暨南大学有机无机化学第一章绪论课件

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1、有有机机化化学学（化工（化工/生物生物/生态）生态）课程说明课程说明n n1. 1. 任课教师任课教师任课教师任课教师曾向潮曾向潮n n2. 2. 课时课时课时课时7272学时学时n n3. 3. 课程类别课程类别课程类别课程类别必修课必修课4. 4. 考试及成绩考试及成绩考试及成绩考试及成绩n n 闭卷考试闭卷考试n n 平时成绩（平时成绩（30%30%）n n 期末考试（期末考试（7070 %）n n5 5. . 教材及参考书教材及参考书教材及参考书教材及参考书n n教材教材：有机化学有机化学（第二版），郭书好等编n n教学参考书教学参考书：n n有机化学，王积涛，胡青眉等，南开大学出有机

2、化学，王积涛，胡青眉等，南开大学出版社，版社，19931993n n有机化学，有机化学，RTRT莫里森，科学出版社。莫里森，科学出版社。n nOrganicChemistry,seventhedition,GrahamOrganicChemistry,seventhedition,GrahamSolomons,JohnWiley&Sons,Inc.Solomons,JohnWiley&Sons,Inc.n n基础有机化学，基础有机化学， 邢其毅等编邢其毅等编 , ,科学出版社，科学出版社，20032003。一一.有机化合物和有机化学有机化合物和有机化学二二.有机化合物的特点有机化合物的特点 三

3、三. 有机化合物的结构有机化合物的结构1.共价键的概念共价键的概念Lewis电子结构式电子结构式2.价键理论价键理论3.共价键的属性共价键的属性4.分子间作用力分子间作用力四四.共价键的断裂和有机反应的类型共价键的断裂和有机反应的类型五五.有机分子结构有机分子结构构造式的几种表示方法构造式的几种表示方法1.短线式（蛛网式）短线式（蛛网式）2.普通式（结构简式）普通式（结构简式）3.键线式键线式六六.酸碱概念酸碱概念七七.有机化合物分类有机化合物分类第一章绪论一一.有机化合物和有机化学有机化合物和有机化学二二.有机化合物的特点有机化合物的特点 三三. 有机化合物的结构有机化合物的结构1.共价键的

4、概念共价键的概念Lewis电子结构式电子结构式2.价键理论价键理论3.共价键的属性共价键的属性4.分子间作用力分子间作用力四四.共价键的断裂和有机反应的类型共价键的断裂和有机反应的类型五五.有机分子结构有机分子结构构造式的几种表示方法构造式的几种表示方法1.短线式（蛛网式）短线式（蛛网式）2.普通式（结构简式）普通式（结构简式）3.键线式键线式六六.酸碱概念酸碱概念七七.有机化合物分类有机化合物分类第一章绪论一一.有机化合物和有机化学有机化合物和有机化学二二.有机化合物的特点有机化合物的特点 三三. 有机化合物的结构有机化合物的结构1.共价键的概念共价键的概念Lewis电子结构式电子结构式2.

5、价键理论价键理论3.共价键的属性共价键的属性4.分子间作用力分子间作用力四四.共价键的断裂和有机反应的类型共价键的断裂和有机反应的类型五五.有机分子结构有机分子结构构造式的几种表示方法构造式的几种表示方法1.短线式（蛛网式）短线式（蛛网式）2.普通式（结构简式）普通式（结构简式）3.键线式键线式六六.酸碱概念酸碱概念七七.有机化合物分类有机化合物分类第一章绪论学习提要n n学习有机化合物与有机化学的定义，了解有机化学习有机化合物与有机化学的定义，了解有机化合物的特点合物的特点同分异构与性质特征同分异构与性质特征n n掌握有机化合物的结构特点，熟悉共价键的性质掌握有机化合物的结构特点，熟悉共价键

6、的性质及意义，根据共价键理论进一步理解有机化合物及意义，根据共价键理论进一步理解有机化合物的特点的特点n n掌握共价键的断裂方式与有机反应类型，熟悉有掌握共价键的断裂方式与有机反应类型，熟悉有机反应中间体机反应中间体n n学习理解有机化学中的酸碱概念学习理解有机化学中的酸碱概念n n学习有机化合物的分类学习有机化合物的分类本章重点n凯库勒凯库勒(kekul)结构式和结构式和Lewis 结构式的书结构式的书写，有机构造式的不同表示方式写，有机构造式的不同表示方式n n价键理论和共价键的属性价键理论和共价键的属性n nLewis酸碱理论及酸碱理论及Bronsted酸碱理论的区别酸碱理论的区别n n

7、有机化合物的分类有机化合物的分类一、有机化合物和有机化学一、有机化合物和有机化学有机化合物的定义：含有碳有机化合物的定义：含有碳的的化合物或碳氢化合物及其衍生物。化合物或碳氢化合物及其衍生物。有机化学这个名词是在有机化学这个名词是在1806年由瑞典化学家年由瑞典化学家J.Berzelins首先提出来的。意思是指首先提出来的。意思是指“有生机之物有生机之物”。一、有机化合物和有机化学一、有机化合物和有机化学有机化合物的定义：含有碳有机化合物的定义：含有碳的的化合物或碳氢化合物及其衍生物。化合物或碳氢化合物及其衍生物。有机化学这个名词是在有机化学这个名词是在1806年由瑞典化学家年由瑞典化学家J.

8、Berzelins首先提出来的。意思是指首先提出来的。意思是指“有生机之物有生机之物”。n1.当时所有已知有机物都是从生物体内分离出来的，如：当时所有已知有机物都是从生物体内分离出来的，如：1769-1785年：葡萄汁年：葡萄汁酒石酸，苹果酒石酸，苹果苹果酸，柠檬汁苹果酸，柠檬汁柠檬酸，酸牛奶柠檬酸，酸牛奶乳酸，尿乳酸，尿尿素尿素1802-1805年：分离出植物生物碱类药物年：分离出植物生物碱类药物金鸡纳碱、辛金鸡纳碱、辛可宁、吗啡（从鸦片分离）等可宁、吗啡（从鸦片分离）等1815年：动物脂肪年：动物脂肪胆固醇胆固醇n2.人们认识到，有机物与矿石、金属盐等物质在组成、结人们认识到，有机物与矿石

9、、金属盐等物质在组成、结构上有很大的区别。构上有很大的区别。n3.当时人们对生命现象的本质没有认识，认为有机物只能当时人们对生命现象的本质没有认识，认为有机物只能在生物细胞中受一种特殊力量的作用才能产生出来，是在生物细胞中受一种特殊力量的作用才能产生出来，是“生命力生命力”创造的。创造的。n1.当时所有已知有机物都是从生物体内分离出来的，如：当时所有已知有机物都是从生物体内分离出来的，如：1769-1785年：葡萄汁年：葡萄汁酒石酸，苹果酒石酸，苹果苹果酸，柠檬汁苹果酸，柠檬汁柠檬酸，酸牛奶柠檬酸，酸牛奶乳酸，尿乳酸，尿尿素尿素1802-1805年：分离出植物生物碱类药物年：分离出植物生物碱类

10、药物金鸡纳碱、辛金鸡纳碱、辛可宁、吗啡（从鸦片分离）等可宁、吗啡（从鸦片分离）等1815年：动物脂肪年：动物脂肪胆固醇胆固醇n2.人们认识到，有机物与矿石、金属盐等物质在组成、结人们认识到，有机物与矿石、金属盐等物质在组成、结构上有很大的区别。构上有很大的区别。n3.当时人们对生命现象的本质没有认识，认为有机物只能当时人们对生命现象的本质没有认识，认为有机物只能在生物细胞中受一种特殊力量的作用才能产生出来，是在生物细胞中受一种特殊力量的作用才能产生出来，是“生命力生命力”创造的。创造的。n1828年，德国化学家年，德国化学家F.Wohler发现无机物氰酸银很容易转发现无机物氰酸银很容易转化为尿

