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1、第四节 有机合成高中化学有机合成高中化学有机合成学习目标：学习目标：1 1、认识烃类物质、卤代烃、醇、酚、醛、认识烃类物质、卤代烃、醇、酚、醛、认识烃类物质、卤代烃、醇、酚、醛、认识烃类物质、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯之间的相互转化以及性质、反羧酸、酯之间的相互转化以及性质、反羧酸、酯之间的相互转化以及性质、反羧酸、酯之间的相互转化以及性质、反应类型、反应条件应类型、反应条件应类型、反应条件应类型、反应条件2 2、初步学会设计合理的有机合成路线。、初步学会设计合理的有机合成路线。、初步学会设计合理的有机合成路线。、初步学会设计合理的有机合成路线。3 3、掌握有机合成的关键、掌握有机合成的关键
2、、掌握有机合成的关键、掌握有机合成的关键碳骨架构建和碳骨架构建和碳骨架构建和碳骨架构建和官能团的引入及转化。官能团的引入及转化。官能团的引入及转化。官能团的引入及转化。学习重点、难点学习重点、难点: 1、有机合成的关键、有机合成的关键官能团的引入与转化官能团的引入与转化; 2、利用有机物的结构、性质寻找合成路线的最、利用有机物的结构、性质寻找合成路线的最佳方式；佳方式； 3、掌握逆法合成有机物的一般步骤和关键。、掌握逆法合成有机物的一般步骤和关键。 高中化学有机合成高中化学有机合成高中化学有机合成高中化学有机合成 水立方首次采用的水立方首次采用的水立方首次采用的水立方首次采用的ETFEETFE
3、膜材料膜材料膜材料膜材料, ,可以最恰当可以最恰当可以最恰当可以最恰当地表现地表现地表现地表现“ “水立方水立方水立方水立方” ”，水立方，水立方，水立方，水立方” ”的外形看上去就像的外形看上去就像的外形看上去就像的外形看上去就像一个蓝色的水盒子，而墙面就像一团无规则的泡一个蓝色的水盒子，而墙面就像一团无规则的泡一个蓝色的水盒子，而墙面就像一团无规则的泡一个蓝色的水盒子，而墙面就像一团无规则的泡泡。这个泡泡所用的材料泡。这个泡泡所用的材料泡。这个泡泡所用的材料泡。这个泡泡所用的材料“ “ETFEETFE” ”， “ “ETFEETFE” ”的的的的中文名为乙烯中文名为乙烯中文名为乙烯中文名为
4、乙烯- -四氟乙烯共聚物。这种材料耐腐蚀四氟乙烯共聚物。这种材料耐腐蚀四氟乙烯共聚物。这种材料耐腐蚀四氟乙烯共聚物。这种材料耐腐蚀性、保温性俱佳，自清洁能力强。国外的抗老化性、保温性俱佳，自清洁能力强。国外的抗老化性、保温性俱佳，自清洁能力强。国外的抗老化性、保温性俱佳，自清洁能力强。国外的抗老化试验证明，它可以使用试验证明，它可以使用试验证明，它可以使用试验证明，它可以使用1515至至至至2020年。而这种材料也年。而这种材料也年。而这种材料也年。而这种材料也很结实，据称，人在上面跳跃也不会损伤它。同很结实，据称，人在上面跳跃也不会损伤它。同很结实，据称，人在上面跳跃也不会损伤它。同很结实，
5、据称，人在上面跳跃也不会损伤它。同时由于自身的绝水性，它可以利用自然雨水完成时由于自身的绝水性，它可以利用自然雨水完成时由于自身的绝水性，它可以利用自然雨水完成时由于自身的绝水性，它可以利用自然雨水完成自身清洁，是一种新兴的环保材料。犹如一个个自身清洁，是一种新兴的环保材料。犹如一个个自身清洁，是一种新兴的环保材料。犹如一个个自身清洁，是一种新兴的环保材料。犹如一个个“ “水泡泡水泡泡水泡泡水泡泡” ”的的的的ETFEETFE膜具有较好抗压性，厚度仅如膜具有较好抗压性，厚度仅如膜具有较好抗压性，厚度仅如膜具有较好抗压性，厚度仅如同一张纸的同一张纸的同一张纸的同一张纸的ETFEETFE膜构成的气
6、枕，甚至可以承受一膜构成的气枕，甚至可以承受一膜构成的气枕，甚至可以承受一膜构成的气枕，甚至可以承受一辆汽车的重量。气枕根据摆放位置的不同，外层辆汽车的重量。气枕根据摆放位置的不同，外层辆汽车的重量。气枕根据摆放位置的不同，外层辆汽车的重量。气枕根据摆放位置的不同，外层膜上分布着密度不均的镀点，这镀点将有效的屏膜上分布着密度不均的镀点，这镀点将有效的屏膜上分布着密度不均的镀点，这镀点将有效的屏膜上分布着密度不均的镀点，这镀点将有效的屏蔽直射入馆内的日光，起到遮光、降温的作用。蔽直射入馆内的日光，起到遮光、降温的作用。蔽直射入馆内的日光，起到遮光、降温的作用。蔽直射入馆内的日光，起到遮光、降温的
