《高考化学二轮复习 第1部分 专题5 有机化学基础课件 选修5》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高考化学二轮复习 第1部分 专题5 有机化学基础课件 选修5（62页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、专题五专题五 有机化学基础（选修有机化学基础（选修5）一、烃的衍生物的组成、结构和性质一、烃的衍生物的组成、结构和性质 易错警示易错警示 二、一些有机物的性质规律二、一些有机物的性质规律1烃及烃的含氧衍生物中，氢原子个数一定为偶数，相对分子烃及烃的含氧衍生物中，氢原子个数一定为偶数，相对分子质量亦为偶数。质量亦为偶数。2相对分子质量相等的有机物相对分子质量相等的有机物(1)烷烃与较它少一个碳原子的饱和一元醛；烷烃与较它少一个碳原子的饱和一元醛；(2)饱和一元醇与比它少一个碳原子的饱和一元羧酸。饱和一元醇与比它少一个碳原子的饱和一元羧酸。3最简式相同的有机物最简式相同的有机物最简式相同的有机物，
2、不论以何种比例混合，其所含元素的质量最简式相同的有机物，不论以何种比例混合，其所含元素的质量分数均为常数。分数均为常数。(1)常见有机物中，最简式同为常见有机物中，最简式同为CH的是乙炔、苯、苯乙烯；同为的是乙炔、苯、苯乙烯；同为CH2的是单烯烃和环烷烃。的是单烯烃和环烷烃。(2)同为同为CH2O的是的是HCHO、CH3COOH、HCOOCH3、 (乳酸乳酸)、C6H12O6(葡萄糖葡萄糖)。4几类羟基氢原子活泼性比较几类羟基氢原子活泼性比较 特别提醒特别提醒上述转化的实质是官能团的转化，碳链结构不变。上述转化的实质是官能团的转化，碳链结构不变。2特征产物特征产物(1)醇的氧化产物与结构的关系
3、醇的氧化产物与结构的关系(2)由消去反应的产物确定由消去反应的产物确定OH、X的位置。的位置。如：某醇如：某醇(或一卤代烃或一卤代烃)消去仅生成惟一的一种产物消去仅生成惟一的一种产物CH2=CHCH2CH3则醇为：则醇为：CH2OHCH2CH2CH3(或一卤代烃或一卤代烃为为CH2XCH2CH2CH3)。易错警示易错警示常见的错误主要有：常见的错误主要有：1审题不仔细，没按题目要求准确作答，如分子式答成结构审题不仔细，没按题目要求准确作答，如分子式答成结构式。式。2结构简式的书写不规范，如结构简式的书写不规范，如(1)多写或少写多写或少写H原子；原子；(2)将苯环写成环己烷；将苯环写成环己烷；
4、(3)官能团之间的连接线没有对准所连接的原子，如把硝基苯官能团之间的连接线没有对准所连接的原子，如把硝基苯 错写成错写成 ；(4)有些官能团往左书写时写错，如把乙二醛有些官能团往左书写时写错，如把乙二醛 写成写成CHOCHO，乙二酸，乙二酸HOOCCOOH写成写成COOHCOOH，把甲，把甲酸根酸根HCOO写成写成COOH；(5)书写时未把官能团的结构特征表达出来书写时未把官能团的结构特征表达出来(如醛基如醛基CHO写成写成COH等等)。3书写方程式时未用结构简式表达，写酯化、缩聚、消去反应书写方程式时未用结构简式表达，写酯化、缩聚、消去反应时忘记写小分子时忘记写小分子(一般是水、一般是水、H
5、Cl等等)，写聚合反应忘记写，写聚合反应忘记写“n”，忘，忘了配平或漏写重要反应条件。了配平或漏写重要反应条件。4化学用语书写错误：如烯与稀、苯与笨、醛与荃、羧与梭、化学用语书写错误：如烯与稀、苯与笨、醛与荃、羧与梭、酯与脂不分，把油脂写成油酯，酯化反应写成脂化反应；氨、铵、酯与脂不分，把油脂写成油酯，酯化反应写成脂化反应；氨、铵、胺不分等。胺不分等。5不会转换官能团，对一些复杂同分异构体的书写很难完整写出，不会转换官能团，对一些复杂同分异构体的书写很难完整写出，如羧基如羧基COOH可拆分为可拆分为 和和OH，COOH可转换为可转换为HCOO(甲酸酯基甲酸酯基)。6混淆卤代烃水解反应和消去反应
6、的条件，混淆卤代烃消去反应混淆卤代烃水解反应和消去反应的条件，混淆卤代烃消去反应和醇消去反应的条件。和醇消去反应的条件。7 与与 H虽相差一个虽相差一个“CH2”原子团，原子团，但但不是同系物。误认为甲醇、乙二醇、丙三醇为同系物、甲醇、乙不是同系物。误认为甲醇、乙二醇、丙三醇为同系物、甲醇、乙二醇、丙三醇属于同类物质，不属于同系物，类似的还有一氯甲烷、二醇、丙三醇属于同类物质，不属于同系物，类似的还有一氯甲烷、二氯乙烷等。二氯乙烷等。8误认为实验式相同的物质互为同分异构体。例如：误认为实验式相同的物质互为同分异构体。例如：HCHO、CH3COOH、C6H12O6等的实验式相同，它们不是同分异构
