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1、学案学案41 41 烃和卤代烃烃和卤代烃判断下列说法的正确与否，在正确的后面画判断下列说法的正确与否，在正确的后面画“”，在错误的，在错误的后面画后面画“”。（1）乙烯和乙烷都能发生加聚反应）乙烯和乙烷都能发生加聚反应 （ ）（2）卤代烃水解后只能生成一元醇）卤代烃水解后只能生成一元醇 （ ）（3）苯中碳碳键的键长均相等）苯中碳碳键的键长均相等 （ ）(4)邻二甲苯仅有一种结构邻二甲苯仅有一种结构 （ ）(5)汽油、煤油、柴油和植物油都是碳氢化合物汽油、煤油、柴油和植物油都是碳氢化合物 （ ）(6)4-溴环己烯可由环己烯与溴水反应制得溴环己烯可由环己烯与溴水反应制得 （ ）(7)(CH3)3C
2、C(CH3)3的一氯代物有的一氯代物有1种种 （ ）(8)石油经分馏得到的各馏分仍是多种烃的混合物石油经分馏得到的各馏分仍是多种烃的混合物 （ ）(9)乙苯中的所有原子一定在同一平面上乙苯中的所有原子一定在同一平面上 （ ）考点考点1 1 甲烷、乙烯、乙炔甲烷、乙烯、乙炔* *自主梳理自主梳理* * 一、甲烷、乙烯、乙炔一、甲烷、乙烯、乙炔1.组成和结构组成和结构直线形直线形CH4正四面体正四面体CH2=CH2平面形平面形微微无色无色无味无味难难无色无色稍有稍有气味气味难难无色无色无味无味CH2BrCH2BrCH3CH2ClCH3CH2OHCH2=CHCl淡蓝淡蓝明亮明亮黑烟黑烟明亮明亮浓烈的
3、黑烟浓烈的黑烟褪色（生成褪色（生成CO2）二、烷烃、烯烃和炔烃二、烷烃、烯烃和炔烃1.概念及通式概念及通式（1）烷烃：分子中碳原子之间以）烷烃：分子中碳原子之间以 链状，碳链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合的饱和烃，其通式为原子剩余的价键全部跟氢原子结合的饱和烃，其通式为 （n1）。）。（2）烯烃：分子里含有）烯烃：分子里含有的不饱和链烃，分子的不饱和链烃，分子通式为：通式为：（n2）。）。（3）炔烃：分子里含有）炔烃：分子里含有的一类脂肪烃，分子的一类脂肪烃，分子通式为：通式为：（n2）。）。2.物理性质物理性质（1）状态：常温下含有）状态：常温下含有14个碳原子的烃为个碳原子的烃为 态
4、，随态，随碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态。碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态。（2）沸点：）沸点：随着碳原子数的增多，沸点逐渐随着碳原子数的增多，沸点逐渐 。同分异构体之间，支链越多，沸点同分异构体之间，支链越多，沸点 。（3）相对密度：随着碳原子数的增多，相对密度逐渐）相对密度：随着碳原子数的增多，相对密度逐渐，但密度比水的，但密度比水的。（4）在水中的溶解性：均）在水中的溶解性：均溶于水。溶于水。CnH2n-2单键结合成单键结合成CnH2n+2碳碳双键碳碳双键CnH2n碳碳三键碳碳三键难难气气升高升高越低越低增大增大小小3.化学性质化学性质（1）均易燃烧，燃烧的化学反应通式为：）均
5、易燃烧，燃烧的化学反应通式为： 。（2）烷烃难被酸性）烷烃难被酸性KMnO4溶液等氧化剂氧化，在光照条溶液等氧化剂氧化，在光照条件下易和卤素单质发生件下易和卤素单质发生反应。反应。（3）烯烃和炔烃易被酸性）烯烃和炔烃易被酸性KMnO4溶液等氧化剂氧化，易溶液等氧化剂氧化，易发生发生反应和反应和反应。反应。三、苯及其同系物三、苯及其同系物1.苯的结构及性质苯的结构及性质（1）苯的结构）苯的结构分子式：分子式： ，结构简式：，结构简式： 。成键特征：碳碳键是成键特征：碳碳键是 的键。的键。加聚加聚取代取代加成加成C6H6介于碳碳单键和双键之间的独特介于碳碳单键和双键之间的独特无无液态液态特殊特殊气
