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1、(1) 什么气体在燃什么气体在燃烧时烧时火焰的温度高？火焰的温度高？焊焊接需要使接需要使钢铁钢铁融化，需要高的温度融化，需要高的温度1一一. 炔烃的结构、异构和命名炔烃的结构、异构和命名二二. 炔烃的反应炔烃的反应 三三. 炔烃的制备炔烃的制备四四. 二烯烃二烯烃 五五. 烯丙式卤代烃烯丙式卤代烃 六六. 乙烯式卤代烃乙烯式卤代烃 七七. 累积二烯烃累积二烯烃第七章第七章 炔烃和二烯烃炔烃和二烯烃 （Alkynes and Dienes）2概述：概述：炔烃：分子中含有碳碳叁键的烃。炔烃：分子中含有碳碳叁键的烃。二烯烃：分子中含有两个碳碳双键的烃。二烯烃：分子中含有两个碳碳双键的烃。炔烃与二烯烃
2、的通式都为：炔烃与二烯烃的通式都为：C Cn nH H2n-22n-2不饱和度为：不饱和度为：2 23一一. 炔烃的结构、异构和命名炔烃的结构、异构和命名 （Structure, Isomerism and Nomenclature of Alkynes）结构结构：碳为碳为SP杂化。杂化。两个两个轨道互相垂直，轨道互相垂直， 电子云是以电子云是以CC键为键为轴对称分布的。轴对称分布的。线型分子。线型分子。比较稳定。比较稳定。例：例：1-戊烯戊烯- 4-炔炔204,5-二溴二溴-1-戊炔戊炔4异构：异构：只有构造异构，无顺反异构。只有构造异构，无顺反异构。碳链不同碳链不同叁键位置不同叁键位置不同
3、命名：系统命名命名：系统命名 (IUPAC)3-3-甲基甲基-1-1-丁炔丁炔5-5-甲基甲基-3-3-庚炔庚炔二甲基乙炔二甲基乙炔三氟甲基乙炔三氟甲基乙炔乙烯基乙炔乙烯基乙炔命名：普通命名法命名：普通命名法二二. 炔烃的反应炔烃的反应 (Chemical Reactions of Alkynes) 加成反应加成反应氧化反应氧化反应有微弱的酸性有微弱的酸性乙炔中的碳乙炔中的碳为为SP杂杂化，化，轨轨道中道中S成分成分较较大，核大，核对电对电子的束子的束缚缚能力能力强强，电电子云靠近碳原子，乙炔分子中的子云靠近碳原子，乙炔分子中的CH键键极性增加：极性增加：氢氢具有酸性。具有酸性。+-炔炔烃烃和
4、和烯烃烯烃一一样样，含有不，含有不饱饱和和键键，也能和，也能和卤卤化化氢氢、卤卤素等起素等起亲电亲电加加成反成反应应，但炔的加成与，但炔的加成与烯烃烯烃的加成有不同的地方的加成有不同的地方吗吗？炔烃和烯烃一样，含有不饱和键，不稳定，容易被强的氧化剂（高炔烃和烯烃一样，含有不饱和键，不稳定，容易被强的氧化剂（高锰酸钾）；其和烯烃的氧化产物相同吗？锰酸钾）；其和烯烃的氧化产物相同吗？6二二. 炔烃的反应炔烃的反应 (Chemical Reactions of Alkynes) 1. 端基炔氢的酸性端基炔氢的酸性1). 碳素酸的酸性碳素酸的酸性+为了与无机酸区别，叫碳素酸。为了与无机酸区别，叫碳素酸
5、。+110+一组实验数据：一组实验数据：15.7254450反应类似于酸和碱反应类似于酸和碱, 水与碱金属的反应，所以乙炔具有酸性。水与碱金属的反应，所以乙炔具有酸性。 而乙炔的酸性同无机酸的酸性有很大的差别，没酸味，不能使石而乙炔的酸性同无机酸的酸性有很大的差别，没酸味，不能使石蕊试纸变红，只有很小的失去氢离子的倾向。蕊试纸变红，只有很小的失去氢离子的倾向。可见乙炔的酸性比水还弱，只是和有机物相比，它有酸性。可见乙炔的酸性比水还弱，只是和有机物相比，它有酸性。2). 炔化物的生成炔化物的生成+ 亲核试剂亲核试剂在合成上有用途，可将炔基引入产物中。在合成上有用途，可将炔基引入产物中。.乙炔乙炔
6、可和可和NaNH2、RLi、RMgX反应反应8.乙炔或乙炔或可和硝酸银的氨溶液、可和硝酸银的氨溶液、氯化亚铜的氨溶液反应氯化亚铜的氨溶液反应+ +乙炔银（白色）乙炔银（白色）+ + + +乙炔亚铜（红色）乙炔亚铜（红色）+ + +应用：鉴别乙炔或应用：鉴别乙炔或注意：炔化银或炔化亚铜在干燥状态下，受热或震注意：炔化银或炔化亚铜在干燥状态下，受热或震动容易爆炸，实验完毕后加稀硝酸使其分解。动容易爆炸，实验完毕后加稀硝酸使其分解。92. 2. 加成反应加成反应炔烃和烯烃一样，也能和卤化氢、卤素等起亲电加成反炔烃和烯烃一样，也能和卤化氢、卤素等起亲电加成反应，但炔的应，但炔的加成速度比烯慢加成速度比
7、烯慢。? ?炔烃加成的中间体是：烯基碳正离子炔烃加成的中间体是：烯基碳正离子烯烃加成的中间体是：烷基碳正离子烯烃加成的中间体是：烷基碳正离子实验证明碳正离子稳定次序为：实验证明碳正离子稳定次序为：，1). 1). 加卤化氢加卤化氢+ +这是由反应中间体碳正离子的稳定性决定的。这是由反应中间体碳正离子的稳定性决定的。10.符合马氏加成符合马氏加成.卤代烯烃中的卤原子使烯键的反应活性降低，反卤代烯烃中的卤原子使烯键的反应活性降低，反应可以停留在只加应可以停留在只加1mol卤化氢阶段卤化氢阶段氯乙烯氯乙烯1-己炔己炔2-碘碘-1-己烯己烯73%11. 若叁键在碳链中间，生成反式加成产物。若叁键在碳链
8、中间，生成反式加成产物。 3-己炔己炔(Z)-3-氯氯-3-己烯己烯97%2). 加水加水+分子内重排分子内重排乙醛乙醛乙烯醇（不稳定）乙烯醇（不稳定）氧上电子对与氧上电子对与轨道发生轨道发生p-共轭共轭使氧上氢有酸性使氧上氢有酸性, 易失去而重排易失去而重排12.催化剂：催化剂：.符合马氏加成符合马氏加成注意注意:.重排过程：重排过程：烯醇式烯醇式酮式酮式133). 3). 加卤素加卤素可以控制条件使反应停留在第一步，得反式加成产物，即两个卤可以控制条件使反应停留在第一步，得反式加成产物，即两个卤原子在双键的两侧。原子在双键的两侧。3-己炔己炔(E)-3,4-二溴二溴-3-己烯己烯90%14
9、4) 加氢和还原加氢和还原炔烃可通过催化加氢或化学试剂还原的方法转变为烯烃，烷烃。炔烃可通过催化加氢或化学试剂还原的方法转变为烯烃，烷烃。1). 催化加氢催化加氢.Lindlar（林德拉催化剂（林德拉催化剂)特点：使反应停留在烯烃阶段，得特点：使反应停留在烯烃阶段，得顺式加成产物顺式加成产物。90%. 镍粉（用硼氢化钠还原硫酸镍）催化剂镍粉（用硼氢化钠还原硫酸镍）催化剂98-99%硼化镍硼化镍152). 化学还原化学还原. 炔烃在液氨中用碱金属（炔烃在液氨中用碱金属（Li、Na、K）还原生成反式烯烃）还原生成反式烯烃. 炔烃用炔烃用LiAlH4还原得反式烯烃还原得反式烯烃16机理：机理：负离子
10、自由基负离子自由基乙烯型自由基乙烯型自由基反式反式顺式顺式稳定稳定乙烯型自由基乙烯型自由基乙烯型负离子乙烯型负离子反式烯烃反式烯烃17将炔烃转化为顺式烯烃将炔烃转化为顺式烯烃重排重排3. 硼氢化反应硼氢化反应炔烃和硼烷试剂反应，得到三烯基硼炔烃和硼烷试剂反应，得到三烯基硼18注意：注意：重排重排重排重排乙醛乙醛乙醛乙醛酮酮醛醛酮酮酮酮总结：总结：194. 4. 氧化反应氧化反应1). 1). 臭氧化反应臭氧化反应+ + +应用：推测结构应用：推测结构2). 2). 高锰酸钾氧化高锰酸钾氧化+ + +205. 聚合反应（主要讨论乙炔）聚合反应（主要讨论乙炔）乙炔聚合与烯烃不同，一般不聚合成高聚物
11、。在不同条乙炔聚合与烯烃不同，一般不聚合成高聚物。在不同条件下，它可二聚、三聚、四聚。件下，它可二聚、三聚、四聚。例：例：环辛四烯环辛四烯乙烯基乙炔乙烯基乙炔21三三. 炔烃的制备炔烃的制备 (Preparations of Alkynes) 1. 二卤代烷脱卤化氢二卤代烷脱卤化氢 (强碱、高温强碱、高温)邻二卤代烷邻二卤代烷偕二卤代烷偕二卤代烷乙烯式卤代烃乙烯式卤代烃强碱强碱,高温高温常用试剂：常用试剂：例：例：50-60%例：例：54%常用来制端炔常用来制端炔22用较弱的碱在较低温度下反应，得乙烯式卤代烃。用较弱的碱在较低温度下反应，得乙烯式卤代烃。90%2. 炔烃的烃基化炔烃的烃基化亲核
12、试剂亲核试剂通过醇合成炔：通过醇合成炔： 注意：注意： 一种增长碳链的方法一种增长碳链的方法 一般用伯卤代烷一般用伯卤代烷23练习：实现下列转变练习：实现下列转变1.1.1.1.解：24练习：合成练习：合成 2, 2-2, 2-二甲基二甲基-3-3-己炔，除了供给己炔，除了供给NaNHNaNH2 2和液氨之外，还有四种原料可供应用，问应选择哪和液氨之外，还有四种原料可供应用，问应选择哪条合成路线，说明理由。条合成路线，说明理由。解：25四四. 二烯烃二烯烃 (Alkadienes) 1. 分类及命名分类及命名分类：根据两个双键排列方式不同，分为三类：分类：根据两个双键排列方式不同，分为三类：共
13、轭二烯烃共轭二烯烃单双键交替排列单双键交替排列例：例：孤立二烯烃孤立二烯烃性质同单烯烃性质同单烯烃26累积二烯烃累积二烯烃例：例：命名：命名：丙二烯丙二烯1,3-1,3-丁二烯丁二烯S-S-反反反式构象反式构象S-S-顺顺顺式构象顺式构象2. 共轭二烯烃的结构、共轭作用及共振论共轭二烯烃的结构、共轭作用及共振论1) 共轭二烯烃的结构共轭二烯烃的结构一组实验数据：一组实验数据：1-戊烯戊烯 氢化热：氢化热：125.9 kJ/mol1,4-戊二烯戊二烯氢化热：氢化热： 预计：预计：125.92251.8 kJ/mol实测：实测：254.4 kJ/mol预计与实测数值相差不大预计与实测数值相差不大共
14、轭作用是一种共轭作用是一种电子离域共享电子离域共享作用，共振是用来表示共轭作用的一作用，共振是用来表示共轭作用的一种形式。种形式。电子或电荷的分散导致体系能量降低，稳定性增加。电子或电荷的分散导致体系能量降低，稳定性增加。结论：孤立烯烃与一般烯烃的稳定性相差不大。结论：孤立烯烃与一般烯烃的稳定性相差不大。28一组实验数据：一组实验数据：1-1-丁烯丁烯氢化热：氢化热：126.8 kJ/mol126.8 kJ/mol1,3-1,3-丁二烯丁二烯预计：预计：126.82126.82253.6 kJ/mol253.6 kJ/mol氢化热：氢化热：实测：实测：238.9 kJ/mol238.9 kJ/
15、mol实测值较小，所以共轭二烯的内能较低，比一般实测值较小，所以共轭二烯的内能较低，比一般烯烃稳定。烯烃稳定。为什么共轭烯烃稳定？为什么共轭烯烃稳定？1 12 23 34 429四个碳原子均为四个碳原子均为sp2杂化杂化所有原子处于一个平面所有原子处于一个平面不但不但C1-C2，C3-C4的的P轨道交盖，轨道交盖，而且而且C2-C3的的P轨道也交盖，电子发轨道也交盖，电子发生了离域，结果使键长平均化，体生了离域，结果使键长平均化，体系能量降低，这种效应叫共轭效应。系能量降低，这种效应叫共轭效应。1234共轭效应：在共轭体系中，原子间发生相互影响，使体共轭效应：在共轭体系中，原子间发生相互影响，
