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1、选修五第二章第三选修五第二章第三节节卤代烃卤代烃氯乙烷氯乙烷C2H5Cl烃烃分子中的分子中的氢氢原子被原子被卤素卤素原子取代后原子取代后所生成的一类烃的所生成的一类烃的衍生物。衍生物。一一 卤代烃卤代烃1 1、定义：、定义：2 2、卤代烃的分类及命名、卤代烃的分类及命名（1 1）按卤素原子种类分：）按卤素原子种类分：（2 2）按卤素原子数目分：）按卤素原子数目分：（3 3）根据烃基是否饱和分：）根据烃基是否饱和分：（4 4）根据烃基种类分：）根据烃基种类分：F F、ClCl、BrBr、I I代烃代烃一卤、二卤、多卤代烃一卤、二卤、多卤代烃饱和、不饱和卤代烃饱和、不饱和卤代烃卤代代烷烷烃、卤代代
2、烯烯烃、卤代芳烃、卤代芳烃以溴乙烷CH3CH2Br为代表研究卤代烃无色液体无色液体密度比水大密度比水大难溶于水，易溶于有机溶剂难溶于水，易溶于有机溶剂沸点低（沸点低（38.4C）二二 溴乙烷的物理性质溴乙烷的物理性质溴乙烷溴乙烷水水(品红品红)苯苯振荡振荡振荡振荡CH3CH2Br或或C2H5Br分子式分子式结构简式结构简式电子式电子式结构式结构式 C2H5BrCCHHHBrHH三三 溴乙烷的结构溴乙烷的结构请同学们根据上面的结构，动手制作溴乙烷的空间请同学们根据上面的结构，动手制作溴乙烷的空间球棍模型：用牙签代表化学键，用红色泥代表球棍模型：用牙签代表化学键，用红色泥代表碳原碳原子子，蓝色泥代
3、表，蓝色泥代表氢原子氢原子，紫色泥代表，紫色泥代表溴原子溴原子动手制作动手制作比例模型三三 溴乙烷的结构溴乙烷的结构球棍模型核磁共振氢谱展示学生制作的溴乙烷模型展示学生制作的溴乙烷模型吸收峰的面积吸收峰的面积之比为之比为3:2 CBr键键为为极极性性键键，由由于于溴溴原原子子吸吸引引电电子子能能力力强强， CBr键键易易断断裂裂，使使溴溴原原子子易易被被取取代代。由由于于官官能能团团（Br）的的作作用用，溴溴乙乙烷烷的的化化学学性性质质比比乙乙烷烷活活泼泼，能发生许多化学反应。能发生许多化学反应。三三 溴乙烷的结构溴乙烷的结构C CHHH BrHH溴乙烷在水中能否电离出溴乙烷在水中能否电离出B
4、r-？它是否为电解质？它是否为电解质？如何用实验的方法证明溴乙烷中如何用实验的方法证明溴乙烷中含有溴元素？请设计实验证明。含有溴元素？请设计实验证明。如何证明溴乙烷中含有溴元素？如何证明溴乙烷中含有溴元素？探究一探究一提出问题如何证明溴乙烷中含有溴元素？如何证明溴乙烷中含有溴元素？提出问题查阅资料已知：已知：1、乙烷、乙烷CH3CH3与氢氧化钠溶液不反应与氢氧化钠溶液不反应2、溴乙烷与氢氧化钠的水溶液在加热时、溴乙烷与氢氧化钠的水溶液在加热时能发生反应能发生反应3、Ag+Br-=AgBr（淡黄色）（淡黄色）探究一探究一如何证明溴乙烷中含有溴元素？如何证明溴乙烷中含有溴元素？提出问题查阅资料供选
5、药品：供选药品：溴乙烷、氢氧化钠溶液、硝酸银溶液、稀溴乙烷、氢氧化钠溶液、硝酸银溶液、稀硝酸、沸水硝酸、沸水供选仪器：供选仪器：试管、烧杯、酒精灯、试管夹试管、烧杯、酒精灯、试管夹请同学们设计一套简单实验方案来证明溴请同学们设计一套简单实验方案来证明溴乙烷中含溴元素？乙烷中含溴元素？设计方案探究一探究一如何证明溴乙烷中含有溴元素？如何证明溴乙烷中含有溴元素？提出问题查阅资料学生分组做实验：学生分组做实验：设计方案分组实验探究一探究一方案方案C2H5Br方案方案C2H5Br方案方案C2H5BrAgNO3溶液溶液AgNO3溶液溶液AgNO3溶液溶液NaOH溶液溶液NaOH溶液溶液取上层清液取上层清
6、液足量硝酸酸化足量硝酸酸化观察观察观察观察观察观察如何证明溴乙烷中含有溴元素？如何证明溴乙烷中含有溴元素？提出问题查阅资料设计方案分组实验评价反思NaOH水溶液水溶液取上取上层清液清液AgNO3溶液溶液溴乙溴乙烷加加热AgBr淡黄色淡黄色若不酸化：若不酸化：Ag+OH-=AgOH（白色）白色）2AgOH=Ag2O（褐色）（褐色）+H2O过量量HNO3探究一探究一如何证明溴乙烷中含有溴元素？如何证明溴乙烷中含有溴元素？提出问题查阅资料设计方案分组实验揭示原理AgNO3+NaBr=AgBr+NaNO3评价反思探究一探究一 水解反应（取代反应）水解反应（取代反应）反应条件：反应条件：NaOH水溶液、