6、味气味小小低低不能不能取代取代取代取代加成加成明亮明亮浓浓2.苯的同系物苯的同系物（1）概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式为：）概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式为： （n6）。）。（2）化学性质（以甲苯为例）化学性质（以甲苯为例）氧化反应氧化反应:甲苯能使酸性甲苯能使酸性KMnO4溶液溶液，说，说明苯环对烷基的影响使其取代基易被明苯环对烷基的影响使其取代基易被。取代反应：由甲苯生成取代反应：由甲苯生成TNT的化学方程式的化学方程式:。苯环受烃基影响更易被苯环受烃基影响更易被。取代取代CnH2n-6褪色褪色氧化氧化A解析：苯分子中所有碳原子共平面，可得到解析：苯分子中所有碳原子
7、共平面，可得到A和和B所有碳原所有碳原子一定处于同一平面；乙烯分子中所有原子共平面，子一定处于同一平面；乙烯分子中所有原子共平面，2-甲基甲基丙烯可看作乙烯分子中两个氢被两个甲基替代，甲基中的碳丙烯可看作乙烯分子中两个氢被两个甲基替代，甲基中的碳相当于原来乙烯分子中的氢，因此所有碳原子共面但所有原相当于原来乙烯分子中的氢，因此所有碳原子共面但所有原子不共面；子不共面；D烷烃中的碳原子为四面体碳，再加上氢被甲基烷烃中的碳原子为四面体碳，再加上氢被甲基替换，因此所有碳原子不可能处于同一平面。替换，因此所有碳原子不可能处于同一平面。B解析：解析：考点考点2 2 卤代烃的化学性质卤代烃的化学性质* *
8、自主梳理自主梳理* * 1.溴乙烷溴乙烷 （1）分子结构）分子结构 分子式：分子式： ，结构简式：，结构简式： ，官能，官能团：团：。C2H5BrCH3CH2BrBr消去消去液液易易大大难难易易C2H5OH+HBrC2H5OH+NaBr取代取代CH2=CH2+NaBr+H2O2.卤代烃卤代烃（1）概念）概念烃分子中的氢原子被烃分子中的氢原子被原子取代后生成的有原子取代后生成的有机物。机物。（2）物理性质）物理性质沸点：比同碳原子数的烷烃分子沸点要沸点：比同碳原子数的烷烃分子沸点要；溶解性：水中溶解性：水中溶，有机溶剂中溶，有机溶剂中溶；溶；密度：一氯代烃比水密度：一氯代烃比水，其余比水，其余比
9、水 。RCH=CH2+NaX+H2O卤素卤素高高难难易易小小大大2.卤代烃中卤素原子的检验卤代烃中卤素原子的检验卤代烃不溶于水，不能电离出卤代烃不溶于水，不能电离出X-，卤代烃中卤素原子的，卤代烃中卤素原子的检验步骤为：检验步骤为：将卤代烃与过量将卤代烃与过量NaOH溶液混合，充分振荡；溶液混合，充分振荡；向混合液中加入过量的稀硝酸酸化；向混合液中加入过量的稀硝酸酸化；向混合液中加入向混合液中加入AgNO3溶液，若有白色沉淀生成，则证明卤代烃中含有氯原溶液，若有白色沉淀生成，则证明卤代烃中含有氯原子；若有浅黄色沉淀生成，则证明卤代烃中含有溴原子；若子；若有浅黄色沉淀生成，则证明卤代烃中含有溴原
