《高考化学大一轮复习 专题十 有机化学 课时6 合成有机高分子 有机合成与推断课件》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高考化学大一轮复习 专题十 有机化学 课时6 合成有机高分子 有机合成与推断课件（82页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、课时课时6合成有机高分子合成有机高分子 有机合成与推断有机合成与推断课时课时6合成有机高分子合成有机高分子 有机合成与推断有机合成与推断考纲导航考纲导航知识条目知识条目必考要必考要求求选考要选考要求求选考分布选考分布2015201620179月月10月月4月月10月月4月月(1)加聚反应加聚反应b(2)缩聚反应缩聚反应b(3)有机高分子的链节和单有机高分子的链节和单体体b考点一合成有机高分子考点一合成有机高分子主干精讲主干精讲1.基本概念基本概念(1)高高分分子子化化合合物物：相相对对分分子子质质量量从从几几万万到到几几百百万万甚甚至至更更高高的的化化合物，简称为高分子，也称为聚合物或高聚物。
2、合物，简称为高分子，也称为聚合物或高聚物。(2)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。(3)链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的_单位。单位。(4)聚合度：高分子链中含有链节的聚合度：高分子链中含有链节的_。如：如：最小最小数目数目单体单体链节链节聚合度聚合度2.合成高分子化合物的两种基本反应合成高分子化合物的两种基本反应(1)加加聚聚反反应应：小小分分子子物物质质以以加加成成聚聚合合反反应应形形式式生生成成高高分分子子化化合合物的反应。物的反应。单一加聚单一加聚如氯乙烯合成聚
3、氯乙烯的化学方程式为如氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式为_。两种均聚两种均聚乙烯、丙烯发生加聚反应的化学方程式为乙烯、丙烯发生加聚反应的化学方程式为_。(2)缩缩聚聚反反应应：单单体体分分子子间间缩缩合合脱脱去去小小分分子子(如如H2O、HX等等)生生成成高分子化合物的反应。高分子化合物的反应。羟基酸缩聚羟基酸缩聚_。醇酸缩聚醇酸缩聚_。+(2n1)H2O酚醛缩聚酚醛缩聚氨基羧基缩聚氨基羧基缩聚_。典例剖析典例剖析【例【例1】下列高分子化合物所对应的结构单元正确的是下列高分子化合物所对应的结构单元正确的是()答案答案C【例【例2】合成导电高分子材料合成导电高分子材料PPV的反应：的反应：答案答案
4、D【例例3】某某高高分分子子化化合合物物R的的结结构构简简式式如如图图，下下列列有有关关R的的说说法法正确的是正确的是()A.R的一种单体的分子式为的一种单体的分子式为C9H10O2B.R完全水解后的生成物均为小分子有机物完全水解后的生成物均为小分子有机物C.可以通过加聚反应和缩聚反应合成可以通过加聚反应和缩聚反应合成RD.碱性条件下，碱性条件下，1molR完全水解消耗完全水解消耗NaOH的物质的量为的物质的量为2mol解解析析 A项项，由由结结构构可可知知，单单体体为为CH2=C(CH3)COOH、HOCH2CH2OH、HOOCCH(OH)CH2C6H5，R的的单单体体之之一一的的分分子子式
5、式为为C9H10O3，A错错误误；B项项，完完全全水水解解生生成成乙乙二二醇醇和和两两种种高高分分子子化化合合物物，B错错误误；C项项，单单体体中中存存在在C=C、OH、COOH，则则通通过过加加聚聚反反应应和和缩缩聚聚反反应应可可以以生生成成R，C正正确确；D项项，1molR中中含含n(1m)molCOOC，则则碱碱性性条条件件下下，1molR完完全水解消耗全水解消耗NaOH的物质的量为的物质的量为n(m1)mol，D错误；答案选错误；答案选C。答案答案C考点精练考点精练解解析析1分分子子该该多多肽肽水水解解生生成成2分分子子甘甘氨氨酸酸、2分分子子丙丙氨氨酸酸和和1分分子子丁氨酸。丁氨酸。
