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1、课题课题二阿司匹林的合成二阿司匹林的合成【学考报告】【学考报告】知知识识条目条目加加试试要求要求阿司匹林的合成原理、方法及流程阿司匹林的合成原理、方法及流程粗粗产产品中品中杂质杂质的的检验检验晶体洗晶体洗涤涤方法方法abb一、知一、知识预备识预备1.阿司匹林的合成和疗效阿司匹林的合成和疗效(1)分子分子结结构：构：阿阿司司匹匹林林的的结结构构简简式式：_，含含有有的的官官能能团团为为_和和_。(2)物理性物理性质质：阿阿司司匹匹林林又又称称_，白白色色针针状状晶晶体体，熔熔点点为为135136 ，难难溶于水。溶于水。羧羧基基酯酯基基乙乙酰酰水水杨杨酸酸(3)合成原理：合成原理：乙乙酰酰水水杨杨
2、酸由水酸由水杨杨酸和乙酸酸和乙酸酐酐合成，化学反合成，化学反应为应为：_ _(4)疗疗效：效：阿阿司司匹匹林林为为解解热热、镇镇痛痛药药，用用于于治治疗疗伤伤风风、感感冒冒、头头痛痛、发发热热、神神经经痛等。痛等。2.阿司匹林的提纯阿司匹林的提纯在在生生产产乙乙酰酰水水杨杨酸酸的的同同时时，有有部部分分水水杨杨酸酸聚聚合合成成水水杨杨酸酸聚聚合合物物。水水杨杨酸酸聚聚合合物物不不溶溶于于碳碳酸酸氢氢钠钠溶溶液液，乙乙酰酰水水杨杨酸酸能能溶溶于于碳酸碳酸氢钠氢钠，可据此提，可据此提纯纯阿司匹林。阿司匹林。3.水杨酸杂质的检出水杨酸杂质的检出由由于于乙乙酰酰化化反反应应不不完完全全或或由由于于产产
3、物物在在分分离离过过程程中中发发生生水水解解，产产物物中中含含有有杂杂质质水水杨杨酸酸。水水杨杨酸酸可可与与FeCl3溶溶液液形形成成_色色配配合合物物而而很很容容易易被被检检出出，乙乙酰酰水水杨杨酸酸因因酚酚羟羟基基已已被被酰酰化化，不不能与能与FeCl3溶液溶液发发生生显显色反色反应应。深紫深紫思思考考1：通通过过什什么么样样的的简简便便方方法法可可以以鉴鉴定定出出阿阿司司匹匹林林是是否否含含有有水水杨杨酸？酸？提提示示为为了了检检验验阿阿司司匹匹林林中中是是否否含含有有水水杨杨酸酸，可可利利用用水水杨杨酸酸属属酚酚类类物物质质能能与与三三氯氯化化铁铁发发生生显显色色反反应应的的特特点点，
4、取取几几粒粒结结晶晶加加入入盛盛有有3 mL水水的的试试管管中中，加加入入12滴滴1% FeCl3溶溶液液，观观察察有有无无显显色反应色反应(紫色紫色)。二、二、课题课题方案方案设计设计1.乙酰水杨酸的合成乙酰水杨酸的合成向向150 mL_锥锥形形瓶瓶中中加加入入2 g水水杨杨酸酸、5 mL乙乙酸酸酐酐和和5滴滴浓浓硫硫酸酸，振振荡荡，待待其其溶溶解解后后置置于于_水水浴浴中中加加热热510 min(如如图图)，取取出出，冷冷却却至至室室温温，即即有有乙乙酰酰水水杨杨酸酸晶晶体体析析出出(如如未未出出现现结结晶晶，可可以以用用_摩摩擦擦瓶瓶壁壁并并将将锥锥形形瓶瓶置置于于冰冰水水中中冷冷却却，