7、体，类似等的实验式相同，它们不是同分异构体，类似的有乙炔、苯、苯乙烯等。的有乙炔、苯、苯乙烯等。9易把油脂当成高分子化合物。易把油脂当成高分子化合物。有机物的组成、结构、性质、反应类型有机物的组成、结构、性质、反应类型 例例1(2011年高考江苏化学年高考江苏化学)紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1。下列说法正确的是下列说法正确的是()A紫罗兰酮可使酸性紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色B1 mol中间体中间体X最多能与最多能与2 mol H2发生加成反应发生加成反应C维生
8、素维生素A1易溶于易溶于NaOH溶液溶液D紫罗兰酮与中间体紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体互为同分异构体解析解析紫罗兰酮分子中含有碳碳双键，因此可以和酸性高锰紫罗兰酮分子中含有碳碳双键，因此可以和酸性高锰酸钾发生氧化还原反应，使高锰酸钾溶液褪色，酸钾发生氧化还原反应，使高锰酸钾溶液褪色，A正确；正确；1 mol中间中间体体X中含有中含有2 mol碳碳双键和碳碳双键和1 mol醛基，因此醛基，因此1 mol中间体中间体X能与能与3 mol H2加成，加成，B错；维生素错；维生素A1的憎水基烃基很大，故难溶于水及的憎水基烃基很大，故难溶于水及NaOH溶液，溶液，C错；错；紫罗兰酮和中间体紫罗兰酮和
9、中间体X的的C原子数不同，二者不原子数不同，二者不可能是同分异构体，可能是同分异构体，D错。错。答案答案A1(2010年高考全国年高考全国理综理综)下图表示下图表示4溴环己烯所发生的溴环己烯所发生的4个不个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是()ABC D解析：解析：反应反应，双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化，双键所连碳原，双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化，双键所连碳原子被氧化为羧基，为除了原官能团溴原子之外的又一种官能团；反子被氧化为羧基，为除了原官能团溴原子之外的又一种官能团；反应应为卤代烃的水解反应，溴原子在题目所给条件下发生水解，溴为卤代烃的水
10、解反应，溴原子在题目所给条件下发生水解，溴原子被羟基取代，产物连同原有的碳碳双键共两种官能团；反应原子被羟基取代，产物连同原有的碳碳双键共两种官能团；反应为卤代烃的消去反应，生成小分子为卤代烃的消去反应，生成小分子HBr和双键，故产物中只有一种和双键，故产物中只有一种官能团；反应官能团；反应为双键的加成反应，在碳环上加一个溴原子，但原为双键的加成反应，在碳环上加一个溴原子，但原来已经有官能团溴原子，故产物中只有一种官能团。来已经有官能团溴原子，故产物中只有一种官能团。答案：答案：C利用有机物的衍变关系进行综合推断利用有机物的衍变关系进行综合推断 例例2(2011年高考海南化学年高考海南化学)(
11、双选双选).下列化合物中，核磁共振氢下列化合物中，核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为谱只出现两组峰且峰面积之比为3 2的是的是()请回答下列问题：请回答下列问题：(1)由由A生成生成D的化学方程式的化学方程式_；(2)由由B生成生成C的反应类型的反应类型_，C的化学名称为的化学名称为_；(3)由由E生成生成F的化学方程式为的化学方程式为_，该反应的类型为该反应的类型为_；(4)D的同分异构体中为单取代芳香化合物的有的同分异构体中为单取代芳香化合物的有_(写结构写结构简式简式)；(5)B的同分异构体中，能发生水解反应，且苯环上一氯代产物只的同分异构体中，能发生水解反应，且苯环上一氯代产物只有
12、一种的是有一种的是_(写结构简式写结构简式)。解析解析.各选项有机物分子中不同化学环境的氢原子种数、核磁各选项有机物分子中不同化学环境的氢原子种数、核磁共振氢谱中峰个数及峰的面积之比如下表：共振氢谱中峰个数及峰的面积之比如下表：答案答案 2(2010年高考全国年高考全国理综理综)三位科学家因在烯烃复分解反应研究三位科学家因在烯烃复分解反应研究中的杰出贡献而荣获中的杰出贡献而荣获2005年度诺贝尔化学奖。烯烃复分解反应可示年度诺贝尔化学奖。烯烃复分解反应可示意如下：意如下：解析：解析：根据信息可知烃的复分解反应中双键碳上所连的原子或原根据信息可知烃的复分解反应中双键碳上所连的原子或原子团相互交换
