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1、 第二节第二节来自石油和煤的两种基本化工原料来自石油和煤的两种基本化工原料 乙烯是石油化工的基本有机原料，目前约乙烯是石油化工的基本有机原料，目前约有有7575的石油化工产品由乙烯生产，它主要用的石油化工产品由乙烯生产，它主要用来生产聚乙烯、聚氯乙烯、环氧乙烷来生产聚乙烯、聚氯乙烯、环氧乙烷/ /乙二醇、乙二醇、二氯乙烷、苯乙烯、聚苯乙烯、乙醇、醋酸乙二氯乙烷、苯乙烯、聚苯乙烯、乙醇、醋酸乙烯等多种重要的有机化工产品，乙烯产量已成烯等多种重要的有机化工产品，乙烯产量已成为为衡量一个国家石油化工工业发展水平的标志衡量一个国家石油化工工业发展水平的标志。因此，乙烯行业也对中国经济发展产生巨大的因此
2、，乙烯行业也对中国经济发展产生巨大的影响。影响。 苯在工业上用途很广苯在工业上用途很广, ,接触的行业主要有接触的行业主要有染料工业染料工业, ,用于农药生产及香料制作的原料等用于农药生产及香料制作的原料等, ,苯又作为溶剂和粘合剂用于造漆、喷漆、制药、苯又作为溶剂和粘合剂用于造漆、喷漆、制药、制鞋及苯加工业、家具制造业等。制鞋及苯加工业、家具制造业等。 乙烷和乙烯结构比较乙烷和乙烯结构比较分子式分子式C2H6C2H4结构式结构式键类别键类别键角键角键键kJ/mol 分子的中各原子在分子的中各原子在空间的相对位置空间的相对位置碳碳单键碳碳单键 碳碳碳碳双键双键109 28 120 384 61
3、22个碳原子和个碳原子和6 个氢个氢 所有原子处于同一所有原子处于同一 不在同一平面内不在同一平面内 平面内平面内一、乙烯一、乙烯6个原子共平面个原子共平面键角键角120思考：思考：、碳碳双键碳碳双键的键能小于的键能小于碳碳单键碳碳单键键能的键能的2倍，这说明了什么问题？倍，这说明了什么问题？碳碳双键中的碳碳双键中的2个键不同个键不同1.1.乙烯的组成和结构乙烯的组成和结构2 2、 物理性质：物理性质：无色、稍有气味的气体；无色、稍有气味的气体；难溶于水；难溶于水；密度略小于空气（标况密度略小于空气（标况1.25g/L1.25g/L）石蜡油的分解实验 石蜡油：石蜡油：17个个C以以上的烷烃上的
4、烷烃混合物混合物碎瓷片：催化剂碎瓷片：催化剂加热位置：碎瓷片加热位置：碎瓷片将生成气体通入将生成气体通入酸酸性性高锰酸钾溶液中。高锰酸钾溶液中。生成的气体通入溴的四氯化碳溶液生成的气体通入溴的四氯化碳溶液点燃气体点燃气体 3 3、 化学性质：化学性质： 氧化反应：氧化反应：现象：火焰明亮、伴有黑烟现象：火焰明亮、伴有黑烟规律：含碳量越高，黑烟越大。规律：含碳量越高，黑烟越大。C2H4 + 3O2 2CO2 + 2H2O点燃点燃 可燃性可燃性( (点燃前验纯点燃前验纯) )乙烯与酸性乙烯与酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液现象：现象：紫红色褪去紫红色褪去结论：结论：乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色乙
5、烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色鉴别乙烯和甲烷鉴别乙烯和甲烷CH2CH2 + KMnO4 +H2SO4CO2 + MnSO4 + K2SO4 + H2O练习：配平下列方程式：练习：配平下列方程式：思考：甲烷中混有乙烯，应如何除去？思考：甲烷中混有乙烯，应如何除去？将乙烯通入溴的将乙烯通入溴的CCl4CCl4溶液中溶液中现象：橙色褪去现象：橙色褪去H CC HBrBr H C C HHHBrBrHH1,2-二溴乙烷二溴乙烷加成反应：加成反应：碳碳双键中有一个键易断碳碳双键中有一个键易断 加成反应：加成反应：不饱和键不饱和键断开，其他原子或原子团连在断开，其他原子或原子团连在原原不饱和碳原子不饱和碳原子