11、素。化为尿素。n1845年，德国人年，德国人H.Kolber合成了醋酸。他从合成了醋酸。他从C+S开始经开始经5步反应得到了产物。步反应得到了产物。n1854年，法国人年，法国人M.Berthlot合成了油脂。合成了油脂。1850-1900年，更年，更多的有机物如药品、染料等被合成出来。这就打破了有机多的有机物如药品、染料等被合成出来。这就打破了有机物的物的“有生机之物有生机之物”的含意。由于历史和习惯的原因，仍的含意。由于历史和习惯的原因，仍然保留了有机这个名词。然保留了有机这个名词。n有机化学的定义是研究碳的化学。有机化学的定义是研究碳的化学。(Gmelin，1848)n有机化学是研究碳氢

12、化合物及其衍生物的有机化学是研究碳氢化合物及其衍生物的化学。化学。（C.Schorlemmer，1874）n研究有机化合物来源、制备、结构、性能、研究有机化合物来源、制备、结构、性能、应用以及有关理论、变化规律和方法学科应用以及有关理论、变化规律和方法学科学。学。 （现在）n有机化学的定义是研究碳的化学。有机化学的定义是研究碳的化学。(Gmelin，1848)n有机化学是研究碳氢化合物及其衍生物的有机化学是研究碳氢化合物及其衍生物的化学。化学。（C.Schorlemmer，1874）n研究有机化合物来源、制备、结构、性能、研究有机化合物来源、制备、结构、性能、应用以及有关理论、变化规律和方法学

13、科应用以及有关理论、变化规律和方法学科学。学。 （现在）有机化合物与人们今天的物质生活息息相关，例如：有机化合物与人们今天的物质生活息息相关，例如：二、有机化合物的特点二、有机化合物的特点2.1有机物性质上的一些共同特点有机物性质上的一些共同特点（1）可燃烧（先碳化变黑，最后得）可燃烧（先碳化变黑，最后得CO2+H2O），可用以），可用以区别有机物和无机物；区别有机物和无机物；（2）在水中溶解度一般较小；）在水中溶解度一般较小；（3）m.p.较低，一般在较低，一般在300以下；以下；（4）有机反应速度慢，且产物往往较复杂，如：）有机反应速度慢，且产物往往较复杂，如：二、有机化合物的特点二、有机

14、化合物的特点2.1有机物性质上的一些共同特点有机物性质上的一些共同特点（1）可燃烧（先碳化变黑，最后得）可燃烧（先碳化变黑，最后得CO2+H2O），可用以），可用以区别有机物和无机物；区别有机物和无机物；（2）在水中溶解度一般较小；）在水中溶解度一般较小；（3）m.p.较低，一般在较低，一般在300以下；以下；（4）有机反应速度慢，且产物往往较复杂，如：）有机反应速度慢，且产物往往较复杂，如：随碳原子数增加，异构体数目迅速增加随碳原子数增加，异构体数目迅速增加,戊戊烷有有3个同分异构体个同分异构体,而庚而庚烷有有9个个,癸癸烷则有有75个。个。同分异构现象：同分异构现象：同分异构现象：同分异构

15、现象：4 4个碳原子以上的个碳原子以上的个碳原子以上的个碳原子以上的烷烃烷烃存在碳存在碳存在碳存在碳链链异构体异构体异构体异构体例：例：正丁正丁烷bp:-0.5Cmp:-135C异丁烷bp:-11.2Cmp:-135C2.22.2结构上的特点结构上的特点结构上的特点结构上的特点随碳原子数增加，异构体数目迅速增加随碳原子数增加，异构体数目迅速增加,戊戊烷有有3个同分异构体个同分异构体,而庚而庚烷有有9个个,癸癸烷则有有75个。个。同分异构现象：同分异构现象：同分异构现象：同分异构现象：4 4个碳原子以上的个碳原子以上的个碳原子以上的个碳原子以上的烷烃烷烃存在碳存在碳存在碳存在碳链链异构体异构体异

16、构体异构体例：例：正丁正丁烷bp:-0.5Cmp:-135C异丁烷bp:-11.2Cmp:-135C2.22.2结构上的特点结构上的特点结构上的特点结构上的特点三、有机化合物的结构三、有机化合物的结构3.1共价键（共价键（Covalentbond）的概念）的概念Lewis电子结构式电子结构式原子的电子配对成键，形成稳定的电子构型原子的电子配对成键，形成稳定的电子构型(八偶体八偶体)。这种用这种用电子对表示共价键结构电子对表示共价键结构的化学式称为的化学式称为Lewis结构式。结构式。有时还表示出未共用电子对的结构式有时还表示出未共用电子对的结构式Lewis电子结构式电子结构式:凯库勒凯库勒(k

17、ekul)结构式结构式写出下列化合物的写出下列化合物的Lewis电子式电子式Lewis电子式中的价电子数之和应等于所有单个原子的价电子式中的价电子数之和应等于所有单个原子的价电子数之和。第三及更高周期中的元素，可以获得多于电子数之和。第三及更高周期中的元素，可以获得多于8个的个的价电子。价电子。3.2价键理论价键理论ValenceBondTheory 价价键的形成看成是原子的形成看成是原子轨道的重叠或道的重叠或电子配子配对的的结果。两果。两个原子的未成个原子的未成对电子，若自旋相反，就能配子，若自旋相反，就能配对。共价键具有方向性共价键具有方向性共价键具有饱和性共价键具有饱和性最大重叠原理最大

18、重叠原理价键理论，价键理论，电子离域电子离域3.2价键理论价键理论ValenceBondTheory 价价键的形成看成是原子的形成看成是原子轨道的重叠或道的重叠或电子配子配对的的结果。两果。两个原子的未成个原子的未成对电子，若自旋相反，就能配子，若自旋相反，就能配对。共价键具有方向性共价键具有方向性共价键具有饱和性共价键具有饱和性最大重叠原理最大重叠原理价键理论，价键理论，电子离域电子离域3.2价键理论价键理论ValenceBondTheory 价价键的形成看成是原子的形成看成是原子轨道的重叠或道的重叠或电子配子配对的的结果。两果。两个原子的未成个原子的未成对电子，若自旋相反，就能配子，若自旋

19、相反，就能配对。共价键具有方向性共价键具有方向性共价键具有饱和性共价键具有饱和性最大重叠原理最大重叠原理价键理论，价键理论，电子离域电子离域3.3碳原子的杂化碳原子的杂化3.4共价键的属性共价键的属性1）键长）键长 成键两原子核之间的距离。成键两原子核之间的距离。nmorpm2）键角键角两个共价键之间的夹角。两个共价键之间的夹角。3）键能键能形成共价键过程中体系释放的能量或共价键裂解成原子时形成共价键过程中体系释放的能量或共价键裂解成原子时体系吸收的能量。体系吸收的能量。BasicShapesofMoleculesC-H键键能键键能=415kJ/mol键能反映共价键的强度，键能愈大则键愈稳定。

20、键能反映共价键的强度，键能愈大则键愈稳定。C-H键键能键键能=415kJ/mol键能反映共价键的强度，键能愈大则键愈稳定。键能反映共价键的强度，键能愈大则键愈稳定。C-H键键能键键能=415kJ/mol键能反映共价键的强度，键能愈大则键愈稳定。键能反映共价键的强度，键能愈大则键愈稳定。4）键的极性：）键的极性：键的极性是由于成的极性是由于成键原子的原子的电负性不同而引起的性不同而引起的非极性共价键非极性共价键极性共价键极性共价键H-HCl-ClH-Cl+ + - - + +部分正电荷部分正电荷- - 部分负电荷部分负电荷偶极矩偶极矩( )有方向性有方向性箭头由正端指向负端、指向箭头由正端指向负

