生物化学维生素化学

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1、第三章第三章维生素和辅酶维生素和辅酶【授课学时】【授课学时】【授课学时】【授课学时】 2 2学时学时【教学要求】【教学要求】【教学要求】【教学要求】(1 1)了解和掌握一些主要的水溶性维生素的名称、结)了解和掌握一些主要的水溶性维生素的名称、结 构、生理作用和它们的辅酶形式。构、生理作用和它们的辅酶形式。(2 2)了解)了解4 4种脂溶性维生素的生理作用种脂溶性维生素的生理作用(3 3)熟记各种维生素的化学本质、主要生理功能和发)熟记各种维生素的化学本质、主要生理功能和发 挥活性的形式,举出相应缺乏病。挥活性的形式,举出相应缺乏病。第三章第三章维生素和辅酶维生素和辅酶【教学内容】【教学内容】【

2、教学内容】【教学内容】 (1 1)叙述维生素的定义、分类。)叙述维生素的定义、分类。 (2 2)、叙述)、叙述B B族维生素与辅酶的关系。辅酶形式(族维生素与辅酶的关系。辅酶形式(NADNAD、NADPNADP,FADFAD、FMNFMN,辅酶,辅酶A A,硫胺素焦磷酸,磷酸吡哆醛,生物素,四氢叶酸,硫胺素焦磷酸,磷酸吡哆醛,生物素,四氢叶酸,维生素维生素B12B12,硫辛酸),硫辛酸) (3 3)4 4种脂溶性维生素的结构和生理功能(维生素种脂溶性维生素的结构和生理功能(维生素A A、D D、E E、K K)【教学重点、难点】【教学重点、难点】【教学重点、难点】【教学重点、难点】 (1 1)

3、B B族维生素与辅酶的关系。族维生素与辅酶的关系。 (2 2)各种维生素的生理功能和发挥活性的形式,以及缺乏所导致的疾病。)各种维生素的生理功能和发挥活性的形式,以及缺乏所导致的疾病。第三章第三章维生素和辅酶维生素和辅酶第一节第一节概述概述第二节第二节脂溶性维生素脂溶性维生素第三节第三节水溶性维生素与辅酶水溶性维生素与辅酶第一节第一节概述概述一、维生素的概念二、维生素的分类及命名一、维生素(Vitamin)概念 维生素是维持机体正常代谢所必需的,但机体内不能合成或合成量不足,必须靠食物供给的一类营养素。特 点1 1、既不是结构物质,也不是能量物质。、既不是结构物质,也不是能量物质。2 2、一般

4、作为辅酶(或辅酶的主要成分)起作用,、一般作为辅酶(或辅酶的主要成分)起作用,调节新调节新 陈代谢陈代谢。3 3、体内不能合成或合成量不足,、体内不能合成或合成量不足,必须从食物中摄取必须从食物中摄取。4 4、需要量很少需要量很少。缺乏或过多都会引起代谢失调。缺乏或过多都会引起代谢失调。 一、维生素(Vitamin)概念 维生素的生理功能维生素即是基础物质,也是能源物质;维生素能调节机体酶活性,对机体生长、代谢调节起重要作用。一、维生素(Vitamin)概念第一节第一节概述概述一、维生素(Vitamin)概念二、维生素分类及其命名 维生素缺乏的维生素缺乏的原因原因供给量不足、吸收障碍、需要量增

5、加、供给量不足、吸收障碍、需要量增加、药物引起维生素缺乏。药物引起维生素缺乏。二维生素的分类及命名目前,无统一标准。按 英文名称 其化学性质 生理功能 数字序号 维维生素的分生素的分类类1 1、脂溶性脂溶性维维生素生素2 2、水溶性水溶性维维生素生素维生素维生素水溶性维生素水溶性维生素脂溶性维生素脂溶性维生素:维生素维生素B族(族(B1、B2、泛酸、泛酸、维生素维生素PP、B6、生物素、叶酸,、生物素、叶酸,B12)和维生素)和维生素C等。等。:维生素维生素A、D、E、K等等 三、维生素分类按按溶解度溶解度分类:分类:水溶性维生素:辅酶或辅基的功能。水溶性维生素:辅酶或辅基的功能。脂溶性维生素

6、:单独具有生理功能。脂溶性维生素:单独具有生理功能。第三章第三章维生素和辅酶维生素和辅酶第一节第一节概述概述第二节第二节脂溶性维生素脂溶性维生素第三节第三节水溶性维生素与辅酶水溶性维生素与辅酶第三节第三节脂溶性维生素脂溶性维生素维生素A维生素D维生素E维生素K第二节第二节 脂溶性维生素脂溶性维生素一、维生素一、维生素A和胡萝卜素和胡萝卜素化学名称:视黄醇化学名称:视黄醇1、结构、结构环己烯不饱和一元醇,包括两种:环己烯不饱和一元醇,包括两种:A1、A2淡水鱼的肝脏淡水鱼的肝脏淡水鱼的肝脏淡水鱼的肝脏哺乳动物及咸水鱼的肝脏哺乳动物及咸水鱼的肝脏哺乳动物及咸水鱼的肝脏哺乳动物及咸水鱼的肝脏2、维生

7、素、维生素A的来源的来源肝脏、乳制品、蛋黄肝脏、乳制品、蛋黄胡萝卜、绿叶蔬菜、玉米胡萝卜、绿叶蔬菜、玉米-胡萝卜素、胡萝卜素、胡萝卜素、胡萝卜素、-胡萝卜素、胡萝卜素、胡萝卜素、胡萝卜素、-胡萝卜素、黄玉米色素在肝胡萝卜素、黄玉米色素在肝胡萝卜素、黄玉米色素在肝胡萝卜素、黄玉米色素在肝脏、肠粘膜内转化成脏、肠粘膜内转化成脏、肠粘膜内转化成脏、肠粘膜内转化成A A。-胡萝卜素胡萝卜素胡萝卜素胡萝卜素转化成二个维生转化成二个维生转化成二个维生转化成二个维生素素素素A A(一切有色蔬菜)(一切有色蔬菜)(一切有色蔬菜)(一切有色蔬菜)-胡萝卜素 -胡萝卜素 黄玉米色素转化成一个维生素A3、功能功能合

8、成视紫红质,与合成视紫红质,与合成视紫红质,与合成视紫红质,与暗处视物暗处视物暗处视物暗处视物有关。有关。有关。有关。缺缺缺缺乏乏乏乏症症症症:夜夜夜夜盲盲盲盲症症症症、干干干干眼眼眼眼病病病病;上上上上皮皮皮皮组组组组织织织织角角角角化化化化;生生生生长长长长发发发发育受阻。若过量,会伤肝脏。育受阻。若过量,会伤肝脏。育受阻。若过量,会伤肝脏。育受阻。若过量,会伤肝脏。活性形式:活性形式:活性形式:活性形式:11-11-顺式视黄醛顺式视黄醛顺式视黄醛顺式视黄醛视视视视紫紫紫紫红红红红质质质质为为为为弱弱弱弱光光光光感感感感受受受受物物物物,当当当当弱弱弱弱光光光光射射射射到到到到视视视视网网

9、网网膜膜膜膜上上上上时时时时,视紫红质分解,并刺激视神经而发生光觉。视紫红质分解,并刺激视神经而发生光觉。视紫红质分解,并刺激视神经而发生光觉。视紫红质分解,并刺激视神经而发生光觉。11-11-顺顺顺顺式式式式视视视视黄黄黄黄醛醛醛醛,在在在在暗暗暗暗光光光光下下下下经经经经视视视视网网网网膜膜膜膜圆圆圆圆锥锥锥锥细细细细胞胞胞胞作作作作用用用用后后后后,与视蛋白结合成视紫红质,形成一个视循环。与视蛋白结合成视紫红质,形成一个视循环。与视蛋白结合成视紫红质,形成一个视循环。与视蛋白结合成视紫红质,形成一个视循环。当全反视黄醛变成当全反视黄醛变成当全反视黄醛变成当全反视黄醛变成11-11-顺式视

10、黄醛时,部分全反视黄顺式视黄醛时,部分全反视黄顺式视黄醛时,部分全反视黄顺式视黄醛时,部分全反视黄醛被分解为无用物质,故必需随时补充维生素醛被分解为无用物质,故必需随时补充维生素醛被分解为无用物质,故必需随时补充维生素醛被分解为无用物质,故必需随时补充维生素A A,每,每,每,每日补充量日补充量日补充量日补充量1mg1mg。二、维生素二、维生素D1、结构、结构固醇衍生物固醇衍生物D3:胆钙化固醇(动物):胆钙化固醇(动物)D2:麦角钙化固醇(植物):麦角钙化固醇(植物)植物体内只有维生素植物体内只有维生素D2原,没有维生素原,没有维生素D维维生素生素D与与钙钙磷代磷代谢谢维维生素生素D治治疗疗

11、14个月后个月后维维生素生素D治治疗疗前前2、来源、来源(1)D3来源来源:鱼肝油、牛奶、蛋黄、肝、肾等:鱼肝油、牛奶、蛋黄、肝、肾等(2)D原转化原转化酵母、真菌、植物中:酵母、真菌、植物中:麦角固醇(麦角固醇(D2原)原)维生素维生素D2(麦角钙化固(麦角钙化固醇)醇)动物体内:动物体内:胆固醇胆固醇7一脱氢胆固醇(一脱氢胆固醇(D3原)原)维生素维生素D3(胆钙化固醇)(胆钙化固醇)3、功能功能与固醇类激素合成有关。与固醇类激素合成有关。与固醇类激素合成有关。与固醇类激素合成有关。与与与与降降降降钙钙钙钙素素素素、甲甲甲甲状状状状旁旁旁旁腺腺腺腺素素素素一一一一起起起起调调调调节节节节钙

12、钙钙钙磷磷磷磷代代代代谢谢谢谢,维维维维持持持持血血血血中钙磷正常水平。促进骨骼正常发育。中钙磷正常水平。促进骨骼正常发育。中钙磷正常水平。促进骨骼正常发育。中钙磷正常水平。促进骨骼正常发育。D D3 3:提高血钙、血磷水平,促进新骨的生成与钙化。:提高血钙、血磷水平,促进新骨的生成与钙化。:提高血钙、血磷水平,促进新骨的生成与钙化。:提高血钙、血磷水平,促进新骨的生成与钙化。缺乏症:缺乏症:缺乏症:缺乏症:软骨症、佝偻症等。软骨症、佝偻症等。软骨症、佝偻症等。软骨症、佝偻症等。活性形式:活性形式:活性形式:活性形式:1 1,2525一二羟基胆钙固醇。一二羟基胆钙固醇。一二羟基胆钙固醇。一二羟

13、基胆钙固醇。维维维维生生生生素素素素D D3 3 (胆胆胆胆钙钙钙钙化化化化固固固固醇醇醇醇)25-25-羟羟羟羟基基基基胆胆胆胆钙钙钙钙固固固固醇醇醇醇(肝肝肝肝脏)脏)脏)脏)11,2525一二羟基胆钙固醇(肾脏)一二羟基胆钙固醇(肾脏)一二羟基胆钙固醇(肾脏)一二羟基胆钙固醇(肾脏)促促促促进进进进小小小小肠肠肠肠CaCa2+2+的的的的吸吸吸吸收收收收、运运运运输输输输;促促促促进进进进骨骨骨骨骼骼骼骼中中中中CaCa2+2+的的的的沉沉沉沉积;促进肾小管对钙磷的重吸收积;促进肾小管对钙磷的重吸收积;促进肾小管对钙磷的重吸收积;促进肾小管对钙磷的重吸收三、维生素三、维生素E化化学学名名

14、称称:生生育育酚酚,共共有有8种种,直直接接具具有有活活性。性。1、结构结构苯骈二氢吡喃的衍生物苯骈二氢吡喃的衍生物维生素E维维生素生素E:抗氧化:抗氧化剂剂天然生育酚有天然生育酚有8种种形式,其中形式,其中-生育酚活性最高。生育酚活性最高。2、来来源源:植植物物油油:麦麦胚胚油油、玉玉米米油油、花花生生油油、棉子油、蛋黄、牛奶、水果等。棉子油、蛋黄、牛奶、水果等。3、功能功能机机理理:抗抗氧氧剂剂,清清除除氧氧自自由由基基,对对抗抗生生物物膜膜中中不不饱饱和和脂脂肪肪酸酸的的过过氧氧化化,保保护护生生物物膜膜的的结结构与功能构与功能生生理理功功能能:(1)抗抗器器质质性性生生殖殖不不育育;(

15、2)促促进进血血红红素素合合成成,延延长长红红细细胞胞寿寿命命,防防止止非非缺铁性贫血缺铁性贫血缺乏症:缺乏症:(1)器质性生殖不育器质性生殖不育(2)红细胞减少,贫血)红细胞减少,贫血四、维生素四、维生素K1、结构、结构2-甲基甲基-1、4-萘醌的衍生物萘醌的衍生物 维生素K2、来源来源以植物油为主以植物油为主K1:绿色蔬菜、动物肝脏、牛奶、大豆,:绿色蔬菜、动物肝脏、牛奶、大豆,K2:肠道微生物合成(大肠杆菌、乳酸菌):肠道微生物合成(大肠杆菌、乳酸菌)K3:临床使用的合成物:临床使用的合成物K4:凝血活性更高:凝血活性更高3、功能功能凝凝凝凝血血血血酶酶酶酶原原原原谷谷谷谷氨氨氨氨酸酸酸

16、酸羧羧羧羧化化化化酶酶酶酶的的的的辅辅辅辅因因因因子子子子,促促促促进进进进肝肝肝肝脏脏脏脏中中中中凝凝凝凝血血血血酶酶酶酶原原原原(因因因因子子子子IIII)的的的的活活活活化化化化,并并并并调调调调节节节节其其其其他他他他凝凝凝凝血血血血因因因因子子子子的的的的合合合合成成成成(因子(因子(因子(因子VIIVII、IXIX、XX)。)。)。)。缺缺缺缺乏乏乏乏症症症症:长长长长期期期期服服服服用用用用抗抗抗抗菌菌菌菌素素素素、胆胆胆胆汁汁汁汁闭闭闭闭塞塞塞塞、脂脂脂脂类类类类吸吸吸吸收收收收少少少少,会会会会引引引引起起起起VitVitK K缺缺缺缺乏乏乏乏,凝凝凝凝血血血血时时时时间间间

17、间延延延延长长长长,肌肌肌肌肉肉肉肉、胃胃胃胃肠肠肠肠道道道道出出出出血血血血 。凝血过程中,许多凝血因子的生成与维生凝血过程中,许多凝血因子的生成与维生凝血过程中,许多凝血因子的生成与维生凝血过程中,许多凝血因子的生成与维生K K有关。有关。有关。有关。凝血酶原凝血酶原凝血酶原凝血酶原因子因子因子因子IIII转变加速因子前体转变加速因子前体转变加速因子前体转变加速因子前体因子因子因子因子VIIVII血浆凝血酶激酶血浆凝血酶激酶血浆凝血酶激酶血浆凝血酶激酶因子因子因子因子IXIX司徒氏因子司徒氏因子司徒氏因子司徒氏因子因子因子因子因子X X第六章第六章维生素、水和矿质平衡维生素、水和矿质平衡第

18、一节第一节概述概述第二节第二节脂溶性维生素脂溶性维生素第三节第三节水溶性维生素与辅酶水溶性维生素与辅酶第三节第三节水溶性维生素与辅酶水溶性维生素与辅酶(1)主要是)主要是B族维生素,绝大多数都是辅酶。族维生素,绝大多数都是辅酶。(2)硫辛酸)硫辛酸(3)维生素)维生素C第三节第三节水溶性维生素水溶性维生素一、维生素一、维生素一、维生素一、维生素B B1 1和焦磷酸硫胺素(和焦磷酸硫胺素(和焦磷酸硫胺素(和焦磷酸硫胺素(TPPTPP)二、维生素二、维生素二、维生素二、维生素B B2 2和黄素辅酶(和黄素辅酶(和黄素辅酶(和黄素辅酶(FMNFMN、FADFAD)三、维生素三、维生素三、维生素三、维

19、生素B B5 5和辅酶和辅酶和辅酶和辅酶NADNAD+及及及及NADPNADP+四、泛酸四、泛酸四、泛酸四、泛酸(VitB(VitB3 3) )和辅酶和辅酶和辅酶和辅酶A A五、五、维生素维生素维生素维生素B B6 6和转氨辅酶吡哆醛和转氨辅酶吡哆醛和转氨辅酶吡哆醛和转氨辅酶吡哆醛六、生物素和生物素羧基载体蛋白六、生物素和生物素羧基载体蛋白六、生物素和生物素羧基载体蛋白六、生物素和生物素羧基载体蛋白七、叶酸与叶酸辅酶七、叶酸与叶酸辅酶七、叶酸与叶酸辅酶七、叶酸与叶酸辅酶八、维生素八、维生素八、维生素八、维生素B B1212和辅酶和辅酶和辅酶和辅酶B B1212九、维生素九、维生素九、维生素九、

20、维生素C(C(抗坏血酸抗坏血酸抗坏血酸抗坏血酸ascorbicacid)ascorbicacid)一、维生一、维生B1与焦磷酸硫胺素(与焦磷酸硫胺素(TPP)化学名称:硫胺素(化学名称:硫胺素(Thiamine)别名:抗神经炎维生素、抗脚气病维生素别名:抗神经炎维生素、抗脚气病维生素1、结构结构结构:嘧啶结构:嘧啶-噻唑衍生物噻唑衍生物活性形式:活性形式:硫胺素焦磷酸(硫胺素焦磷酸(TPP)硫胺素硫胺素 + ATPMg2+TPP + AMP硫胺素激酶硫胺素激酶2、功能(功能(TPP)-酮酸酮酸脱羧酶脱羧酶的辅酶的辅酶乙酰乳酸合成酶辅酶乙酰乳酸合成酶辅酶转酮醇酶转酮醇酶辅酶辅酶磷酸酮酶辅酶磷酸酮

21、酶辅酶缺乏症:缺乏症:脚气病、多发性神经炎、心肌炎、食脚气病、多发性神经炎、心肌炎、食欲不振、消化不良。欲不振、消化不良。3、来源来源谷类的外皮及胚芽、麦麸、米糠、瘦肉谷类的外皮及胚芽、麦麸、米糠、瘦肉第三节第三节水溶性维生素水溶性维生素一、维生素一、维生素一、维生素一、维生素B B1 1和焦磷酸硫胺素(和焦磷酸硫胺素(和焦磷酸硫胺素(和焦磷酸硫胺素(TPPTPP)二、维生素二、维生素二、维生素二、维生素B B2 2和黄素辅酶(和黄素辅酶(和黄素辅酶(和黄素辅酶(FMNFMN、FADFAD)三、维生素三、维生素三、维生素三、维生素B B5 5和辅酶和辅酶和辅酶和辅酶NADNAD+及及及及NAD

22、PNADP+四、泛酸四、泛酸四、泛酸四、泛酸(VitB(VitB3 3) )和辅酶和辅酶和辅酶和辅酶A A五、五、维生素维生素维生素维生素B B6 6和转氨辅酶吡哆醛和转氨辅酶吡哆醛和转氨辅酶吡哆醛和转氨辅酶吡哆醛六、生物素和生物素羧基载体蛋白六、生物素和生物素羧基载体蛋白六、生物素和生物素羧基载体蛋白六、生物素和生物素羧基载体蛋白七、叶酸与叶酸辅酶七、叶酸与叶酸辅酶七、叶酸与叶酸辅酶七、叶酸与叶酸辅酶八、维生素八、维生素八、维生素八、维生素B B1212和辅酶和辅酶和辅酶和辅酶B B1212九、维生素九、维生素九、维生素九、维生素C(C(抗坏血酸抗坏血酸抗坏血酸抗坏血酸ascorbicaci

23、d)ascorbicacid)二、维生素二、维生素B2与黄素辅酶(与黄素辅酶(FAD、FMN)化学名称:核黄素(化学名称:核黄素(riboflavin)1、结构结构6、7-二甲基异咯嗪与核糖醇的缩合物二甲基异咯嗪与核糖醇的缩合物FMN/FMNH2,FAD/FADH2的辅基的辅基核黄素核黄素+ATPFMN+ADPFMN+ATPFAD+ppi2、功能功能FMNFMN、FADFAD作作作作为为为为氧氧氧氧化化化化还还还还原原原原型型型型黄黄黄黄素素素素辅辅辅辅基基基基,可可可可分分分分别别别别与与与与酶酶酶酶蛋蛋蛋蛋白白白白结结结结合合合合(称称称称黄黄黄黄素素素素蛋蛋蛋蛋白白白白),构构构构成成成

24、成脱脱脱脱氢氢氢氢酶酶酶酶的辅基。的辅基。的辅基。的辅基。黄黄黄黄素素素素辅辅辅辅酶酶酶酶通通通通过过过过三三三三种种种种不不不不同同同同的的的的氧氧氧氧化化化化还原态转移还原态转移还原态转移还原态转移1 1个或个或个或个或2 2个电子个电子个电子个电子3、来源来源肝脏、酵母、大豆和米糠等肝脏、酵母、大豆和米糠等4、缺乏症状、缺乏症状皮肤炎,口角炎,舌炎,唇炎,角膜炎,视皮肤炎,口角炎,舌炎,唇炎,角膜炎,视觉模糊等。觉模糊等。第三节第三节水溶性维生素水溶性维生素一、维生素一、维生素一、维生素一、维生素B B1 1和焦磷酸硫胺素(和焦磷酸硫胺素(和焦磷酸硫胺素(和焦磷酸硫胺素(TPPTPP)二

25、、维生素二、维生素二、维生素二、维生素B B2 2和黄素辅酶(和黄素辅酶(和黄素辅酶(和黄素辅酶(FMNFMN、FADFAD)三、维生素三、维生素三、维生素三、维生素B B5 5和辅酶和辅酶和辅酶和辅酶NADNAD+及及及及NADPNADP+四、泛酸四、泛酸四、泛酸四、泛酸(VitB(VitB3 3) )和辅酶和辅酶和辅酶和辅酶A A五、五、维生素维生素维生素维生素B B6 6和转氨辅酶吡哆醛和转氨辅酶吡哆醛和转氨辅酶吡哆醛和转氨辅酶吡哆醛六、生物素和生物素羧基载体蛋白六、生物素和生物素羧基载体蛋白六、生物素和生物素羧基载体蛋白六、生物素和生物素羧基载体蛋白七、叶酸与叶酸辅酶七、叶酸与叶酸辅酶

26、七、叶酸与叶酸辅酶七、叶酸与叶酸辅酶八、维生素八、维生素八、维生素八、维生素B B1212和辅酶和辅酶和辅酶和辅酶B B1212九、维生素九、维生素九、维生素九、维生素C(C(抗坏血酸抗坏血酸抗坏血酸抗坏血酸ascorbicacid)ascorbicacid)三、三、维生素维生素B3泛酸与辅酶泛酸与辅酶A(CoA)维维生生素素B3也也称称泛泛酸酸(Pantothenicacid)、遍多酸,是辅酶遍多酸,是辅酶A、ACP的组成成分的组成成分1、结构结构VB3:-丙氨酸与丙氨酸与、-二二羟羟基基-、二二甲甲基基丁丁酸酸通通过过肽肽键键形形成成的缩合物的缩合物辅辅酶酶A(CoA-SH):3,5ADP