16、使体系能量降低，稳定性增大的效应。系能量降低，稳定性增大的效应。 共轭效应本质：共轭效应本质：电子离开原来轨道发生离域（共平面性）键长平电子离开原来轨道发生离域（共平面性）键长平均化，体系能量降低。反映在性质上：均化，体系能量降低。反映在性质上： 折射率较高，紫外吸收折射率较高，紫外吸收max 变长。变长。 302). 2). 共轭体系分类共轭体系分类 - -共轭共轭轨道与轨道与轨道组成轨道组成 p- p-共轭共轭轨道与轨道与p p轨道组成轨道组成p-p-共轭，共轭，使使C-ClC-Cl具有双键性质，所以具有双键性质，所以ClCl不易被不易被取代。取代。3 34 44 44 4四个电子分布在四
17、个碳原子上四个电子分布在四个碳原子上四个电子分布在三个原子上四个电子分布在三个原子上轨道与轨道与p p轨道组成轨道组成烯丙基碳正离子烯丙基碳正离子31正电荷也分散在三个碳原子上，但不是均匀分布。正电荷也分散在三个碳原子上，但不是均匀分布。+ + +3 32 2两个电子分布在三个碳原子上两个电子分布在三个碳原子上3 33 33 34 4烯丙基自由基烯丙基自由基烯丙基碳负离子烯丙基碳负离子- - - - -超共轭超共轭轨道与轨道与轨道组成轨道组成32 -p超共轭超共轭注意：超共轭效应比共轭效应弱注意：超共轭效应比共轭效应弱诱导效应：由于成键原子的电负性差异而引起的效应。诱导效应：由于成键原子的电负
18、性差异而引起的效应。-C1： +C2： +C3： +例：例：诱导效应一般传递到第诱导效应一般传递到第2个碳以后就比较弱。个碳以后就比较弱。共轭效应与诱导效应比较，共轭效应不减弱，可随单共轭效应与诱导效应比较，共轭效应不减弱，可随单键双键传递下去。键双键传递下去。+轨道与轨道与p 轨道组成轨道组成33常用电子效应、位阻效应解释有机分子中的一些现象。常用电子效应、位阻效应解释有机分子中的一些现象。电子效应电子效应共轭效应共轭效应诱导效应诱导效应3).共振论共振论共振论是美国化学家共振论是美国化学家鲍林鲍林(L. Pauling)在二十世纪三十年代在二十世纪三十年代初提出来的，它的提出是为了解决当时
19、古典化学结构理论初提出来的，它的提出是为了解决当时古典化学结构理论所不能说明的分子的物化性能问题。所不能说明的分子的物化性能问题。例：例：1,3-丁二烯常用下面结构表示：丁二烯常用下面结构表示：34而电子衍射光谱法测定而电子衍射光谱法测定C2-C3键长比普通键长比普通C-C单单键键长短，具有双键的性质，即键键长短，具有双键的性质，即电子发生了电子发生了离域。离域。所以上述表示法不能准确反映所以上述表示法不能准确反映1,3-丁二烯的真实结构。丁二烯的真实结构。例：醋酸根通常表示为：例：醋酸根通常表示为：电子衍射光谱法测定醋酸根中两个电子衍射光谱法测定醋酸根中两个C-O键长相等，键长相等，负电荷均
20、匀分布在两个氧上，所以上述表示法不负电荷均匀分布在两个氧上，所以上述表示法不能准确反映醋酸根的真实结构。能准确反映醋酸根的真实结构。35共振论认为醋酸根的真实结构为：共振论认为醋酸根的真实结构为：12意义：醋酸根的真实结构是意义：醋酸根的真实结构是1和和2的杂化体。的杂化体。这种式子叫共振式，这种式子叫共振式，1、2为经典结构式。为经典结构式。注意：杂化体是单一物，而不是混合物。注意：杂化体是单一物，而不是混合物。虚线表示负电荷离域虚线表示负电荷离域虚线、实线共同表示虚线、实线共同表示C-O键键长键键长36例：烯丙基自由基：例：烯丙基自由基：例：烯丙基碳正离子：例：烯丙基碳正离子：+从上述例子
