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1、新课标苏教版选修五新课标苏教版选修五江苏省宿迁中学高二化学组江苏省宿迁中学高二化学组8/2/20248/2/2024醛的性质和应用醛的性质和应用自然界中广泛存在醛和羧酸。自然界中广泛存在醛和羧酸。许多植物中含有醛，其中有些具有特殊香味，许多植物中含有醛，其中有些具有特殊香味，是十分重要的香料，如：是十分重要的香料，如：香草醛香草醛龙葵醛龙葵醛紫苏醛紫苏醛百合醛百合醛洋茉莉醛洋茉莉醛 醛醛:COHH甲醛甲醛HCCOHHHCHH丙醛丙醛HCCOHHH乙醛乙醛COHR由烃基和醛基相连而构成的化合物由烃基和醛基相连而构成的化合物 根据已学知识，通过什么反应可以制备醛，根据已学知识，通过什么反应可以制备
2、醛，试写出制备乙醛的方程式。试写出制备乙醛的方程式。HHHHC CO不写成不写成COH或或CHO分子式：分子式：C2H4O结构式：结构式：结构简式：结构简式：官能团：官能团： 醛基醛基CHO或或CHO 或或OHC醛基写法：醛基写法：|CHO或：或：COH|1、分子结构、分子结构CH3CHO 乙醛分子的比例模型乙醛分子的比例模型乙醛分子的比例模型乙醛分子的比例模型乙醛分子的球棍模型乙醛分子的球棍模型乙醛分子的球棍模型乙醛分子的球棍模型一、乙醛一、乙醛醛的性质和应用醛的性质和应用 醛基上的氢醛基上的氢甲基上的氢甲基上的氢乙醛的乙醛的1 1H-NMRH-NMR2、物理性质物理性质 （P78）无色无色
3、、有刺激性气味有刺激性气味的的液体液体；密度比水密度比水小小，沸点是，沸点是20.8；有毒有毒、易挥发、易挥发、易燃烧易燃烧；易溶于水、乙醇、氯仿等。易溶于水、乙醇、氯仿等。醛醛基基易加成易加成HCCHHHO=醛醛基基易被氧化易被氧化预测性质预测性质:思考：分析醛基的结构，推测其在化学反应思考：分析醛基的结构，推测其在化学反应 中的断裂方式中的断裂方式CH3CHO+H2CH3CH2OHNiNi还原反应还原反应（1）加成反应）加成反应3、化学性质、化学性质（2 2） 氧化反应氧化反应催化氧化催化氧化燃烧燃烧2CH3CHO+5O24CO2+4H2O点燃点燃 H O | |HCCH | H H O
4、| |HCCOH | H2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂催化剂催化剂催化剂（工业制乙酸）（工业制乙酸）乙醛被氧化为乙酸乙醛被氧化为乙酸CH3-C_OOO H2CH3COOH2CH3CHO + O2 催化剂催化剂 被弱氧化剂氧化被弱氧化剂氧化a a、被银氨溶液氧化、被银氨溶液氧化 ( (银镜反应银镜反应) )银氨溶液的配制方法：银氨溶液的配制方法： 取一洁净试管，加入取一洁净试管，加入2ml2ml2%2%的的AgNOAgNO3 3溶液溶液，再振荡，再振荡 试管的同时试管的同时滴入滴入2%2%的稀氨水，至生成的的稀氨水，至生成的沉淀恰好溶解沉淀恰好溶解。 AgNOAgNO3 3+NH+N
5、H3 3HH2 2O = AgOH +NHO = AgOH +NH4 4NONO3 3AgOH+2NHAgOH+2NH3 3HH2 2O =Ag(NHO =Ag(NH3 3) )2 2OH+2HOH+2H2 2O O银氨银氨溶液溶液静置静置加热加热银镜银镜沉淀恰好沉淀恰好消失消失银镜反应：银镜反应：CHCH3 3CHOCHO 2Ag(NH 2Ag(NH3 3) )2 2OH OH CH CH3 3COONHCOONH4 42Ag2Ag3NH3NH3 3H H2 2O O水浴加热水浴加热还原剂还原剂氧化剂氧化剂1mol醛基醛基 2mol Ag实验注意事项实验注意事项1、试管内壁要洁净、试管内壁要
