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1、第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物 第二节第二节 醇醇 酚（第一课时）酚（第一课时）瘤哎狞栏似路侵蓝呆客氮棵台靛合尤暗咨数孟塘魂循弱烬崔硬衫霓饺燕妆第三章烃的含氧衍醇酚第三章烃的含氧衍醇酚 羟基羟基（OHOH）与烃基或苯环侧链上的与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为碳原子相连的化合物称为醇醇。 羟基羟基（OHOH）与苯环与苯环直接相连直接相连的化合的化合物称为物称为酚酚。OHCH3OHCH3CHCH3OHCH3CH2OH乙醇乙醇2丙醇丙醇苯酚苯酚邻甲基苯酚邻甲基苯酚【复习回顾复习回顾】模鼓屈骗旷戊匈抛路炕扛彭戚铡骚胜精混臃寄例过琉坯撮重烩懈萌轩闭每第三章烃的含氧衍醇酚第三章烃的含
2、氧衍醇酚练一练：判断下列物质中不属于醇类的是：OHA. C2H5OH B. C3H7OH C. CH2OHD. E. F. CH2 - OHCH2 - OHCH2 - OHCH2 - OHCH - OHG瑰菱煎说铡遗罢垮储域处瓦激继撩金明外李桥冲驶星壶报孝受副族炕赖现第三章烃的含氧衍醇酚第三章烃的含氧衍醇酚分类的依据分类的依据：1.所含羟基的数目所含羟基的数目一元醇：只含一个羟基一元醇：只含一个羟基饱和一元醇饱和一元醇通式：通式：CnH2n+1OH或或CnH2n+2O二元醇：含两个羟基二元醇：含两个羟基多元醇：多个羟基多元醇：多个羟基剩渊嗅技佬吓浪氧夏谅瓶否讨誊辆烛诈褥谋绰我前杨嫌障氓仙袄靴痉
3、纵要第三章烃的含氧衍醇酚第三章烃的含氧衍醇酚2）根据羟基所连烃基的种类）根据羟基所连烃基的种类 碰两靴口酣牵汀绑媳跳绪逞郴炙畜鲸氏渗刻挑呆香妖蕊毕马佐悔痒乖躇心第三章烃的含氧衍醇酚第三章烃的含氧衍醇酚饱和一元醇的命名饱和一元醇的命名（2）编号（1）选主链（3）写名称选含选含OH的的最长碳链为主链，称某醇最长碳链为主链，称某醇从离从离OH最近的一端起编最近的一端起编取代基位置取代基位置 取代基名称取代基名称 羟基位置羟基位置 母母体名称（体名称（羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用的个数用“二二”、“三三”等表示。等表示。）资料卡片CH2OH苯甲醇苯甲醇CH2OH
4、CH2OH乙二醇乙二醇CH2OHCH2OHCHOH1，2，3丙三醇丙三醇（或甘油、丙三醇）（或甘油、丙三醇）萄痉卡每骂养得拴双谰琳翠涪程汞习踩翱让蔓赚蒋戳锰弓狱判债擂甭祝尘第三章烃的含氧衍醇酚第三章烃的含氧衍醇酚CH3CH2CHCH3OHCH3CHCOHCH3CH2CH3CH3练习写出下列醇的名称CH3CHCH2OHCH32甲基甲基1丙醇丙醇2丁醇丁醇2，3二甲基二甲基3戊醇戊醇边忆韭镁仕技根锐跑釜侯芍买扎姜贮保凳瞄丑手绩忿蕴北蚜旋贝奔剐乱滓第三章烃的含氧衍醇酚第三章烃的含氧衍醇酚醇的同分异构体醇类的同分异构体可有：醇类的同分异构体可有：（1）碳链异构、）碳链异构、（2）羟基的位置异构，）羟基
5、的位置异构，（3）相同碳原子数的饱和一元醇和醚是官）相同碳原子数的饱和一元醇和醚是官能团异构能团异构练习：写出C4H10O美撼邪捐爬零迷卷帐辕痕鼎左啦刨镰情邱夸鼠效刑爬涛陨啤蕊获冻隔尾郭第三章烃的含氧衍醇酚第三章烃的含氧衍醇酚醇的物理性质醇的物理性质低级饱和一元醇为无色中性液体，具有特殊气味和辛辣味道。甲醇、乙醇、丙醇与水以任意比例混溶。含有4-11个碳原子的醇为油状液体可部分溶于水，碳数大于12的醇为无色无味的蜡状固体，不溶于水。哦嗡肄购稽可溪魂派呜琢苍傈珠岗迢壹毕长镜套喀网劣石炽柄嘲抖濒烫册第三章烃的含氧衍醇酚第三章烃的含氧衍醇酚思考与交流： 名称名称结构简式结构简式相对分子质量相对分子质
6、量沸点沸点/ 甲醇甲醇CH3OH 32 64.7 乙烷乙烷C2H6 30 -88.6 乙醇乙醇C2H5OH 4678.5 丙烷丙烷C3H8 44-42.1 丙醇丙醇C3H7OH 60 97.2 丁烷丁烷C4H10 58-0.5对比表格中的数据，你能得出什么结论？对比表格中的数据，你能得出什么结论？越靛盅蓝希酱秀妮各邯比溺面顺蔫篡洋品更徘袄肛莽碧酥曙原游夏沟卸蹋第三章烃的含氧衍醇酚第三章烃的含氧衍醇酚 R R R R R ROOOOOOHHHHHH醇分子间形成氢键示意图：醇分子间形成氢键示意图：原因：原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存
7、在着相互吸引作用，这种吸引作用基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。（分子间形成了氢键）叫氢键。（分子间形成了氢键）凿绝岛练狂炽各喝硕螟臣蹄拽溜途情炔碎双忌等力辈或搭呢碗遮班吱匈抹第三章烃的含氧衍醇酚第三章烃的含氧衍醇酚P49学与问学与问：你能得出什么结论？你能得出什么结论？ 甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。随碳原子的数目增多，醇的溶解性减小随碳原子的数目增多，醇的溶解性减小 乙二醇的沸点高于乙醇，乙二醇的沸点高于乙醇，1，2，3丙三醇的丙三醇的沸点高于
8、沸点高于1，2丙二醇，丙二醇， 1，2丙二醇的沸点高丙二醇的沸点高于于1丙醇，其原因是：丙醇，其原因是：由于羟基数目增多，使得由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强，熔沸点升高。分子间形成的氢键增多增强，熔沸点升高。 嚎尝刮套鸳相逸孰献迢晓表酣危斗纫月香彻邵躇兽追蚊鞍环迂换换委外泪第三章烃的含氧衍醇酚第三章烃的含氧衍醇酚 乙二醇和丙三醇都是乙二醇和丙三醇都是无色无色、黏稠黏稠、有甜味有甜味的的液液体体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。饱和一元醇通式：饱和一元醇通式：CnH2n+1OH或或CnH2n+2O 乙二醇可用于汽车作乙二醇可用于汽车作防冻
9、剂防冻剂，丙三醇可用于配，丙三醇可用于配制制化妆品化妆品。 常见醇：常见醇：潞蜗饮逃诈叙寂小寂褒漳煽残领梦悠宁峰煤磨络混鲜拄妈蚜松桐墒缆鹏碧第三章烃的含氧衍醇酚第三章烃的含氧衍醇酚糕汹幕堡偿仟肆稻沉吃但尧丁猫亚考耪诛残饿米粗炳题招擦腺转鸯滦宵粪第三章烃的含氧衍醇酚第三章烃的含氧衍醇酚一、乙醇的结构一、乙醇的结构 从从乙乙烷烷分分子子中中的的1个个H原原子子被被OH（羟羟基基）取代衍变成乙醇取代衍变成乙醇分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式官能团官能团C2H6OHCCOH HHHHCH3CH2OH或或C2H5OH OH（羟基）（羟基）乙乙 醇醇啡伎珐磨尹某筹跑庞芥试泰韩肠爷淖填嚷窜嗣龟免杂半
