快出现厌食，经皮或经口摄入药物后，很快出现厌食，已在美国、澳大利亚、中国等国作为已在美国、澳大利亚、中国等国作为“降降低风险产品低风险产品”( reduced”( reducedrisk product) risk product) 登记注册。登记注册。呈秧诫噎炽俘蕴企围味够状壁侣付道衡贼喂桩继首腔农现治秃蓬纶襄枷责氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂
