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1、1医用化学医用化学医用化学医用化学7 有机化合物概述厦门大学医学院厦门大学医学院厦门大学医学院厦门大学医学院1第七章 有机化合物概述 q有机化学和有机化合物有机化学和有机化合物q有机化学与医学有机化学与医学q组成有机化合物的化学键组成有机化合物的化学键q共价键参数共价键参数q有机化合物分子的结构有机化合物分子的结构q共价键的断裂和共价键的断裂和反应类型反应类型q有机化合物的分类有机化合物的分类2医用化学医用化学医用化学医用化学7 有机化合物概述厦门大学医学院厦门大学医学院厦门大学医学院厦门大学医学院2有机化学：研研究究有有机机化化合合物物的的来来源源、制制备备、组组成成、结结构构、性性质质、合
2、合成成、应应用用及及变变化化规规律律的的有关理论和方法学的科学。有关理论和方法学的科学。有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。碳氢化合物及其衍生物。第一节第一节 有机化学和有机化合物有机化学和有机化合物3医用化学医用化学医用化学医用化学7 有机化合物概述厦门大学医学院厦门大学医学院厦门大学医学院厦门大学医学院3有机化学的历史进展有机化学的历史进展 1806年年瑞瑞典典化化学学家家贝贝采采利利乌乌斯斯提提出出“有有机机化化学学”的的概概念念，把把来来源源于于有有生生命命的的动动植植物物中的物质称为有机化合物，简称有机物。中的物质称为有机化合物，简称有机物。 1828年年，德德国国化化学学家家维维勒勒
3、用用加加热热的的方方法将氰酸铵转化成尿素。法将氰酸铵转化成尿素。4医用化学医用化学医用化学医用化学7 有机化合物概述厦门大学医学院厦门大学医学院厦门大学医学院厦门大学医学院41858年年德德国国化化学学家家凯凯库库勒勒和和英英国国化化学学家家库伯提出价键概念，认为库伯提出价键概念，认为C是四价元素。是四价元素。1916年年美美国国物物理理化化学学家家路路易易斯斯提提出出价价键电子理论，路易斯酸碱理论。键电子理论，路易斯酸碱理论。1920s，以以煤煤焦焦油油为为原原料料合合成成燃燃料料、制制药，发展了芳香族化合物和杂环化合物。药，发展了芳香族化合物和杂环化合物。5医用化学医用化学医用化学医用化学
4、7 有机化合物概述厦门大学医学院厦门大学医学院厦门大学医学院厦门大学医学院51920s-1970s，天然有机化学先后研究了，天然有机化学先后研究了糖、氨基酸、甾体、萜类、抗生素、生物糖、氨基酸、甾体、萜类、抗生素、生物小肽、脂质等。小肽、脂质等。1950s，发展了构象分析、半定量分，发展了构象分析、半定量分析构效关系，促进制药行业的大发展。析构效关系，促进制药行业的大发展。 2000，计算机辅助、组合化学、点，计算机辅助、组合化学、点击化学、化学生物学。击化学、化学生物学。6医用化学医用化学医用化学医用化学7 有机化合物概述厦门大学医学院厦门大学医学院厦门大学医学院厦门大学医学院6有机化合物的
5、特点 q组成和结构的特点：组成和结构的特点： 种种类类繁繁多多、数数目目庞庞大大（已已知知有有上上千千万万种种、且且还还在在不不断断增增加加），但但组组成成元元素素少少 （C， H， O， N ，P， S， X等）。等）。 C多以共价键相连多以共价键相连 自身成键能力很强自身成键能力很强 同分异构现象同分异构现象7医用化学医用化学医用化学医用化学7 有机化合物概述厦门大学医学院厦门大学医学院厦门大学医学院厦门大学医学院7有机化合物的特点 q物理性质方面的特点：物理性质方面的特点：易易挥挥发发，熔熔点点、沸沸点点低低, ,水水溶溶性性差差 （大大多多不溶或难溶于水，易溶于有机溶剂）。不溶或难溶于
