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1、药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学医用有机化学医用有机化学v药学院化学教研室v有机化学学习有机化学的方法学习有机化学的方法v课前：预习课前：预习课前：预习课前：预习v课中：听讲、记笔记课中：听讲、记笔记课中：听讲、记笔记课中：听讲、记笔记v课后：复习、做题课后：复习、做题课后：复习、做题课后：复习、做题v勤记忆：理解记忆。勤记忆：理解记忆。勤记忆：理解记忆。勤记忆：理解记忆。v选择合适的参考书：选择合适的参考书：选择合适的参考书：选择合适的参考书：医学院校医学院校医学院校医学院校使用使用使用使用 莫里莫里莫里莫里森：有机化学森：有机化学森：有机化学森：有机化学 邢其邢其邢其邢其毅
2、：有机化学毅：有机化学毅：有机化学毅：有机化学v药学院化学教研室v有机化学一、有机化合物与有机化学一、有机化合物与有机化学一、有机化合物与有机化学一、有机化合物与有机化学二、有机化合物的特点二、有机化合物的特点二、有机化合物的特点二、有机化合物的特点三、有机物分子结构理论基础三、有机物分子结构理论基础三、有机物分子结构理论基础三、有机物分子结构理论基础四、有机反应基本类型和反应中间体四、有机反应基本类型和反应中间体四、有机反应基本类型和反应中间体四、有机反应基本类型和反应中间体五、有机化合物的分类五、有机化合物的分类五、有机化合物的分类五、有机化合物的分类( ( ( (自学自学自学自学) )
3、) )v第一章 绪论药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学v有机化合物有机化合物 （organic compound) organic compound) ：碳化合物碳化合物v无机化合物无机化合物（inorganic compound)inorganic compound) ：非碳化合物非碳化合物 例外：一氧化碳、二氧化碳、碳酸盐等例外：一氧化碳、二氧化碳、碳酸盐等 18481848年年 德国德国. .葛梅林葛梅林 有机化合物：碳氢化合物（烃）及其衍生物有机化合物：碳氢化合物（烃）及其衍生物 18741874年年 德国德国. .肖莱马肖莱马 v有机化学有机化学（organic che
4、mistry) organic chemistry) ：碳化合物化学碳化合物化学 研究有机化合物的研究有机化合物的组成、结构、性质组成、结构、性质的科学的科学第一节第一节 有机化合物和有机化学有机化合物和有机化学药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学问题：问题：1.1.为什么把碳化合物称为有机化合物？为什么把碳化合物称为有机化合物？2.2.为什么把研究碳化合物的化学作为独立学科为什么把研究碳化合物的化学作为独立学科-有机化学有机化学？ 碳化合物（有机物）的特性碳化合物（有机物）的特性 药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学1.1.同分异构同分异构4 4. .难溶于水难溶于水
5、6 6. .反应速度慢反应速度慢7 7. .反应产物复杂反应产物复杂第二节第二节 有机物特性有机物特性药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学问题：1.1.为什么碳化合物（有机物）具有特性？为什么碳化合物（有机物）具有特性？ 碳的特性碳的特性 碳化合物（有机物）的分子结构特性碳化合物（有机物）的分子结构特性 延长了解：无机界：硅的特性延长了解：无机界：硅的特性药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学1.1.碳原子杂化轨道碳原子杂化轨道2.2.共价键共价键参数参数第三节第三节 有机物有机物分子分子结构理论基础结构理论基础药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学1.碳原子碳
6、原子杂化化轨道道药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学碳原子杂化轨道碳原子杂化轨道杂化轨道电子云杂化轨道电子云杂化轨道电子云杂化轨道电子云3 3个个个个spsp2 2杂化轨道杂化轨道杂化轨道杂化轨道平面三角形平面三角形平面三角形平面三角形2 2个个个个spsp杂化轨道杂化轨道杂化轨道杂化轨道直线型直线型直线型直线型4 4 4 4个个个个spspspsp3 3 3 3杂化轨道杂化轨道杂化轨道杂化轨道正四面体正四面体正四面体正四面体药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学 单键碳原子：单键碳原子：spspspsp3 3 3 3 双键碳原子：双键碳原子：spspspsp2 2 2