7、作用。 其特有抗粘着表面使其具有高抗污，易清洗的特其特有抗粘着表面使其具有高抗污，易清洗的特其特有抗粘着表面使其具有高抗污，易清洗的特其特有抗粘着表面使其具有高抗污，易清洗的特点。点。点。点。高中化学有机合成高中化学有机合成一一 . .有机合成有机合成通过通过有机反应有机反应构建目标化合物构建目标化合物分子的骨架分子的骨架,并并引入引入或或转化官能团。转化官能团。1. 有机合成：有机合成：2.有机合成的任务：有机合成的任务：利用简单、易得的原料，通过利用简单、易得的原料，通过有机有机反应反应，生成具有特定结构和功能的，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。有机化合物的过程。高中化学有机合成
8、高中化学有机合成【知识准备知识准备】 1、各类烃及衍生物的结构特点和主要化学性质、各类烃及衍生物的结构特点和主要化学性质名称名称名称名称通式、通式、通式、通式、结结构特点（官能构特点（官能构特点（官能构特点（官能团团）主要化学性主要化学性主要化学性主要化学性质质烷烃烷烃烯烃烯烃炔炔炔炔烃烃苯及其同系物苯及其同系物苯及其同系物苯及其同系物卤代烃卤代烃卤代烃卤代烃醇醇醇醇酚酚酚酚醛醛羧羧酸酸酸酸酯酯高中化学有机合成高中化学有机合成2、写出教材、写出教材P69各类有机物之各类有机物之间的转化的反应及其反应类型：间的转化的反应及其反应类型：高中化学有机合成高中化学有机合成例例1：以：以CH3CH2CH
9、2Br为原料合成为原料合成CH3CH(OH)CH2OH的合成路线如下：的合成路线如下：CH3CH2CH2BrCH3CH=CH2CH3CHBrCH2BrCH3CH(OH)CH2OH 请请同学们写出这几步反应方程式：同学们写出这几步反应方程式：高中化学有机合成高中化学有机合成 有机合成的有机合成的关键关键是通过有机反应是通过有机反应构建目标化合物的构建目标化合物的分子骨架分子骨架，并，并引入引入或或转化转化所需要的所需要的官能团官能团。你能利用。你能利用所学的有机反应，列出下列官能团的引入或转化方法所学的有机反应，列出下列官能团的引入或转化方法吗？吗？ 1)1)引入碳碳双键的方法有哪些？引入碳碳双
10、键的方法有哪些？ 2)2)引入卤原子的方法有哪些？引入卤原子的方法有哪些？ 3)3)引入引入-OH-OH的方法有哪些？的方法有哪些？ 4)4)引入醛基和羰基的方法有哪些？引入醛基和羰基的方法有哪些？ 5）引入羧基的方法有哪些？）引入羧基的方法有哪些？3.有机合成的关键有机合成的关键 目标分子骨架目标分子骨架的构建和官能团的引入或转化：的构建和官能团的引入或转化：高中化学有机合成高中化学有机合成官能团的引入或转化官能团的引入或转化1 1）引入碳碳双键的方法：）引入碳碳双键的方法：方法方法方法方法转化条件转化条件转化条件转化条件化学方程式举例化学方程式举例化学方程式举例化学方程式举例炔烃加成炔烃加
11、成醇消去醇消去卤代烃消去卤代烃消去石油裂化石油裂化催化剂、加热催化剂、加热催化剂、加热催化剂、加热NaOH醇溶液加热醇溶液加热催化剂、加热催化剂、加热CH=CH + H2 CH2=CH2Ni C2H5OH CH2=CH2+ H2O浓硫酸浓硫酸170C2H5Br + NaOH CH2=CH2 + NaBr + H2O醇醇C10H22 C5H10 +C5H12催化剂催化剂高中化学有机合成高中化学有机合成2 2）引入卤素原子的方法：）引入卤素原子的方法：方法方法方法方法转化条件转化条件转化条件转化条件化学方程式举例化学方程式举例化学方程式举例化学方程式举例烷烃卤代烷烃卤代烯、炔加烯、炔加HXHX或或