13、，因此子团相互交换，因此A的反应产物为的反应产物为 和和CH2CH2，B、C、D都不能得到都不能得到N的间位双键。的间位双键。答案：答案：A利用新信息进行综合推断利用新信息进行综合推断 例例3(2011年高考北京理综年高考北京理综)常用作风信子等香精的定香剂常用作风信子等香精的定香剂D以及以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物可用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路线如下：的合成路线如下：(3)C为反式结构，由为反式结构，由B还原得到。还原得到。C的结构简式是的结构简式是_。(4)E能使能使Br2的的CCl4溶液褪色。溶液褪色。N由由A经反应经反应合成。合成。a的反应试剂和条件是的反应试剂
14、和条件是_。b的反应类型是的反应类型是_。c的化学方程式是的化学方程式是_。(5)PVAc由一种单体经加聚反应得到，该单体的结构简式是由一种单体经加聚反应得到，该单体的结构简式是_。(6)碱性条件下，碱性条件下，PVAc完全水解的化学方程式是完全水解的化学方程式是_。解析解析(1)由由A的分子式的分子式C2H4O及核磁共振氢谱有两种峰可知及核磁共振氢谱有两种峰可知A为为乙醛。乙醛。(2)结合信息可知结合信息可知A到到B需要的条件为稀氢氧化钠、加热，与需要的条件为稀氢氧化钠、加热，与信息中的条件一致，得出反应：信息中的条件一致，得出反应：答案答案 解析：解析： 答案：答案：AD (1)A与银氨溶
15、液反应有银镜生成，则与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是的结构简式是_。(2)BC的反应类型是的反应类型是_。(3)E的结构简式是的结构简式是_。(4)写出写出F和过量和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式：溶液共热时反应的化学方程式：_。(5)下列关于下列关于G的说法正确的是的说法正确的是_(填序号填序号)。a能与溴单质反应能与溴单质反应b能与金属钠反应能与金属钠反应c1 mol G最多能和最多能和3 mol氢气反应氢气反应d分子式是分子式是C9H6O3解析：解析：(1)A与银氨溶液反应有银镜生成，则与银氨溶液反应有银镜生成，则A分子中存在醛基，分子中存在醛基，A与氧气反应可以生成乙
16、酸，则与氧气反应可以生成乙酸，则A为为CH3CHO；(2)由由B和和C的结构简的结构简式可以看出，乙酸分子中的式可以看出，乙酸分子中的OH被氯原子取代，所以被氯原子取代，所以BC发生发生了取代反应；了取代反应；(3)D与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成E，E的结构简式为的结构简式为 (4)由由F的结构简式可知，的结构简式可知，C和和E在催化剂条件下脱去一个在催化剂条件下脱去一个HCl分子得分子得到到F，F中存在酯基，中存在酯基，F分子中含一个酚酯基和一个醇酯基分子中含一个酚酯基和一个醇酯基(不含其他不含其他与氢氧化钠反应的官能团与氢氧化钠反应的官能团)，1
17、 mol醇酯基消耗醇酯基消耗1 mol NaOH，1 mol酚酚酯基消耗酯基消耗2 mol NaOH，故，故1 mol F最多消耗最多消耗3 mol NaOH，F与过量与过量氢氧化钠水溶液反应的化学方程式为氢氧化钠水溶液反应的化学方程式为(5)G分子中存在苯环、酯基、羟基、碳碳双键，所以能够与溴单质发生反应，分子中存在苯环、酯基、羟基、碳碳双键，所以能够与溴单质发生反应，能够与金属钠反应产生氢气，能够与金属钠反应产生氢气，a和和b选项正确；选项正确；1 mol G中含中含1 mol碳碳双键和碳碳双键和1 mol苯环，所以需要苯环，所以需要4 mol氢气，氢气，c选项错误；选项错误；G的分子式为
18、的分子式为C9H6O3，d选项选项正确。正确。答案：答案：(1)CH3CHO(2)取代反应取代反应1(2011年高考北京理综年高考北京理综)下列说法不正确的是下列说法不正确的是()A麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应B用溴水即可鉴别苯酚溶液、用溴水即可鉴别苯酚溶液、2,4己二烯和甲苯己二烯和甲苯C在酸性条件下，在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是的水解产物是CH3CO18OH和和C2H5OHD用甘氨酸用甘氨酸( )和丙氨酸和丙氨酸( )缩合最多可形成缩合最多可形成4种二肽种二肽解析：解析：A项麦芽糖及其水解产物葡萄糖都含有醛基，所以都可以项麦芽糖