7、2 三键碳原子：三键碳原子：spspspsp请指出以下分子各个碳原子的轨道杂化类型请指出以下分子各个碳原子的轨道杂化类型请指出以下分子各个碳原子的轨道杂化类型请指出以下分子各个碳原子的轨道杂化类型药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学1 1）键能）键能2 2）键角）键角3 3）键长）键长4 4）键）键极性极性5）键键极化性极化性2.2.共价键共价键参数参数药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学1 1）键能）键能 碳碳单键：碳碳单键：347 kJ/mol 347 kJ/mol 碳碳双键：碳碳双键：610 kJ/mol 610 kJ/mol ? ?2 2）键角）键角 spsp3
8、 3 ：109 spsp2 2 ：120 spsp：1803 3）键长）键长 碳碳单键：碳碳单键：0.154nm 0.154nm 碳碳双键：碳碳双键：0.134nm 0.134nm 苯碳碳键：苯碳碳键：0.140nm 0.140nm ? ? 碳碳三键：碳碳三键：0.120nm0.120nm药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学4 4）键的极性）键的极性非极性共价键：非极性共价键：电子云对称分布电子云对称分布 H-H Cl-Cl H-H Cl-Cl Br-BrBr-Br 极性共价键：极性共价键：电子云不对称分布电子云不对称分布 -表示带部分负电荷；+表示带部分正电荷v药学院化学教研室v
9、有机化学v成键原子的电负性相差愈大，键的极性愈强。 电负性顺序：FOCl，NBrC，H v偶极矩（单位：德拜 ） =q.d (q:电量,d :距离 )v偶极距是向量,箭头指向键的负电荷端v药学院化学教研室v有机化学极性键与极性分子极性键与极性分子极性键与极性分子极性键与极性分子双原子分子：双原子分子：双原子分子：双原子分子： 极性分子极性分子极性分子极性分子多原子分子：多原子分子：多原子分子：多原子分子： 各个共价键极性的矢量和各个共价键极性的矢量和各个共价键极性的矢量和各个共价键极性的矢量和药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学5 5）键的极化性）键的极化性极化性：极化性：在外在外
10、电场影响下，共价影响下，共价键的的电子云重新子云重新分布，分布，键的极性的极性发生生变化。化。极化度：极化度：键极化的难易程度键极化的难易程度药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学极化度极化度v极化度与成极化度与成键原子的原子的体体积有关。有关。v体体积大、大、电负性小，性小，键的极化度大。的极化度大。v极化度：极化度：C-IC-BrC-ClC-Fv极极性：性：C-FC-ClC-BrC-Iv键能：能：C-FC-ClC-BrC-I药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学第五节第五节 有机化学的反应类型有机化学的反应类型（一）协同反应（一）协同反应（了解了解）一、按化学键的断裂和
11、生成分类一、按化学键的断裂和生成分类v旧键断裂和新键形成在同一步骤中完成旧键断裂和新键形成在同一步骤中完成协同反应往往有一个环状过渡态。协同反应往往有一个环状过渡态。药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学（二）自由基反应（二）自由基反应 均裂均裂v由均裂生成的带有未成对电子的原子或原子团由均裂生成的带有未成对电子的原子或原子团叫叫游离基游离基或或自由基。自由基。v分子经过均裂而发生的反应叫做分子经过均裂而发生的反应叫做自由基反应。自由基反应。药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学产生均裂反应的条件产生均裂反应的条件v共价共价键本身多数本身多数为非极性非极性共价共价键或或极性
12、极性较小小v光照光照v高温高温v自由基引自由基引发剂（如：（如：过氧化物）氧化物）药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学异裂异裂v碳与其它原子间的碳与其它原子间的键断裂时，可得键断裂时，可得到到碳正离子碳正离子或或碳负离子碳负离子v经过共价键的异裂生成离子的反应叫经过共价键的异裂生成离子的反应叫做做离子型反应。离子型反应。（三）离子型反应（三）离子型反应药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学产生异裂反应的条件产生异裂反应的条件v共价共价键本身多数本身多数为极性共价极性共价键，极性越，极性越强，越易异裂，越易异裂v催化催化剂v极性溶极性溶剂药学院化学教研室药学院化学教研室有机