6、水，易溶于有机溶剂）。q 完全燃烧后不留灰烬，生成二氧化碳和水。完全燃烧后不留灰烬，生成二氧化碳和水。8医用化学医用化学医用化学医用化学7 有机化合物概述厦门大学医学院厦门大学医学院厦门大学医学院厦门大学医学院8q 化学性质方面的特点：化学性质方面的特点：1) 易燃烧（和氧反应）易燃烧（和氧反应）2) 热稳定性差，受热易分解热稳定性差，受热易分解3) 反应速度慢反应速度慢4) 反应复杂，副反应多反应复杂，副反应多 9医用化学医用化学医用化学医用化学7 有机化合物概述厦门大学医学院厦门大学医学院厦门大学医学院厦门大学医学院9有机化学与其他学科的融合 q计算化学计算化学q有机合成化学有机合成化学q
7、天然产物化学天然产物化学q药物化学药物化学q化学生物学化学生物学q绿色化学绿色化学10医用化学医用化学医用化学医用化学7 有机化合物概述厦门大学医学院厦门大学医学院厦门大学医学院厦门大学医学院10q有机体的组成有机体的组成蛋白质（肽）蛋白质（肽）氨基酸氨基酸核酸核酸核苷酸核苷酸多糖多糖单糖单糖脂质脂质脂肪酸等脂肪酸等磷脂双分子层磷脂双分子层第二节第二节 有机化学与医学有机化学与医学11医用化学医用化学医用化学医用化学7 有机化合物概述厦门大学医学院厦门大学医学院厦门大学医学院厦门大学医学院11q有机体的化学过程有机体的化学过程新陈代谢：消化、吸收、储存、排泄、消耗新陈代谢：消化、吸收、储存、排
8、泄、消耗三磷酸腺苷三磷酸腺苷主要供能物质主要供能物质糖糖主要储能物质主要储能物质脂质脂质糖糖尿尿病病高高血血糖糖（葡葡萄萄糖糖）、胰胰岛岛素素、阿阿卡波糖卡波糖12医用化学医用化学医用化学医用化学7 有机化合物概述厦门大学医学院厦门大学医学院厦门大学医学院厦门大学医学院12q天然、合成及生物药物天然、合成及生物药物中中药药、天天然然药药物物的的药药理理活性从哪里来？活性从哪里来？青蒿素青蒿素 屠呦呦屠呦呦13医用化学医用化学医用化学医用化学7 有机化合物概述厦门大学医学院厦门大学医学院厦门大学医学院厦门大学医学院13第三节第三节 组成有组成有机化合物的化学键机化合物的化学键化学键 分分子子或或
9、晶晶体体中中相相邻邻原原子子间间强强烈烈的的相相互互作作用用力力称称为为化化学学键键。化化学学键键的的基基本本类类型有：离子键、型有：离子键、共价键共价键和配位键等。和配位键等。定义14医用化学医用化学医用化学医用化学7 有机化合物概述厦门大学医学院厦门大学医学院厦门大学医学院厦门大学医学院14碳原子的结构碳原子的结构 及成键轨道及成键轨道 碳碳原原子子有有4个个价价电电子子。在在形形成成分分子子时时，碳碳原原子子不不易易得得失失电电子子，主主要要是是通通过过共共用用电电子子对对与与其其他他原原子子结结合合。这这种种由由共共用用电电子子对对所所形形成成的的化化学学键键称称为为共共价价键键(co