27、、Pi、泛泛酸酸、-巯基乙胺巯基乙胺活性位点:活性位点:-巯基乙胺的巯基乙胺的-SH-巯巯基乙胺基乙胺泛酸泛酸磷酸泛磷酸泛酰巯酰巯基乙胺基乙胺2、功能功能(1)组成)组成CoA-SHCoA-SHCoA-SH是是是是主主主主要要要要的的的的脂脂脂脂酰酰酰酰基基基基载载载载体体体体,乙乙乙乙酰酰酰酰辅辅辅辅酶酶酶酶A A是是是是糖糖糖糖代代代代谢、脂肪代谢、氨基酸代谢的枢纽。谢、脂肪代谢、氨基酸代谢的枢纽。谢、脂肪代谢、氨基酸代谢的枢纽。谢、脂肪代谢、氨基酸代谢的枢纽。(2)组组成成酰酰基基载载体体蛋蛋白白(acylcarrieracylcarrierproteinprotein,ACP)ACP)

28、4-4-磷磷磷磷酸酸酸酸泛泛泛泛酰酰酰酰巯巯巯巯基基基基乙乙乙乙氨氨氨氨通通通通过过过过共共共共甲甲甲甲键键键键与与与与酰酰酰酰基基基基载载载载体体体体蛋蛋蛋蛋白白白白的的的的Ser-OHSer-OH相连。相连。相连。相连。3、来源、来源肝脏、肾、蛋、小麦、米糠、花生、豌豆蜂王浆肝脏、肾、蛋、小麦、米糠、花生、豌豆蜂王浆肝脏、肾、蛋、小麦、米糠、花生、豌豆蜂王浆肝脏、肾、蛋、小麦、米糠、花生、豌豆蜂王浆一般无缺乏症,但应用于多种疾病的辅助治疗。一般无缺乏症,但应用于多种疾病的辅助治疗。一般无缺乏症,但应用于多种疾病的辅助治疗。一般无缺乏症,但应用于多种疾病的辅助治疗。第三节第三节水溶性维生素水

29、溶性维生素一、维生素一、维生素一、维生素一、维生素B B1 1和焦磷酸硫胺素(和焦磷酸硫胺素(和焦磷酸硫胺素(和焦磷酸硫胺素(TPPTPP)二、维生素二、维生素二、维生素二、维生素B B2 2和黄素辅酶(和黄素辅酶(和黄素辅酶(和黄素辅酶(FMNFMN、FADFAD)三、维生素三、维生素三、维生素三、维生素B B5 5和辅酶和辅酶和辅酶和辅酶NADNAD+及及及及NADPNADP+四、泛酸四、泛酸四、泛酸四、泛酸(VitB(VitB3 3) )和辅酶和辅酶和辅酶和辅酶A A五、五、维生素维生素维生素维生素B B6 6和转氨辅酶吡哆醛和转氨辅酶吡哆醛和转氨辅酶吡哆醛和转氨辅酶吡哆醛六、生物素和生

30、物素羧基载体蛋白六、生物素和生物素羧基载体蛋白六、生物素和生物素羧基载体蛋白六、生物素和生物素羧基载体蛋白七、叶酸与叶酸辅酶七、叶酸与叶酸辅酶七、叶酸与叶酸辅酶七、叶酸与叶酸辅酶八、维生素八、维生素八、维生素八、维生素B B1212和辅酶和辅酶和辅酶和辅酶B B1212九、维生素九、维生素九、维生素九、维生素C(C(抗坏血酸抗坏血酸抗坏血酸抗坏血酸ascorbicacid)ascorbicacid)四、四、维生素维生素B5与烟酰胺辅酶与烟酰胺辅酶维生素维生素B5包括:包括:烟酸(尼克酸,烟酸(尼克酸,nicotinicacid)烟酰胺(尼克酰胺,烟酰胺(尼克酰胺,nicotinamide)烟酰

31、胺是合成烟酰胺是合成NAD、NADP的前体的前体1、结构:、结构:吡啶衍生物吡啶衍生物2、NAD+、NADP+是许多脱氢酶的辅酶。是许多脱氢酶的辅酶。NADNAD+:烟酰胺腺嘌呤二核苷酸,辅酶:烟酰胺腺嘌呤二核苷酸,辅酶:烟酰胺腺嘌呤二核苷酸,辅酶:烟酰胺腺嘌呤二核苷酸,辅酶I I分解代谢分解代谢分解代谢分解代谢NADPNADP+:烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸,辅酶:烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸,辅酶:烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸,辅酶:烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸,辅酶IIII合成代谢合成代谢合成代谢合成代谢3、B5来源广泛来源广泛肝脏、酵母、花生、谷类、豆类、肉类肝脏、酵母、花生、谷类、豆类、肉类肝脏、酵

32、母、花生、谷类、豆类、肉类肝脏、酵母、花生、谷类、豆类、肉类缺乏时出现神经营养障碍,表现为口角炎、皮炎等,缺乏时出现神经营养障碍,表现为口角炎、皮炎等,缺乏时出现神经营养障碍,表现为口角炎、皮炎等,缺乏时出现神经营养障碍,表现为口角炎、皮炎等,俗称癞皮病(鳞片状皮肤)。俗称癞皮病(鳞片状皮肤)。俗称癞皮病(鳞片状皮肤)。俗称癞皮病(鳞片状皮肤)。结核病人长期服用结核病人长期服用结核病人长期服用结核病人长期服用异烟阱(异烟阱(异烟阱(异烟阱(与与与与VBVB5 5结构相似),应结构相似),应结构相似),应结构相似),应注意补充注意补充注意补充注意补充VBVB5 5。第三节第三节水溶性维生素水溶性