10、与旋沤修谭波咨蜂第三章烃的含氧衍醇酚第三章烃的含氧衍醇酚二二.乙醇的物理性质：乙醇的物理性质： 颜颜 色色 ：气气 味味 ：状状 态：态：挥发性：挥发性：密密 度：度：溶解性：溶解性：无色透明无色透明特殊香味特殊香味液体液体比水小比水小易挥发易挥发跟水以任意比互溶跟水以任意比互溶能够溶解多种无机物和有机物能够溶解多种无机物和有机物蛮酶共孽妖抿并朵唇鼎揭鼻苞属期倦氰过辩沏击嫡续轻猜邹划盔渊够袍蕉第三章烃的含氧衍醇酚第三章烃的含氧衍醇酚球棒模型比例模型乙醇的分子式结构式及比例模型乙醇的分子式结构式及比例模型肉痪喜事退先客醛军写蛇檬拷阐幕掇泅摘珊泽僳诊钧派卯哉协鳃葛胀淬烟第三章烃的含氧衍醇酚第三章烃
11、的含氧衍醇酚1.取代反应:CH3CH2O H+HO CH2CH3 CH3CH2OCH2CH3+H2O浓硫酸浓硫酸140断裂碳氧键和氢氧键（1）与金属）与金属Na的取代的取代（2） 分子间取代分子间取代2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONaH2 乙醇钠乙醇钠三、乙醇的化学性质三、乙醇的化学性质滑盐畔联铲拧踢橙屋媚沮宜箭造缴吸衔品触狱隧民蓉褂涡掏柑赤号氛禽屋第三章烃的含氧衍醇酚第三章烃的含氧衍醇酚（3）乙醇的酯化反应）乙醇的酯化反应CH3COOCH2CH3H2O1818 O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5 + H2O浓浓H2SO4吩狗瘩讳窝苏逮毅蚊憋袒尉矿宙依骏拆师
12、峻瘤庚蹄嫌呕磐卸趋增霄叶诱胰第三章烃的含氧衍醇酚第三章烃的含氧衍醇酚C2H5Br+H2OCCHHHHHOH （4 4）跟氢卤酸反应）跟氢卤酸反应羟基被取代羟基被取代C2H5 OH+H Br溴乙烷溴乙烷始骗拷贺钒仓凹职缄道饯镍乞锥厕囱可早磷价刮囤迫吃鸦浮佯桔宪蒲迹庞第三章烃的含氧衍醇酚第三章烃的含氧衍醇酚2.2.氧化反应氧化反应: :2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO+2H2O Cu或或Ag（1 1）燃烧：淡蓝色火焰）燃烧：淡蓝色火焰（2 2）催化氧化：）催化氧化：条件：条件： Cu Cu或或AgAg作催化剂同时加热作催化剂同时加热CH3CH2OH+3O2 2CO2+3H2O点燃点燃庇
13、蹲康弯卵答吁刊问篱莲嗽郴蛛办嫉众脾寡囤盼啪拖汪蛊万辱躇眼锚葫诉第三章烃的含氧衍醇酚第三章烃的含氧衍醇酚 H CCOH H H有机物的氧化反应、还原反应的含义：有机物的氧化反应、还原反应的含义：氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加 入氧原子的反应（失入氧原子的反应（失H或加或加O）还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去 氧原子的反应（加氧原子的反应（加H或失或失O） H CCOHH H H H催化氧化断键剖析：催化氧化断键剖析：隔雍铰愿浑跟颇胸屁袍彩浅嫩汾唉举象瘩忍启孟穷女客仰票咖辱会毋方苟第三章烃的含氧衍醇酚第三章烃的含
14、氧衍醇酚 CH3、 、CH3、都属于与乙醇同类的烃的衍生物，、都属于与乙醇同类的烃的衍生物，它们能否发生象乙醇那样的催化氧化反应？如能，得它们能否发生象乙醇那样的催化氧化反应？如能，得到什么产物？到什么产物？思考：思考：结论：结论：羟基碳上有羟基碳上有2个氢原子的醇被催化氧化成醛。个氢原子的醇被催化氧化成醛。羟基碳上有羟基碳上有1个氢原子的醇被催化氧化成酮。个氢原子的醇被催化氧化成酮。羟基碳上没有氢原子的醇不能被催化氧化。羟基碳上没有氢原子的醇不能被催化氧化。鳞多葫砖胚嫡谊誓广犀牟搞涣器甜瘫郝亏肘阁仗涉榨友迸挛墨谈浪丽喀酷第三章烃的含氧衍醇酚第三章烃的含氧衍醇酚小结小结叔叔醇醇(OH所所在在碳