21、可看出：共振式中经典结构式之间只有从上述例子可看出：共振式中经典结构式之间只有电子排列电子排列 的不同，没有原子位置和未成对电子的的不同，没有原子位置和未成对电子的 改变。改变。37共振式书写必须遵循下列规则：共振式书写必须遵循下列规则：1). 只有电子排列不同，原子排列完全相同。只有电子排列不同，原子排列完全相同。 2). 配对的电子数和未配对的电子数应是相等的。配对的电子数和未配对的电子数应是相等的。3). 中性分子也可表示为电荷分离式，但电子的转移中性分子也可表示为电荷分离式，但电子的转移要与原子的电负性吻合。要与原子的电负性吻合。 例：例：38共振杂化体的稳定性与共振式中每一个经典结构
22、的稳定共振杂化体的稳定性与共振式中每一个经典结构的稳定性的关系：性的关系：共振杂化体比共振式中任何一个经典结构式都稳定，共振杂化体比共振式中任何一个经典结构式都稳定，共振杂化体的稳定性大小与共振式的结构有关。共振杂化体的稳定性大小与共振式的结构有关。. . 在共振式中，若经典结构式的稳定性相同，则在共振式中，若经典结构式的稳定性相同，则参与形成的共振杂化体往往特别稳定。参与形成的共振杂化体往往特别稳定。 . . 共振式中，经典结构越稳定，对共振杂化体的贡献越共振式中，经典结构越稳定，对共振杂化体的贡献越大，经典结构与共振杂化体结构越接近参与形成的共振杂大，经典结构与共振杂化体结构越接近参与形成
23、的共振杂化体越稳定。化体越稳定。 39贡献较小贡献较小较稳定（八隅体）较稳定（八隅体）贡献较大贡献较大.没有正负电荷分离的经典结构式稳定没有正负电荷分离的经典结构式稳定较稳定（无电荷分离）较稳定（无电荷分离）贡献较大贡献较大贡献较小贡献较小.满足八隅体的经典结构式稳定满足八隅体的经典结构式稳定贡献较小贡献较小较稳定（八隅体）贡献较大较稳定（八隅体）贡献较大估计共振式中经典结构式相对稳定性的规则：估计共振式中经典结构式相对稳定性的规则：40较稳定（较稳定（N N的电负性比的电负性比C C大）大）贡献较大贡献较大贡献较小贡献较小. . 共振式中经典结构式越多，参与形成的共振杂化体越共振式中经典结构
24、式越多，参与形成的共振杂化体越稳定。稳定。 较稳定较稳定. . 在满足八隅体电子结构，但有电荷分离的共振式中，在满足八隅体电子结构，但有电荷分离的共振式中，电负性大的原子带负电荷，电负性小的原子带正电荷电负性大的原子带负电荷，电负性小的原子带正电荷 的的经典结构式较稳定。经典结构式较稳定。 41例：用共振论解释氯乙烯分子中例：用共振论解释氯乙烯分子中C-ClC-Cl键稳定，键稳定，较一较一 般的般的C-ClC-Cl键短。键短。较稳定较稳定1 12 2答：答：1 1 较稳定，对共振杂化体贡献较大，较稳定，对共振杂化体贡献较大，2 2 虽稳定性虽稳定性较差，但仍有贡献，使氯乙烯中较差，但仍有贡献，
25、使氯乙烯中C-ClC-Cl键具有双键的性键具有双键的性质，较一般的质，较一般的C-ClC-Cl键短。键短。 423. 3. 共轭二烯烃的反应共轭二烯烃的反应1). 1). 加卤素和卤化氢加卤素和卤化氢+ +1,2-1,2-加成加成1,4-1,4-加成加成1,4-1,4-加成是共轭二烯烃反应的特征加成是共轭二烯烃反应的特征43+ +1,2-1,2-加成加成1,4-1,4-加成加成符合马氏加成符合马氏加成+ + + +1,2-1,2-加成加成1,4-1,4-加成加成44共轭二烯烃与卤素、卤化氢反应，哪种产物为主，共轭二烯烃与卤素、卤化氢反应，哪种产物为主，主要决定于反应条件。主要决定于反应条件。-