33、维生素一、维生素一、维生素一、维生素一、维生素B B1 1和焦磷酸硫胺素(和焦磷酸硫胺素(和焦磷酸硫胺素(和焦磷酸硫胺素(TPPTPP)二、维生素二、维生素二、维生素二、维生素B B2 2和黄素辅酶(和黄素辅酶(和黄素辅酶(和黄素辅酶(FMNFMN、FADFAD)三、维生素三、维生素三、维生素三、维生素B B5 5和辅酶和辅酶和辅酶和辅酶NADNAD+及及及及NADPNADP+四、泛酸四、泛酸四、泛酸四、泛酸(VitB(VitB3 3) )和辅酶和辅酶和辅酶和辅酶A A五、五、维生素维生素维生素维生素B B6 6和转氨辅酶吡哆醛和转氨辅酶吡哆醛和转氨辅酶吡哆醛和转氨辅酶吡哆醛六、生物素和生物素

34、羧基载体蛋白六、生物素和生物素羧基载体蛋白六、生物素和生物素羧基载体蛋白六、生物素和生物素羧基载体蛋白七、叶酸与叶酸辅酶七、叶酸与叶酸辅酶七、叶酸与叶酸辅酶七、叶酸与叶酸辅酶八、维生素八、维生素八、维生素八、维生素B B1212和辅酶和辅酶和辅酶和辅酶B B1212九、维生素九、维生素九、维生素九、维生素C(C(抗坏血酸抗坏血酸抗坏血酸抗坏血酸ascorbicacid)ascorbicacid)五、维生素五、维生素B6与磷酸吡哆醛辅酶与磷酸吡哆醛辅酶维生素维生素B6包括:吡哆醛、吡哆胺、吡哆醇包括:吡哆醛、吡哆胺、吡哆醇1、结构、结构吡啶衍生物吡啶衍生物活性形式:活性形式:磷酸吡哆醛、磷酸吡哆

35、醛、磷酸吡哆胺磷酸吡哆胺转脱氨基作用转脱氨基作用2、磷酸吡哆醛、磷酸吡哆醛/磷酸吡哆胺参加的反应磷酸吡哆胺参加的反应磷磷酸酸吡吡哆哆醛醛/磷磷酸酸吡吡哆哆胺胺作作为为辅辅酶酶,广广泛泛参参与涉及氨基酸的各种反应:与涉及氨基酸的各种反应:转氨基作用、脱羧作用、脱氨基作用、消旋转氨基作用、脱羧作用、脱氨基作用、消旋作用作用3、来源广泛、来源广泛五谷杂粮、肠道细菌合成五谷杂粮、肠道细菌合成一般无缺乏症;一般无缺乏症;一般无缺乏症;一般无缺乏症;异烟阱异烟阱异烟阱异烟阱与与与与VBVB6 6结合使之失活,应注结合使之失活,应注结合使之失活,应注结合使之失活,应注意补充意补充意补充意补充VBVB6 6

36、。第三节第三节水溶性维生素水溶性维生素一、维生素一、维生素一、维生素一、维生素B B1 1和焦磷酸硫胺素(和焦磷酸硫胺素(和焦磷酸硫胺素(和焦磷酸硫胺素(TPPTPP)二、维生素二、维生素二、维生素二、维生素B B2 2和黄素辅酶(和黄素辅酶(和黄素辅酶(和黄素辅酶(FMNFMN、FADFAD)三、维生素三、维生素三、维生素三、维生素B B5 5和辅酶和辅酶和辅酶和辅酶NADNAD+及及及及NADPNADP+四、泛酸四、泛酸四、泛酸四、泛酸(VitB(VitB3 3) )和辅酶和辅酶和辅酶和辅酶A A五、五、维生素维生素维生素维生素B B6 6和转氨辅酶吡哆醛和转氨辅酶吡哆醛和转氨辅酶吡哆醛和

37、转氨辅酶吡哆醛六、生物素和生物素羧基载体蛋白六、生物素和生物素羧基载体蛋白六、生物素和生物素羧基载体蛋白六、生物素和生物素羧基载体蛋白七、叶酸与叶酸辅酶七、叶酸与叶酸辅酶七、叶酸与叶酸辅酶七、叶酸与叶酸辅酶八、维生素八、维生素八、维生素八、维生素B B1212和辅酶和辅酶和辅酶和辅酶B B1212九、维生素九、维生素九、维生素九、维生素C(C(抗坏血酸抗坏血酸抗坏血酸抗坏血酸ascorbicacid)ascorbicacid)六、维生素六、维生素B7(生物素)与羧化辅酶(生物素)与羧化辅酶1、结构:、结构:尿素尿素-噻吩噻吩-戊酸衍生物戊酸衍生物活性位点:活性位点:N-12、生物素是多种羧化酶

38、的辅基、生物素是多种羧化酶的辅基生生物物素素的的戊戊酸酸羧羧基基与与羧羧化化酶酶中中Lys侧侧链链的的-NH2共共价价相相连连,通通过过尿尿素素-N1H的的羧羧化化/去去羧化作用传递羧基羧化作用传递羧基传传递递羧羧基基3 3、依赖生物素的羧化酶、依赖生物素的羧化酶、依赖生物素的羧化酶、依赖生物素的羧化酶乙酰乙酰乙酰乙酰CoACoA羧化酶羧化酶羧化酶羧化酶生物素羧化酶(生物素羧化酶(生物素羧化酶(生物素羧化酶(biotincarboxylasebiotincarboxylase)生物素羧基载体蛋白(生物素羧基载体蛋白(生物素羧基载体蛋白(生物素羧基载体蛋白(biotincarboxylcarri

39、erbiotincarboxylcarrierproteinprotein,BCCPBCCP)转羧基酶(转羧基酶(转羧基酶(转羧基酶(transcarboxylasetranscarboxylase)4 4、来源广泛、来源广泛、来源广泛、来源广泛肝脏、肾、蛋黄、酵母、蔬菜、五谷杂粮、肠道细肝脏、肾、蛋黄、酵母、蔬菜、五谷杂粮、肠道细肝脏、肾、蛋黄、酵母、蔬菜、五谷杂粮、肠道细肝脏、肾、蛋黄、酵母、蔬菜、五谷杂粮、肠道细菌合成;菌合成;菌合成;菌合成;一般无缺乏症;一般无缺乏症;一般无缺乏症;一般无缺乏症;生鸡蛋清含有一种抗生物素的碱性生鸡蛋清含有一种抗生物素的碱性生鸡蛋清含有一种抗生物素的碱性

