chapter8风味一食品化学解析

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1、chapter8chapter8风味一食品化学风味一食品化学解析解析本章提要本章提要重点：重点： 掌握食品中香气形成的几种常见的途径；化合掌握食品中香气形成的几种常见的途径；化合物的类别与气味；常见香味增强剂及其在食品物的类别与气味；常见香味增强剂及其在食品中的应用；食品中不良气味的抑制。中的应用；食品中不良气味的抑制。难点：难点： 气味与分子结构的关系，气味的形成机理；气味与分子结构的关系，气味的形成机理；风味物质的分析检测。风味物质的分析检测。8.1Introduction8.2Odorandstructureofcompound8.3Formativeapproachesoffoodod

2、or8.4Theflavorofplantfood8.5Theflavorofanimalityfood8.6Aromapotentiation8.7Analysisofflavor Content8.1概概述述 Introduction风味风味(flavor)是指人以口腔为主的感觉器官对食是指人以口腔为主的感觉器官对食品产生的综合感觉（嗅觉，味觉，视觉及触觉）。品产生的综合感觉（嗅觉，味觉，视觉及触觉）。风味物质一般具有下列特点风味物质一般具有下列特点：(1)成分多，含量甚微成分多，含量甚微;(2)大多是非营养物质大多是非营养物质;(3)味感性能与分子结构有特异性关系味感性能与分子结构有特异

3、性关系;(4)多为对热不稳定的物质。多为对热不稳定的物质。8.2 化合物的气味与分子结构化合物的气味与分子结构 Odor and structure of compound1.嗅觉理论嗅觉理论Theoryofolfaction(1)立体化学理论立体化学理论化合物立体分子的大小、形状及化合物立体分子的大小、形状及电荷有差异，人的嗅觉的空间位置电荷有差异，人的嗅觉的空间位置也有差别。也有差别。(2)微粒理论微粒理论(3)振动理论振动理论基本气味与代表性化合物基本气味与代表性化合物基本气味基本气味代表化合物代表化合物薄荷香薄荷香薄荷醇、环己酮、叔丁基甲醇薄荷醇、环己酮、叔丁基甲醇花花香香香叶醇、香叶

4、醇、 -紫罗酮、苯乙醇、松油醇紫罗酮、苯乙醇、松油醇焦糖香焦糖香吡喃酮、呋喃酮、环酮吡喃酮、呋喃酮、环酮麝麝香香环十六烷酮、雄甾烷环十六烷酮、雄甾烷-3- -醇醇樟脑香樟脑香d-樟脑、桉树脑、龙脑、叔丁醇、戊基甲基乙醇樟脑、桉树脑、龙脑、叔丁醇、戊基甲基乙醇鱼腥臭鱼腥臭三甲胺、二甲基乙胺、三甲胺、二甲基乙胺、N-甲基吡咯烷甲基吡咯烷汗汗臭臭异戊酸、异丁酸异戊酸、异丁酸腐烂臭腐烂臭戊硫醇、戊硫醇、1,5-戊二胺、吲哚、戊二胺、吲哚、3-甲基吲哚甲基吲哚2.化合物的气味与分子结构的关系化合物的气味与分子结构的关系Therelationshipbetweenodorandstructureofcom

5、pound发香团（原子）发香团（原子）：是指分子结构中对形成气味有：是指分子结构中对形成气味有贡献的基团贡献的基团（原子（原子)。发香团发香团：-OH,-COOH,C=O,R-O-R,-COOR,-C6H5,-NO2,-CN,-ONO,-RCOO。发香原子发香原子：位于元素周期表中：位于元素周期表中族族族。族。如：如：P,As,Sb,S,F。(2)大环酮碳数不同，气味不同。大环酮碳数不同，气味不同。O=C(CH2)nn=47薄荷或杏仁香，薄荷或杏仁香，n=811樟脑樟脑气味，气味，n=1317麝香，麝香，n17无气味。无气味。(3)同类化合物取代基不同，气味不同。同类化合物取代基不同，气味不同

6、。(4)有些化合物的旋光异构体的气味不同。有些化合物的旋光异构体的气味不同。(1)分子的几何异构和不饱和度对气味有较强分子的几何异构和不饱和度对气味有较强的的影响。影响。3.化合物的类别与分子化合物的类别与分子Theclassificationandstructureofcomponent(1)脂肪族化合物脂肪族化合物醇类醇类C1C3的醇有愉快的香气，的醇有愉快的香气，C4C6的醇有近似麻醉的气味的醇有近似麻醉的气味,C7以上的醇呈芳香味。以上的醇呈芳香味。酮类酮类丙酮丙酮有类似薄荷的香气；有类似薄荷的香气；庚酮庚酮-2有类似梨的香气；有类似梨的香气；低浓度的低浓度的丁二酮丁二酮有奶油香气，但

7、浓度稍大就有奶油香气，但浓度稍大就有酸臭味；有酸臭味；C10C15的的甲基酮甲基酮有油脂酸败的哈味。有油脂酸败的哈味。 醛类醛类 低级低级脂肪醛脂肪醛有强烈的刺鼻的气味。有强烈的刺鼻的气味。随随分子量增大，刺激性减小分子量增大，刺激性减小，并逐渐出现，并逐渐出现愉快的香气。愉快的香气。 C8C12的饱和醛的饱和醛有良好的香气，但有良好的香气，但 , -不饱和醛不饱和醛有强烈的臭气。有强烈的臭气。酸酸低级脂肪酸有刺鼻的气味。低级脂肪酸有刺鼻的气味。酯类酯类 由低级饱和脂肪酸和饱和脂肪醇形成的酯，具有由低级饱和脂肪酸和饱和脂肪醇形成的酯，具有各种水果香气。内酯、尤其是各种水果香气。内酯、尤其是 -