10、子；若出现黄色沉淀则证明卤代烃中含有碘原子。出现黄色沉淀则证明卤代烃中含有碘原子。3.卤代烃在有机合成中的作用卤代烃在有机合成中的作用卤代烃是连接烷、烯、炔和醇、醛、酸、酯的纽带，可卤代烃是连接烷、烯、炔和醇、醛、酸、酯的纽带，可以转化为各种其他类型的化合物，因此引入卤原子常常是改以转化为各种其他类型的化合物，因此引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应，是有机合成中引进官能团的变分子性能的第一步反应，是有机合成中引进官能团的“中中转站转站”（如图）。（如图）。图图41-1请填空：请填空：（1）化合物）化合物是是 ，它跟氯气发生反应的条，它跟氯气发生反应的条件件A是是。（2）化合物）化合物跟跟
11、可在酸的催化下生成化合物可在酸的催化下生成化合物，其结构简，其结构简式是式是 ，名称是，名称是 。（3）化合物）化合物是重要的定香剂，香料工业上常用化合物是重要的定香剂，香料工业上常用化合物和和直接合成它。此反应的化学方程式是直接合成它。此反应的化学方程式是。光照光照苯甲酸苯甲酯苯甲酸苯甲酯解析：解析：【备考指南备考指南】卤代烃的化学性质比烃活泼，能发生卤代烃的化学性质比烃活泼，能发生许多反应，如取代反应、消去反应，从而转化成各种其许多反应，如取代反应、消去反应，从而转化成各种其他类型的化合物。因此，引入卤素原子常常是改变分子他类型的化合物。因此，引入卤素原子常常是改变分子性能的第一步反应。性
12、能的第一步反应。【例例3】在在400 ，101.3 kPa时，时，3 L某烃某烃A在在m L氧气中完全燃氧气中完全燃烧，燃烧后测得气体体积为（烧，燃烧后测得气体体积为（m+6） L（气体体积均在同（气体体积均在同温同压下测定）。试回答下列问题：温同压下测定）。试回答下列问题：（1）烃）烃A的组成应满足的条件是：的组成应满足的条件是： 。（2）当）当m=27时，烃可能的分子式（只要求写出三种可能的分时，烃可能的分子式（只要求写出三种可能的分子式）是：子式）是：、。（3）通过计算确定：若烃）通过计算确定：若烃A在常温常压下为气态物质，在常温常压下为气态物质，m的取的取值范围值范围。m18烃烃A每个
13、分子中含每个分子中含8个氢原子（或烃个氢原子（或烃A：CxHy中中y=8）C3H8C4H8C5H8C6H8 C7H8（任选其中三个分子式）（任选其中三个分子式）解析：解析：【备考指南备考指南】 （1 1）当烃为混合物时，一般是设平均分子）当烃为混合物时，一般是设平均分子组成，结合反应式和体积求出平均组成，利用平均值的含义确组成，结合反应式和体积求出平均组成，利用平均值的含义确定可能的分子式。定可能的分子式。（2 2）两烃混合，若其平均相对分子质量小于或等于）两烃混合，若其平均相对分子质量小于或等于2626，则，则该烃中必含有甲烷。该烃中必含有甲烷。（1）写出）写出A、B的结构简式：的结构简式：
14、 A： ， B： 。（2）从左到右依次填写每步反应所属的反应类型（）从左到右依次填写每步反应所属的反应类型（a.取代反取代反应，应，b.加成反应，加成反应，c.消去反应，只填字母代号）：消去反应，只填字母代号）： 。（3）写出反应）写出反应AB所需的试剂和条件：所需的试剂和条件： 。b、c、b、c、bNaOH的醇溶液、加热的醇溶液、加热3.取取3.40 g只含羟基、不含其他官能团的液态饱和多元醇，置于只含羟基、不含其他官能团的液态饱和多元醇，置于5.00 L的氧气中，经点燃，醇完全燃烧。反应后气体体积减的氧气中，经点燃，醇完全燃烧。反应后气体体积减少少0.560 L，将气体经，将气体经CaO吸