21、端、指向电负性更大的原子。电负性更大的原子。净偶极矩指向净偶极矩指向多原子分子的偶极矩，是各键偶极矩的向量和（分子的形状）多原子分子的偶极矩，是各键偶极矩的向量和（分子的形状） =ed单位：单位：D5 5）键的极化度）键的极化度）键的极化度）键的极化度 n n在在在在外外外外电电电电场场场场作作作作用用用用下下下下，共共共共价价价价键键键键的的的的极极极极性性性性发发发发生生生生变变变变化化化化称称称称做做做做键键键键的的的的极极极极化性。化性。化性。化性。n n键的极化性用极化来度量，它表示成键电子被成键原键的极化性用极化来度量，它表示成键电子被成键原键的极化性用极化来度量，它表示成键电子被

22、成键原键的极化性用极化来度量，它表示成键电子被成键原子核电荷约束的相对程度。极化度与成键原子的体积、子核电荷约束的相对程度。极化度与成键原子的体积、子核电荷约束的相对程度。极化度与成键原子的体积、子核电荷约束的相对程度。极化度与成键原子的体积、电负性、键的种类以及外电场的强度有关。例如：电负性、键的种类以及外电场的强度有关。例如：电负性、键的种类以及外电场的强度有关。例如：电负性、键的种类以及外电场的强度有关。例如： 小结：n n绝大多数有机物分子中都存在共价键。n n共价键的键能和键长反映了键的强度，即分子的热稳定性；n n键角反映了分子的空间形象；n n键的偶极矩和键的极化性反映了分子的化

23、学反应活性和它们的物理性质。小结：n n绝大多数有机物分子中都存在共价键。n n共价键的键能和键长反映了键的强度，即分子的热稳定性；n n键角反映了分子的空间形象；n n键的偶极矩和键的极化性反映了分子的化学反应活性和它们的物理性质。3.5分子间作用力分子间作用力1）偶极）偶极-偶极作用力偶极作用力极性分子间的相互作用力。极性分子间的相互作用力。- - + + + + - - - + + + + - - - - + + + + - -一分子偶极正端对另一分子偶极负端的相互吸引作用。一分子偶极正端对另一分子偶极负端的相互吸引作用。2）色散力）色散力瞬时偶极之间的相互作用。大小与分子的极化率（分子

24、的瞬时偶极之间的相互作用。大小与分子的极化率（分子的变形）、分子的接触面积有关。变形）、分子的接触面积有关。例：卤代烷的极化率例：卤代烷的极化率RIRBrRClRF3.5分子间作用力分子间作用力1）偶极）偶极-偶极作用力偶极作用力极性分子间的相互作用力。极性分子间的相互作用力。- - + + + + - - - + + + + - - - - + + + + - -一分子偶极正端对另一分子偶极负端的相互吸引作用。一分子偶极正端对另一分子偶极负端的相互吸引作用。2）色散力）色散力瞬时偶极之间的相互作用。大小与分子的极化率（分子的瞬时偶极之间的相互作用。大小与分子的极化率（分子的变形）、分子的接触

25、面积有关。变形）、分子的接触面积有关。例：卤代烷的极化率例：卤代烷的极化率RIRBrRClRF3）氢键）氢键较小原子半径、电负性强、有未共用电子对的原子。较小原子半径、电负性强、有未共用电子对的原子。氢键用虚线表示：氢键用虚线表示：XH-Y氢键的键能与元素的电负性及原子半径有关氢键的键能与元素的电负性及原子半径有关,例如例如:元素的电负性越大、原子半径越小，形成的氢键越强。元素的电负性越大、原子半径越小，形成的氢键越强。常见的氢键还有：常见的氢键还有：OH-N、NH-O。氢键具有方向性、饱和性。氢键具有方向性、饱和性。分子间力的大小顺序：分子间力的大小顺序：氢键氢键偶极偶极偶极作用力偶极作用力

26、色散力色散力1.解释下列物质的沸点为何不同？解释下列物质的沸点为何不同？2.举例说明分子间非共价弱相互作用举例说明分子间非共价弱相互作用力对物质性能的影响。力对物质性能的影响。1.解释下列物质的沸点为何不同？解释下列物质的沸点为何不同？2.举例说明分子间非共价弱相互作用举例说明分子间非共价弱相互作用力对物质性能的影响。力对物质性能的影响。四、共价键的断裂和有机反应的类型四、共价键的断裂和有机反应的类型1.均裂均裂：发生均裂的反生均裂的反应条件是光照、条件是光照、辐射、加射、加热或有或有过氧化物存在。氧化物存在。成键的一对电子平均分给两个成键原子或基团成键的一对电子平均分给两个成键原子或基团自由

27、基自由基（游离基）（游离基）(单电子原子或基团单电子原子或基团)2.异裂异裂发生异裂的反生异裂的反应条件是有催化条件是有催化剂、极性、极性试剂、极性溶、极性溶剂存在。存在。 成键的一对电子完全为成键原子中的一个原子或基团所有，成键的一对电子完全为成键原子中的一个原子或基团所有，形成正、负离子形成正、负离子:有机反应的活性中间体：自由基、碳正离子、碳负离子等。有机反应的活性中间体：自由基、碳正离子、碳负离子等。有机反应的活性中间体：自由基、碳正离子、碳负离子等。有机反应的活性中间体：自由基、碳正离子、碳负离子等。3.有机反应的类型有机反应的类型有机反应的类型有机反应的类型（ TypesofOrg

28、anicReactionTypesofOrganicReaction ）3.有机反应的类型有机反应的类型有机反应的类型有机反应的类型（ TypesofOrganicReactionTypesofOrganicReaction ）4.4.有机反应试剂的分类有机反应试剂的分类有机反应试剂的分类有机反应试剂的分类n n自自自自由由由由基基基基试试试试剂剂剂剂：X X2 2、过过过过氧氧氧氧化化化化物物物物(R-O-O-R)(R-O-O-R)、偶偶偶偶氮氮氮氮化化化化物物物物（R-N=N-RR-N=N-R）等。等。 n n亲核试剂：亲核试剂：亲核试剂：亲核试剂：OHOH- -、NHNH2 2- -、C

29、NCN- -、HH3 3COCO- -、HH2 2OO、NHNH3 3等。等。等。等。n n有有有有负电荷或孤对电子。负电荷或孤对电子。负电荷或孤对电子。负电荷或孤对电子。n n亲核试剂在进行化学反应时亲核试剂在进行化学反应时亲核试剂在进行化学反应时亲核试剂在进行化学反应时，进攻反应对象的正电中心。进攻反应对象的正电中心。进攻反应对象的正电中心。进攻反应对象的正电中心。 n n亲电试剂：亲电试剂：亲电试剂：亲电试剂：HH+ +、ClCl+ +、BrBr+ +、SOSO3 3、BFBF3 3、AlClAlCl3 3、+ +NONO2 2等。等。等。等。n n亲电试剂的特点：有正电荷或空轨道。亲电

30、试剂的特点：有正电荷或空轨道。亲电试剂的特点：有正电荷或空轨道。亲电试剂的特点：有正电荷或空轨道。n n亲电试剂在进行化学反应时，进攻反应对象的负电中心。亲电试剂在进行化学反应时，进攻反应对象的负电中心。亲电试剂在进行化学反应时，进攻反应对象的负电中心。亲电试剂在进行化学反应时，进攻反应对象的负电中心。五、有机分子构造式的几种表示方法五、有机分子构造式的几种表示方法构造：构造： 分子中原子间的连接顺序或成键的顺序。分子中原子间的连接顺序或成键的顺序。1.短线式（蛛网式）短线式（蛛网式）2.普通式（结构简式）普通式（结构简式）3.键线式键线式注意注意1）C、H原子不写，但要写出其它原子或基团；原