8、内酯有特殊香气。内酯有特殊香气。(2) 芳香族化合物芳香族化合物v 此类化合物多有芳香气味。此类化合物多有芳香气味。 如如: 苯甲醛（杏仁香气）苯甲醛（杏仁香气）, 桂皮醛（肉桂香气）桂皮醛（肉桂香气）,香草醛（香草香气）香草醛（香草香气）v醚类及酚醚多有香辛料香气。醚类及酚醚多有香辛料香气。 如：茴香脑（茴香香气），丁香酚（如：茴香脑（茴香香气），丁香酚（ 丁香香气）丁香香气）(3)萜类萜类 如如:紫罗酮（紫罗兰香气）紫罗酮（紫罗兰香气）; 水芹烯（香辛料香气）水芹烯（香辛料香气）(4)含硫化合物含硫化合物 硫化丙烯化合物多具有香辛气味。硫化丙烯化合物多具有香辛气味。 如：葱、蒜、韭菜等蔬菜

9、中的香辛成分的主体是硫化如：葱、蒜、韭菜等蔬菜中的香辛成分的主体是硫化物。物。 (CH2=CHCH2)2S CH2=CHCH2SSCH2CH=CH2 二烯丙基硫醚二烯丙基硫醚 二硫化二烯丙基二硫化二烯丙基 (5)含氮化合物含氮化合物食品中食品中低碳原子数的胺类低碳原子数的胺类，几乎都有恶臭几乎都有恶臭，多为食物腐败后的产物。多为食物腐败后的产物。如：甲胺，二甲胺，丁二胺（腐胺），戊二如：甲胺，二甲胺，丁二胺（腐胺），戊二胺（尸胺）等，且有毒。胺（尸胺）等，且有毒。(6)杂环化合物杂环化合物 噻唑类化合物噻唑类化合物具有米糠香气或糯米香气，具有米糠香气或糯米香气，维维生素生素B1也有这种香气。也

10、有这种香气。 有些杂环化合物有臭味有些杂环化合物有臭味。如：吲哚。如：吲哚 及及 -甲甲基吲哚。基吲哚。有气味物质的一般特征：有气味物质的一般特征：具有挥发性；具有挥发性；既具有水溶性（才能透过嗅觉感受器的粘膜既具有水溶性（才能透过嗅觉感受器的粘膜层），又具有脂溶性（才能通过感受细胞的脂膜）；层），又具有脂溶性（才能通过感受细胞的脂膜）；分子量在分子量在26300之间。之间。任何一种食品的香气都并非由一种呈香任何一种食品的香气都并非由一种呈香物质单独产生，而是多种呈香物质的综合反物质单独产生，而是多种呈香物质的综合反映。对香气贡献大的物质，被称为映。对香气贡献大的物质，被称为“头香物头香物”。

11、呈香与否还与呈香物的含量有关。呈香与否还与呈香物的含量有关。8.3食品中气味形成的途径食品中气味形成的途径 Formativeapproachesoffoododor食品中香气形成的主要途径：食品中香气形成的主要途径：生物合成生物合成酶直接作用酶直接作用酶间接作用酶间接作用加热分解加热分解微生物作用微生物作用1.生物合成生物合成(Biosynthesis) 直接由生物体合成形成的香气成分。主要是直接由生物体合成形成的香气成分。主要是由由脂脂肪酸肪酸经经脂肪氧合酶酶促生物合成脂肪氧合酶酶促生物合成的挥发物。的挥发物。前体物前体物多为亚油酸和亚麻酸，多为亚油酸和亚麻酸，产物产物为为C6和和C9的醇

12、、醛类以及由的醇、醛类以及由C6、C9脂肪酸所脂肪酸所生成的酯。生成的酯。例如例如：己醛是苹果、葡萄、草莓、菠萝、香蕉和：己醛是苹果、葡萄、草莓、菠萝、香蕉和桃子中的嗅味物；桃子中的嗅味物；2t-壬烯醛壬烯醛(醇醇)和和3c-壬烯醇则是壬烯醇则是香瓜、西瓜等的特征香味物质。香瓜、西瓜等的特征香味物质。以脂肪酸为前体物的生物合成以脂肪酸为前体物的生物合成2.酶直接作用酶直接作用(DirectactionofEnzyme)酶直接作用于香味前体物质形成的香气成分。酶直接作用于香味前体物质形成的香气成分。芦笋的香气形成途径如下：芦笋的香气形成途径如下：CH3酶酶CH3CH3S+CH2CH2COOHCH

13、3S+CH2=CHCOOH+H+二甲基二甲基- -硫代丙酸硫代丙酸二甲基硫二甲基硫丙烯酸丙烯酸风味前体物风味前体物香气物香气物香气物香气物4.加热分解加热分解(Decomposabilityofheating)麦拉德反应、焦糖化反应、麦拉德反应、焦糖化反应、Strecker降解反应可产降解反应可产生风味物质。生风味物质。油脂，含硫化合物等的热分解也能生成各种特有油脂，含硫化合物等的热分解也能生成各种特有的香气。的香气。3.酶间接作用酶间接作用(IndirectactionofEnzyme)酶促反应的产物再作用于香味前体，形成香气酶促反应的产物再作用于香味前体，形成香气成分。成分。OOOOOCH

