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1、第五章 脂环烃点击进入点击进入1主要内容1.脂环烃的分类、异构和命名2.脂环烃的结构3.环已烷及其衍生物的构象4.十氢萘的构象5.脂环烃的物理性质6.脂环烃的化学性质7.制备2一.脂环烃的分类、异构和命名根据分子内环的数目分为：单环 双环 多环在单环体系中分为：小环(C3-C4) 普通环(C5-C7)五环和六环最普遍 中环(C8-C11) 大环(C12)环烷烃、环烯烃和环炔烃简写成：环丙烷 环戊烯简写成：3分子式为C5H10有碳架异构、顺反异构、旋光异构(旋光异构在后面再谈)环戊烷 甲基环丁烷 1,1-二甲基环丙烷乙基环丙烷 顺-1,2-二甲基环丙烷 反-1,2-二甲基环丙烷4桥环化合物：共用
2、两个以上碳原子的多环烃。二环2.2.1庚烷 二环4.1.01,6庚烷螺环烃：两个共有一个碳原子的化合物。 螺3.4辛烷 螺4.5-1,6-癸二烯5二.脂环烃的结构1880年以前只知道五元环和六元环；1883年Perkin合成了三元环和四元环。1885年 A.Baeyer提出了张力学说：成环的碳原子处在同一平面,碳原子键角偏离10928后,产生一种恢复正常键角的力称为张力。 三元环 四元环 五元环 六元环偏转角度 2444 944 44 -516210928-内角说明： 偏转角度=6但事实上五元环、六元环和更大的脂环烃都是稳定的,张力学说存在缺陷。以现在角度看,三元环的张力能由于：1.偏转角引起的角引力 2.全重叠构象 3.氢原子之间产生非键斥力 4.轨道没有按轴向重叠,电子云重叠减少,内能升高。 71930年,用热力学方法,测量脂环烃的燃烧热： 名称 每个亚甲基的燃烧热(KJ.mol-1) 环丙烷 697.1 环丁烷 686.2 环戊烷 664.0 环己烷 658.6 环庚烷 662.4 直链烷烃 658.6环丁烷环戊烷8