31、子不写，但要写出其它原子或基团；2）线与线之间夹角）线与线之间夹角120o，叁键两边的碳用直线表示。，叁键两边的碳用直线表示。1）将普通式改写成键线式）将普通式改写成键线式2）将键线式改写成普通式）将键线式改写成普通式3.键线式键线式注意注意1）C、H原子不写，但要写出其它原子或基团；原子不写，但要写出其它原子或基团；2）线与线之间夹角）线与线之间夹角120o，叁键两边的碳用直线表示。，叁键两边的碳用直线表示。1）将普通式改写成键线式）将普通式改写成键线式2）将键线式改写成普通式）将键线式改写成普通式3.键线式键线式注意注意1）C、H原子不写，但要写出其它原子或基团；原子不写，但要写出其它原子

32、或基团；2）线与线之间夹角）线与线之间夹角120o，叁键两边的碳用直线表示。，叁键两边的碳用直线表示。1）将普通式改写成键线式）将普通式改写成键线式2）将键线式改写成普通式）将键线式改写成普通式六、酸碱概念六、酸碱概念1.勃朗斯德勃朗斯德(Brnsted)酸碱质子论酸碱质子论酸是质子的给予体，碱是质子的接受体酸是质子的给予体，碱是质子的接受体酸碱可以带正电荷或带负电荷或为中心分子酸碱可以带正电荷或带负电荷或为中心分子,在一个反应中是在一个反应中是酸，而在另一个反应中可以是碱。酸，而在另一个反应中可以是碱。平衡主要趋向形成更弱的酸和更弱的碱。平衡主要趋向形成更弱的酸和更弱的碱。酸碱强度表示酸碱强

33、度表示：酸或碱越强，其酸或碱越强，其pK值越小（离解常数值越小（离解常数K值越大）。值越大）。酸性越强，解离出质子后的共轭碱的碱性越弱。酸性越强，解离出质子后的共轭碱的碱性越弱。如何判断化合物的酸性强弱？如何判断化合物的酸性强弱？化合物离解出化合物离解出H+后的负离子稳定性。后的负离子稳定性。负离子越稳定则原来的负离子越稳定则原来的化合物酸性越强。化合物酸性越强。负离子的稳定性与中心原子的电负性、原子半径的大小、负离子的稳定性与中心原子的电负性、原子半径的大小、与其相连的原子团的结构以及溶剂等因素有关。与其相连的原子团的结构以及溶剂等因素有关。2.路易斯路易斯(Lewis)酸碱电子论酸碱电子论

34、酸是电子对的接受体，碱是电子对的给予体。酸是电子对的接受体，碱是电子对的给予体。Lewis酸碱反应形成配位键。酸碱反应形成配位键。缺电子的分子、原子和正离子属于缺电子的分子、原子和正离子属于Lewis酸；具有孤对电子酸；具有孤对电子的化合物属于的化合物属于Lewis碱。碱。负离子的稳定性与中心原子的电负性、原子半径的大小、负离子的稳定性与中心原子的电负性、原子半径的大小、与其相连的原子团的结构以及溶剂等因素有关。与其相连的原子团的结构以及溶剂等因素有关。2.路易斯路易斯(Lewis)酸碱电子论酸碱电子论酸是电子对的接受体，碱是电子对的给予体。酸是电子对的接受体，碱是电子对的给予体。Lewis酸

35、碱反应形成配位键。酸碱反应形成配位键。缺电子的分子、原子和正离子属于缺电子的分子、原子和正离子属于Lewis酸；具有孤对电子酸；具有孤对电子的化合物属于的化合物属于Lewis碱。碱。负离子的稳定性与中心原子的电负性、原子半径的大小、负离子的稳定性与中心原子的电负性、原子半径的大小、与其相连的原子团的结构以及溶剂等因素有关。与其相连的原子团的结构以及溶剂等因素有关。2.路易斯路易斯(Lewis)酸碱电子论酸碱电子论酸是电子对的接受体，碱是电子对的给予体。酸是电子对的接受体，碱是电子对的给予体。Lewis酸碱反应形成配位键。酸碱反应形成配位键。缺电子的分子、原子和正离子属于缺电子的分子、原子和正离

36、子属于Lewis酸；具有孤对电子酸；具有孤对电子的化合物属于的化合物属于Lewis碱。碱。Lewis酸具有亲电性，酸具有亲电性，Lewis碱具有亲核性。碱具有亲核性。常见的常见的Lewis酸：酸：常见的常见的Lewis碱碱:七、有机化合物的分类七、有机化合物的分类(p.)1）按官能团分类（）按官能团分类（functionalgroup）2 2）按碳架分类（）按碳架分类（skeleton）1）按官能团分类（）按官能团分类（functionalgroup）官能团官能团官能团官能团决定化合物典型性质的原子或原子团。决定化合物典型性质的原子或原子团。决定化合物典型性质的原子或原子团。决定化合物典型性质

37、的原子或原子团。n n含含含含有有有有相相相相同同同同官官官官能能能能团团团团的的的的化化化化合合合合物物物物具具具具有有有有相相相相似似似似的的的的化化化化学学学学性性性性质质质质，是是是是同同同同类类类类化化化化合合合合物。物。物。物。n n按官能团分类可将有机物分为：按官能团分类可将有机物分为：按官能团分类可将有机物分为：按官能团分类可将有机物分为： 烷烷烷烷、烯烯烯烯、炔炔炔炔、卤卤卤卤代代代代烃烃烃烃、芳芳芳芳香香香香烃烃烃烃、醇醇醇醇、酚酚酚酚、醚醚醚醚、醛醛醛醛、酮酮酮酮、醌醌醌醌、羧羧羧羧酸酸酸酸、羧羧羧羧酸酸酸酸衍衍衍衍生生生生物物物物、硝硝硝硝基基基基化化化化合合合合物物物

38、物、胺胺胺胺、重重重重氮氮氮氮和和和和偶偶偶偶氮氮氮氮化化化化合合合合物物物物、杂环化合物杂环化合物杂环化合物杂环化合物等。等。等。等。 通通通通常常常常将将将将以以以以上上上上两两两两种种种种分分分分类类类类方方方方法法法法结结结结合合合合使使使使用用用用。如如如如：“ “开开开开链链链链烯烯烯烯烃烃烃烃” ”、“ “脂肪酸脂肪酸脂肪酸脂肪酸” ”、“ “芳香胺芳香胺芳香胺芳香胺” ”1）按官能团分类（）按官能团分类（functionalgroup）官能团官能团官能团官能团决定化合物典型性质的原子或原子团。决定化合物典型性质的原子或原子团。决定化合物典型性质的原子或原子团。决定化合物典型性质

39、的原子或原子团。n n含含含含有有有有相相相相同同同同官官官官能能能能团团团团的的的的化化化化合合合合物物物物具具具具有有有有相相相相似似似似的的的的化化化化学学学学性性性性质质质质，是是是是同同同同类类类类化化化化合合合合物。物。物。物。n n按官能团分类可将有机物分为：按官能团分类可将有机物分为：按官能团分类可将有机物分为：按官能团分类可将有机物分为： 烷烷烷烷、烯烯烯烯、炔炔炔炔、卤卤卤卤代代代代烃烃烃烃、芳芳芳芳香香香香烃烃烃烃、醇醇醇醇、酚酚酚酚、醚醚醚醚、醛醛醛醛、酮酮酮酮、醌醌醌醌、羧羧羧羧酸酸酸酸、羧羧羧羧酸酸酸酸衍衍衍衍生生生生物物物物、硝硝硝硝基基基基化化化化合合合合物物物

40、物、胺胺胺胺、重重重重氮氮氮氮和和和和偶偶偶偶氮氮氮氮化化化化合合合合物物物物、杂环化合物杂环化合物杂环化合物杂环化合物等。等。等。等。 通通通通常常常常将将将将以以以以上上上上两两两两种种种种分分分分类类类类方方方方法法法法结结结结合合合合使使使使用用用用。如如如如：“ “开开开开链链链链烯烯烯烯烃烃烃烃” ”、“ “脂肪酸脂肪酸脂肪酸脂肪酸” ”、“ “芳香胺芳香胺芳香胺芳香胺” ”2）按碳架分类（）按碳架分类（skeleton）2）按碳架分类（）按碳架分类（skeleton）八八、有机化合物的研究顺序有机化合物的研究顺序1.分离提纯分离提纯2.元素分析和实验式确定元素分析和实验式确定3.