14、3SCH2SCH2SCH2SCH2CHNH-CCH2CH2CHCOOH蘑菇氨酸蘑菇氨酸OCOOHNH2火烤或晒干火烤或晒干 -谷氨酰胺水解酶谷氨酰胺水解酶谷氨酸谷氨酸+OOOONH2CH3SCH2SCH2SCH2S-CH2CHCOOHOC-S裂解酶裂解酶丙酮酸丙酮酸+NH3+SSOOOOCH2CH2CH2CH3SCH2SCH2SCH2SHSSSS香菇精香菇精OS 5.微生物作用微生物作用(Actionofmicroorganism)发酵食品风味形成的途径是：发酵食品风味形成的途径是：微生物产生的酶（氧化还原酶、水解酶、异微生物产生的酶（氧化还原酶、水解酶、异构化酶、裂解酶、转移酶、连接酶等），

15、使原料构化酶、裂解酶、转移酶、连接酶等），使原料成分生成小分子，这些分子经过不同时期的化学成分生成小分子，这些分子经过不同时期的化学反应生成许多风味物质。反应生成许多风味物质。发酵食品的后熟阶段对风味的形成有较大的发酵食品的后熟阶段对风味的形成有较大的贡献。贡献。 8.48.4 植物性食品的风味植物性食品的风味 The flavor of plant food1.水果的香气成分水果的香气成分Flavor component of fruits主要是以主要是以亚油酸和亚麻酸亚油酸和亚麻酸为前体物经为前体物经生物合成生物合成途径产生的（有酶催化）。途径产生的（有酶催化）。水果中的香气成分主要为水果

16、中的香气成分主要为C6C9的醛类的醛类和和醇类醇类，此外还有酯类、萜类、酮类，挥发酸等。此外还有酯类、萜类、酮类，挥发酸等。桃桃的香气成分主要有的香气成分主要有苯甲醛，苯甲醇，各种酯类，苯甲醛，苯甲醇，各种酯类，内酯及内酯及 -宁烯宁烯等；等；红苹果红苹果则以则以正丙正丙己醇和酯己醇和酯为其主要的香气成分；为其主要的香气成分；柑橘柑橘以以萜类萜类为主要风味物；为主要风味物；菠萝菠萝中中酯类酯类是特征风味物；是特征风味物；哈密瓜哈密瓜的香气成分中含量最高的是的香气成分中含量最高的是3t,6c壬二烯醛壬二烯醛（阈值为（阈值为310-6）；）；西瓜和甜瓜西瓜和甜瓜的香气成分中含量最高的是的香气成分中

17、含量最高的是3c,6c壬二壬二烯醛烯醛（阈值为（阈值为10-5）。）。2.蔬菜的香气成分蔬菜的香气成分Flavorcomponentofvegetables蔬菜蔬菜中风味物质的中风味物质的形成途径形成途径主要是主要是生物合成生物合成。(1)葫芦科和茄科葫芦科和茄科具有显著的具有显著的青鲜气味青鲜气味。特征气味物有特征气味物有C6或或C9的不饱和醇、醛的不饱和醇、醛及及吡嗪类吡嗪类化合物。化合物。如如:黄瓜、青椒、番茄等黄瓜、青椒、番茄等(2)伞形花科蔬菜伞形花科蔬菜具有具有微刺鼻的芳香微刺鼻的芳香，头香物头香物有有萜烯类化合物萜烯类化合物。如：胡萝卜、芹菜、香菜等。如：胡萝卜、芹菜、香菜等。(

18、3)百合科蔬菜百合科蔬菜具有具有刺鼻的芳香刺鼻的芳香，风味成分风味成分主要是主要是含硫化合物含硫化合物（硫醚、硫醇）。（硫醚、硫醇）。如如:大蒜、洋葱、葱、韭菜等。大蒜、洋葱、葱、韭菜等。(4)十字花科蔬菜十字花科蔬菜 具有具有辛辣气味辛辣气味， 最重要的气味物也是最重要的气味物也是含硫化合物含硫化合物（硫醇、硫醚、（硫醇、硫醚、异硫氰酸酯）。异硫氰酸酯）。 如：卷心菜、萝卜、花椰菜、芥菜等如：卷心菜、萝卜、花椰菜、芥菜等 。(5) 其其 它它 蘑菇蘑菇主香成分有：肉桂酸甲酯，主香成分有：肉桂酸甲酯，1-辛烯辛烯-3-醇，香醇，香菇精。菇精。 海藻海藻香气的主体成分是甲硫醚，香气的主体成分是甲

19、硫醚，还有一定量的萜还有一定量的萜类化合物，其腥气来自于三甲胺。类化合物，其腥气来自于三甲胺。烤紫菜烤紫菜的香气的产生有麦拉德反应参与。的香气的产生有麦拉德反应参与。3.发酵食品的香气成分发酵食品的香气成分Flavor component of ferment food主要是主要是微生物微生物作用于作用于蛋白质、脂类、糖蛋白质、脂类、糖等产生的。等产生的。(1)酒类酒类主要是主要是酵母菌发酵酵母菌发酵。白酒中的香气成分有白酒中的香气成分有300多种，多种，呈香物质呈香物质以各种以各种酯酯类类为主体，而羰基化合物、羧酸类、醇类及酚类也是为主体，而羰基化合物、羧酸类、醇类及酚类也是重要的芳香成分。