6、上。上。CH2=CH2 + H2 CH3CH3催化剂催化剂乙烯水化法制乙醇乙烯水化法制乙醇CH3CH2Cl(氯乙烷氯乙烷)CH2=CH2 + HCl催化剂催化剂 CH2=CH2 + HOHCH3CH2OH(乙醇乙醇)催化剂催化剂 要获得要获得CH3CH2Cl有两种方法，有两种方法，方法一：方法一：CH3CH3和和Cl2取代，取代，方法二：方法二：CH2=CH2和和HCl加成，哪种方法好？加成，哪种方法好？(3)(3)聚合反应聚合反应n CH2=CH2 CH2CH2 n 催化剂催化剂（聚乙烯）（聚乙烯）小分子有机物小分子有机物 变变 大分子有机物大分子有机物聚合反应聚合反应以加成的方式聚合为以加
7、成的方式聚合为加成聚合反应，加成聚合反应，简称简称加聚反应加聚反应链节链节聚合度聚合度单体单体说明：说明：1 1、聚乙烯无固定熔沸点。、聚乙烯无固定熔沸点。 2 2、聚乙烯、聚氯乙烯等白色塑料废弃物，微、聚乙烯、聚氯乙烯等白色塑料废弃物，微生物不能降解，是白色污染物。现在用可降解塑料聚乳生物不能降解，是白色污染物。现在用可降解塑料聚乳酸酸 来代替，它可以被乳酸菌分解为无毒来代替，它可以被乳酸菌分解为无毒物质。物质。石油化学工业最重要的基础原料石油化学工业最重要的基础原料植物生长调节剂植物生长调节剂乙烯常用作果实催熟剂乙烯常用作果实催熟剂4 4、乙烯的用途、乙烯的用途名称名称结构简式结构简式沸点
8、沸点相对密度相对密度乙烯乙烯CH2=CH2-103.70.566丙烯丙烯CH2=CHCH3- 47.40.51931丁烯丁烯CH2=CHCH2CH3-6.30.59511戊烯戊烯CH2=CH(CH2)2CH3 300.64051己烯己烯CH2=CH(CH2)3CH363.30.67311庚烯庚烯CH2=CH(CH2)4CH393.60.6970部分烯烃的沸点和相对密度部分烯烃的沸点和相对密度苯的发现苯的发现 19 19世纪初，欧洲许多国家都已普遍使用了煤气照明，它世纪初，欧洲许多国家都已普遍使用了煤气照明，它带动了煤炭工业的迅速发展。而从生产煤气的原料中制备带动了煤炭工业的迅速发展。而从生产煤
9、气的原料中制备出煤气后，剩下一种油状液体却长期无人问津。油状物的出煤气后，剩下一种油状液体却长期无人问津。油状物的大量废弃，造成了严重的环境污染。英国科学家法拉第是大量废弃，造成了严重的环境污染。英国科学家法拉第是第一位对这种油状液体感兴趣的科学家，他想要将它们变第一位对这种油状液体感兴趣的科学家，他想要将它们变废为宝，就必须对油状物进行分离提纯。煤焦油焦臭黑粘，废为宝，就必须对油状物进行分离提纯。煤焦油焦臭黑粘，化学家忍受着烧烤熏蒸，在炉前塔旁辛勤工作。法拉第花化学家忍受着烧烤熏蒸，在炉前塔旁辛勤工作。法拉第花了整整五年的时间，终于利用蒸馏的方法将油状液体成功了整整五年的时间，终于利用蒸馏的
10、方法将油状液体成功分离，于分离，于18251825年年6 6月月1616日向伦敦皇家学会报告，发现一种日向伦敦皇家学会报告，发现一种新的碳氢化合物，当时，法拉第将这种无色液体称之为新的碳氢化合物，当时，法拉第将这种无色液体称之为“氢的重碳化合物氢的重碳化合物”。18341834年，德国化学家米希尔里希通过年，德国化学家米希尔里希通过蒸馏苯甲酸和碱石灰的混合物，得到了与法拉第所制液体蒸馏苯甲酸和碱石灰的混合物，得到了与法拉第所制液体相同的一种液体，并命名为相同的一种液体，并命名为 一、苯的物理性质：一、苯的物理性质： 无色、有特殊气味、比水轻、难溶于水、易无色、有特殊气味、比水轻、难溶于水、易
11、挥发挥发( (沸点：沸点：80.1 80.1 熔点：熔点：5.5 5.5 ）有毒的透）有毒的透 明液体，良好的有机溶剂。明液体，良好的有机溶剂。 【思考】苯分子的结构是怎样的呢？【思考】苯分子的结构是怎样的呢？ 石狮地区小作坊制鞋业很多石狮地区小作坊制鞋业很多, , 占半数以上的女占半数以上的女 职工都患有不同程度的四肢麻木，肌肉萎缩，头职工都患有不同程度的四肢麻木，肌肉萎缩，头 晕、浑身乏力，牙龈、鼻孔经常出血晕、浑身乏力，牙龈、鼻孔经常出血, ,个别严重的个别严重的 已瘫痪在床。造成这种现状的主要原因是：使用已瘫痪在床。造成这种现状的主要原因是：使用 苯胶造成的苯中毒。苯胶造成的苯中毒。
