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1、北大有机课件醚、环氧化物北大有机课件醚、环氧化物-药药学学-1一、结构一、结构二、分类和命名二、分类和命名三、物理性质三、物理性质四、形成四、形成yang盐盐五、五、CO 键的断裂键的断裂六、醚的自动氧化六、醚的自动氧化七、七、1,2-环氧化合物的开环反应环氧化合物的开环反应1、酸性开环、酸性开环2、碱性开环、碱性开环八、环醚和冠醚的作用八、环醚和冠醚的作用九、醚的制备九、醚的制备8/4/2024有机四、形成四、形成yang盐盐五、五、CO 键的断裂键的断裂亲核取代亲核取代SN2 机理机理适于伯烷基醚适于伯烷基醚8/4/2024有机SN1 机理机理适于叔烷基醚适于叔烷基醚8/4/2024有机苯
2、基醚苯基醚问题：如何区别醚、烷烃？问题：如何区别醚、烷烃？8/4/2024有机判断反应发生在判断反应发生在a位还是位还是b位？位？位阻位阻碳正离子稳定性碳正离子稳定性8/4/2024有机六、醚的自动氧化六、醚的自动氧化8/4/2024有机七、七、1,2-环氧化合物的开环反应环氧化合物的开环反应1、酸性开环、酸性开环8/4/2024有机机理机理8/4/2024有机机理机理2、碱性开环、碱性开环8/4/2024有机思考题：思考题：8/4/2024有机答案：答案：8/4/2024有机四、环氧化合物的开环反应四、环氧化合物的开环反应B：OH-,RO-,NH3特点：特点：1)能形成含有两个官能团的化合物
3、；能形成含有两个官能团的化合物；2)和和RMgX反应，制备比反应，制备比RMgX多多2个碳的伯醇个碳的伯醇8/4/2024有机问题：反应发生在哪个部位？问题：反应发生在哪个部位？8/4/2024有机酸催化：酸催化：亲核试剂优先进攻取代多的碳；亲核试剂优先进攻取代多的碳； SN2反应反应(具有具有SN1部分特征部分特征)2)1)碱催化：碱催化：a)进攻取代少的进攻取代少的C，为，为SN2反应；背面进攻反应；背面进攻b)开环需要强碱开环需要强碱(强亲核试剂强亲核试剂)8/4/2024有机五、冠醚五、冠醚(crown ether)(crown ether)含有含有 -O-CH2CH2- 重复单元的大环多醚重复单元的大环多醚18-Crown-6相转移催化剂相转移催化剂8/4/2024有机8/4/2024有机结束语结束语谢谢大家聆听！谢谢大家聆听！24