26、8080%+20%4020%+80%例：例：45高温高温1,4-加成加成产产物物为为主主低温低温1,2-加成加成产产物物为为主主为为什么？什么？平衡控制平衡控制 反反应应速度控制速度控制2). 狄狄尔尔斯斯-阿德耳阿德耳（ Diels-Alder ）反）反应应指共指共轭轭二二烯烃烯烃与含活化与含活化烯键烯键或炔或炔键键的化合物的化合物反反应应，生成含六元，生成含六元环环的化合物。的化合物。含活化含活化烯键烯键或炔或炔键键的化合物：的化合物：46+ +苯苯100100双烯体双烯体亲双烯体亲双烯体1,3-1,3-丁二烯丁二烯丙烯醛丙烯醛3-3-环己烯基甲醛环己烯基甲醛+ +苯苯100100特点：特
27、点： . . 以以S-S-顺参加反应顺参加反应. . 顺式加成顺式加成共轭二烯是在平面的一方加上去，加成产物共轭二烯是在平面的一方加上去，加成产物仍保持双烯体和亲双烯体原来的构型。仍保持双烯体和亲双烯体原来的构型。47+ + +. . 内型产物为主内型产物为主+ + +内型内型外型外型新形成的新形成的键与氧桥离的近键与氧桥离的近48. . 可逆反应可逆反应+ +. . 是一个绿色反应是一个绿色反应因为因为Diels-AlderDiels-Alder环加成反应的原子利用率均为环加成反应的原子利用率均为100% 100% 原子利用率原子利用率期望产品的摩尔质量期望产品的摩尔质量化学方程式按计量所得
28、物质的摩尔质量化学方程式按计量所得物质的摩尔质量49练习：由练习：由合成合成解：解：TMTM+ +苯苯100100例：例：原子利用率原子利用率152/152152/152100%100%50练习：完成反应练习：完成反应1.1.2.2.3.3.+100%+0%+70%30%两个取代基处于邻、对位的产物为主。两个取代基处于邻、对位的产物为主。51五五. 烯丙式卤代烃烯丙式卤代烃 (Allylic Halides)烯键烯键-C上的上的H被卤素取代得到的化合物。被卤素取代得到的化合物。3-3-甲基甲基-3-3-氯氯-1-1-丁烯丁烯 3-3-溴环己烯溴环己烯烯丙基氯烯丙基氯反应特点：很容易进行反应特点
29、：很容易进行S SN N1 1和和S SN N2 2反应。反应。521. 1. 反应反应1). 1). 水解反应水解反应+ +85%85%15%15%练习：完成反应练习：完成反应2). 2). 与格氏试剂反应与格氏试剂反应53活泼卤代烃：烯丙式卤代烃、苄卤。活泼卤代烃：烯丙式卤代烃、苄卤。+ +2. 2. 制备制备500500指的是活泼卤代烃指的是活泼卤代烃54六六. . 乙烯式卤代烃乙烯式卤代烃 (Vinylic Halides) (Vinylic Halides) 氯乙烯氯乙烯1,2-1,2-二氯乙烯二氯乙烯1-1-氯环己烯氯环己烯在卤乙烯中，由于在卤乙烯中，由于p-p-共轭使共轭使C-X
30、C-X键具有双键的性键具有双键的性质，不易发生亲核取代反应。质，不易发生亲核取代反应。反应特点：乙稀型卤代烃较难发生亲核取代（反应特点：乙稀型卤代烃较难发生亲核取代（S SN N）反应。）反应。55七七. . 累积二烯烃累积二烯烃 (Allenes)(Allenes)丙二烯丙二烯既无对称面也无对称中心，有手性。既无对称面也无对称中心，有手性。既无对称面也无对称中心，有手性。既无对称面也无对称中心，有手性。56练习：以丙炔为原料合成练习：以丙炔为原料合成1-1-丁烯丁烯练习：以不超过练习：以不超过4 4个碳的有机物为主要原料合成下列化合物：个碳的有机物为主要原料合成下列化合物：57附录：附录：