12、凯凯库勒（库勒（1829182918961896）是德国化学家，经）是德国化学家，经典有机化学结构理论的奠基人之一。典有机化学结构理论的奠基人之一。18471847年考入年考入吉森大学建筑系，由于听了一代宗师李比希的化吉森大学建筑系，由于听了一代宗师李比希的化学讲座，被李比希的魅力所征服，结果成为化学学讲座，被李比希的魅力所征服，结果成为化学家，他擅长从建筑学的观点研究化学问题，被人家，他擅长从建筑学的观点研究化学问题，被人称为称为“化学建筑师化学建筑师”。“化学建筑师化学建筑师”凯库勒的主要贡献：凯库勒的主要贡献：1.1.用现代语言把有机化学定义为研究碳化合物的化学。用现代语言把有机化学定义
13、为研究碳化合物的化学。2.2.提出有机化合物中碳的四价理论。提出有机化合物中碳的四价理论。3.3.提出有机物的碳链学说。提出有机物的碳链学说。4.4.提出苯分子环状结构理论。提出苯分子环状结构理论。 苯分子具有平面的正六边形结构。苯分子具有平面的正六边形结构。 各个键角都是各个键角都是 120 120 碳碳之间键长都是碳碳之间键长都是1.401.4010 10 -10-10 米。米。它不同于一般的单键它不同于一般的单键 (C (CC C键键长是键键长是1.541.5410 10 -10-10 m m 也不同于一般的双键也不同于一般的双键(C=C(C=C键键长是键键长是1.331.3310 10
14、 -10-10 m ) m )。 从苯跟高锰酸钾溶液和溴水都不起反应的从苯跟高锰酸钾溶液和溴水都不起反应的事实和测定的碳碳间键长的实验数据来看，事实和测定的碳碳间键长的实验数据来看，充分说明苯环上碳碳间的键应是一种介于单充分说明苯环上碳碳间的键应是一种介于单键和双键之间的独特的键。键和双键之间的独特的键。 简写为凯库勒式凯库勒式【思考】苯分子是否为单双键交替结构【思考】苯分子是否为单双键交替结构? ? C-C 1.5410-10mC=C 1.3310-10m 二、苯的分子组成和结构二、苯的分子组成和结构 C C6 6H H6 6 六个碳原子和六个氢原子在同一平面上，六个碳原子和六个氢原子在同一
15、平面上， 形成正六边形形成正六边形 键角：键角： 120 120 分子内不是单双键相间，存在着大分子内不是单双键相间，存在着大 键键 苯的结构苯的结构:【思考】请你推测苯应该具有什么样的【思考】请你推测苯应该具有什么样的 化学性质化学性质? ?三、苯的化学性质三、苯的化学性质 1 1、稳定性、稳定性: :苯不与酸性苯不与酸性KMnOKMnO4 4溶液和溴水反应溶液和溴水反应2 2、取代反应、取代反应（1）卤代反应卤代反应:(:(苯与溴的反应苯与溴的反应) )苯环上的苯环上的 H H 原子被卤素原子所代替的反应原子被卤素原子所代替的反应+ Br+ Br2 2FeFeBrBr3 3 + HBr +
16、 HBrBrBrBrBr+ Br+ Br2 2FeFeBrBr3 3+ HBr+ HBrC C6 6H H6 6 + Br+ Br2 2FeFeBrBr3 3C C6 6H H5 5BrBr+ HBr+ HBr (1).(1).苯与溴的取代反应苯与溴的取代反应 实验实验11苯和液溴在铁粉作用下反苯和液溴在铁粉作用下反应应 现象现象 锥形瓶中有淡黄色沉淀锥形瓶中有淡黄色沉淀 导管口有白雾导管口有白雾 溶液沸腾溶液沸腾 烧瓶内有褐色不溶于水烧瓶内有褐色不溶于水 的油状液体产生的油状液体产生 如何证明苯和溴的反应是如何证明苯和溴的反应是取代而不是加成？取代而不是加成？制溴苯实验的有关问题1.加入药品