7、加热水溶液、加热CH3CH2+NaOH CH3CH2+NaBr|BrH2O|OHC CHHH BrHH知识迁移知识迁移 剖析结构剖析结构CH2CH2 CH2=CH2+HBr|Br|HNaOH/醇醇CH2CH2CH2=CH2+H2OHOH浓浓H2SO4170|如何证明有乙烯的生成呢？如何证明有乙烯的生成呢？探究二探究二提出问题分析反应产生的气体中可能含有分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质？哪些杂质？会不会对乙烯的检验产生干扰？会不会对乙烯的检验产生干扰？请用实验证明。请用实验证明。提出问题查阅资料如何证明有乙烯的生成呢？如何证明有乙烯的生成呢？探究二探究二已知：已知：反应最佳温度约反应最佳温度
8、约90 ，溴乙烷，溴乙烷的沸点的沸点38.4，乙醇的沸点，乙醇的沸点78.4乙烯能使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪乙烯能使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色，色，乙醇也能使高锰酸钾溶液褪色。乙醇也能使高锰酸钾溶液褪色。可能的杂质气体：可能的杂质气体：溴乙烷、乙醇、水溴乙烷、乙醇、水蒸汽蒸汽思考：思考：如何减少加热时溴乙烷、乙醇如何减少加热时溴乙烷、乙醇的挥发，减少乙醇对乙烯检验的干扰的挥发，减少乙醇对乙烯检验的干扰提出问题查阅资料请你对各个装置进行评价？请你对各个装置进行评价？请你对各个装置进行评价？请你对各个装置进行评价？方案评价如何证明有乙烯的生成呢？如何证明有乙烯的生成呢？探究二探究二+NaBr+H2
9、OCH2=CH2CH2CH2+NaOHHBr乙醇乙醇 反应条件：反应条件：断断 键：键：NaOH(NaOH(强碱强碱) )的醇溶液、加热、的醇溶液、加热、CCHX消去反应消去反应邻碳必须有氢邻碳必须有氢定义：定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个 或几个小分子（如或几个小分子（如H2O、HX等），而生成不饱和键等），而生成不饱和键 化合物的反应。化合物的反应。 小分子小分子不饱和不饱和四四 溴乙烷的化学性质溴乙烷的化学性质HHCCBrHHH 只只断断 同时同时断断 结构结构决定决定性质性质水水 解解 反反 应应消消 去去 反反 应应四四
10、溴乙烷的化学性质溴乙烷的化学性质比较溴乙烷的比较溴乙烷的取代取代反应和反应和消去消去反应，反应，体会反应条件对化学反应的影响。体会反应条件对化学反应的影响。取代取代反应反应消去消去反应反应反应物反应物反应条件反应条件生成物生成物结论结论 CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水水溶液、溶液、加热加热NaOH醇醇溶液、溶液、加热加热CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应【规律规律】无醇则有醇，有醇则无醇。无醇则有醇，有醇则无醇。对比总结对比总结卤代烃消去反应卤代烃消去反应反应条件反应条件结构特点结构
11、特点 邻碳必修有氢邻碳必修有氢强碱的醇溶液强碱的醇溶液CH3ClCH3CCH2Br|CH3CH3|CH3BrCH3CCH3下列卤代烃都能发生消去反应吗？下列卤代烃都能发生消去反应吗？深度思考深度思考CC卤代烃的日常用品人造血液 碳氟化合物碳氟化合物 电缆电缆聚氯乙烯聚氯乙烯灭灭火火剂剂致致冷冷剂剂氟里昂氟里昂聚四氟乙烯聚四氟乙烯危害：氟利昂对大气臭氧层的破坏危害：氟利昂对大气臭氧层的破坏溶剂灭火剂卤代烃致冷剂医用麻醉剂农药五五 卤代烃的功与过卤代烃的功与过氟利昂（氟利昂（freon）：有）：有CCl3F、CCl2F21、检验碘乙碘乙烷中碘元素的存在，正确的步中碘元素的存在，正确的步骤为（）加入
12、硝酸加入硝酸银溶液溶液加入加入氢氧化氧化钠溶液溶液加加热加蒸加蒸馏水水加稀硝酸至溶液呈中性加稀硝酸至溶液呈中性加入加入氢氧氧化化钠乙醇溶液乙醇溶液ABCDA过手巩固过手巩固2、某学生将一氯丙烷和、某学生将一氯丙烷和NaOH溶液共热煮沸几分钟后，溶液共热煮沸几分钟后，冷却，滴入冷却，滴入AgNO3溶液，结果未见到白色沉淀生成，溶液，结果未见到白色沉淀生成，主要原因是（主要原因是（ ）A加热时间太短加热时间太短 B不应冷却后再滴入不应冷却后再滴入AgNO3溶液溶液C加加AgNO3溶液后未加稀溶液后未加稀HNO3 D加加AgNO3溶液前未加稀溶液前未加稀HNO3 D过手巩固过手巩固水水+ NaOH水水+ NaOH+ NaBr+ 2 NaBr23 3、写出下列卤代烃的水解方程式、写出下列卤代烃的水解方程式过手巩固过手巩固4 4、由氯乙烷制取少量的乙二醇时，需要经过下列哪几步、由氯乙烷制取少量的乙二醇时，需要经过下列哪几步反应（反应（ ） A A、加成、加成消去消去取代取代 B B、消去、消去加成加成水解水解 C C、取代、取代消去消去加成加成 D D、消去、消去加成加成消去消去B过手巩固过手巩固