15、收，体积又减少吸收，体积又减少2.8 L(所有体积所有体积均在标况下测定均在标况下测定)。则。则（1）3.40 g醇中醇中C、H、O的物质的量分别为的物质的量分别为:C ；H;O；该醇中；该醇中C、H、O的原子个的原子个数之比为数之比为。（2）该醇的分子式为）该醇的分子式为。0.125 mol0.300 mol0.100 mol5 12 4C5H12O4解析：（解析：（1）3.4 g醇中：醇中：n(C)=2.8 L/22.4 L/mol=0.125 mol。n(CO2)=0.125 mol，m(CO2)=0.125 mol44 gmol-1=5.5 g。参加反应的参加反应的O2为：为：（0.5
16、6 L+2.8 L）/22.4 L/mol32 g/mol=4.8 g，m(H2O)=3.4 g+4.8 g-5.5 g=2.7 g3.4 g醇中：醇中：n(H)=2(2.7 g/18 g/mol)=0.3 moln(O)=(3.4 g-0.125 mol12 g/mol-0.3 mol1 g/mol)/16 g/mol=0.1 moln(C) n(H) n(O)=0.125 0.3 0.1=5 12 4（2）最简式中）最简式中H原子已经饱和，所以它本身就是分子式。原子已经饱和，所以它本身就是分子式。1.如图如图41-2表示表示4-溴环己烯所发生的溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只个不
17、同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是含有一种官能团的反应是 ( )图图41-2A. B. C. D.解析：本题考查有机物的性解析：本题考查有机物的性质，意在考查学生对有机物质，意在考查学生对有机物官能团的认识。反应官能团的认识。反应为氧为氧化反应，产物含有溴原子和化反应，产物含有溴原子和羧基两种官能团；反应羧基两种官能团；反应为为取代反应，产物含有羟基和取代反应，产物含有羟基和碳碳双键两种官能团；反应碳碳双键两种官能团；反应为消去反应，产物只含碳为消去反应，产物只含碳碳双键一种官能团；反应碳双键一种官能团；反应为加成反应，产物只含溴原为加成反应，产物只含溴原子一种官能团。故子一种官能团。
18、故C项正确。项正确。C2.2012年海南化学卷年海南化学卷18化合物化合物A是合成天然橡胶的单体，是合成天然橡胶的单体，分子式为分子式为C5H8。A的一系列反应如下（部分反应条件略去）：的一系列反应如下（部分反应条件略去）：回答下列问题：回答下列问题：（1）A的结构简式为的结构简式为，化学名称，化学名称是是；（2）B的分子式为的分子式为；（3）的反应方程式为的反应方程式为 ；（4）和和的反应类型分别是的反应类型分别是，；2-甲基甲基-1,3-丁二烯（或异戊二烯）丁二烯（或异戊二烯）C5H8O2加成反应加成反应消去反应消去反应B（5）C为单溴代物，分子中有两个亚甲基，为单溴代物，分子中有两个亚甲
19、基，的化学方程式为的化学方程式为。解析：解析：【备考指南备考指南】 1. 1.要善于以点带面，通过甲烷、乙烯、要善于以点带面，通过甲烷、乙烯、乙炔、苯、甲苯这些代表物的结构和性质，推出烷烃、烯乙炔、苯、甲苯这些代表物的结构和性质，推出烷烃、烯烃、炔烃、苯及苯的同系物等烃的性质。充分运用烃、炔烃、苯及苯的同系物等烃的性质。充分运用“结构结构”决定决定“性质性质”这一化学基本原理，理解碳碳单键、碳碳这一化学基本原理，理解碳碳单键、碳碳双键、碳碳叁键所体现出来的特点，从而掌握各类烃的性双键、碳碳叁键所体现出来的特点，从而掌握各类烃的性质。质。2.2.要善于用对比的方式。本部分内容是围绕甲烷、乙要善于