41、相对分子质量的确定及分子式的确定相对分子质量的确定及分子式的确定例例:实验式实验式C6H11Cl，相对分子质量相对分子质量237，得分子式，得分子式C12H22Cl24.有机化合物结构测定有机化合物结构测定化学方法化学方法官能团分析、化学降解及合成官能团分析、化学降解及合成气液色谱、气液色谱、X-射线衍射等。射线衍射等。物理方法物理方法红外红外(IR)、紫外、紫外(UV)、核磁、核磁(NMR)、质谱质谱(MS)反应和合成反应和合成从某一有机化合物从某一有机化合物(原料原料)经过一系列反应转经过一系列反应转化成一已知的或新的有机化合物化成一已知的或新的有机化合物(产物产物)。反应和合成反应和合成

42、从某一有机化合物从某一有机化合物(原料原料)经过一系列反应转经过一系列反应转化成一已知的或新的有机化合物化成一已知的或新的有机化合物(产物产物)。九九九九、有机化学学习方法浅谈有机化学学习方法浅谈有机化学学习方法浅谈有机化学学习方法浅谈1.1.1.1.课前预习，课后复习，学会听课课前预习，课后复习，学会听课课前预习，课后复习，学会听课课前预习，课后复习，学会听课 ，及时发问，提高学习，及时发问，提高学习，及时发问，提高学习，及时发问，提高学习效率。效率。效率。效率。2.2.2.2.必要的记忆：如命名原则、某些重要的反应等。通过必必要的记忆：如命名原则、某些重要的反应等。通过必必要的记忆：如命名

43、原则、某些重要的反应等。通过必必要的记忆：如命名原则、某些重要的反应等。通过必要的记忆，可以熟悉反应，发现规律，活跃思维，提高要的记忆，可以熟悉反应，发现规律，活跃思维，提高要的记忆，可以熟悉反应，发现规律，活跃思维，提高要的记忆，可以熟悉反应，发现规律，活跃思维，提高兴趣。兴趣。兴趣。兴趣。3.3.3.3.及时总结及时总结及时总结及时总结，把握主线，把握主线，把握主线，把握主线结构与性能的关系。结构与性能的关系。结构与性能的关系。结构与性能的关系。4.4.4.4.必要的练习。必要的练习。必要的练习。必要的练习。5.5.5.5.重视实验，在实验中巩固知识，发现问题重视实验，在实验中巩固知识，发

44、现问题重视实验，在实验中巩固知识，发现问题重视实验，在实验中巩固知识，发现问题。 关键：关键：兴趣兴趣十十、共振结构共振结构1.共振论的基本概念：共振论的基本概念：鲍林(L.Pauling)于20世纪30年代提出的。不能用不能用经典典结构式构式圆满表示的分子，其表示的分子，其真真实结构构是由多种可是由多种可能的能的经典典极限式极限式叠加叠加(共振共振杂化化)而成的。而成的。极限结构之间的共振极限结构之间的共振(共同组成共振杂化体共同组成共振杂化体)共振符号共振符号：十十、共振结构共振结构1.共振论的基本概念：共振论的基本概念：鲍林(L.Pauling)于20世纪30年代提出的。不能用不能用经典

45、典结构式构式圆满表示的分子，其表示的分子，其真真实结构构是由多种可是由多种可能的能的经典典极限式极限式叠加叠加(共振共振杂化化)而成的。而成的。极限结构之间的共振极限结构之间的共振(共同组成共振杂化体共同组成共振杂化体)共振符号共振符号：例如：例如：CO32-中的三个碳氧是等同的，键长均为中的三个碳氧是等同的，键长均为0.128nm。但是价键式却只能表示为：但是价键式却只能表示为：而共振论将而共振论将CO32-的真实结构表示为：的真实结构表示为：上式的意思是：上式的意思是：CO32-的真实结构是上述三个共振结的真实结构是上述三个共振结构式构式(基本式、极限式、参与结构式等基本式、极限式、参与结

46、构式等)的共振杂化体。的共振杂化体。例如：例如：CO32-中的三个碳氧是等同的，键长均为中的三个碳氧是等同的，键长均为0.128nm。但是价键式却只能表示为：但是价键式却只能表示为：而共振论将而共振论将CO32-的真实结构表示为：的真实结构表示为：上式的意思是：上式的意思是：CO32-的真实结构是上述三个共振结的真实结构是上述三个共振结构式构式(基本式、极限式、参与结构式等基本式、极限式、参与结构式等)的共振杂化体。的共振杂化体。2.书写共振书写共振(极限极限)结构式的规则结构式的规则1）共振式中原子的排列完全相同，不同的仅是电子排列。）共振式中原子的排列完全相同，不同的仅是电子排列。 电子或

47、未共用电子对移动。电子或未共用电子对移动。弯箭头表示电子的转移。弯箭头表示电子的转移。2）共振式中成对电子数或未成对电子数应相等）共振式中成对电子数或未成对电子数应相等3）中性分子可表示为电荷分离式，但电子的转移要与原子的）中性分子可表示为电荷分离式，但电子的转移要与原子的电负性一致。电负性一致。4）必必须符合符合经典典结构式的构式的书写写规则。比如碳原子必。比如碳原子必须是是4价，第二周期元素的价价，第二周期元素的价电子数不能超子数不能超过8个等。例如：个等。例如：讨论讨论指出下列各对化合物或离子是否互为极限结构。指出下列各对化合物或离子是否互为极限结构。3.共振结构对杂化体的影响共振结构对

48、杂化体的影响1)具有相同稳定性的共振结构参与形成的共振杂化体特别具有相同稳定性的共振结构参与形成的共振杂化体特别稳定稳定讨论讨论指出下列各对化合物或离子是否互为极限结构。指出下列各对化合物或离子是否互为极限结构。3.共振结构对杂化体的影响共振结构对杂化体的影响1)具有相同稳定性的共振结构参与形成的共振杂化体特别具有相同稳定性的共振结构参与形成的共振杂化体特别稳定稳定讨论讨论指出下列各对化合物或离子是否互为极限结构。指出下列各对化合物或离子是否互为极限结构。3.共振结构对杂化体的影响共振结构对杂化体的影响1)具有相同稳定性的共振结构参与形成的共振杂化体特别具有相同稳定性的共振结构参与形成的共振杂