13、化学有机化学反应中间体反应中间体v共价共价键的均裂和异裂所的均裂和异裂所产生的分子碎片：生的分子碎片：碳自碳自由基、碳正离子，碳由基、碳正离子，碳负离子离子都是都是活性中活性中间体。体。v活性中活性中间体：体：一般非常一般非常活活泼、不不稳定、寿命短。定、寿命短。药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学离子型反应离子型反应正离子：正离子：缺电子化合物：缺电子化合物：亲电试剂亲电试剂亲电反应：亲电反应：由亲电试剂的进攻而发生的反应由亲电试剂的进攻而发生的反应亲核试剂亲核试剂负离子：负离子：有孤对电子：有孤对电子：亲核反应：亲核反应：由亲核试剂的进攻而发生的反应由亲核试剂的进攻而发生的反应
14、药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学游离基加成反应游离基加成反应游离基取代反应游离基取代反应亲核取代反应亲核取代反应亲核加成反应亲核加成反应亲电取代反应亲电取代反应亲电加成反应亲电加成反应取代反应取代反应加加成成反反应应游离基型反应游离基型反应协同反应协同反应离子型反应离子型反应亲电反应亲电反应亲核反应亲核反应有机反应类型有机反应类型药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学二、按反应物和产物的结构关系分类二、按反应物和产物的结构关系分类（一）加成反（一）加成反应两个或多个分子相互两个或多个分子相互结合，生成一个加成合，生成一个加成产物的反物的反应。如：如：（二）取代反应（二
15、）取代反应一个原子或原子团被其他原子或原子团所代一个原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。替的反应。如：如：药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学（三）重排反（三）重排反应化学化学键断裂和形成断裂和形成发生在同一分子中生在同一分子中时，会引，会引起原子的起原子的排列方式排列方式发生改生改变，形成，形成组成相同，成相同，结构不同的新分子的反构不同的新分子的反应。药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学（四）消除反（四）消除反应有机化合物有机化合物失去部分原子或功能基失去部分原子或功能基（称（称为离去离去基）的反基）的反应。会生成不会生成不饱和的化合物。和的化合物。（五）氧
16、化还原反应（五）氧化还原反应多数多数氧化反应氧化反应表现为分子中表现为分子中加氧或去氢加氧或去氢，多，多数数还原反应还原反应表现为分子中表现为分子中加氢或去氧加氢或去氧。药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学（六）（六）缩合反合反应将分子将分子间或分子内不相或分子内不相连的两个官能的两个官能团通通过消消除小分子而除小分子而连接起来的反接起来的反应。（七）热裂反应（七）热裂反应无试剂存在，化合物在无试剂存在，化合物在高温发生键的断裂高温发生键的断裂的反的反应。如石油的裂应。如石油的裂解。解。药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学（八）聚合反（八）聚合反应含有双含有双键或三或三
17、键的化合物，以及含有双官能的化合物，以及含有双官能团或多官能或多官能团的化合物在适当条件下的化合物在适当条件下发生生加成或加成或缩合等反合等反应，使两个或多个分子，使两个或多个分子结合成一个分子的合成一个分子的反反应。（九）颜色反应（九）颜色反应通过化学物质的改变（生成了新的物质）通过化学物质的改变（生成了新的物质）改变改变了化学物的颜色了化学物的颜色。如苯酚与。如苯酚与FeCl3的颜色反应。的颜色反应。药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学小结小结v有机化学、有机化合物的概念有机化学、有机化合物的概念v单键、双键、三键碳原子的单键、双键、三键碳原子的杂化轨道杂化轨道杂化轨道杂化轨道v共价键参数共价键参数 （极化度（极化度 极性极性 键能键能 ）v 有机反应基本类型和反应中间体有机反应基本类型和反应中间体 均裂与自由基反应均裂与自由基反应 异裂与离子型反应异裂与离子型反应 亲核试剂与亲核反应亲核试剂与亲核反应 亲电试剂与亲电反应亲电试剂与亲电反应 活性中间体活性中间体: : 碳自由基、碳正离子，碳负离子碳自由基、碳正离子，碳负离子