5、促促使使晶晶体体析析出出)。向向锥锥形形瓶瓶中中加加50 mL水水，继继续续在在_中冷却使其中冷却使其结结晶完全。晶完全。 2.乙酰水杨酸粗产品的提取乙酰水杨酸粗产品的提取减减压压过过滤滤，用用滤滤液液淋淋洗洗锥锥形形瓶瓶，直直至至所所有有晶晶体体被被收收集集到到_中中。抽抽滤滤时时用用少少量量_洗洗涤涤结结晶晶几几次次，继继续续抽抽滤滤，尽尽量量将将溶溶剂剂抽抽干干。然然后后将将粗粗产产物物转转移移至至表表面面皿皿上上，在在空空气中气中风风干。干。干燥干燥8590 玻璃棒玻璃棒冰水浴冰水浴布氏漏斗布氏漏斗冷水冷水3.乙酰水杨酸的提纯乙酰水杨酸的提纯(1)将将粗粗产产品品置置于于100 mL烧
6、烧杯杯中中，搅搅拌拌并并缓缓慢慢加加入入25 mL _， 加加 完完 后后 继继 续续 搅搅 拌拌 2 3 min， 直直 到到_为为止。止。(2)过过滤滤，所所得得沉沉淀淀的的主主要要成成分分为为水水杨杨酸酸聚聚合合物物，用用510 mL蒸蒸馏馏水洗水洗涤涤沉淀，合并沉淀，合并滤滤液，不断液，不断搅搅拌。慢慢加入拌。慢慢加入15 mL4 molL1盐盐酸酸，将将烧烧杯杯置置于于冰冰水水中中冷冷却却，即即有有晶晶体体(乙乙酰酰水水杨杨酸酸)析出。抽析出。抽滤滤，用，用_洗洗涤涤晶体晶体12次，再抽干水分。次，再抽干水分。饱饱和和NaHCO3溶液溶液没有没有CO2气体气体产产生生冷水冷水思思考考
7、2：如如果果水水杨杨酸酸中中毒毒，应应立立即即静静脉脉注注射射NaHCO3溶溶液液，用用化化学方程式解学方程式解释释解毒的原理。解毒的原理。提示提示点点拨拨一、阿司匹林的合成一、阿司匹林的合成1.合成途径合成途径2.实验注意事项实验注意事项(1)合合成成乙乙酰酰水水杨杨酸酸时时，仪仪器器和和药药品品都都要要干干燥燥。即即要要使使用用干干燥燥的的锥锥形瓶作反形瓶作反应应器。器。(2)水水杨杨酸酸、乙乙酸酸酐酐和和浓浓硫硫酸酸要要按按顺顺序序依依次次加加入入锥锥形形瓶瓶中中。否否则则，如如果果先先加加水水杨杨酸酸和和浓浓硫硫酸酸，水水杨杨酸酸就就会会被被浓浓硫硫酸酸氧氧化化。浓浓硫硫酸酸作作为为反
8、反应应的的催催化化剂剂，滴滴加加时时应应注注意意控控制制速速度度及及降降温温，以免局部以免局部过热过热。(3)反反应应混混合合物物在在振振荡荡溶溶解解后后，应应置置于于8590 水水浴浴中中加加热热510 min，以以加加快快反反应应的的进进行行，但但温温度度不不宜宜过过高高，否否则则副副产产物物增增多。多。(4)本本实实验验乙乙酰酰水水杨杨酸酸的的几几次次结结晶晶都都比比较较困困难难，应应在在冰冰水水冷冷却却下下，用玻璃棒充分摩擦器皿壁，才能用玻璃棒充分摩擦器皿壁，才能结结晶出来。晶出来。(5)虽虽然然乙乙酰酰水水杨杨酸酸在在水水中中的的溶溶解解度度不不大大(课课本本中中介介绍绍其其难难溶溶
9、于于水水)，但在水洗，但在水洗时时，也要用冷水洗，也要用冷水洗涤涤，且用水不能太多。，且用水不能太多。点点拨拨二、常二、常见见的有机合成方法及官能的有机合成方法及官能团团的保的保护护1.常见的有机合成方法常见的有机合成方法(1)正正向向合合成成法法：此此法法采采用用正正向向思思维维方方法法，从从已已知知原原料料入入手手，找找出出合合成成所所需需要要的的直直接接或或间间接接的的中中间间产产物物，逐逐步步推推向向目目标标合合成有机物，其思成有机物，其思维维程序是：原料程序是：原料中中间产间产物物产产品。品。(2)逆逆向向合合成成法法：此此法法采采用用逆逆向向思思维维方方法法，从从目目标标合合成成有