20、重要的芳香成分。(2)酱油酱油酱类利用酱类利用曲霉、乳酸菌和酵母菌曲霉、乳酸菌和酵母菌发酵。发酵。酱油香气的主体是酯类，甲基硫是构成酱酱油香气的主体是酯类，甲基硫是构成酱油特征香气的主要成分。油特征香气的主要成分。(3)食醋食醋是是酵母菌和醋酸菌酵母菌和醋酸菌发酵，乙酸含量高达发酵，乙酸含量高达4%，香气成分以香气成分以乙酸乙酯乙酸乙酯为主。为主。 8.5 8.5 动物性食品的风味动物性食品的风味 Theflavorofanimalityfood1.水产品的气味水产品的气味(Flavor of aquatic product )新鲜鱼新鲜鱼的淡淡的的淡淡的清鲜气味清鲜气味是是内源酶内源酶作用于

21、多作用于多不不 饱和脂肪酸饱和脂肪酸生成生成中等碳链不饱和羰化物中等碳链不饱和羰化物所致。所致。 熟鱼肉熟鱼肉中的香味成分是由中的香味成分是由高度不饱和脂肪酸转高度不饱和脂肪酸转 化化产生的。产生的。 淡水鱼淡水鱼的的腥味腥味的主体成分是的主体成分是哌啶哌啶，存在于鱼腮，存在于鱼腮部和血液中的血腥味的主体成分是部和血液中的血腥味的主体成分是 -氨基戊酸氨基戊酸。 鱼中令人不愉快的气味形成途径：鱼中令人不愉快的气味形成途径： 主要是微生物和酶的作用。主要是微生物和酶的作用。鱼、贝类死后其体内的鱼、贝类死后其体内的赖氨酸逐步酶促分解赖氨酸逐步酶促分解。鲜鱼肉内中约鲜鱼肉内中约2%的的尿素尿素，在一

22、定条件下可，在一定条件下可分解生分解生成成NH3。鱼体表面粘液中的鱼体表面粘液中的蛋白质，氨基酸蛋白质，氨基酸等被细菌分解。等被细菌分解。鱼油氧化分解鱼油氧化分解生成的甲酸、丙酸、丙烯酸、丁酸生成的甲酸、丙酸、丙烯酸、丁酸戊酸等。戊酸等。2.肉类的气味肉类的气味Flavorofmeatproduct熟肉香气熟肉香气的的生成途径生成途径主要是主要是加热分解加热分解。因加。因加热温度不同，香气成分有所不同。热温度不同，香气成分有所不同。 肉香形成的肉香形成的前体物前体物有有氨基酸、多肽、核酸、氨基酸、多肽、核酸、糖类、脂质、维生素糖类、脂质、维生素等。等。肉香肉香中的主要化合物有中的主要化合物有内

23、酯类，呋喃衍生物，内酯类，呋喃衍生物，吡嗪衍生物及含硫化合物吡嗪衍生物及含硫化合物等。等。 前体物生成肉香成分的主要三种途径：前体物生成肉香成分的主要三种途径：（1）脂质的热氧化降解、硫胺素热解。脂质的热氧化降解、硫胺素热解。（2）麦拉德反应、麦拉德反应、Strecker降解、糖的热解。降解、糖的热解。(3)（1）和（）和（2）生成的各物质之间的二次反）生成的各物质之间的二次反应。应。 根据这些研究成果，可配制各种肉类食用香精。根据这些研究成果，可配制各种肉类食用香精。 鸡肉香鸡肉香主要是由主要是由羰基化合物羰基化合物和和含硫化合物含硫化合物构成。构成。若除去若除去2t,4c-癸二烯醛、癸二烯

24、醛、2t,5c-十一碳二烯醛，鸡肉十一碳二烯醛，鸡肉的独特香气就失去了。的独特香气就失去了。牛、羊肉的膻气牛、羊肉的膻气源于脂质中特有的源于脂质中特有的脂肪酸脂肪酸。如：如：羊肉中含有羊肉中含有4-甲基辛酸和甲基辛酸和4-甲基壬酸。甲基壬酸。猪肉猪肉中的中的5 雄甾雄甾-16-烯烯-3-酮（醇）具有尿臭味。酮（醇）具有尿臭味。3.乳及乳制品的气味乳及乳制品的气味Flavor of milk and its product新鲜乳香气新鲜乳香气的主体成分是的主体成分是二甲基硫醚二甲基硫醚（阈值（阈值12ppb），含量稍高就会产生异味。此外），含量稍高就会产生异味。此外,还有低级脂还有低级脂肪酸、醛

25、、酮等。肪酸、醛、酮等。乳中分离出的乳中分离出的 -癸酸内酯具有乳香气，现已用癸酸内酯具有乳香气，现已用作人工合成的调香剂和增香剂。作人工合成的调香剂和增香剂。酸奶酸奶中中丁二酮丁二酮是其特征风味成分。是其特征风味成分。奶酪奶酪的风味在乳制品中是最丰富的，有的风味在乳制品中是最丰富的，有酯类、酯类、羰基化合物、羰基化合物、游离脂肪酸游离脂肪酸等。等。形成乳制品不良风味的途径形成乳制品不良风味的途径: 乳脂氧化形成的氧化臭乳脂氧化形成的氧化臭，其主体是，其主体是C5C11的醛的醛类，尤其是类，尤其是2,4-辛二烯醛和辛二烯醛和2,4-壬二烯醛。壬二烯醛。 牛乳牛乳在脂水解酶的作用下，在脂水解酶的