6、答案答案D2.某高聚物的结构如图所示，下列说法正确的是某高聚物的结构如图所示，下列说法正确的是()A.该高聚物为加聚产物该高聚物为加聚产物B.该高分子为体型高分子该高分子为体型高分子C.该高分子的单体有该高分子的单体有6种种D.该高分子中含有酯键、羟基、羧基该高分子中含有酯键、羟基、羧基答案答案D(1)聚苯乙烯的链节是聚苯乙烯的链节是_，单体是，单体是_；(2)实实验验测测得得聚聚苯苯乙乙烯烯的的相相对对分分子子质质量量(平平均均值值)为为52000，则则该该高高聚物的聚合度聚物的聚合度n为为_。(3)已已知知聚聚苯苯乙乙烯烯为为线线型型结结构构的的高高分分子子化化合合物物，试试推推测测：_(
7、填填“能能”或或“不不能能”)溶溶于于CHCl3，具具有有_(填填“热热塑塑”或或“热固热固”)性。性。【方法技巧】【方法技巧】由合成高分子化合物推断单体的两种方法由合成高分子化合物推断单体的两种方法(1)由加聚物推断单体的方法由加聚物推断单体的方法(2)由缩聚物推断单体的方法：由缩聚物推断单体的方法：方方法法“切切割割法法”。断断开开羰羰基基碳碳原原子子和和氧氧原原子子(或或氮氮原原子子)上上的的共共价价键键，然然后后在在羰羰基基碳碳原原子子上上连连接接羟羟基基，在在氧氧原原子子(或或氮氮原原子子)上连接氢原子。上连接氢原子。实例：实例：考点二有机合成考点二有机合成主干精讲主干精讲1.有机合
8、成中碳骨架的构建有机合成中碳骨架的构建(1)链增长的反应：链增长的反应：加聚反应；加聚反应；缩聚反应；缩聚反应；酯化反应等。酯化反应等。(2)链减短的反应：链减短的反应：烷烃的裂化反应；烷烃的裂化反应；酯类、糖类、蛋白质等的水解反应等。酯类、糖类、蛋白质等的水解反应等。(3)常见由链成环的方法：常见由链成环的方法：二元醇成环：二元醇成环：2.有机合成中官能团的转化有机合成中官能团的转化(1)官能团的引入官能团的引入引入官能团引入官能团引入方法引入方法引入卤素原子引入卤素原子烃、酚的取代；烃、酚的取代；不饱和烃与不饱和烃与HX、X2的加成；的加成；醇与氢卤酸醇与氢卤酸(HX)取代取代引入羟基引入
9、羟基烯烃与水加成；烯烃与水加成；醛酮与氢气加成；醛酮与氢气加成；卤代烃在碱卤代烃在碱性条件下水解；性条件下水解；酯的水解酯的水解引入碳碳双键引入碳碳双键某些醇或卤代烃的消去；某些醇或卤代烃的消去；炔烃不完全加成；炔烃不完全加成；烷烷烃裂化烃裂化引入碳氧双键引入碳氧双键醇的催化氧化；醇的催化氧化；连在同一个碳上的两个羟基脱水；连在同一个碳上的两个羟基脱水；含碳碳叁键的物质与水加成含碳碳叁键的物质与水加成引入羧基引入羧基醛基氧化；醛基氧化；酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解(2)官能团的消除官能团的消除通过加成反应消除不饱和键通过加成反应消除不饱和键(双键、叁键、苯环双键、叁
10、键、苯环)；通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；通过加成或氧化反应等消除醛基；通过加成或氧化反应等消除醛基；通过水解反应消除酯键、肽键、卤素原子。通过水解反应消除酯键、肽键、卤素原子。典例剖析典例剖析【例例】(2016浙浙江江10月月)某某研研究究小小组组从从甲甲苯苯出出发发，按按下下列列路路线线合成染料中间体合成染料中间体X和医药中间体和医药中间体Y。已知：化合物已知：化合物A、E、F互为同分异构体。互为同分异构体。请回答：请回答：(1)下列说法不正确的是下列说法不正确的是_。A.化合物化合物C能发生氧化反应，不发生还原反应能发生氧化反应，不发生还原反应B