20、用对比的方式。本部分内容是围绕甲烷、乙烯、乙炔三种链烃，以及苯、甲苯两种苯的同系物展开的，烯、乙炔三种链烃，以及苯、甲苯两种苯的同系物展开的，这五种物质在分子结构、性质上都有异同点，可用对比的这五种物质在分子结构、性质上都有异同点，可用对比的方法学习。方法学习。3.3.通过典型题目的分析解答，巧妙的运用有机物通式、通过典型题目的分析解答，巧妙的运用有机物通式、实验式比值、燃烧方程式寻求解题规律，总结解题技巧。实验式比值、燃烧方程式寻求解题规律，总结解题技巧。A. B. C. D.D解析：解析：正确；正确；丙烯的结构简式为丙烯的结构简式为CH3CH=CH2，在书写结，在书写结构简式时，双键和三键
21、不能省略；构简式时，双键和三键不能省略；正确；正确；C8H6是是 的分子式，未给出的分子式，未给出C8H6的具体结构，不能判断二者是否为同分异的具体结构，不能判断二者是否为同分异构体。故构体。故、不正确。不正确。2.=，有下列反应或现象：，有下列反应或现象：取代反取代反应；应；加成反应；加成反应；消去反应；消去反应；使溴水褪色；使溴水褪色；使酸性使酸性 溶液褪色；溶液褪色；与与溶液生成白色沉淀；溶液生成白色沉淀；聚聚合反应。对于该有机物合反应。对于该有机物 （ ） A.以上反应均可能发生以上反应均可能发生 B.只有只有不能发生不能发生 C.只有只有不能发生不能发生 D.只有只有不能发生不能发生
22、解析：有机物的性质主要由分子内的结构特征所决定。该解析：有机物的性质主要由分子内的结构特征所决定。该物质属卤代烯烃，因此能发生双键和卤代烃的反应。但由物质属卤代烯烃，因此能发生双键和卤代烃的反应。但由于氯原子与碳原子以共价键结合，不是自由移动的，于氯原子与碳原子以共价键结合，不是自由移动的，故不可直接与故不可直接与溶液反应，只有碱性水解之后再溶液反应，只有碱性水解之后再酸化才可与酸化才可与溶液反应，产生白色沉淀。溶液反应，产生白色沉淀。CC解析：解析：1，3-丁二烯的结构简式为丁二烯的结构简式为CH2=CHCH = CH2，由，由于单链可以旋转，可以使某些原子不在同一平面内，于单链可以旋转，可
23、以使某些原子不在同一平面内，A错误；错误；1，3-丁二烯在转化为中间体时，应该是先与丁二烯在转化为中间体时，应该是先与Cl2发生发生1，4-加成，加成，再水解后与再水解后与HCl发生加成反应，发生加成反应，B错误；因为与羟基相连的碳错误；因为与羟基相连的碳的相邻碳上有的相邻碳上有H原子，在浓硫酸存在时加热能发生消去反应；原子，在浓硫酸存在时加热能发生消去反应；与氯原子相连的碳的相邻碳上有与氯原子相连的碳的相邻碳上有H原子，在原子，在NaOH醇溶液中加醇溶液中加热也能发生消去反应，热也能发生消去反应，C正确；催化氧化得到能发生银镜反应正确；催化氧化得到能发生银镜反应的的X的结构有一种，即：的结构
24、有一种，即： ，D错误。错误。解析：解析：A中卤代烃发生消去反应只中卤代烃发生消去反应只得到一种烯烃，得到一种烯烃，CH3CH2CH2CH=CH2；B中卤代中卤代烃发生消去反应也只能得到一种烃发生消去反应也只能得到一种烯烃烯烃CH3CH = CHCH2CH3；C中中卤代烃发生消去反应可得烯烃卤代烃发生消去反应可得烯烃CH2 = CHCH2CH2CH3和和CH3CH = CHCH2CH3；D中卤代中卤代烃不能发生消去反应。烃不能发生消去反应。C5.氯乙烷与各化合物之间的转化如图氯乙烷与各化合物之间的转化如图41-3所示：所示：图图41-3（1）写出各反应的化学方程式：）写出各反应的化学方程式：