40、生鸡蛋清含有一种抗生物素的碱性蛋白(亲和素,蛋白(亲和素,蛋白(亲和素,蛋白(亲和素,avidinavidin,与生物素结合成无活性,与生物素结合成无活性,与生物素结合成无活性,与生物素结合成无活性又不能吸收的蛋白又不能吸收的蛋白又不能吸收的蛋白又不能吸收的蛋白 ),对热不稳定。),对热不稳定。),对热不稳定。),对热不稳定。第三节第三节水溶性维生素水溶性维生素一、维生素一、维生素一、维生素一、维生素B B1 1和焦磷酸硫胺素(和焦磷酸硫胺素(和焦磷酸硫胺素(和焦磷酸硫胺素(TPPTPP)二、维生素二、维生素二、维生素二、维生素B B2 2和黄素辅酶(和黄素辅酶(和黄素辅酶(和黄素辅酶(FMN

41、FMN、FADFAD)三、维生素三、维生素三、维生素三、维生素B B5 5和辅酶和辅酶和辅酶和辅酶NADNAD+及及及及NADPNADP+四、泛酸四、泛酸四、泛酸四、泛酸(VitB(VitB3 3) )和辅酶和辅酶和辅酶和辅酶A A五、五、维生素维生素维生素维生素B B6 6和转氨辅酶吡哆醛和转氨辅酶吡哆醛和转氨辅酶吡哆醛和转氨辅酶吡哆醛六、生物素和生物素羧基载体蛋白六、生物素和生物素羧基载体蛋白六、生物素和生物素羧基载体蛋白六、生物素和生物素羧基载体蛋白七、叶酸与叶酸辅酶七、叶酸与叶酸辅酶七、叶酸与叶酸辅酶七、叶酸与叶酸辅酶八、维生素八、维生素八、维生素八、维生素B B1212和辅酶和辅酶和

42、辅酶和辅酶B B1212九、维生素九、维生素九、维生素九、维生素C(C(抗坏血酸抗坏血酸抗坏血酸抗坏血酸ascorbicacid)ascorbicacid)七、维生素七、维生素B11叶酸叶酸维生素维生素B11又名叶酸,喋酰谷氨酸又名叶酸,喋酰谷氨酸1、结构及功能、结构及功能由由由由蝶呤、对氨基苯甲酸、谷氨酸三部分构成蝶呤、对氨基苯甲酸、谷氨酸三部分构成蝶呤、对氨基苯甲酸、谷氨酸三部分构成蝶呤、对氨基苯甲酸、谷氨酸三部分构成活活活活性性性性形形形形式式式式:四四四四氢氢氢氢叶叶叶叶酸酸酸酸(THFTHF),传传传传递递递递一一一一碳碳碳碳单单单单位位位位的的的的辅辅辅辅酶酶酶酶传传传传递递递递的

43、的的的一一一一碳碳碳碳单单单单位位位位有有有有:甲甲甲甲基基基基、亚亚亚亚甲甲甲甲基基基基(甲甲甲甲叉叉叉叉)、甲甲甲甲川川川川基、甲酰基、亚胺甲基基、甲酰基、亚胺甲基基、甲酰基、亚胺甲基基、甲酰基、亚胺甲基活性位点:活性位点:活性位点:活性位点:NN5 5、NN10106-甲基蝶呤甲基蝶呤对对氨基苯甲酸氨基苯甲酸谷氨酸谷氨酸5,6,7,8-四四氢氢叶酸叶酸(THF,FH4)2、来源广泛、来源广泛肝脏、肾、酵母、肠道细菌合成肝脏、肾、酵母、肠道细菌合成一般不易发生缺乏症。一般不易发生缺乏症。缺乏时核酸合成受阻缺乏时核酸合成受阻细胞分裂、生长细胞分裂、生长受阻。巨红细胞性贫血。受阻。巨红细胞性贫

44、血。第三节第三节水溶性维生素水溶性维生素一、维生素一、维生素一、维生素一、维生素B B1 1和焦磷酸硫胺素(和焦磷酸硫胺素(和焦磷酸硫胺素(和焦磷酸硫胺素(TPPTPP)二、维生素二、维生素二、维生素二、维生素B B2 2和黄素辅酶(和黄素辅酶(和黄素辅酶(和黄素辅酶(FMNFMN、FADFAD)三、维生素三、维生素三、维生素三、维生素B B5 5和辅酶和辅酶和辅酶和辅酶NADNAD+及及及及NADPNADP+四、泛酸四、泛酸四、泛酸四、泛酸(VitB(VitB3 3) )和辅酶和辅酶和辅酶和辅酶A A五、五、维生素维生素维生素维生素B B6 6和转氨辅酶吡哆醛和转氨辅酶吡哆醛和转氨辅酶吡哆醛

45、和转氨辅酶吡哆醛六、生物素和生物素羧基载体蛋白六、生物素和生物素羧基载体蛋白六、生物素和生物素羧基载体蛋白六、生物素和生物素羧基载体蛋白七、叶酸与叶酸辅酶七、叶酸与叶酸辅酶七、叶酸与叶酸辅酶七、叶酸与叶酸辅酶八、维生素八、维生素八、维生素八、维生素B B1212和辅酶和辅酶和辅酶和辅酶B B1212九、维生素九、维生素九、维生素九、维生素C(C(抗坏血酸抗坏血酸抗坏血酸抗坏血酸ascorbicacid)ascorbicacid)八、维生素八、维生素B12钴胺素钴胺素化学名称:钴胺素化学名称:钴胺素。维生素中唯一含有金属元素的。维生素中唯一含有金属元素的。维生素中唯一含有金属元素的。维生素中唯一