11、.化合物化合物D能发生水解反应能发生水解反应C.化合物化合物E能发生取代反应能发生取代反应D.化合物化合物F能形成内盐能形成内盐(2)BCD的化学方程式是的化学方程式是_。(3)化合物化合物G的结构简式是的结构简式是_。(4)写写出出同同时时符符合合下下列列条条件件的的A的的所所有有同同分分异异构构体体的的结结构构简简式式_。红外光谱检测表明分子中含有醛基；红外光谱检测表明分子中含有醛基；1HNMR谱谱显显示示分分子子中中含含有有苯苯环环，且且苯苯环环上上有有两两种种不不同同化化学学环环境的氢原子。境的氢原子。(5)为为探探索索新新的的合合成成路路线线，采采用用苯苯和和乙乙烯烯为为原原料料制制
12、备备化化合合物物F，请请设计该合成路线设计该合成路线(用流程图表示，无机试剂任选用流程图表示，无机试剂任选)。答案答案(1)A考点精练考点精练1，6己己二二酸酸(G)是是合合成成尼尼龙龙的的主主要要原原料料之之一一，可可用用含含六六个个碳碳原原子子的的有有机机化化合合物物氧氧化化制制备备。下下图图为为A通通过过氧氧化化反反应应制制备备G的的反反应应过程过程(可能的反应中间物质为可能的反应中间物质为B、C、D、E和和F)：回答下列问题：回答下列问题：(1)化合物化合物A中含碳中含碳87.8%，其余为氢，其余为氢，A的化学名称为的化学名称为_。(2)B到到C的反应类型为的反应类型为_。(3)F的结
13、构简式为的结构简式为_。(4)在在上上述述中中间间物物质质中中，核核磁磁共共振振氢氢谱谱峰峰最最多多的的是是_，最少的是，最少的是_(填化合物代号填化合物代号)。(5)由由G合成尼龙的化学方程式为合成尼龙的化学方程式为_。(6)由由 A通通 过过 两两 步步 反反 应应 制制 备备 1， 3环环 己己 二二 烯烯 的的 合合 成成 路路 线线 为为_。【方法引领】【方法引领】有机合成题的解题思路有机合成题的解题思路考点三有机推断题的解题策略考点三有机推断题的解题策略主干精讲主干精讲1.根据典型有机物的化学性质或反应类型推断物质或官能团根据典型有机物的化学性质或反应类型推断物质或官能团化学性质化
14、学性质相应物质或官能团相应物质或官能团与与Na或或K反反应放出应放出H2含羟基化合物，即醇含羟基化合物，即醇(缓和缓和)、酚、酚(速度较快速度较快)、羧酸、羧酸(速速度更快度更快)(醇羟基、酚羟基、羧基醇羟基、酚羟基、羧基)与与NaOH溶溶液反应液反应酚酚(浑浊变澄清浑浊变澄清)、羧酸、酯、羧酸、酯(分层消失分层消失)、卤代烃、卤代烃(分层分层消失消失)、氨基酸、氨基酸(酚羟基、羧基、酯基、酚羟基、羧基、酯基、X)2.根据特定的反应条件进行推断根据特定的反应条件进行推断3.根据特征产物推断根据特征产物推断(1)醇的氧化产物与结构关系醇的氧化产物与结构关系(2)由消去反应的产物确定由消去反应的产
15、物确定OH、X位置位置如如某某醇醇(或或一一卤卤代代烃烃)发发生生消消去去反反应应仅仅生生成成产产物物(CH2=CHCH2CH3， 则则 醇醇 为为 HOCH2CH2CH2CH3(或或 一一 卤卤 代代 烃烃 为为CH2XCH2CH2CH3)。(3)由取代产物确定碳架结构由取代产物确定碳架结构如如C5H12的一取代物仅一种，则其结构为的一取代物仅一种，则其结构为C(CH3)4。(4)由加由加H2后的碳的骨架确定碳碳双键或碳碳叁键的位置。后的碳的骨架确定碳碳双键或碳碳叁键的位置。如如(CH3)3CCH2CH3对对应应的的烯烯烃烃为为(CH3)3CCH=CH2，炔炔烃烃为为(CH3)3CCCH。(
16、3)烯烃通过臭氧氧化，再经过锌与水处理得到醛或酮：烯烃通过臭氧氧化，再经过锌与水处理得到醛或酮：(4)双烯合成双烯合成如如1，3丁二烯与乙烯发生加成反应得到环己烯，丁二烯与乙烯发生加成反应得到环己烯，这是著名的双烯合成，也是合成六元环的首选方法。这是著名的双烯合成，也是合成六元环的首选方法。(5)羟醛缩合羟醛缩合有有H的的醛醛在在稀稀碱碱(10%NaOH)溶溶液液中中能能和和另另一一分分子子醛醛相相互互作作用用，生成生成羟基醛，称为羟醛缩合反应。羟基醛，称为羟醛缩合反应。5.依据有机物之间的转化关系进行推断依据有机物之间的转化关系进行推断醇醇、醛醛、羧羧酸酸、酯酯之之间间的的相相互互衍衍变变关
