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1、第二章第二章 习题解答习题解答(2)(1)1. 用用IUPAC命名法命名以下化合物命名法命名以下化合物 3-甲基甲基-4-乙基庚烷乙基庚烷3-甲基甲基-4-乙基乙基-5-异丙基辛烷异丙基辛烷(4)简单取代基简单取代基4个碳以下，不用编号，直接命名个碳以下，不用编号，直接命名2.写出以下化合物的结构式写出以下化合物的结构式62-甲基甲基-3-乙基已烷乙基已烷2甲基乙基异丙基甲烷甲基乙基异丙基甲烷42，4-二甲基二甲基-4-乙基庚烷乙基庚烷 同系列，碳数同系列，碳数那么沸点那么沸点 。 同分异构体，直链同分异构体，直链支链。支链。(1) (b) (a)(2) (b) (d) (e) (a) (c)
2、1 (a) CH3CH2C(CH3)3， (b) CH3CH2CH2CH2CH2CH32 (a) 庚烷，庚烷，(b)辛烷，辛烷， (c) 3,3-二甲基戊烷，二甲基戊烷，(d) 2,3-二甲基己烷，二甲基己烷， (e) 2,2,3,3-四甲基丁烷四甲基丁烷5. 比较以下各组化合物的沸点上下。比较以下各组化合物的沸点上下。4.把以下化合物的透视式改成纽曼投影式。它们是否是相同构象？把以下化合物的透视式改成纽曼投影式。它们是否是相同构象？相同构象相同构象6. 按按稳定性大小排列以下自由基定性大小排列以下自由基答案：答案：(3)(2)(1)自由基的稳定性自由基的稳定性3oR 2 oR 1oR CH3
3、 第三章第三章 烯烃习题烯烃习题主要内容：主要内容：烯烃的命名顺反异构，烯烃的命名顺反异构，Z, E命名法命名法烯烃的亲电加成烯烃的亲电加成X2, HX, H2O, H2SO4, BH3烯烃的氧化反响烯烃的氧化反响KMO4, O3/Zn烯烃烯烃-H的取代的取代卤代烷卤代烷卤代烷卤代烷硫酸氢酯硫酸氢酯硫酸氢酯硫酸氢酯醇醇醇醇邻二卤代烷邻二卤代烷邻二卤代烷邻二卤代烷b b b b- -卤代醇卤代醇卤代醇卤代醇次卤酸次卤酸次卤酸次卤酸烷基硼烷基硼烷基硼烷基硼反马氏加成反马氏加成反马氏加成反马氏加成可制备伯醇可制备伯醇可制备伯醇可制备伯醇马氏加成马氏加成马氏加成马氏加成鉴别烯烃鉴别烯烃鉴别烯烃鉴别烯烃
4、亲电加成亲电加成烯烃的氧化烯烃的氧化- -氢的卤代反响氢的卤代反响烯烃与烯烃与烯烃与烯烃与 X2 X2反响的两种形式例：丙烯反响的两种形式例：丙烯反响的两种形式例：丙烯反响的两种形式例：丙烯Cl2Cl2：双键上的亲电加成双键上的亲电加成双键上的亲电加成双键上的亲电加成饱和碳上的自由基取代饱和碳上的自由基取代饱和碳上的自由基取代饱和碳上的自由基取代1. 用系统命名法用系统命名法IUPAC命名以下化合物，如有顺反异构用命名以下化合物，如有顺反异构用Z-E标记。标记。2-甲基甲基-3-己烯己烯4-甲基甲基-2-乙基乙基-1-己烯己烯(Z)-2,3,4-三甲基三甲基-3-己烯己烯(Z)-2-甲基甲基-
5、3-己烯己烯(E)-2-甲基甲基-3-己烯己烯(Z)-4-甲基甲基-2-己烯己烯(E)-4-甲基甲基-2-己烯己烯3. 以下化合物有无顺反异构体？假设有写出它们所有的顺反异构体，并用以下化合物有无顺反异构体？假设有写出它们所有的顺反异构体，并用Z-E命名法命名。命名法命名。4. 完成以下反响式完成以下反响式马氏加成马氏加成马氏加成马氏加成反马氏加成反马氏加成反马氏加成反马氏加成1 3 常见吸电子基团：常见吸电子基团：F, Cl, Br, I10. 以丙烯为原料合成以下化合物以丙烯为原料合成以下化合物 12-溴丙烷溴丙烷21-溴丙烷溴丙烷3 1，2，3 - 三氯丙烷三氯丙烷第四章第四章 炔烃习题
6、炔烃习题主要内容主要内容 炔烃的结构和命名炔烃的结构和命名 炔烃的化学性质加成反响、氧化反响、复原反响炔烃的化学性质加成反响、氧化反响、复原反响 炔烃的两种复原方法及在合成中的应用顺、反烯炔烃的两种复原方法及在合成中的应用顺、反烯烃烃 的制备的制备 末端炔烃的特殊性质及在合成中的应用末端炔烃的特殊性质及在合成中的应用仍然遵守马氏加成规那么仍然遵守马氏加成规那么1.1.1.1. 炔烃的亲电加成炔烃的亲电加成炔烃的亲电加成炔烃的亲电加成 使用特殊催化剂经钝化处理复原炔烃至顺式烯烃使用特殊催化剂经钝化处理复原炔烃至顺式烯烃使用特殊催化剂经钝化处理复原炔烃至顺式烯烃使用特殊催化剂经钝化处理复原炔烃至顺