26、作用下，水解水解成成低级脂肪酸低级脂肪酸，产生酸败味。产生酸败味。 牛乳牛乳在日光下在日光下日照日照，会产生，会产生日光臭味日光臭味。 牛乳牛乳长期长期贮存贮存产生产生旧胶皮味旧胶皮味，其主要成分是，其主要成分是邻邻氨基苯乙酮氨基苯乙酮。8.68.6 香味增强剂香味增强剂 Flavorenhancers增强香味的方法增强香味的方法：添加食用香精和香味增强剂。：添加食用香精和香味增强剂。香味增强剂香味增强剂：能显著增加食品香味的物质，其本：能显著增加食品香味的物质，其本身不一定有香味，但通过对嗅觉神经的刺激，可身不一定有香味，但通过对嗅觉神经的刺激，可以大大提高和改善食品的香味。以大大提高和改善

27、食品的香味。目前广泛使用的目前广泛使用的香味增强剂香味增强剂主要有主要有麦芽酚、乙基麦芽酚、乙基麦芽酚麦芽酚。1.麦芽酚麦芽酚Matol(1)具有具有焦糖香气焦糖香气，在，在酸性条件酸性条件下，下，增香和调香增香和调香效果好。效果好。(2)麦芽酚麦芽酚在自然界中广泛存在，可在自然界中广泛存在，可从天然植物中提取从天然植物中提取,如如:烘烤过的麦芽，咖啡豆，可可豆。烘烤过的麦芽，咖啡豆，可可豆。(3)工业生产工业生产的麦芽酚一般是由的麦芽酚一般是由大豆蛋白发酵大豆蛋白发酵制备的。制备的。(4)麦芽酚麦芽酚一般一般用于甜味食品用于甜味食品中，如：巧克力、糖果、果中，如：巧克力、糖果、果酒、饮料、冰

28、淇淋、冰棍、糕点等食品中。酒、饮料、冰淇淋、冰棍、糕点等食品中。(5)由于酚遇铁离子呈色，故会影响食品的白度，一般由于酚遇铁离子呈色，故会影响食品的白度，一般用用量为量为0.02%。(6)麦芽酚麦芽酚和和氨基酸氨基酸合用还能产生合用还能产生肉类香味肉类香味。2.乙基麦芽酚乙基麦芽酚Ethylmatol增香能力为麦芽酚的六倍。增香能力为麦芽酚的六倍。1份乙基麦芽酚可代替份乙基麦芽酚可代替24份香豆素。份香豆素。在食品中用量一般为在食品中用量一般为0.4100ppm。有明显的有明显的水果香味。水果香味。 8.78.7 风味分析风味分析 Analysisofflavor风味分析的作用：风味分析的作用

29、：评价加工过程的适宜性。评价加工过程的适宜性。原料、中间产品和成品质量的重要指标。原料、中间产品和成品质量的重要指标。丰富合成香味的种类。丰富合成香味的种类。1.1.风味成分的分离提取风味成分的分离提取(Extraction,isolationofflavorcomponents)(1)蒸馏，抽提蒸馏，抽提(distillation,extraction) 真空蒸馏真空蒸馏常用于常用于挥发性风味物质分离挥发性风味物质分离。 蒸馏过程蒸馏过程：蒸馏蒸馏出的出的挥发性化合物挥发性化合物通过通过高效冷高效冷阱浓缩阱浓缩，得到含水的馏出液，得到含水的馏出液经有机溶剂提取经有机溶剂提取，最后回收溶剂。最

30、后回收溶剂。 Likens-Nickersons Likens-Nickersons 装置装置可完成这种连续蒸馏可完成这种连续蒸馏提取过程。提取过程。 装有水溶性样品，需装有水溶性样品，需 水浴加热的圆底烧瓶水浴加热的圆底烧瓶 装溶剂的水浴加热的装溶剂的水浴加热的 玻璃瓶玻璃瓶 冷凝管冷凝管 浓缩分离器浓缩分离器Likens-Nickersons装置装置 这种方法的缺点：这种方法的缺点：对易溶于水的极性化合物的提取却不完全。对易溶于水的极性化合物的提取却不完全。当化合物分子量大于当化合物分子量大于150道尔顿时，挥发性减道尔顿时，挥发性减 小，从而使回收率大大降低。小，从而使回收率大大降低。(

31、2)气体提取气体提取(extractionwithgas) 气体抽提气体抽提是从食品中是从食品中分离提取挥发性成分分离提取挥发性成分常用常用的一种方法。的一种方法。 操作方法操作方法：利用：利用惰性气体（惰性气体（N2，CO2或或He）将）将吸附到多孔，粒状聚合材料上（吸附到多孔，粒状聚合材料上（TenaxGC,PorapakQ,Charomosorb105）的风味化合物）的风味化合物通通过程序升温过程序升温使挥发物使挥发物逐步解析逐步解析。低温时，洗脱剂。低温时，洗脱剂带走痕量的水分，随着温度的逐步升高，带走痕量的水分，随着温度的逐步升高，释放出释放出挥发物挥发物并随载气进入并随载气进入与气