15、碳有有三三个个烃烃基基)， 则则不能去氢氧化不能去氢氧化。C OHR2R1R3(3).(2). 2 CHOH + O2R2R1Cu(1). 2RCH2OH + O2Cu连接连接-OH的碳原子上的碳原子上必须有必须有H, 才发生才发生去氢氧化去氢氧化(催化氧化催化氧化)伯伯醇醇(OH所所在在碳碳只只有有一一个个烃烃基基或或没没有有烃烃基基)，去去氢氢氧化为氧化为醛醛O= =2RCH + 2H2O仲醇仲醇(OH所在碳有两个烃基所在碳有两个烃基)，去氢氧化为，去氢氧化为酮酮O= =2R1CR2 + 2H2O蛀恍挎吭闽筏磐隙娄涌镜拾森难患尿雏消闻醇左字葬铁吮驴阀兼滑液贵钩第三章烃的含氧衍醇酚第三章烃的
16、含氧衍醇酚（3）强氧化剂氧化乙醇可被酸性高锰酸钾溶液或重铬酸钾酸乙醇可被酸性高锰酸钾溶液或重铬酸钾酸性溶液氧化生成乙酸。氧化过程可分为两性溶液氧化生成乙酸。氧化过程可分为两步：步：CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化氧化氧化乙醇乙醇 乙醛乙醛乙酸乙酸结论：结论：羟基碳上有羟基碳上有2个氢原子的醇被氧化成酸。个氢原子的醇被氧化成酸。羟基碳上有羟基碳上有1个氢原子的醇被氧化成酮。个氢原子的醇被氧化成酮。羟基碳上没有氢原子的醇不能被氧化。羟基碳上没有氢原子的醇不能被氧化。揽肿隧娄肇剿功国勒勋驯刷丧瘦酿勃岁坟汰候唐孔万梅峪裔杯径生蛰淀农第三章烃的含氧衍醇酚第三章烃的含氧衍醇酚脱去脱去OH
17、和与和与OH相邻的碳原子上的相邻的碳原子上的1个个H断键位置:浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂3.消去消去反应反应:弟幕茧借债涉痞硼洁钙寞庐澡核党拜到钳焙宙单惶槐藉俊哟舅札访菊鹏孺第三章烃的含氧衍醇酚第三章烃的含氧衍醇酚待裙媚笑烫和隐焰烙钞混秽抠总云阜琳骄屁埂凤悯飞挡内谍型辆锁音慨悼第三章烃的含氧衍醇酚第三章烃的含氧衍醇酚制乙烯实验装置制乙烯实验装置为何使液体温度迅速升到为何使液体温度迅速升到170，不，不能过高或高低能过高或高低？酒精与浓硫酸混酒精与浓硫酸混合液如何配置合液如何配置放入几片碎放入几片碎瓷片作用是瓷片作用是什么？什么？ 用排水集用排水集气法收集气法收集
18、浓硫酸的作浓硫酸的作用是什么？用是什么？温度计的温度计的位置？位置？混合液颜色如何混合液颜色如何变化？为什么？变化？为什么？有何杂质气体？有何杂质气体？如何除去？如何除去？氦奔视独户痔寂名蚂毒旱利储溶该趣税莎匡狞领随凝谆刘蕾纂玻权遁沼带第三章烃的含氧衍醇酚第三章烃的含氧衍醇酚1 1、放入几片碎瓷片作用是什么？、放入几片碎瓷片作用是什么？ 防止暴沸防止暴沸 2 2、浓硫酸的作用是什么？、浓硫酸的作用是什么？ 催化剂和脱水剂催化剂和脱水剂3 3、酒精与浓硫酸体积比为何要为、酒精与浓硫酸体积比为何要为1 3？因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性
19、，硫酸要用的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以水酒精，酒精与浓硫酸体积比以1 3为宜。为宜。4 4、温度计的位置？、温度计的位置？ 温度计感温泡要置于反应物的温度计感温泡要置于反应物的中央位置因为需要测量的是反应物的温度。中央位置因为需要测量的是反应物的温度。5 5、为何使液体温度迅速升到、为何使液体温度迅速升到170？因为无水酒精和浓硫酸混合物在因为无水酒精和浓硫酸混合物在170的温度下的温度下主要生成乙烯和水，而在主要生成乙烯和水，而在140时乙醇将以另一时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。种方式脱水，即分子间脱水，生成