49、化体特别稳定稳定2)参与共振的极限结构多，共振杂化体稳定参与共振的极限结构多，共振杂化体稳定3)越是稳定的共振结构，对杂化体贡献越大。越是稳定的共振结构，对杂化体贡献越大。4.如何判断共振结构的稳定性？如何判断共振结构的稳定性？1)满足八隅体的共振结构比未满足的稳定满足八隅体的共振结构比未满足的稳定2）没有正负电荷分离的共振式比电荷分离的稳定）没有正负电荷分离的共振式比电荷分离的稳定;两个异号两个异号电荷相隔较远或两个同号相隔较近的共振结构稳定性差。电荷相隔较远或两个同号相隔较近的共振结构稳定性差。稳定性：稳定性：(1)(2)(5)(6)(7)3）共价键数目多的共振结构较稳定）共价键数目多的共

50、振结构较稳定4）在满足八隅体电子结构）在满足八隅体电子结构,但有电荷分离的共振式中但有电荷分离的共振式中,电负性电负性大的原子带负电荷大的原子带负电荷,电负性小的原子带正电荷的共振结构较电负性小的原子带正电荷的共振结构较稳定。稳定。共振杂化体能量比参与共振的任何一个极限结构能量都低。共振杂化体能量比参与共振的任何一个极限结构能量都低。共振降低的能量，称共振降低的能量，称共振能共振能。共振能越大，体系越稳定。共振能越大，体系越稳定。4共振论的应用及其局限性共振论的应用及其局限性共振论的应用及其局限性共振论的应用及其局限性（1 1）共振论的应用）共振论的应用）共振论的应用）共振论的应用1 1）解释

51、结构与性质间的关系）解释结构与性质间的关系）解释结构与性质间的关系）解释结构与性质间的关系例例例例1 1：1,3-1,3-丁二烯分子中的键长平均化的趋势是由于存在丁二烯分子中的键长平均化的趋势是由于存在丁二烯分子中的键长平均化的趋势是由于存在丁二烯分子中的键长平均化的趋势是由于存在下列共振：下列共振：下列共振：下列共振： 1,3-丁二烯既可以进行丁二烯既可以进行1,2-加成，又可以进行加成，又可以进行1,4-加加成成,是由于反应的活性中间体存在下列共振：是由于反应的活性中间体存在下列共振：例例2：4共振论的应用及其局限性共振论的应用及其局限性共振论的应用及其局限性共振论的应用及其局限性（1 1

52、）共振论的应用）共振论的应用）共振论的应用）共振论的应用1 1）解释结构与性质间的关系）解释结构与性质间的关系）解释结构与性质间的关系）解释结构与性质间的关系例例例例1 1：1,3-1,3-丁二烯分子中的键长平均化的趋势是由于存在丁二烯分子中的键长平均化的趋势是由于存在丁二烯分子中的键长平均化的趋势是由于存在丁二烯分子中的键长平均化的趋势是由于存在下列共振：下列共振：下列共振：下列共振： 1,3-丁二烯既可以进行丁二烯既可以进行1,2-加成，又可以进行加成，又可以进行1,4-加加成成,是由于反应的活性中间体存在下列共振：是由于反应的活性中间体存在下列共振：例例2：4共振论的应用及其局限性共振论

53、的应用及其局限性共振论的应用及其局限性共振论的应用及其局限性（1 1）共振论的应用）共振论的应用）共振论的应用）共振论的应用1 1）解释结构与性质间的关系）解释结构与性质间的关系）解释结构与性质间的关系）解释结构与性质间的关系例例例例1 1：1,3-1,3-丁二烯分子中的键长平均化的趋势是由于存在丁二烯分子中的键长平均化的趋势是由于存在丁二烯分子中的键长平均化的趋势是由于存在丁二烯分子中的键长平均化的趋势是由于存在下列共振：下列共振：下列共振：下列共振： 1,3-丁二烯既可以进行丁二烯既可以进行1,2-加成，又可以进行加成，又可以进行1,4-加加成成,是由于反应的活性中间体存在下列共振：是由于

54、反应的活性中间体存在下列共振：例例2： 2 2）判断反应能否顺利进行）判断反应能否顺利进行）判断反应能否顺利进行）判断反应能否顺利进行 例如，由于存在下列共振，氯乙烯分子中的例如，由于存在下列共振，氯乙烯分子中的例如，由于存在下列共振，氯乙烯分子中的例如，由于存在下列共振，氯乙烯分子中的C-ClC-Cl键具有键具有键具有键具有部分双键性质，难以断裂，不易被取代：部分双键性质，难以断裂，不易被取代：部分双键性质，难以断裂，不易被取代：部分双键性质，难以断裂，不易被取代： 3）判断反应机理）判断反应机理由于下列共振存在，使得丙烯的由于下列共振存在，使得丙烯的-H易进行易进行自由基卤自由基卤代反应：

55、代反应：下列共振使得下列共振使得烯丙型卤代烃很容易进行烯丙型卤代烃很容易进行SN1反应反应：（2 2）共振论的局限性）共振论的局限性）共振论的局限性）共振论的局限性 由于共振论是在经典结构的基础上，又引入一些硬性的由于共振论是在经典结构的基础上，又引入一些硬性的由于共振论是在经典结构的基础上，又引入一些硬性的由于共振论是在经典结构的基础上，又引入一些硬性的规定（如共振论所说的极限结构式是不存在的），从而其规定（如共振论所说的极限结构式是不存在的），从而其规定（如共振论所说的极限结构式是不存在的），从而其规定（如共振论所说的极限结构式是不存在的），从而其应用具有一定的局限性。应用具有一定的局限性

56、。应用具有一定的局限性。应用具有一定的局限性。例如，根据共振论，由于下列共振的存在，环丁二例如，根据共振论，由于下列共振的存在，环丁二例如，根据共振论，由于下列共振的存在，环丁二例如，根据共振论，由于下列共振的存在，环丁二烯和环辛四烯应该很稳定：烯和环辛四烯应该很稳定：烯和环辛四烯应该很稳定：烯和环辛四烯应该很稳定： 实际上这些化合物非常活泼、极不稳定，完全没有芳香性。实际上这些化合物非常活泼、极不稳定，完全没有芳香性。有机化学：研究有机化合物来源、制备、结构、性能、应用有机化学：研究有机化合物来源、制备、结构、性能、应用以及有关理论、变化规律和方法学科学。以及有关理论、变化规律和方法学科学。

57、三项内容：分离、结构、反应和合成三项内容：分离、结构、反应和合成分离分离从自然界或反应产物通过蒸馏、结晶、吸附、萃取、从自然界或反应产物通过蒸馏、结晶、吸附、萃取、升华等操作孤立出单一纯净的有机物。升华等操作孤立出单一纯净的有机物。结构结构对分离出的有机物进行化学和物理行为的了解，阐明对分离出的有机物进行化学和物理行为的了解，阐明其结构和特性。其结构和特性。（1）分子的组成，）分子的组成，（2）分子中原子互相结合的顺序和方式，）分子中原子互相结合的顺序和方式，（3）价键结构，分子中电子云分布，）价键结构，分子中电子云分布，（4）立体形象，空间相对位置和分子中原子或原子团之）立体形象，空间相对位

58、置和分子中原子或原子团之间相互影响等间相互影响等“结构决定性构决定性质，性，性质反映反映结构构”有机化学：研究有机化合物来源、制备、结构、性能、应用有机化学：研究有机化合物来源、制备、结构、性能、应用以及有关理论、变化规律和方法学科学。以及有关理论、变化规律和方法学科学。三项内容：分离、结构、反应和合成三项内容：分离、结构、反应和合成分离分离从自然界或反应产物通过蒸馏、结晶、吸附、萃取、从自然界或反应产物通过蒸馏、结晶、吸附、萃取、升华等操作孤立出单一纯净的有机物。升华等操作孤立出单一纯净的有机物。结构结构对分离出的有机物进行化学和物理行为的了解，阐明对分离出的有机物进行化学和物理行为的了解，