32、相色谱连接与气相色谱连接的冷阱进行的冷阱进行分析。分析。 1：样品：样品2：有有保保护护套套（40-60）的的螺螺旋旋旋旋转转式式玻玻璃璃柱柱（以以便便大大面面积分散样品）积分散样品）3：使使用用液液氮氮，干干冰冰或或丙丙酮酮制制冷的浓缩冷阱冷的浓缩冷阱4：接真空泵：接真空泵5：挥发性化合物接收瓶：挥发性化合物接收瓶从从脂脂肪肪，油油脂脂及及其其它它高高沸沸点点溶溶剂中分离挥发性化合物的装置剂中分离挥发性化合物的装置Vacuum Headspace Technology (Strawberry) VHT GC-Analysis (3)顶空分析顶空分析(HeadspaceAnalysis) 操作

33、方法：操作方法： 将将食品样品密封食品样品密封在容器内，在适宜的温度下在容器内，在适宜的温度下放置一段时间，放置一段时间，待食品基质连接的挥发性物质和待食品基质连接的挥发性物质和存在蒸汽中的挥发物达到平衡后存在蒸汽中的挥发物达到平衡后，从顶空取样进，从顶空取样进行分析。行分析。 局限性：局限性： 仅能检测出一些较主要的挥发物质。仅能检测出一些较主要的挥发物质。 很难获得同原顶空气体组成一致的代表性很难获得同原顶空气体组成一致的代表性 样品样品 。 质谱仪质谱仪(MS)(MS)已成为风味物质结构分析中不可缺已成为风味物质结构分析中不可缺少的仪器。对于一些质谱难以确定的物质的结构，少的仪器。对于一

34、些质谱难以确定的物质的结构，还常常需结合还常常需结合1H-NMR等方法等方法鉴定风味物质的结构。鉴定风味物质的结构。 鉴定风味的组成物质方法：鉴定风味的组成物质方法：需通过比较两者的需通过比较两者的质谱质谱，至少两种不同，至少两种不同极性的毛细管柱的保留时间极性的毛细管柱的保留时间，以及经过以及经过气相色谱气相色谱/风味风味检测得出检测得出的风味阈值的风味阈值，如果，如果检测值与标准不符，则需结合检测值与标准不符，则需结合1H-NMR等方法重新等方法重新鉴定。鉴定。2.化学结构的分析化学结构的分析(Analysisofstructure)3.感官分析感官分析(Sensoryanalysis)(

35、1)气味的阈值气味的阈值人的嗅觉器官能感受到某种气味的最人的嗅觉器官能感受到某种气味的最低浓度。低浓度。(2)三点检验法三点检验法Sensory Analysis ParfumerParfumersFigure 1. Prototype chemical vapor sensing system (electronic nose). 8.7 山楂中挥发性化合物山楂中挥发性化合物1.1.山楂挥发性化合物的提取山楂挥发性化合物的提取v 1.顶空法顶空法v 2.蒸馏法蒸馏法v 3.吸附法吸附法v 4.蒸馏萃取法蒸馏萃取法v 山楂挥发性化合物阈值很低，香气提取物很难达山楂挥发性化合物阈值很低，香气提取

36、物很难达到气相色谱的检测极限。仅有蒸馏萃取法能得到到气相色谱的检测极限。仅有蒸馏萃取法能得到浓度足够气相色谱分析的香气提取物。浓度足够气相色谱分析的香气提取物。2.2.山楂挥发性化合物的分离鉴定山楂挥发性化合物的分离鉴定v 利用利用GC-MS分析鉴定了其中沸点较低分析鉴定了其中沸点较低的的32种化合物，其中醇类种化合物，其中醇类12种、醛类种、醛类9种、种、酯类酯类6种、烷烃种、烷烃3种及酮类种及酮类2种。浓度较高种。浓度较高的的10种物质依次为：顺种物质依次为：顺3己烯醇、顺己烯醇、顺3乙酸己烯酯、乙酸己烯酯、萜品醇、糠品醇、糠醛、己、己醇、乙酸乙醇、乙酸乙酯、壬、壬醛、柠檬酸、檬酸、3戊戊

37、烯2酮、反、反2癸癸烯醛等。等。3.3.山楂挥发性化合物的形成过程山楂挥发性化合物的形成过程山楂果实在成熟过程中，其挥发性化合物的种山楂果实在成熟过程中，其挥发性化合物的种 类和含量均有持续地增长。类和含量均有持续地增长。成熟过程中增长最明显地化合物是成熟过程中增长最明显地化合物是顺顺3乙乙 酸己烯酯酸己烯酯。可用顺。可用顺3乙酸己烯酯含量地大乙酸己烯酯含量地大 小作为判断山楂成熟度的标志。小作为判断山楂成熟度的标志。 顺顺3己烯醇己烯醇是山楂最重要的挥发性化合是山楂最重要的挥发性化合 物。物。v己醇己醇的含量在成熟过程中一直很稳定，在的含量在成熟过程中一直很稳定，在采后存放过程中才有大幅度的