17、关系系是是有有机机结结构构推推断断的的重重要要突破口，它们之间相互转化关系可用下图表示：突破口，它们之间相互转化关系可用下图表示：上上图图中中，A能能连连续续氧氧化化生生成成C，且且A、C在在浓浓H2SO4存存在在下下加加热热生生成成D，则，则A为醇、为醇、B为醛、为醛、C为羧酸、为羧酸、D为酯；为酯；A、B、C三种物质中碳原子数相同，碳骨架结构相同；三种物质中碳原子数相同，碳骨架结构相同；A分子中含分子中含CH2OH结构。结构。若若D能能发发生生银银镜镜反反应应，则则A为为CH3OH，B为为HCHO、C为为HCOOH，D为为HCOOCH3。典例剖析典例剖析【例例1】(20174月月浙浙江江选
18、选考考)某某研研究究小小组组按按下下列列路路线线合合成成镇镇痛痛药哌替啶：药哌替啶：请回答：请回答：(1)AB的反应类型是的反应类型是_。(2)下列说法不正确的是下列说法不正确的是_。A.化合物化合物A的官能团是硝基的官能团是硝基B.化合化合B可发生消去反应可发生消去反应C.化合物化合物E能发生加成反应能发生加成反应D.哌替啶的分子式是哌替啶的分子式是C15H21NO2(3)写出写出BCD的化学反应方程式的化学反应方程式_。(4)设设计计以以甲甲苯苯为为原原料料制制备备C的的合合成成路路线线(用用流流程程图图表表示示，无无机机试试剂任选剂任选_。(5)写写出出同同时时符符合合下下列列条条件件的
19、的C的的所所有有同同分分异异构构体体的的结结构构简简式式_。分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物；分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物；1HNMR谱谱表表明明分分子子中中有有6种种氢氢原原子子；IR谱谱显显示示存存在在碳碳氮氮双双键键(C=N)。【例例2】2017嘉嘉兴兴一一中中高高二二(下下)期期末末醋醋硝硝香香豆豆素素是是一一种种治治疗疗心心脑脑血血管管疾疾病病的的药药物物，能能阻阻碍碍血血栓栓扩扩展展，可可以以通通过过以以下下方方法法合合成成(部分反应条件省略部分反应条件省略)。回答以下问题：。回答以下问题：(1)E中所具有的含氧官能团名称是中所具有的含氧官能团名称是_。(2)反应反应的
20、化学方程式为的化学方程式为_。(3)E与与G反应的类型是反应的类型是_。(4)关于关于E物质，下列说法正确的是物质，下列说法正确的是_(填字母序号填字母序号)。a.在核磁共振氢谱中有五组吸收峰在核磁共振氢谱中有五组吸收峰b.可以用新制的氢氧化铜溶液鉴别可以用新制的氢氧化铜溶液鉴别D和和Ec.可以发生加成反应、聚合反应、氧化反应和还原反应可以发生加成反应、聚合反应、氧化反应和还原反应d.1molE最多可以消耗最多可以消耗4molH2(5)写出写出G的结构简式的结构简式_。(6)G的的某某种种同同分分异异构构体体分分子子中中只只含含有有一一个个环环，可可与与氯氯化化铁铁溶溶液液发发生生显显色色反反
21、应应，与与碳碳酸酸氢氢钠钠溶溶液液反反应应生生成成二二氧氧化化碳碳，苯苯环环上上的的一一氯氯代物只有两种，其结构简式为代物只有两种，其结构简式为_。考点精练考点精练(2017浙浙江江名名校校协协作作体体)有有两两种种新新型型的的应应用用于于液液晶晶和和医医药药的的材材料料W和和Z，可用以下路线合成。，可用以下路线合成。已知以下信息：已知以下信息：请回答下列问题：请回答下列问题：(1)化合物化合物A的结构简式的结构简式_。(2)下列有关说法正确的是下列有关说法正确的是_(填字母填字母)。A.化合物化合物B中所有碳原子不在同一个平面上中所有碳原子不在同一个平面上B.化合物化合物W的分子式为的分子式为C11H16NC.化合物化合物Z的合成过程中，的合成过程中，DE步骤为了保护氨基步骤为了保护氨基D.1mol的的F最多可以和最多可以和3molNaOH反应反应(3)CDW的化学方程式是的化学方程式是_。已知以下信息：已知以下信息：