31、鲍林鲍林19011901年生于美国俄勒冈州波特兰市。年生于美国俄勒冈州波特兰市。19221922年年在俄勒冈州立学院获得化学工程理学士。在俄勒冈州立学院获得化学工程理学士。19251925年在加年在加利福尼亚工学院获得哲学博士学位。他从利福尼亚工学院获得哲学博士学位。他从19221922年到年到19631963年年1111月在加利福尼亚工学院任教，月在加利福尼亚工学院任教，19631963年到年到19671967年为加利福尼亚州圣巴巴腊民主学院研究中心的物理年为加利福尼亚州圣巴巴腊民主学院研究中心的物理学和生物学研究教授。学和生物学研究教授。1967196719691969年任加利福尼亚大年任
32、加利福尼亚大学教授。学教授。1967197319671973年任斯坦福大学化学教授。年任斯坦福大学化学教授。19731973年起是鲍林科学和医学研究所研究教授。还兼任牛津年起是鲍林科学和医学研究所研究教授。还兼任牛津大学、麻省理工学院、哈佛大学等校教授。大学、麻省理工学院、哈佛大学等校教授。a a鲍林鲍林( Linus Pauling,1901-1994，美国化学家），美国化学家）58 他他的的许许多多科科学学研研究究工工作作，都都涉涉及及到到化化学学键键的的本本质质，包包括括用用X-X-射射线线衍衍射射对对晶晶体体结结构构和和用用电电子子衍衍射射对对气气体体分分子子结结构构的的实实验验研研究
33、究，对对物物质质磁磁性性的的研研究究，对对血血清清系系统统的的性性质质和和抗抗体体结结构构、蛋蛋白白质质结结构构、普普通通麻麻醉醉作作用用的的分分子子基基础础以以及及异异常常分分子子的的致致病病作作用用等等研研究究，特特别别是是有有关关镰镰状状细细胞胞贫贫血血和和其其他他遗遗传传性性的的溶溶血血性性贫贫血血的的异异常常血血红红蛋蛋白白以以及及有有关关精精神神病病的的异异常常酶酶类类等等的的研研究究。此此外外，还还从从事事量量子子力力学学应应用用于于分分子子结结构构和和化化学学键键的的本本质质，把把原原子子价价理理论论扩扩展展到到金金属属和和金金属属间间化化合合物物方方面面，并并发发展展了了原原
34、子子核核结结构构和和核核裂裂变变过过程程本本质质的的理理论论。近近年年来来，他他的的许许多多工工作作，是是把把化化学学应应用用于于生生物物学学。59 鲍林由于对化学键的研究和用化学键理论来阐明鲍林由于对化学键的研究和用化学键理论来阐明复杂物质的结构，而获得了复杂物质的结构，而获得了19641964年诺贝尔化学奖年诺贝尔化学奖。此外，。此外，他一生得过很多奖章，其中他一生得过很多奖章，其中19481948年被授予总统等奖章，得年被授予总统等奖章，得到过意大利共和国高级功勋职位称号。到过意大利共和国高级功勋职位称号。 他发表过他发表过400400多篇论文，和大约多篇论文，和大约100100篇关于社
35、会篇关于社会和政治问题的文章，还出版了十几本专著：和政治问题的文章，还出版了十几本专著：线光谱的结线光谱的结构构（与（与S. GoudsmitS. Goudsmit合写）、合写）、量子力学导论量子力学导论（与（与E. E. B.WilsonB.Wilson合写）、合写）、化学键的本质化学键的本质、普通化学普通化学、大学化学大学化学、不要战争不要战争、化学化学（与（与P. PaukingP. Pauking合写）、合写）、维他命维他命C C、感冒与流行感冒、感冒与流行感冒。返回返回60 他于他于18761876年年6 6月月2323日出生于德国汉堡，父亲是柏林大学教授。他在读日出生于德国汉堡，父