10、有机机物物的的组组成成、结结构构、性性质质入入手手，找找出出合合成成所所需需的的直直接接或或间间接接的的中中间间产产物物，逐逐步步推推向向已已知知原原料料，其其思思维维程程序序是是：产产品品中中间间产产物物原料。原料。(3)综综合合比比较较法法：此此法法采采用用综综合合思思维维的的方方法法，将将正正向向或或逆逆向向推推导导出出的的几几种种合合成成途途径径进进行行比比较较，得得出出最最佳佳合合成成路路线线。其其思思维维程序是：原料程序是：原料中中间产间产物物产产品。品。2.有机合成中官能团的保护有机合成中官能团的保护在在有有机机合合成成中中，某某些些不不希希望望发发生生反反应应的的官官能能团团，
11、在在反反应应试试剂剂或或反反应应条条件件的的影影响响下下而而产产生生副副反反应应，这这样样就就不不能能达达到到预预计计的的合合成成目目标标，因因此此，必必须须采采取取措措施施保保护护某某些些官官能能团团，待待完完成成反反应应后再除去保后再除去保护护基，使其复原。基，使其复原。(1)保保护护措施必措施必须须符合如下要求：符合如下要求：只只对对要保要保护护的基的基团发团发生反生反应应，而，而对对其他基其他基团团不反不反应应；反反应较应较易易进进行，精制容易；行，精制容易；保保护护基易脱除，在除去保基易脱除，在除去保护护基基时时，不影响其他基，不影响其他基团团。(2)常常见见的基的基团团保保护护措施
12、：措施：羟羟基的保基的保护护。在在进进行行氧氧化化反反应应前前，往往往往要要对对羟羟基基进进行行保保护护。防防止止羟羟基基氧氧化化可可用用酯酯化反化反应应：羧羧基的保基的保护护。羧羧基基在在高高温温或或碱碱性性条条件件下下，有有时时也也需需要要保保护护。对对羧羧基基的的保保护护最最常用的是常用的是酯酯化反化反应应：对对不不饱饱和碳碳和碳碳键键的保的保护护碳碳碳碳双双键键易易被被氧氧化化，对对它它们们的的保保护护主主要要用用加加成成反反应应使使之之达达到到饱饱和。和。典例剖析典例剖析以以下下是是合合成成乙乙酰酰水水杨杨酸酸(阿阿司司匹匹林林)的的实实验验流流程程图图，请请你你回回答答有有关关问题
13、问题：(1)流程中的第流程中的第步的步的实验实验装置如装置如图图所示，所示，请请回答：回答：用水浴加用水浴加热热的作用是的作用是_。长长直直导导管的作用是管的作用是_。实验实验中加中加浓浓硫酸的目的是硫酸的目的是_。主反主反应应方程式方程式为为_(反反应类应类型，型，_)。(2)第第步涉及的化学反步涉及的化学反应应方程式方程式为为_，第第步的主要操作步的主要操作为为_。(3)得到的得到的产产品中通常含有水品中通常含有水杨杨酸，主要原因是酸，主要原因是_，要要检测产检测产品中的水品中的水杨杨酸，其酸，其实验实验步步骤骤是是_。(4)本本实实验验多多次次用用到到抽抽滤滤，抽抽滤滤比比过过滤滤具具有
14、有更更多多的的优优点点，主主要要表表现现在在_。解解析析(1)水水浴浴加加热热的的作作用用是是为为了了控控制制反反应应的的温温度度，防防止止副副产产物物生生成成过过多多；长长直直导导管管起起到到冷冷凝凝回回流流的的作作用用；加加入入浓浓H2SO4起起催催化化剂剂的的作作用用。(2)第第步步涉涉及及的的反反应应主主要要是是COOH和和NaHCO3的的反反应应，实实现现固固液液分分离离应应用用过过滤滤的的方方法法。(3)由由于于乙乙酰酰化化反反应应不不完完全全或或产产物物在在分分离离过过程程中中发发生生水水解解，产产物物中中可可能能含含有有杂杂质质水水杨杨酸酸，水水杨杨酸酸的的分分子子结结构构中中