59、阐明其结构和特性。其结构和特性。（1）分子的组成，）分子的组成，（2）分子中原子互相结合的顺序和方式，）分子中原子互相结合的顺序和方式，（3）价键结构，分子中电子云分布，）价键结构，分子中电子云分布，（4）立体形象，空间相对位置和分子中原子或原子团之）立体形象，空间相对位置和分子中原子或原子团之间相互影响等间相互影响等“结构决定性构决定性质，性，性质反映反映结构构”有机化学简史n n18061806年年，柏柏则则里里乌乌斯斯提提出出“ “有有机机化化学学” ”这这一一名名词词和和“ “生生命命力力” ”学说；学说；n n18281828，F.WohlerF.Wohler由氰酸铵由氰酸铵NHNH

60、4 4OCNOCN合成尿素合成尿素NHNH2 2CONHCONH2 2；n n18451845年年KolbeKolbe合成醋酸；合成醋酸；n n18541854年，柏赛罗合成油脂；年，柏赛罗合成油脂；n n1850185019001900年，合成有机化学时代，煤焦油化学时代；年，合成有机化学时代，煤焦油化学时代；n n1900190019401940年年，有有机机化化学学工工业业时时代代，煤煤焦焦油油染染料料、药药物物、炸药；炸药；n n19401940年年，石石油油化化工工时时代代，石石油油三三大大合合成成材材料料（橡橡胶胶、塑料、合成纤维）；塑料、合成纤维）；n n 19901990年，有

61、机化学与生命科学、环境科学、材料科学、年，有机化学与生命科学、环境科学、材料科学、能源工业、国防工业、电子工业、信息产业、无机非金属能源工业、国防工业、电子工业、信息产业、无机非金属材料、各种轻工行业紧密联系，相互促进。材料、各种轻工行业紧密联系，相互促进。有机化学简史n n18061806年年，柏柏则则里里乌乌斯斯提提出出“ “有有机机化化学学” ”这这一一名名词词和和“ “生生命命力力” ”学说；学说；n n18281828，F.WohlerF.Wohler由氰酸铵由氰酸铵NHNH4 4OCNOCN合成尿素合成尿素NHNH2 2CONHCONH2 2；n n18451845年年KolbeK

62、olbe合成醋酸；合成醋酸；n n18541854年，柏赛罗合成油脂；年，柏赛罗合成油脂；n n1850185019001900年，合成有机化学时代，煤焦油化学时代；年，合成有机化学时代，煤焦油化学时代；n n1900190019401940年年，有有机机化化学学工工业业时时代代，煤煤焦焦油油染染料料、药药物物、炸药；炸药；n n19401940年年，石石油油化化工工时时代代，石石油油三三大大合合成成材材料料（橡橡胶胶、塑料、合成纤维）；塑料、合成纤维）；n n 19901990年，有机化学与生命科学、环境科学、材料科学、年，有机化学与生命科学、环境科学、材料科学、能源工业、国防工业、电子工业

63、、信息产业、无机非金属能源工业、国防工业、电子工业、信息产业、无机非金属材料、各种轻工行业紧密联系，相互促进。材料、各种轻工行业紧密联系，相互促进。有机化学是一门迅速发展的学科有机化学是一门迅速发展的学科19012002年，诺贝尔化学奖共年，诺贝尔化学奖共94项，其中项，其中有机化学有机化学方面的方面的化学奖化学奖57项，占化学奖项，占化学奖61% 当代有机化学发展的一个重要趋势：当代有机化学发展的一个重要趋势：与生命科学的结合与生命科学的结合。1980年年(DNA)2002年年(生物大分子结构分析的方法生物大分子结构分析的方法)与生命科与生命科学有关的化学诺贝尔奖九项；学有关的化学诺贝尔奖九

64、项；有机化学以其价键理论、构象理论、各种反应及其反应机理成有机化学以其价键理论、构象理论、各种反应及其反应机理成为现代生物化学和化学生物学的理论基础；为现代生物化学和化学生物学的理论基础；在蛋白质、核酸的组成和结构的研究、顺序测定方法的建立、在蛋白质、核酸的组成和结构的研究、顺序测定方法的建立、合成方法的创建等方面，有机化学为分子生物学的建立和发展合成方法的创建等方面，有机化学为分子生物学的建立和发展开辟了道路；开辟了道路；确定确定DNA为生物体遗传为生物体遗传物质物质,是由生物学家和化学家共同完成是由生物学家和化学家共同完成；人类基因组人类基因组“工作框架图工作框架图”组装组装后基因组计划后

65、基因组计划（序列基因序列基因SequenceGenomics结构基因结构基因StructuralGenomics功能基功能基 当代有机化学发展的一个重要趋势：当代有机化学发展的一个重要趋势：与生命科学的结合与生命科学的结合。1980年年(DNA)2002年年(生物大分子结构分析的方法生物大分子结构分析的方法)与生命科与生命科学有关的化学诺贝尔奖九项；学有关的化学诺贝尔奖九项；有机化学以其价键理论、构象理论、各种反应及其反应机理成有机化学以其价键理论、构象理论、各种反应及其反应机理成为现代生物化学和化学生物学的理论基础；为现代生物化学和化学生物学的理论基础；在蛋白质、核酸的组成和结构的研究、顺序

66、测定方法的建立、在蛋白质、核酸的组成和结构的研究、顺序测定方法的建立、合成方法的创建等方面，有机化学为分子生物学的建立和发展合成方法的创建等方面，有机化学为分子生物学的建立和发展开辟了道路；开辟了道路；确定确定DNA为生物体遗传为生物体遗传物质物质,是由生物学家和化学家共同完成是由生物学家和化学家共同完成；人类基因组人类基因组“工作框架图工作框架图”组装组装后基因组计划后基因组计划（序列基因序列基因SequenceGenomics结构基因结构基因StructuralGenomics功能基功能基因因FunctionalGenomics）。）。有机化学特别是生物有机化学的研究项目：有机化学特别是生

67、物有机化学的研究项目：研究信息分子和受体识别的机制研究信息分子和受体识别的机制;发现自然界中分子进化和生物合成的基本规律发现自然界中分子进化和生物合成的基本规律;作用于新的生物靶点的治疗新药物的前期基础研究作用于新的生物靶点的治疗新药物的前期基础研究;发展提供结构多样性分子的组合化学发展提供结构多样性分子的组合化学; 仿生化学仿生化学;对于复杂生物体系进行静态和动态分析的新技术，等等。对于复杂生物体系进行静态和动态分析的新技术，等等。有机化学中，有机合成占有独特的核心地位。有机化学中，有机合成占有独特的核心地位。1989年美国年美国Harvard大学大学kishi教授等完成海葵毒素教授等完成海

68、葵毒素(palytoxin)的全合成。的全合成。哈佛大学的Kishi小组于1994年最终完成这个化合物的合成。这是迄今为止通过全合成获得的具有最大分子量、最多手性中心的次生代谢产物，堪称有机合成历史上最浩大的工程之一，也是天然产物合成的一个里程碑。JACS1994，116，11205-11206；JACS1989111,7525-7533。哈佛大学的Kishi小组于1994年最终完成这个化合物的合成。这是迄今为止通过全合成获得的具有最大分子量、最多手性中心的次生代谢产物，堪称有机合成历史上最浩大的工程之一，也是天然产物合成的一个里程碑。JACS1994，116，11205-11206；JACS

69、1989111,7525-7533。PureApplChem,1968,17,519-547；PureApplChem,1971,25,283-304；PureApplChem,1973,33,145-177；Science1977,196,1410-1420Woodward等完成等完成VB12全合成全合成PureApplChem,1968,17,519-547；PureApplChem,1971,25,283-304；PureApplChem,1973,33,145-177；Science1977,196,1410-1420Woodward等完成等完成VB12全合成全合成n紫杉醇(Taxol