36、亲是柏林大学教授。他在读中学时对化学已发生兴趣。中学时对化学已发生兴趣。18951895年考入柏林大学，在费歇尔指导下攻读化学，年考入柏林大学，在费歇尔指导下攻读化学，18991899年获得博士学位，任费歇尔的助手，年获得博士学位，任费歇尔的助手，19041904年任教授。年任教授。19141914年到年到Royal Royal Friedrich WihelmFriedrich Wihelm大学，二年后到大学，二年后到KielKiel的的Christian AlbrechtChristian Albrecht大学工作大学工作3232年，年，直至退休。直至退休。狄尔斯（狄尔斯（Otto Die
37、lsOtto Diels，1876187619541954，德国有机化学家），德国有机化学家）19061906年，他在柏林工作时，发现了二氧化三碳。年，他在柏林工作时，发现了二氧化三碳。二氧化三碳二氧化三碳 1907 1907年，他出版了处女作有机化学教程，由于写年，他出版了处女作有机化学教程，由于写得精辟清楚，成为受欢迎的一本通俗教材。得精辟清楚，成为受欢迎的一本通俗教材。61 他从他从19061906年起，研究重要生理物质。从胆结石中分离出年起，研究重要生理物质。从胆结石中分离出纯胆固醇。纯胆固醇。19271927年前，他成功地将胆固醇在年前，他成功地将胆固醇在SeSe存在下加热存在下加热
38、300 300 脱氢得到称为狄尔斯烃，这个反应称为代尔斯脱氢反应，环状化脱氢得到称为狄尔斯烃，这个反应称为代尔斯脱氢反应，环状化合物中的环已烯或环已烷环有硒存在下加热至合物中的环已烯或环已烷环有硒存在下加热至300300脱氢发生芳香脱氢发生芳香化。化。例如：例如：狄尔斯烃狄尔斯烃3-3-甲基甲基-1,2-1,2-环戊烷并菲环戊烷并菲62 1928 1928年，他和他的助手阿德耳报导了环年，他和他的助手阿德耳报导了环戊二烯和顺丁烯二酸酐的环加成反应，这个反应戊二烯和顺丁烯二酸酐的环加成反应，这个反应称为双烯合成或称为称为双烯合成或称为 Diels-AlderDiels-Alder反应。因为这反应
39、。因为这个反应为合成六元环化合物提出了简单的途径，个反应为合成六元环化合物提出了简单的途径，不仅产率高，而且反应立体专一性地定位选择性不仅产率高，而且反应立体专一性地定位选择性很强。因而获得很强。因而获得19501950年诺贝尔化学奖金年诺贝尔化学奖金。返回返回63 阿德耳于阿德耳于1902年出生于工年出生于工业业城市城市 Konigshutte。父。父亲亲是一位教是一位教师师，当，当这这个城市在第一次世界大个城市在第一次世界大战战后后归归入波入波兰兰之后，迁到柏林，先在柏林大学之后，迁到柏林，先在柏林大学读书读书，后在，后在Kiel工作的工作的狄狄尔尔斯斯(Diels)实验实验室工作，室工作，1930年任年任讲师讲师，1934年任教年任教授。后任授。后任Cologne大学教授。大学教授。 1928年与狄年与狄尔尔斯合作斯合作发发明了双明了双烯烯合成。合成。获获得得1950年年诺贝诺贝尔尔化学化学奖奖金。金。阿德耳（阿德耳（Alder Kurt，1902-1958，德国有机化学家），德国有机化学家）64