15、含含有有酚酚羟羟基基，乙乙酰酰水水杨杨酸酸的的分分子子结结构构中中无无酚酚羟羟基基，故故可可用用FeCl3溶溶液液进进行行检检验验。(4)抽抽滤滤可可以以加加快快过过滤滤速度，且得到较干燥的产品。速度，且得到较干燥的产品。答答案案(1)控控制制温温度度，防防止止副副产产物物生生成成过过多多 冷冷凝凝回回流流 作作催催化化剂剂(3)乙乙酰酰化化反反应应不不完完全全或或产产物物在在分分离离过过程程中中发发生生水水解解取取待待测测样样品品少少许许于于试试管管中中，加加入入适适量量95%的的乙乙醇醇溶溶解解后后，滴滴加加FeCl3溶溶液液，看溶液是否看溶液是否变为变为紫色紫色(4)可以加快可以加快过滤
16、过滤速度，且得到速度，且得到较较干燥的干燥的产产品品跟踪跟踪训练训练工工业业上合成阿司匹林的流程如下上合成阿司匹林的流程如下图图所示：所示：请请回答：回答：(1)请请写出反写出反应应釜中反釜中反应应的化学方程式：的化学方程式：_；其其中中，甲甲苯苯的的作作用用是是_，为为了了保保证证水水杨杨酸酸能能较较为为彻彻底底地地反反应应，通常采用的措施是，通常采用的措施是_。 (2)粗品粗品经经提提纯纯后才能作后才能作为药为药物使用。提物使用。提纯纯可以分以下几步可以分以下几步进进行：行：分分批批用用少少量量饱饱和和碳碳酸酸钠钠溶溶液液溶溶解解乙乙酰酰水水杨杨酸酸(阿阿司司匹匹林林)，化化学学方程式方程
17、式为为_; 过过滤滤除除去去不不溶溶物物，将将滤滤液液缓缓慢慢加加入入浓浓盐盐酸酸中中，析析出出乙乙酰酰水水杨杨酸，化学方程式酸，化学方程式为为_; 再再经经过过_、_操操作作，将将得得到到的的乙乙酰酰水水杨杨酸酸用用少少量量乙乙酸酸乙乙酯酯加加热热至至完完全全溶溶解解，冷冷却却，乙乙酰酰水水杨杨酸酸以以针针状状晶晶体体析析出，将其加工成型后就可以使用了。出，将其加工成型后就可以使用了。 解解析析(1)从从流流程程图图上上不不难难看看出出，在在甲甲苯苯作作溶溶剂剂的的条条件件下下，醋醋酸酸酐酐与与水水杨杨酸酸发发生生反反应应生生成成了了乙乙酰酰水水杨杨酸酸(阿阿司司匹匹林林)和和醋醋酸酸。工工
18、业业上上通通常常用用加加入入过过量量的的廉廉价价原原料料的的方方法法以以提提高高另另一一种种原原料料的的利利用用率率，为为了了保保证证水水杨杨酸酸能能较较为为彻彻底底地地反反应应，显显然然要要加加入入过过量量的的醋醋酸酐。酸酐。(2)阿阿司司匹匹林林分分子子中中含含有有一一个个羧羧基基，具具有有酸酸性性，酸酸性性比比碳碳酸酸强强，显显然然可可以以与与饱饱和和碳碳酸酸钠钠溶溶液液反反应应，生生成成相相应应的的盐盐而而溶溶解解。但但阿阿司司匹匹林林的的酸酸性性不不如如盐盐酸酸强强，所所以以生生成成的的盐盐加加入入到到浓浓盐盐酸酸中中后后，又又可可重重新新生生成成阿阿司司匹匹林林。析析出出的的阿阿司司匹匹林林通通过过过过滤滤得得到到，但但其其表表面面有有一一些些杂杂质质，需需要要通通过过洗洗涤涤除除去去，这这样样就就可可得得到到较较为为纯纯净净的阿司匹林了。的阿司匹林了。答案答案(1)过滤过滤洗洗涤涤