12、X X2 2醇与醇与HXHX取代取代X X2 2、光照、光照 CH3CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl光照光照CH2=CH2 + HCl CH3CH2Cl CH=CH + HCl CH2=CHCl催化剂催化剂C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O 高中化学有机合成高中化学有机合成3 3）引入羟基的方法）引入羟基的方法方法方法方法方法转化条件转化条件转化条件转化条件化学方程式举例化学方程式举例化学方程式举例化学方程式举例烯烃加水烯烃加水醛加氢醛加氢酯水解酯水解卤代烃水解卤代烃水解催化剂、催化剂、T、P催化剂、催化剂、OH- 、NaOHNaOH溶液、溶液、CH2=CH2
13、+ H2O CH3CH2OH催化剂催化剂 T、PCH3CHO + H2 CH3CH2OH催化剂催化剂 CH3COOCH3 + H2O CH3COOH + CH3OHOH- CH3Cl + H2O CH3OH + HCl NaOHNaOH高中化学有机合成高中化学有机合成4)引入醛基和羰基的方法：引入醛基和羰基的方法： 醇或烯烃的氧化醇或烯烃的氧化 5）引入羧基的方法：）引入羧基的方法：通过醛的催化氧化或苯的通过醛的催化氧化或苯的同系物氧化同系物氧化高中化学有机合成高中化学有机合成基础基础原料原料中间体中间体目标化目标化合物合物中间体中间体 例例2 写出以写出以2-氯丁烷为原料，其它氯丁烷为原料，
14、其它无机试剂自选，制备无机试剂自选，制备2，3-二氯丁烷二氯丁烷反应的化学方程式：反应的化学方程式：高中化学有机合成高中化学有机合成二、逆合成分析法：二、逆合成分析法： 基础原料基础原料中间体中间体中间体中间体目标化合物目标化合物逆向合成分析法示意图逆向合成分析法示意图 它是将目标化合物倒退一步寻找上一步它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。而这个中间体的合可以得到目标化合物。而这个中间体的合成也是从更上一步的中间体得来的。依次成也是从更上一步的中间体得来的。依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终倒推，最
15、后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。的合成路线。其思维程序可概括为：其思维程序可概括为：高中化学有机合成高中化学有机合成例：乙二酸例：乙二酸(草酸草酸)二乙酯的合成二乙酯的合成C C OH OHC C OH OHOOHH2 2C C OH OHHH2 2C C OH OHHH2 2C C Cl ClHH2 2C C Cl ClCHCH2 2CHCH2 2C C OC OC2 2HH5 5C C OC OC2 2HH5 5OO石油裂解气石油裂解气+CH3CH2OH1+H2O2+Cl234O5浓浓H2SO4水水解解高中化学有机合成高中化学有机合成 在在日日常常生生活活中中，饮饮料料、糖糖果果中
16、中常常常常添添加加一一些些有有水水果果香香味味的的酯酯类类香香料料，例例如如具具有有苹苹果果香香味味的的戊戊酸酸戊戊酯酯，你你能能利利用用1-戊戊烯烯为为原原料料合合成成戊戊酸酸戊戊酯酯这这种种香料吗？香料吗？高中化学有机合成高中化学有机合成四、有机合成遵循的原则四、有机合成遵循的原则1）尽量选择步骤最少的合成路线）尽量选择步骤最少的合成路线以保证较以保证较高的产率。高的产率。2）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染通常采用通常采用4个个C以下的单官能团化合物和单以下的单官能团化合物和单取代苯。取代苯。3）满足）满足“绿色化学绿色化学”的要求。的要求。4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现）操作简单、条件温和、能耗低、易实现5）尊重客观事实，按一定顺序反应。）尊重客观事实，按一定顺序反应。高中化学有机合成高中化学有机合成作业：作业：1、完成学案、完成学案【课后检测课后检测】 2、思考课本、思考课本66“学与问学与问”高中化学有机合成高中化学有机合成高中化学有机合成高中化学有机合成