10、valent bonds)，它它是是有有机机物物中中最最主主要要的的化化学学键键。由由1对对共共用用电电子子形形成成的的共共价价键键称称为为单单键键，由由2对对或或3对对共共用用电电子子所形成的共价键分别称为双键或三键。所形成的共价键分别称为双键或三键。15医用化学医用化学医用化学医用化学7 有机化合物概述厦门大学医学院厦门大学医学院厦门大学医学院厦门大学医学院15碳可以形成三种杂化轨道碳可以形成三种杂化轨道杂化类型杂化类型 键的空间排布键的空间排布典型物质典型物质sp3正四面体正四面体金刚石、金刚石、CH4sp2平面三角形平面三角形石墨、石墨、CO32-、C6H6sp直线型直线型CO2、CS
11、2、乙炔乙炔碳碳的的成成键键能能力力很很强强，碳碳原原子子之之间间能能形形成成多多重重键键，这是碳化合物特别多的原因。这是碳化合物特别多的原因。16医用化学医用化学医用化学医用化学7 有机化合物概述厦门大学医学院厦门大学医学院厦门大学医学院厦门大学医学院16q键长键长q键角：键角：杂化方式有关杂化方式有关q键能和键离解能键能和键离解能离解能针对特定过程，每个步骤是不同的；离解能针对特定过程，每个步骤是不同的；键能为平均值，代表断裂的可能性键能为平均值，代表断裂的可能性q键的极性和分子的极性键的极性和分子的极性影响化合物物理、化学性质影响化合物物理、化学性质第四节第四节 共价键参数共价键参数17
12、医用化学医用化学医用化学医用化学7 有机化合物概述厦门大学医学院厦门大学医学院厦门大学医学院厦门大学医学院17q分子式和构造式（化学式、结构式）分子式和构造式（化学式、结构式）蛛网式、普通构造式、构造式简式、键线式蛛网式、普通构造式、构造式简式、键线式Chemdraw软件软件第五节第五节 有机化合物分子的结构有机化合物分子的结构C6H14O18医用化学医用化学医用化学医用化学7 有机化合物概述厦门大学医学院厦门大学医学院厦门大学医学院厦门大学医学院18q化合物的构型和构型式化合物的构型和构型式 表示有机化合物立体结构的方式表示有机化合物立体结构的方式三维表示方法三维表示方法19医用化学医用化学
13、医用化学医用化学7 有机化合物概述厦门大学医学院厦门大学医学院厦门大学医学院厦门大学医学院19第六节第六节 共价键的断裂和共价键的断裂和反应类型反应类型自由基反应均裂均裂有有机机分分子子的的共共价价键键断断裂裂时时，键键合合的的两两个个原原子子各各分分享享一一个个电电子子，所所产产生生的的带带有有单单个个电电子子的的活活泼泼原原子子或或基基团称为团称为自由基自由基，共价键的这种断裂方式称为，共价键的这种断裂方式称为均裂均裂。有有机机反反应应的的实实质质是是旧旧键键的的断断裂裂和和新新键键的的形形成成。共共价价键键的的断断裂裂方方式式有有：均均裂裂和和异异裂裂。根根据据共共价价键键断断裂裂方方式
14、式的不同，有机反应分为自由基反应和离子型反应。的不同，有机反应分为自由基反应和离子型反应。20医用化学医用化学医用化学医用化学7 有机化合物概述厦门大学医学院厦门大学医学院厦门大学医学院厦门大学医学院20自由基反应的历程1.链引发2.链传递3.链终止21医用化学医用化学医用化学医用化学7 有机化合物概述厦门大学医学院厦门大学医学院厦门大学医学院厦门大学医学院21链引发：（ClCl键的离解能键的离解能CH键的离解能）键的离解能） 链终止：链传递：hh22医用化学医用化学医用化学医用化学7 有机化合物概述厦门大学医学院厦门大学医学院厦门大学医学院厦门大学医学院22离子型反应异裂异裂 有有机机分分子