38、增长。采后存放过程中才有大幅度的增长。v萜品醇品醇在成熟在成熟过程中的程中的变化无明化无明显规律，只是在成熟后期才呈增律，只是在成熟后期才呈增长趋势。v主要主要挥发性化合物中，性化合物中，芳樟醇芳樟醇是比是比较特殊特殊的一种成分。成熟的一种成分。成熟过程中，它是唯一含量程中，它是唯一含量降低的降低的挥发性化合物。性化合物。4.4.山楂挥发性化合物形成机理的初步探索山楂挥发性化合物形成机理的初步探索v山楂中亚油酸和亚麻酸含量相对风富，为山楂中的山楂中亚油酸和亚麻酸含量相对风富，为山楂中的脂肪氧合酶提供了充足的底物。因此，通过脂肪氧脂肪氧合酶提供了充足的底物。因此，通过脂肪氧合酶途径产生的合酶途径

39、产生的C8醛类、醛类、 C8醇类及其衍生物在山楂醇类及其衍生物在山楂中大量存在。中大量存在。v顺顺3己烯醇、顺己烯醇、顺3乙酸己烯酯、乙酸己烯酯、萜品醇、品醇、糠糠醛、己醇、乙酸乙、己醇、乙酸乙酯、壬、壬醛、柠檬酸、檬酸、3戊戊烯2酮、反、反2癸癸烯醛等等10种物种物质可能是由脂肪可能是由脂肪氧合氧合酶酶途径途径产生。生。 小结小结 1.风味风味是指以人口腔为主的感觉器官对食品产生的是指以人口腔为主的感觉器官对食品产生的综合感觉综合感觉(嗅觉、味觉、视觉、触觉嗅觉、味觉、视觉、触觉)。2.风味物质一般具有下列特点：风味物质一般具有下列特点：(1)成分多，含量甚成分多，含量甚微微;(2) 大多是

40、非营养物质大多是非营养物质;(3) 味感性能与分子结味感性能与分子结构有特异性关系构有特异性关系;(4) 多为对热不稳定的物质。多为对热不稳定的物质。3. 化合物的气味与分子结构之间有以下关系化合物的气味与分子结构之间有以下关系:(1) 分分子的几何异构和不饱和度对气味有较强的影响。子的几何异构和不饱和度对气味有较强的影响。(2)大环酮碳数不同，气味不同大环酮碳数不同，气味不同.(3) 同类化合物取同类化合物取代基不同，气味不同。代基不同，气味不同。(4)有些化合物的旋光异构有些化合物的旋光异构体的气味不同。体的气味不同。 4.食品中气味形成的途径有食品中气味形成的途径有:生物合成生物合成;

41、酶直接作用酶直接作用; 酶间接作用酶间接作用;加热分解加热分解;微生物作用。微生物作用。5. 水果的香气成分特点水果的香气成分特点:(1)主要是以亚油酸和亚麻酸主要是以亚油酸和亚麻酸为前体物经生物合成途径产生的（有酶催化）。为前体物经生物合成途径产生的（有酶催化）。(2)水果中的香气成分主要为水果中的香气成分主要为C6C9的醛类和醇类，此的醛类和醇类，此外还有酯类、萜类、酮类，挥发酸等。外还有酯类、萜类、酮类，挥发酸等。 6. 蔬菜的香气成分特点蔬菜的香气成分特点: (1)葫芦科和茄科具有显著的葫芦科和茄科具有显著的青鲜气味青鲜气味,特征气味物有特征气味物有C6或或C9的不饱和醇、醛及的不饱和

42、醇、醛及吡嗪类化合物。吡嗪类化合物。(2) 伞形花科蔬菜具有微刺鼻的芳香，伞形花科蔬菜具有微刺鼻的芳香，头香物有萜烯类化合物。头香物有萜烯类化合物。 (3) 百合科蔬菜具有刺鼻百合科蔬菜具有刺鼻的芳香，风味成分主要是含硫化合物（硫醚、硫醇）的芳香，风味成分主要是含硫化合物（硫醚、硫醇）。(4)十字花科蔬菜具有辛辣气味，最重要的气味物十字花科蔬菜具有辛辣气味，最重要的气味物也是含硫化合物（硫醇、硫醚、异硫氰酸酯）。也是含硫化合物（硫醇、硫醚、异硫氰酸酯）。 7.发酵食品的香气成分发酵食品的香气成分主要是微生物作用于蛋白质、主要是微生物作用于蛋白质、脂类、糖等产生的。脂类、糖等产生的。(1)酒类主

43、要是酵母菌发酵酒类主要是酵母菌发酵,白酒中的香气成分白酒中的香气成分有有300多种，呈香物质以各种酯类为主体，多种，呈香物质以各种酯类为主体，而羰基化合物、羧酸类、醇类及酚类也是而羰基化合物、羧酸类、醇类及酚类也是重要的芳香成分。重要的芳香成分。(2)酱油酱类利用曲霉、乳酸菌和酵母菌发酱油酱类利用曲霉、乳酸菌和酵母菌发酵。酱油香气的主体是酯类，甲基硫是构酵。酱油香气的主体是酯类，甲基硫是构成酱油特征香气的主要成分。成酱油特征香气的主要成分。(3)食醋是酵母菌和醋酸菌发酵，乙酸含量高达食醋是酵母菌和醋酸菌发酵，乙酸含量高达4%,香气成分以乙酸乙酯为主。香气成分以乙酸乙酯为主。8.水产品的气味特点