17、的顺序加入药品的顺序：苯、液溴、铁粉苯、液溴、铁粉2.左烧瓶上方长导管的作用左烧瓶上方长导管的作用：冷凝、回流苯和溴、导气冷凝、回流苯和溴、导气 3.导管末端贴近液面：导管末端贴近液面：防止倒吸防止倒吸5.溴苯的颜色和状态如何？怎样除去溴苯中的溴？溴苯的颜色和状态如何？怎样除去溴苯中的溴？溴苯是无色液体，实验得到的溴苯呈红褐色是因为溶解了溴的缘故。用稀碱溴苯是无色液体，实验得到的溴苯呈红褐色是因为溶解了溴的缘故。用稀碱液除去溴苯中的溴，然后分液。液除去溴苯中的溴，然后分液。6.根据什么现象证明发生的是取代反应而不是加成反应？根据什么现象证明发生的是取代反应而不是加成反应？（1）产物有两种。（除
18、生成溴苯还有气体产生）产物有两种。（除生成溴苯还有气体产生） （2）有）有HB r生成生成(遇硝酸银溶液产生淡黄沉淀遇硝酸银溶液产生淡黄沉淀)4.烧瓶的胶塞最好用锡萡包起来烧瓶的胶塞最好用锡萡包起来:防止胶塞被溴、苯腐蚀防止胶塞被溴、苯腐蚀。溴苯溴苯溴苯为无色液体，比水重溴苯为无色液体，比水重A.A.苯与液溴发生取代反应，和溴水发生萃取苯与液溴发生取代反应，和溴水发生萃取B.B.长导管起冷凝、回流、导气的作用长导管起冷凝、回流、导气的作用C.C.挥发出的挥发出的HBrHBr气体用水吸收，导气管在液面之上气体用水吸收，导气管在液面之上D.D.溴苯是无色液体，被溴染成褐色。溴苯是无色液体，被溴染成
19、褐色。 加加NaOHNaOH溶液，通过分液法除溴溶液，通过分液法除溴E.E.以铁做催化剂，苯也能与其他卤素发生取代以铁做催化剂，苯也能与其他卤素发生取代卤代卤代 (2) (2)苯的硝化反应苯的硝化反应：被被NONO2 2取代取代 有黄色有黄色油状物产油状物产生生 注意：注意： A. A.药品顺序药品顺序 B. B.水浴加热水浴加热 C. C.浓硫酸作用浓硫酸作用 D. D.长导管的作用长导管的作用 温度计的位置温度计的位置 E. E.硝基苯溶有硝基苯溶有NONO2 2而显黄色，而显黄色， 用水除杂用水除杂 硝基苯是有苦杏仁味、无色、比水重、硝基苯是有苦杏仁味、无色、比水重、有毒的油状液体。有毒
20、的油状液体。水浴水浴:a.温度要控制在温度要控制在100以下以下 b.受热均匀受热均匀 注意注意: : 浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50506060以以 下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放 热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解， 同时苯和浓硫酸在同时苯和浓硫酸在70708080时会发生反应。时会发生反应。温度计的位置温度计的位置，必须放在悬挂在水浴中。，必须放在悬挂在水浴中。长导管的作用长导管的作用：冷凝回流。：冷凝回流。不纯的硝基苯不纯的硝基苯显黄色显黄色，因为，因为溶有溶
21、有NONO2 2，而纯净，而纯净 硝基苯是无色，有苦杏仁味，比水重油状液体。硝基苯是无色，有苦杏仁味，比水重油状液体。3 3、苯的加成反应：、苯的加成反应：与氢气的与氢气的加成反应：加成反应： 跟氯气的跟氯气的加成反应加成反应 4、可燃性、可燃性 实验实验 在小坩锅内倒入少量苯点燃在小坩锅内倒入少量苯点燃 现象现象 明亮火焰，大量黑烟明亮火焰，大量黑烟 原因原因 苯分子中含碳量较大苯分子中含碳量较大 方程式方程式 2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O点燃点燃小结：小结：苯中的化学苯中的化学键是一种键是一种介介于单键和双于单键和双键之间独特键之间独特的键，的键，大大键键 饱和性饱和性不饱和性不饱和性不能使不能使KMnOKMnO4 4酸性溶液和溴水褪色酸性溶液和溴水褪色能能与纯溴、浓硝酸、浓硫酸等与纯溴、浓硝酸、浓硫酸等发生取代反应发生取代反应能能与氢气、氯气发生与氢气、氯气发生加成反应加成反应 推广：含有苯环的物质均应具有此种性质推广：含有苯环的物质均应具有此种性质 用途：用途： 合成橡胶；制造农药、医药、染料、香合成橡胶；制造农药、医药、染料、香 料的原材料、是一种常用的有机溶剂料的原材料、是一种常用的有机溶剂