15、子的的共共价价键键断断裂裂后后，形形成成共共价价键键的的2个个电电子子由由某某1个个原原子子或或基基团团所所获获得得，产产生生正、负离子，这种键的断裂方式称为正、负离子，这种键的断裂方式称为异裂异裂。23医用化学医用化学医用化学医用化学7 有机化合物概述厦门大学医学院厦门大学医学院厦门大学医学院厦门大学医学院2324医用化学医用化学医用化学医用化学7 有机化合物概述厦门大学医学院厦门大学医学院厦门大学医学院厦门大学医学院24 异异裂裂产产生生的的带带正正电电荷荷的的含含三三价价碳碳原原子子的的基基团团称称为为正正碳碳离离子子，带带负负电电荷荷的的含含三三价价碳碳原原子子的的基团称为基团称为负碳
16、离子负碳离子。 这这种种经经过过异异裂裂生生成成正正碳碳离离子子或或负负碳碳离离子子中中间间体体，再再进进一一步步与与进进攻攻试试剂剂所所进进行行的的反反应应称称为为离子型反应离子型反应。 离离子子型型反反应应大大多多在在酸酸、碱碱或或极极性性溶溶剂剂存存在在下下进进行行。如如苯苯的的卤卤代代、硝硝化化和和磺磺化化反反应应机机制制就就属于离子型反应。属于离子型反应。25医用化学医用化学医用化学医用化学7 有机化合物概述厦门大学医学院厦门大学医学院厦门大学医学院厦门大学医学院25 离离子子型型反反应应分分为为亲亲电电反反应应和和亲亲核核反反应应。由由亲亲电电试试剂剂（缺缺电电子子的的分分子子或或
17、正正离离子子，如如AlC13、H+、Cl+等等）进进攻攻负负碳碳离离子子所所引引起起的的反反应应称称为为亲亲电电反反应应；由由亲亲核核试试剂剂（富富含含电电子子分分子子或或负负离离子子，如如H2O、NH3、OH-、CN-等等）进进攻攻正正碳碳离离子所引起的反应子所引起的反应称为称为亲核反应。亲核反应。26医用化学医用化学医用化学医用化学7 有机化合物概述厦门大学医学院厦门大学医学院厦门大学医学院厦门大学医学院261.亲电取代反应取代反应反应通式：反应通式：R-H Z+ R-Z H+R-H Z-Y R-Z H-Y27医用化学医用化学医用化学医用化学7 有机化合物概述厦门大学医学院厦门大学医学院厦
18、门大学医学院厦门大学医学院272、亲核取代C - X+ -Nu:OH -、CN -、RO - 等等由由亲亲核核试试剂剂进进攻攻碳碳正正离离子子而而引引起起的的取取代代反反应称为亲核取代反应应称为亲核取代反应R-X + Nu: - R-Nu + X: - 底物底物 亲核试剂亲核试剂 产物产物 离去基团离去基团亲核试剂与亲核取代反应反应通式：反应通式：28医用化学医用化学医用化学医用化学7 有机化合物概述厦门大学医学院厦门大学医学院厦门大学医学院厦门大学医学院28加成反应1.亲电加成反应2.亲核加成反应29医用化学医用化学医用化学医用化学7 有机化合物概述厦门大学医学院厦门大学医学院厦门大学医学院
19、厦门大学医学院291. 亲电加成反应第一步第一步：生成正碳离子生成正碳离子 中间体中间体 + + + + 亲电试剂亲电试剂亲核中心亲核中心生成溴生成溴 离子离子翁翁钅钅30医用化学医用化学医用化学医用化学7 有机化合物概述厦门大学医学院厦门大学医学院厦门大学医学院厦门大学医学院30 第一步为反应定速步骤，涉及共价键异第一步为反应定速步骤，涉及共价键异裂，裂，亲电试剂亲电试剂 Br+进攻进攻键（键（亲核中心亲核中心）亲电加成反应亲电加成反应。 第二步第二步：31医用化学医用化学医用化学医用化学7 有机化合物概述厦门大学医学院厦门大学医学院厦门大学医学院厦门大学医学院312、亲核加成反应、亲核加成