19、及其水解产物葡萄糖都含有醛基，所以都可以发生银镜反应，故发生银镜反应，故A正确；正确；B项溴水遇苯酚会产生白色沉淀，遇项溴水遇苯酚会产生白色沉淀，遇2,4己二烯因发生加成反应而褪色，遇甲苯会出现分层现象，故己二烯因发生加成反应而褪色，遇甲苯会出现分层现象，故B正确；正确；C项项CH3CO18OC2H5在酸性条件下水解后生成在酸性条件下水解后生成CH3COOH和和CH3CHOH，所以，所以C错误；错误；D项甘氨酸和丙氨酸缩合成的二肽有四项甘氨酸和丙氨酸缩合成的二肽有四种，种，D正确。正确。答案：答案：C2(2011年高考浙江理综年高考浙江理综)褪黑素是一种内源性生物钟调节剂，在人褪黑素是一种内源
20、性生物钟调节剂，在人体内由食物中的色氨酸转化得到。体内由食物中的色氨酸转化得到。下列说法不正确的是下列说法不正确的是()A色氨酸分子中存在氨基和羧基，可形成内盐，具有较高的熔色氨酸分子中存在氨基和羧基，可形成内盐，具有较高的熔点点 B在色氨酸水溶液中，可通过调节溶液的在色氨酸水溶液中，可通过调节溶液的pH使其形成晶体析出使其形成晶体析出C在一定条件下，色氨酸可发生缩聚反应在一定条件下，色氨酸可发生缩聚反应D褪黑素与色氨酸结构相似，也具有两性化合物的特性褪黑素与色氨酸结构相似，也具有两性化合物的特性解析：解析：由色氨酸和褪黑素结构简式分析，褪黑素分子内不存在由色氨酸和褪黑素结构简式分析，褪黑素分
21、子内不存在 NH2和和COOH，不具有两性，因此，不具有两性，因此D项错误。项错误。答案：答案：D3(2011年高考重庆理综年高考重庆理综)NM3和和D58是正处于临床试验阶段的小是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如下：分子抗癌药物，结构如下：关于关于NM3和和D58的叙述，错误的是的叙述，错误的是()A都能与都能与NaOH溶液反应，原因不完全相同溶液反应，原因不完全相同B都能与溴水反应，原因不完全相同都能与溴水反应，原因不完全相同C都不能发生消去反应，原因相同都不能发生消去反应，原因相同D遇遇FeCl3溶液都显色，原因相同溶液都显色，原因相同解析：解析：由由NM3的结构简式可知，分子
22、内存在羧基、酚羟基和的结构简式可知，分子内存在羧基、酚羟基和 结构；而结构；而D58的结构简式中不存在羧基，存在酚的结构简式中不存在羧基，存在酚羟基、醇羟基，但不可以发生醇羟基的消去反应，因为与醇羟基羟基、醇羟基，但不可以发生醇羟基的消去反应，因为与醇羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有相连的碳原子的邻位碳原子上没有H原子，故两种物质都不能发原子，故两种物质都不能发生消去反应，但原因不同。生消去反应，但原因不同。答案：答案：C回答下列问题：回答下列问题：(1)M可发生的反应类型是可发生的反应类型是_。a取代反应取代反应b酯化反应酯化反应c缩聚反应缩聚反应 d加成反应加成反应(2)C与浓与浓H2S
23、O4共热生成共热生成F，F能使酸性能使酸性KMnO4溶液褪色，溶液褪色，F的结的结构简式是构简式是_。D在一定条件下反应生成高分子化合物在一定条件下反应生成高分子化合物G，G的的结构简式是结构简式是_。(3)在在AB的反应中，检验的反应中，检验A是否反应完全的试剂是是否反应完全的试剂是_。(4)E的一种同分异构体的一种同分异构体K符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl3溶液作用显紫色。溶液作用显紫色。K与过与过量量NaOH溶液共热，发生反应的方程式为溶液共热，发生反应的方程式为_。解析：解析：(1)M中含酯基和碳碳双键，故能发生取代反应和加成反应；中含酯基和碳碳双键，故能发生取代反应和加成反应； (3)检验检验A是否完全反应是否完全反应“应检验醛基应检验醛基”；(4)K苯环上有两个取代基，且只有两种不同化学环境的氢，说明苯环上有两个取代基，且只有两种不同化学环境的氢，说明取代基位于苯环的对位，遇取代基位于苯环的对位，遇FeCl3溶液显紫色说明含酚羟基，故其溶液显紫色说明含酚羟基，故其结构为结构为 答案：答案：