46、含有金属元素的。含钴、咕啉环(四个吡咯环)、苯并咪唑含钴、咕啉环(四个吡咯环)、苯并咪唑含钴、咕啉环(四个吡咯环)、苯并咪唑含钴、咕啉环(四个吡咯环)、苯并咪唑因因R基团不同,有不同的辅酶形式基团不同,有不同的辅酶形式(1)5-脱氧腺苷钴胺素脱氧腺苷钴胺素甲基丙二酸单甲基丙二酸单酰辅酶酰辅酶A为变位酶的辅酶为变位酶的辅酶(2)甲基钴胺素)甲基钴胺素参与甲基转移参与甲基转移蓝色部分:蓝色部分:蓝色部分:蓝色部分:拟核苷酸,具有拟核苷酸,具有拟核苷酸,具有拟核苷酸,具有5 5,6-6-二甲基苯并咪唑的核苷二甲基苯并咪唑的核苷二甲基苯并咪唑的核苷二甲基苯并咪唑的核苷(5 5,6-dimethylbe

47、nzimidazole6-dimethylbenzimidazole)R R:核苷,具有:核苷,具有:核苷,具有:核苷,具有5-5-脱氧腺嘌呤核苷基团脱氧腺嘌呤核苷基团脱氧腺嘌呤核苷基团脱氧腺嘌呤核苷基团 (5-deoxyadenosyl group5-deoxyadenosyl group)缺乏症:缺乏症:恶性贫血。恶性贫血。VitB12与胃粘膜分泌的一种糖蛋白(内在与胃粘膜分泌的一种糖蛋白(内在因子)结合才能被吸收。因子)结合才能被吸收。若缺乏若缺乏“内在因子内在因子”,将导致,将导致VitB12缺乏;缺乏;只能采用针剂治疗,不能口服。只能采用针剂治疗,不能口服。九、硫辛酸(九、硫辛酸(l

48、ipoicacid)硫辛酸以硫辛酸以硫辛酸以硫辛酸以-COOH-COOH与专一酶蛋白上与专一酶蛋白上与专一酶蛋白上与专一酶蛋白上lyslys的的的的 -NH-NH2 2相相相相连,作为(丙酮酸脱氢酶和连,作为(丙酮酸脱氢酶和连,作为(丙酮酸脱氢酶和连,作为(丙酮酸脱氢酶和 - -酮戊二酸脱氢酶的)酮戊二酸脱氢酶的)酮戊二酸脱氢酶的)酮戊二酸脱氢酶的)辅基辅基辅基辅基。传递氢传递氢传递氢传递氢酰基载体。酰基载体。酰基载体。酰基载体。第三节第三节水溶性维生素水溶性维生素一、维生素一、维生素一、维生素一、维生素B B1 1和焦磷酸硫胺素(和焦磷酸硫胺素(和焦磷酸硫胺素(和焦磷酸硫胺素(TPPTPP)

49、二、维生素二、维生素二、维生素二、维生素B B2 2和黄素辅酶(和黄素辅酶(和黄素辅酶(和黄素辅酶(FMNFMN、FADFAD)三、维生素三、维生素三、维生素三、维生素B B5 5和辅酶和辅酶和辅酶和辅酶NADNAD+及及及及NADPNADP+四、泛酸四、泛酸四、泛酸四、泛酸(VitB(VitB3 3) )和辅酶和辅酶和辅酶和辅酶A A五、五、维生素维生素维生素维生素B B6 6和转氨辅酶吡哆醛和转氨辅酶吡哆醛和转氨辅酶吡哆醛和转氨辅酶吡哆醛六、生物素和生物素羧基载体蛋白六、生物素和生物素羧基载体蛋白六、生物素和生物素羧基载体蛋白六、生物素和生物素羧基载体蛋白七、叶酸与叶酸辅酶七、叶酸与叶酸辅

50、酶七、叶酸与叶酸辅酶七、叶酸与叶酸辅酶八、维生素八、维生素八、维生素八、维生素B B1212和辅酶和辅酶和辅酶和辅酶B B1212九、维生素九、维生素九、维生素九、维生素C(C(抗坏血酸抗坏血酸抗坏血酸抗坏血酸ascorbicacid)ascorbicacid) 十、维生素C 具有防止坏血病的功能,故又称具有防止坏血病的功能,故又称为为抗坏血酸。抗坏血酸。 广泛分布在广泛分布在动动物界和植物界。物界和植物界。 是一种是一种强强的的还还原原剂剂(抗衰老抗衰老、抗癌抗癌).十、维生素十、维生素C化学名称:抗坏血酸(化学名称:抗坏血酸(化学名称:抗坏血酸(化学名称:抗坏血酸(ascorbicacid

51、ascorbicacid)1 1、结构结构结构结构己糖衍生物,是烯醇式己糖酸内酯。己糖衍生物,是烯醇式己糖酸内酯。己糖衍生物,是烯醇式己糖酸内酯。己糖衍生物,是烯醇式己糖酸内酯。2 2、来源、来源、来源、来源: :食物。食物。食物。食物。3 3、功能、功能、功能、功能: :氢载体(自身氧化还原)氢载体(自身氧化还原)氢载体(自身氧化还原)氢载体(自身氧化还原)对于酶分子对于酶分子对于酶分子对于酶分子-SH-SH处于还原状态具重要作用。处于还原状态具重要作用。处于还原状态具重要作用。处于还原状态具重要作用。脯氨酸羟化酶的辅酶。脯氨酸羟化酶的辅酶。脯氨酸羟化酶的辅酶。脯氨酸羟化酶的辅酶。缺乏症:坏血病,毛细血管脆弱,牙龈发炎出血。缺乏症:坏血病,毛细血管脆弱,牙龈发炎出血。缺乏症:坏血病,毛细血管脆弱,牙龈发炎出血。缺乏症:坏血病,毛细血管脆弱,牙龈发炎出血。严重者导致坏血病。严重者导致坏血病。严重者导致坏血病。严重者导致坏血病。

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