20、反应 是羰基的特征反应。亲核加成反应的机制如下：是羰基的特征反应。亲核加成反应的机制如下：32医用化学医用化学医用化学医用化学7 有机化合物概述厦门大学医学院厦门大学医学院厦门大学医学院厦门大学医学院32 有有机机物物的的种种类类和和数数目目庞庞大大，为为了了学学习习和和研研究究的的方方便便，必必须须进进行行科科学学分分类类。一一般般分分类类方方法法有有两两种种，一一种种是是根根据据碳碳的的骨骨架架来来分分类类，另另一一种种是根据官能团进行分类。是根据官能团进行分类。（一）按碳的骨架分类按碳链的基本骨架不同，有机物可分为三类按碳链的基本骨架不同，有机物可分为三类。1链链状状化化合合物物（脂脂肪
21、肪族族化化合合物物）：这这类类有有机机物分子中的碳原子相互接形成链状结构。物分子中的碳原子相互接形成链状结构。第七节第七节 有机化合物的分类有机化合物的分类33医用化学医用化学医用化学医用化学7 有机化合物概述厦门大学医学院厦门大学医学院厦门大学医学院厦门大学医学院332碳碳环环化化合合物物 这这类类化化合合物物分分子子中中的的碳碳原原子子相相互互连连接接形形成成环环状状结结构构，根根据据环环中中碳碳原原子子间间的的成成键键方方式式不不同同，又又可可分分脂脂环环族族族族化化合合物物和和芳香族化合物两类。芳香族化合物两类。34医用化学医用化学医用化学医用化学7 有机化合物概述厦门大学医学院厦门大
22、学医学院厦门大学医学院厦门大学医学院34（1 1）脂脂环环族族化化合合物物：从从结结构构上上可可以以看看作作是是开开链链化化合合物物首首尾尾相相连连成成环环，由由于于性性质质类类似似于于肪肪族族化化合合物，所以称为脂环族化合物。例如：物，所以称为脂环族化合物。例如：35医用化学医用化学医用化学医用化学7 有机化合物概述厦门大学医学院厦门大学医学院厦门大学医学院厦门大学医学院35（2）芳香族化合物：）芳香族化合物：分子中含有分子中含有苯环苯环或或稠稠环环体系的碳环化合物。体系的碳环化合物。蒽蒽丁省丁省戊省戊省36医用化学医用化学医用化学医用化学7 有机化合物概述厦门大学医学院厦门大学医学院厦门大
23、学医学院厦门大学医学院36（3）杂环化合物）杂环化合物 在在环环状状化化合合物物中中，组组成成环环的的原原子子除除碳碳原原子子外，还有其他元素的原子，见的有外，还有其他元素的原子，见的有O、S和和N等。等。37医用化学医用化学医用化学医用化学7 有机化合物概述厦门大学医学院厦门大学医学院厦门大学医学院厦门大学医学院37小结：小结：38医用化学医用化学医用化学医用化学7 有机化合物概述厦门大学医学院厦门大学医学院厦门大学医学院厦门大学医学院38（二）按官能团分类（二）按官能团分类决决定定某某一一类类化化合合物物主主要要化化学学性性质质的的原原子子或或原原子子基基团团称称为为官官能能团团或或功功能能基基，每每一一类类官官能能团团化化合物具有相同的母体名称。合物具有相同的母体名称。如如：含含有有-OH的的化化合合物物称称为为醇醇或或酚酚，含含有有-COOH的化合物称为羧酸。的化合物称为羧酸。有有相相同同官官能能团团的的化化合合物物，其其化化学学性性质质基基本本上上是是相相似似的的。有有机机物物按按官官能能团团分分类类，有有利利于于认认识识含有相同官能团的一类化合物的含有相同官能团的一类化合物的共性共性。39医用化学医用化学医用化学医用化学7 有机化合物概述厦门大学医学院厦门大学医学院厦门大学医学院厦门大学医学院39