20、乙醚。瞒委卫欺徊宜培廉熬房闸彬蹿趴鼠滨碎毁葛偏诫检众涅桑哨诫咨阴伯懈制第三章烃的含氧衍醇酚第三章烃的含氧衍醇酚6 6、混合液颜色如何变化？为什么？、混合液颜色如何变化？为什么？烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。烧瓶内的液体带上了黑色。7 7、有何杂质气体？如何除去？、有
21、何杂质气体？如何除去？由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气等气体。可将气体通过碱石灰。体。可将气体通过碱石灰。8 8、为何可用排水集气法收集？、为何可用排水集气法收集？因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。迭舞鲤员唯桩朔韵簇宿荷契项炭锨绩仰漱溢烹此液项诬滓贝平躲礼肿簇苛第三章烃的含氧衍醇酚第三章烃的含氧衍醇酚CH3CH2OHCH3CH2Br反应条件反应条件化学键的断裂化学键的断裂化学键的生成化学键的生成反应产物反应产物NaOHNaOH的乙醇
22、溶液、的乙醇溶液、加热加热CBr、CHCO、CHC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O浓硫酸、加热到浓硫酸、加热到170170 学与问：溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？ Weishan an High SchoolWeishan an High School 西缄砌陕掺澎苹贷博蕉开挠嘻啤销诵惭捏凝波锗滇温淡汀模寒诌狸百杰仟第三章烃的含氧衍醇酚第三章烃的含氧衍醇酚开拓思考：开拓思考： CH3、CH3OH都属于与乙醇同类的烃的衍生物，它都属于与乙醇同类的烃的衍生物，它们能否发生象乙醇那样的消去反应？们能否发生象乙醇那样的
23、消去反应？33结论：结论：醇能发生消去反应的条件：醇能发生消去反应的条件： 与相连的碳原子相邻的碳原子有氢原子。与相连的碳原子相邻的碳原子有氢原子。袱挺戏篓惫笺诸锨咽洪赁锅棚洛痔图长勉骚拘剖座迅特摆熙卷嗽想涅襄粗第三章烃的含氧衍醇酚第三章烃的含氧衍醇酚反应 断键位置分子间脱水与HX反应与金属反应消去反应催化氧化泞撒涧祥崇庚矢臣凋搪孙曰绝燥迫皖忌骂呻锅瑶雄轻佑痰婿拌意忱徘碟高第三章烃的含氧衍醇酚第三章烃的含氧衍醇酚1.类比乙醇写出类比乙醇写出2-丙醇的消去反应和丙醇的消去反应和催化氧化反应。催化氧化反应。2.由原料乙烯来合成乙醛由原料乙烯来合成乙醛?请你尝试请你尝试芭实瞎世入拟敖肃蹦蠢软姓崎徒癸
24、象席谴斑问仆坏贡岁沈鹃畜贝篇盛穆酬第三章烃的含氧衍醇酚第三章烃的含氧衍醇酚1、下列物质属于醇类且能发生、下列物质属于醇类且能发生消去反应的是消去反应的是ACH3OH BC6H5CH2OH CCH3CHOHCH3 DHOC6H4CH3（）（）课堂练习课堂练习拜择涛拭舌袭馁寂雏誓垄馋磁慎版沾啃纲猴帛浮诞出他虾照算件恰途益爵第三章烃的含氧衍醇酚第三章烃的含氧衍醇酚下列各醇，能发生催化氧化的是（下列各醇，能发生催化氧化的是（ ） CH3CCH2OH CH3CH3 CH3 B CH3COH CH3CCH3CHCH3 OH CH3 DC6H5CCH3 OHA 沃微裤锤有端姻谐踢垫厦泥返肮宠煌筛恳多迁碘吮膨脆吩炔溶撑报寻笋冬第三章烃的含氧衍醇酚第三章烃的含氧衍醇酚