7、式烯烃LindlarLindlar催化剂催化剂催化剂催化剂P P2 2催化剂催化剂催化剂催化剂CramCram催化剂催化剂催化剂催化剂1.1.2. 2. 炔烃的复原炔烃的复原炔烃的复原炔烃的复原n n 催化氢化催化氢化催化氢化催化氢化普通催化剂普通催化剂普通催化剂普通催化剂3.3. 炔烃的氧化炔烃的氧化炔烃的氧化炔烃的氧化羧酸羧酸羧酸羧酸羧酸羧酸羧酸羧酸羧酸羧酸羧酸羧酸甲酸甲酸甲酸甲酸1.1. 4.4. 末端炔的特殊性质末端炔的特殊性质末端炔的特殊性质末端炔的特殊性质 末端氢有弱酸性末端氢有弱酸性可与强碱反响可与强碱反响炔基钠炔基钠炔基钠炔基钠 末端炔烃的特征反响末端炔烃的特征反响末端炔烃的特
8、征反响末端炔烃的特征反响白色沉淀白色沉淀白色沉淀白色沉淀红色沉淀红色沉淀红色沉淀红色沉淀可鉴别可鉴别可鉴别可鉴别末端炔烃末端炔烃末端炔烃末端炔烃1. 用系统使命名法命名以下化合物用系统使命名法命名以下化合物4-甲基甲基-2-己炔己炔3,4-二丙基二丙基-1,3-己二烯己二烯-5-炔炔2(CH3)2CHCCC(CH3)32,2,5-三甲基三甲基-3-己炔己炔3(CH3)3CCCC CC(CH3)32,2,7,7-四甲基四甲基-3,5-辛二炔辛二炔2.写出以下化合物的结构式写出以下化合物的结构式23-甲基甲基-3-戊烯戊烯-1-炔炔 3.完成以下反响式完成以下反响式马氏加成马氏加成马氏加成马氏加成
9、不稳定不稳定44、以丙炔为原料合成以下化合物、以丙炔为原料合成以下化合物1.CH3CH=CHCH2CH2CH35. 由指定原料合成以下化合物无机试剂任选由指定原料合成以下化合物无机试剂任选1.由乙炔合成由乙炔合成3-已炔已炔6、鉴别以下各组化合物、鉴别以下各组化合物31-已炔，已炔，1,3-已二烯，已烷已二烯，已烷已烷已烷1-已炔已炔1,3-已二烯已二烯Br2的的CCl4溶液溶液无现象无现象Br2褪色褪色Br2褪色褪色或或Cu2Cl2+NH4OHAgNO3+NH4OH无现象无现象白色沉淀或白色沉淀或红色沉淀红色沉淀2. 命名以下化合物命名以下化合物1,3-二甲基环己烯二甲基环己烯2-甲基螺甲基
10、螺3.5壬烷壬烷7,7-二甲基双环二甲基双环4.1.0庚烷庚烷4-甲基甲基-1-乙基螺乙基螺2.5辛烷辛烷双环双环3.2.1辛烷辛烷先小环先小环先小环先小环后大环后大环后大环后大环从桥碳开始从桥碳开始从桥碳开始从桥碳开始先大环，后小环先大环，后小环先大环，后小环先大环，后小环3. 以下取代以下取代环己己烷的构象中，哪一个的构象中，哪一个为最最优势构象？构象？为什么？什么？A为优势构象，因为为优势构象，因为e键是向外伸展的，取代基都在键是向外伸展的，取代基都在e键上时，键上时，与与a键上的键上的H排斥力最小，构象最稳定。排斥力最小，构象最稳定。Br2的的CCl4溶液溶液无现象无现象Br2褪色褪色
11、Br2褪色褪色KMnO4溶液溶液无现象无现象KMnO4褪色褪色 6. 试用简单的化学方法区别：环丙烷、丙烷和丙烯试用简单的化学方法区别：环丙烷、丙烷和丙烯。 烯烃、炔烃可使烯烃、炔烃可使Br2、KMnO4褪色褪色环丙烷可使环丙烷可使Br2褪色，不能使褪色，不能使KMnO4褪色褪色1. 判断以下分子哪些有红外吸收峰，哪些没有，并说明理由。判断以下分子哪些有红外吸收峰，哪些没有，并说明理由。1 HCl 2 CO 3 CO 4 H2O 5 N2 6 H2(1), (2), (4)为不对称分子，有瞬时偶极距，有红外吸收峰为不对称分子，有瞬时偶极距，有红外吸收峰(3), (5), (8)为对称分子，无瞬时偶极距，无红外吸收峰为对称分子，无瞬时偶极距，无红外吸收峰4. 以下化合物的高分辨核磁共振以下化合物的高分辨核磁共振谱中各中各组氢分分别呈几重峰？呈几重峰？(1)Ha 2重峰，重峰，Hb 3重峰重峰(2)Ha 1重峰重峰, Hb 1重峰重峰(3)Ha 1重峰重峰(4)Ha 2重峰重峰, Hb 4重峰重峰