25、， ， ， ， 。（2）上述化学反应的反应类型有）上述化学反应的反应类型有 ， ，。消去反应消去反应取代反应取代反应加成反应加成反应6.工业上用乙烯和氯气为原料合成聚氯乙烯（工业上用乙烯和氯气为原料合成聚氯乙烯（PVC）。已知次）。已知次氯酸能跟乙烯发生加成反应：氯酸能跟乙烯发生加成反应：CH2=CH2+HOClCH2(OH)CH2Cl。以乙烯为原料制取。以乙烯为原料制取PVC等产品的转化关系如图等产品的转化关系如图41-4所示。所示。图图41-4试回答下列问题：试回答下列问题：（1）B中官能团是中官能团是，G的结构简式是的结构简式是。（2）、的反应类型分别是：的反应类型分别是： 、。（3）写
26、出）写出D的同分异构体的结构简式：的同分异构体的结构简式： ，。（4）写出反应）写出反应的化学方程式：的化学方程式：。碳碳双键、氯原子碳碳双键、氯原子加成反应加成反应氧化反应氧化反应HCOOCH3CH2（OH）CHO（5）写出）写出C与与D按物质的量之比为按物质的量之比为1 2反应生成反应生成H的化学方程式：的化学方程式：。7.某液态卤代烃某液态卤代烃RX（R是烷基，是烷基，X是某种卤素原子）的密度是是某种卤素原子）的密度是a g/cm3。该。该RX可以跟稀碱发生水解反应生成可以跟稀碱发生水解反应生成ROH（能跟水互（能跟水互溶）和溶）和HX。为了测定。为了测定RX的相对分子质量，拟定的实验步
27、骤的相对分子质量，拟定的实验步骤如下：如下：准确量取该卤代烃准确量取该卤代烃b mL，放入锥形瓶中。，放入锥形瓶中。在锥形瓶中加入过量稀在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液，塞上带有长导管的塞子，溶液，塞上带有长导管的塞子，加热，发生反应。加热，发生反应。反应完成后，冷却溶液，加稀反应完成后，冷却溶液，加稀HNO3酸化，滴加过量酸化，滴加过量AgNO3溶液得到白色沉淀。溶液得到白色沉淀。过滤、洗涤、干燥后称重，得到固体过滤、洗涤、干燥后称重，得到固体c g。回答下列问题：回答下列问题：（1）装置中长导管的作用是）装置中长导管的作用是。（2）步骤）步骤中，洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的中，洗涤的目
28、的是为了除去沉淀上吸附的 离子。离子。防止卤代烃挥发防止卤代烃挥发Ag+、Na+和和NO-3（3）该卤代烷中所含卤素的名称是）该卤代烷中所含卤素的名称是，判断的依，判断的依据是据是。（4）该卤代烃的相对分子质量是）该卤代烃的相对分子质量是 （列出算（列出算式即可）。式即可）。（5）如果在步骤）如果在步骤中加的中加的HNO3量不足，没有将溶液酸化，量不足，没有将溶液酸化，则步骤则步骤中测得的中测得的c值值（填下列选项代码）。（填下列选项代码）。 A.偏大偏大 B.偏小偏小 C.不变不变 D.大小不定大小不定解析：解析：RXHXAgX，因为产生的沉淀为白色，可推知，因为产生的沉淀为白色，可推知X为为Cl。因因n(RX)=n(AgCl)=cg/143.5 g/mol，所以，所以a g/cm3b mL/ Mr（RX）=c/143.5 mol，故，故Mr（RX）=143.5 ab/c，步骤，步骤中若加中若加HNO3的量不足，则溶液显碱性，除产生的量不足，则溶液显碱性，除产生AgCl沉淀外，还产生沉淀外，还产生AgOH沉淀，沉淀，AgOH还会分解产生还会分解产生Ag2O，因而使沉淀质量增加，因而使沉淀质量增加，导致导致c值增大。值增大。氯氯得到的卤化银沉淀是白色的得到的卤化银沉淀是白色的143.5ab/cA
