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1、LiAlH4的简介的简介LiAlH4的合成的合成LiAlH4的应用(的应用(有机方面有机方面)讲解的主要内容:讲解的主要内容:1、LiAlH4的简介的简介中文名称氢化锂铝或四氢锂铝;中文名称氢化锂铝或四氢锂铝;多孔的微晶性粉末。久贮能变成多孔的微晶性粉末。久贮能变成灰色,在潮湿空气中易分解;灰色,在潮湿空气中易分解;易跟水或醇反应而放出氢气,氢易跟水或醇反应而放出氢气,氢气随即燃烧;气随即燃烧;加热至加热至130时分解。溶于醚、时分解。溶于醚、四氢呋喃;四氢呋喃;有很强的还原性有很强的还原性,可以对许多无可以对许多无机物和有机物起还原作用。机物和有机物起还原作用。2、LiAlH4的合成的合成传
2、统方法:传统方法:改进方法:改进方法:3、LiAlH4的应用的应用3.1卤卤代代烃烃的的还还原原可将卤代烃还原成烃;可将卤代烃还原成烃;一般来说一卤代物比二卤代物一般来说一卤代物比二卤代物活泼活泼,在苛刻条件下三卤代物可被在苛刻条件下三卤代物可被还原成烯烃;还原成烯烃;反应活性反应活性IBrCl。3.2羰羰基基化化合合物物的的还还原原羰基化合物很容易被羰基化合物很容易被LiAlH4还原成羟基化合物还原成羟基化合物,这类反应室温下可在乙醚中平稳地、当量地进这类反应室温下可在乙醚中平稳地、当量地进行。行。反应机理:反应机理:其还原过程是通过氢化锂铝的负氢离子的转移实现。其还原过程是通过氢化锂铝的负
3、氢离子的转移实现。LiAlH4还原还原,不饱和羰基化合不饱和羰基化合物,主要得到羰基还原产物物,主要得到羰基还原产物 :但是当试剂过量或反应温度过高,则碳碳但是当试剂过量或反应温度过高,则碳碳双键和羰基均被还原。故通过降低反应温双键和羰基均被还原。故通过降低反应温度、缩短反应时间度、缩短反应时间,可以以还原羰基为主。可以以还原羰基为主。3.3腈腈类类化化合合物物的的还还原原3.4酰酰胺胺和和酰酰亚亚胺胺的的还还原原酰胺和酰亚胺可以被酰胺和酰亚胺可以被LiAlH4还原成碳还原成碳原子数相同的胺。原子数相同的胺。例:例:3.5环环氧氧化化合合物物的的还还原原 环氧化合物经氢化锂铝还原得到醇。环氧化合物经氢化锂铝还原得到醇。负氢离子进攻位阻较小的一边。顺序负氢离子进攻位阻较小的一边。顺序是伯碳优先于仲碳,仲碳优先于叔碳。是伯碳优先于仲碳,仲碳优先于叔碳。LiAlH4作为还原剂的优点:作为还原剂的优点:参考文献:参考文献:有机合成有机合成黄培强,靳立人,陈安齐;黄培强,靳立人,陈安齐; 高等教育出版社,高等教育出版社,2004,6