44、水产品的气味特点: (1)新鲜鱼的淡淡的清鲜气味是内源酶作用于多新鲜鱼的淡淡的清鲜气味是内源酶作用于多 不饱和脂肪酸生成中等碳链不饱和羰化物不饱和脂肪酸生成中等碳链不饱和羰化物 所致。所致。(2)熟鱼肉中的香味成分是由高度不饱和脂肪酸熟鱼肉中的香味成分是由高度不饱和脂肪酸 转化产生的。转化产生的。(3)淡水鱼的腥味的主体成分是哌啶，存在于鱼淡水鱼的腥味的主体成分是哌啶，存在于鱼 腮部和血液中的血腥味的主体成分是腮部和血液中的血腥味的主体成分是 -氨氨 基戊酸。基戊酸。9.鱼中令人不愉快的气味形成途径主要是微生鱼中令人不愉快的气味形成途径主要是微生物和酶的作用。物和酶的作用。10.肉类的气味特点

45、肉类的气味特点:(1)熟肉香气的生成途径主要是加热分解。因加热温度熟肉香气的生成途径主要是加热分解。因加热温度不同，香气成分有所不同。不同，香气成分有所不同。(2)肉香形成的前体物有氨基酸、多肽、核酸、糖类、肉香形成的前体物有氨基酸、多肽、核酸、糖类、脂质、维生素等。脂质、维生素等。(3)肉香中的主要化合物有内酯类，呋喃衍生物，吡嗪肉香中的主要化合物有内酯类，呋喃衍生物，吡嗪衍生物及含硫化合物等。衍生物及含硫化合物等。(4)鸡肉香主要是由羰基化合物和含硫化合物构成。鸡肉香主要是由羰基化合物和含硫化合物构成。(5)牛、羊肉的膻气源于脂质中特有的脂肪酸。牛、羊肉的膻气源于脂质中特有的脂肪酸。(6)

46、猪肉中的猪肉中的5 雄甾雄甾-16-烯烯-3-酮（醇）具有尿臭味。酮（醇）具有尿臭味。11.乳及乳制品的气味特点乳及乳制品的气味特点:(1)新鲜乳香气的主体成分是二甲基硫醚（阈值新鲜乳香气的主体成分是二甲基硫醚（阈值12ppb），含量稍高就会产生异味。），含量稍高就会产生异味。(2)酸奶中丁二酮是其特征风味成分。酸奶中丁二酮是其特征风味成分。(3)奶酪的风味在乳制品中是最丰富的，有酯类、羰奶酪的风味在乳制品中是最丰富的，有酯类、羰基化合物、游离脂肪酸等。基化合物、游离脂肪酸等。12.形成乳制品不良风味的途径形成乳制品不良风味的途径:（1）乳脂氧化形成的氧化臭。乳脂氧化形成的氧化臭。（2）牛乳在

47、脂水解酶的作用下，水解成低级脂肪牛乳在脂水解酶的作用下，水解成低级脂肪酸，产生酸败味。酸，产生酸败味。（3）牛乳在日光下日照，会产生日光臭味。牛乳在日光下日照，会产生日光臭味。（4）牛乳长期贮存产生旧胶皮味，其主要成分是邻牛乳长期贮存产生旧胶皮味，其主要成分是邻氨基苯乙酮。氨基苯乙酮。13.香味增强剂香味增强剂是能显著增加食品香味的物质，是能显著增加食品香味的物质，其本身不一定有香味，但通过对嗅觉神经的刺其本身不一定有香味，但通过对嗅觉神经的刺激，可以大大提高和改善食品的香味。激，可以大大提高和改善食品的香味。14.增强香味的方法增强香味的方法：添加食用香精和香味增强：添加食用香精和香味增强剂

48、。剂。15.目前广泛使用的目前广泛使用的香味增强剂香味增强剂主要有主要有麦芽酚、麦芽酚、乙基麦芽酚。乙基麦芽酚。16.风味成分的分离提取方法有风味成分的分离提取方法有:1蒸馏，抽提蒸馏，抽提2气体提取气体提取3顶空分析顶空分析17.阈值阈值是由总体中个体代表所决定的，在一个是由总体中个体代表所决定的，在一个规定的介质中（如水、牛奶、空气等），将选规定的介质中（如水、牛奶、空气等），将选定的风味物质配成一系列浓度，然后由风味感定的风味物质配成一系列浓度，然后由风味感官评价人员感觉其最低浓度，最后根据评论小官评价人员感觉其最低浓度，最后根据评论小组中一半（或大多数）评论员所能感觉到的这组中一半（或

49、大多数）评论员所能感觉到的这种化合物的最低浓度范围称之为阈值。风味评种化合物的最低浓度范围称之为阈值。风味评价中阈值的测定很重要。价中阈值的测定很重要。18.根据风味单位根据风味单位OU（OU=风味化合物的浓度风味化合物的浓度/阈值浓度）能估计风味化合物对风味的贡献。阈值浓度）能估计风味化合物对风味的贡献。 关键词关键词(Keywords)v风味风味(flavor)v风味物质风味物质(flavor substances)v气味形成的途径气味形成的途径(formative approachs of food odor)v植物性食品的风味植物性食品的风味(flavor of plant food)

50、v动物性食品的风味动物性食品的风味(flavor of animality food)v香味增强香味增强(flavor enhancers)v风味分析风味分析(analysis of flavor)v乳及乳制品的气味乳及乳制品的气味(flavor of milk and its product)v发酵食品的香气成分发酵食品的香气成分(flavor component of ferment food)v蒸馏，抽提蒸馏，抽提 (distillation, extraction)v气体提取气体提取(extraction with gas)v感官分析感官分析(sensory analysis)v顶空分析顶空分析(headspace Analysis)结束结束