70、)是从太平洋红豆杉中分离出来的化合物，1971年报道了其结构。具有独特的抗癌机制，1992年被美国食品和药品管理局批准为抗乳腺癌和抗卵巢癌的药物。NicolaouandHolton小组同时于1994年率先报道了其全合成21世纪，要实现世纪，要实现“理想的理想的”合成法。强调实用、环境友好、合成法。强调实用、环境友好、资源可持续利用。资源可持续利用。简单原料、温和条件，经过简单步骤，快速、高选择性、高效简单原料、温和条件，经过简单步骤，快速、高选择性、高效地转化为目标分子。地转化为目标分子。绿色合成绿色合成2001年诺贝尔化学奖年诺贝尔化学奖“手性催化氢化反应手性催化氢化反应”、“手性催化氧化反

71、应手性催化氧化反应”独特功能分子独特功能分子（各种性能材料、生理活性分子、天然产物各种性能材料、生理活性分子、天然产物)的的全合成，重视合成的高效率、简捷性。全合成，重视合成的高效率、简捷性。计算机技术引入，发展了分子设计、计算机技术引入，发展了分子设计、合成设计、合成设计、结构测定等。结构测定等。合成方法合成方法的研究的研究(新反应、新试剂、新方法；高选择性、高效新反应、新试剂、新方法；高选择性、高效反应等反应等)。有机新材料有机新材料(分子材料分子材料)化学。化学。以有机化学为基础的分子材料具有的特点：以有机化学为基础的分子材料具有的特点：1.化学结构种类多；化学结构种类多；2.能够有目的

72、地改变功能分子的结构，能够有目的地改变功能分子的结构，进行功能组合和集成；进行功能组合和集成；3.能够在分子层次上组装功能分子，能够在分子层次上组装功能分子，调控材料的性能。调控材料的性能。当前研究的热点领域：当前研究的热点领域：1.具有潜在光、电、磁等功能的有机分子的合成和组装；具有潜在光、电、磁等功能的有机分子的合成和组装；2.分子材料中的电子、能量转移和一些快速反应过程的研究；分子材料中的电子、能量转移和一些快速反应过程的研究；3.研究分子结构、排列方式与材料性能的关系，发展新的分子研究分子结构、排列方式与材料性能的关系，发展新的分子组装的方法，探讨产生特殊光电磁现象的机制；组装的方法，

73、探讨产生特殊光电磁现象的机制；4.探索新型分子材料在光电子学和微电子学中的应用等探索新型分子材料在光电子学和微电子学中的应用等有机新材料有机新材料(分子材料分子材料)化学。化学。以有机化学为基础的分子材料具有的特点：以有机化学为基础的分子材料具有的特点：1.化学结构种类多；化学结构种类多；2.能够有目的地改变功能分子的结构，能够有目的地改变功能分子的结构，进行功能组合和集成；进行功能组合和集成；3.能够在分子层次上组装功能分子，能够在分子层次上组装功能分子，调控材料的性能。调控材料的性能。当前研究的热点领域：当前研究的热点领域：1.具有潜在光、电、磁等功能的有机分子的合成和组装；具有潜在光、电

74、、磁等功能的有机分子的合成和组装；2.分子材料中的电子、能量转移和一些快速反应过程的研究；分子材料中的电子、能量转移和一些快速反应过程的研究；3.研究分子结构、排列方式与材料性能的关系，发展新的分子研究分子结构、排列方式与材料性能的关系，发展新的分子组装的方法，探讨产生特殊光电磁现象的机制；组装的方法，探讨产生特殊光电磁现象的机制；4.探索新型分子材料在光电子学和微电子学中的应用等探索新型分子材料在光电子学和微电子学中的应用等有机新材料有机新材料(分子材料分子材料)化学。化学。以有机化学为基础的分子材料具有的特点：以有机化学为基础的分子材料具有的特点：1.化学结构种类多；化学结构种类多；2.能

75、够有目的地改变功能分子的结构，能够有目的地改变功能分子的结构，进行功能组合和集成；进行功能组合和集成；3.能够在分子层次上组装功能分子，能够在分子层次上组装功能分子，调控材料的性能。调控材料的性能。当前研究的热点领域：当前研究的热点领域：1.具有潜在光、电、磁等功能的有机分子的合成和组装；具有潜在光、电、磁等功能的有机分子的合成和组装；2.分子材料中的电子、能量转移和一些快速反应过程的研究；分子材料中的电子、能量转移和一些快速反应过程的研究；3.研究分子结构、排列方式与材料性能的关系，发展新的分子研究分子结构、排列方式与材料性能的关系，发展新的分子组装的方法，探讨产生特殊光电磁现象的机制；组装

76、的方法，探讨产生特殊光电磁现象的机制；4.探索新型分子材料在光电子学和微电子学中的应用等探索新型分子材料在光电子学和微电子学中的应用等参考文献参考文献1徐光宪徐光宪“21世纪化学的前瞻世纪化学的前瞻”大学化学，大学化学，2001，16（1）：）：162张礼和张礼和“生命科学进展中的化学研究机遇生命科学进展中的化学研究机遇”大学化学大学化学2001，16（1）：）：13163吴毓林吴毓林“中国有机合成化学家的攀登中国有机合成化学家的攀登”化学通报，化学通报，1999，12，25324国家自然科学基金委员会编，有机化学，科学出版社国家自然科学基金委员会编，有机化学，科学出版社，19945杜灿屏杜灿

77、屏“21世纪中国有机化学发展战略世纪中国有机化学发展战略研讨会纪研讨会纪要要”化学进展，化学进展，2001，13，2，323-3276张滂张滂“有机化学与诺贝尔奖有机化学与诺贝尔奖”化学通讯，化学通讯，2002，2，13作业作业分享一些名言，与您共勉！分享一些名言，与您共勉！n n正视自己的长处，扬长避短，正视自己的长处，扬长避短，n n正视自己的缺点，知错能改，正视自己的缺点，知错能改，n n谦虚使人进步，骄傲使人落后。谦虚使人进步，骄傲使人落后。n n自信是走向成功的第一步，自信是走向成功的第一步，n n强中更有强中手，一山还比一山高，山外有强中更有强中手，一山还比一山高，山外有山，人外有

78、人山，人外有人!n n正视自己的长处，扬长避短，正视自己的长处，扬长避短，n n正视自己的缺点，知错能改，正视自己的缺点，知错能改，n n谦虚使人进步，骄傲使人落后。谦虚使人进步，骄傲使人落后。n n自信是走向成功的第一步，自信是走向成功的第一步，n n强中更有强中手，一山还比一山高，山外有强中更有强中手，一山还比一山高，山外有山，人外有人山，人外有人!n n正视自己的长处，扬长避短，正视自己的长处，扬长避短，n n正视自己的缺点，知错能改，正视自己的缺点，知错能改，n n谦虚使人进步，骄傲使人落后。谦虚使人进步，骄傲使人落后。n n自信是走向成功的第一步，自信是走向成功的第一步，n n强中更有强中手，一山还比一山高，山外有强中更有强中手，一山还比一山高，山外有山，人外有人山，人外有人!永远不要认为我们可以逃避，我们的每一步都决定着最后的结局，我们的脚正在走向我们自己选定的终点。生活不必处处带把别人送你的尺子，时时丈量自己。对大部分人来说，工作是我们憎恨的一种乐趣，一种让我们脚步变得轻盈的重负，一个没有它我们就无处可去的地狱。世界上任何书籍都不能带给你好运，但是它们能让你悄悄成为你自己。一个人的成就越大，对他说忙的人就越少；一个人的成就越小，对他说忙的人就越多。