6、洁净2、银氨溶液应随配随用，碱性环境、银氨溶液应随配随用，碱性环境3、必须用水浴加热，、必须用水浴加热，加热时不宜振荡试管加热时不宜振荡试管醛基的检验和测定醛基的检验和测定工业上用此原理制瓶胆和镜子工业上用此原理制瓶胆和镜子应用应用: :思考：思考：怎样清洗做过银镜反应的试管？怎样清洗做过银镜反应的试管？用稀硝酸溶解附在试管内壁的银用稀硝酸溶解附在试管内壁的银3 34 4滴滴NaOHNaOH溶液溶液3 mlCuSOCuSO4 4溶液溶液0.5ml0.5ml乙醛乙醛新制新制Cu(OH)Cu(OH)2 2（或水浴加热）（或水浴加热） b b、被、被新制新制Cu(OH)Cu(OH)2 2氧化氧化新制
7、新制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液的配制：悬浊液的配制：3ml3mlNaOHNaOH(5%) + 3(5%) + 3 4 4滴滴CuSOCuSO4 4(2%)(2%)必须过量必须过量砖红色砖红色沉淀沉淀斐林试剂斐林试剂斐林试剂斐林试剂CHCH3 3CHOCHO+2Cu(OH)+2Cu(OH)2 2 CHCH3 3COOHCOOHCuCu2 2O O2H2H2 2O O加热加热（此反应必须在（此反应必须在碱性条件碱性条件下进行）下进行） 1）醛基醛基的检验和测定的检验和测定2 2）医学检验病人尿糖是否正常）医学检验病人尿糖是否正常1mol醛基醛基 1mol Cu2O应用：应用：（砖红色）（
8、砖红色）CHCH3 3CHOCHO+2Cu(OH)+2Cu(OH)2 2+NaOH +NaOH CHCH3 3COONaCOONaCuCu2 2O O3H3H2 2O O加热加热 乙醛可使酸性乙醛可使酸性KMnO4溶液、溴水、酸性溶液、溴水、酸性K2Cr2O7溶液褪色溶液褪色【思考】【思考】乙醛可以被乙醛可以被弱弱氧化剂氧化剂银氨溶液银氨溶液和和新制新制Cu(OH)2氧化氧化,那么那么乙醛能否被乙醛能否被强强氧化剂氧化剂氧化呢氧化呢?二、醛类二、醛类 R 从结构上看，由烃基（或从结构上看，由烃基（或氢原子氢原子）跟醛基）跟醛基(CHO)相连而成的化合物叫相连而成的化合物叫醛醛。1、醛的分类：、
9、醛的分类：醛基数目醛基数目一元醛一元醛二元醛二元醛多元醛多元醛脂肪醛脂肪醛芳香醛芳香醛烃基碳架烃基碳架饱和程度饱和程度饱和醛饱和醛不饱和醛不饱和醛醛醛讨论：饱和一元醛的通式？讨论：饱和一元醛的通式？COHH甲醛甲醛COHCH3乙醛乙醛丙醛丙醛COHCH3CH22.饱和一元醛的通式：饱和一元醛的通式： CnH2n+1CHO或或 CnH2nO【对比】饱和一元醇的通式：【对比】饱和一元醇的通式： CnH2n+2O3.醛的同分异构现象醛的同分异构现象碳架异构碳架异构如：如：C3H6OCH2=CHCH2OHOH【练习】【练习】C5H10O有几种有几种醛醛的同分异构体？的同分异构体？C4H9有有4种种官能
10、团异构官能团异构:与与酮酮、烯醇烯醇、环醇、烯醚、环醚环醇、烯醚、环醚 互为同分异构体互为同分异构体CH3CCH3OCH3CH2CHOC4H9CHO方法方法:戊戊醛看醛看丁丁基基（1）和）和H2加成被还原成醇加成被还原成醇（2）氧化反应）氧化反应 a. 燃烧燃烧 b. 催化氧化成催化氧化成羧酸羧酸 c. 被弱氧化剂氧化被弱氧化剂氧化 、银镜反应银镜反应 、与新制的氢氧化铜反应与新制的氢氧化铜反应 d. 使酸性使酸性KMnO4溶液和溴水褪色溶液和溴水褪色5.醛类的化学性质醛类的化学性质COHR4.醛类的物理性质：醛类的物理性质：C，熔沸点熔沸点，水溶性水溶性为求延长保质期不良奸商为求延长保质期不
11、良奸商竟然给冰鲜鱼浸竟然给冰鲜鱼浸甲醛甲醛保鲜保鲜 甲醛有毒甲醛有毒，如果用它来浸泡水，如果用它来浸泡水产，可以固定海鲜、河鲜形态，产，可以固定海鲜、河鲜形态，保持鱼类色泽保持鱼类色泽.水发鱿鱼全部水发鱿鱼全部含甲醛，食用过量会休克并致含甲醛，食用过量会休克并致癌癌 汽车汽车内甲醛内甲醛含量高，要注意通风含量高，要注意通风林某买了一盒包装精美的月饼，全家人吃过后，都出现了呕吐、咳林某买了一盒包装精美的月饼，全家人吃过后，都出现了呕吐、咳嗽等现状，经查是食用了过量的甲醛。林某带着月饼相关单位检测嗽等现状，经查是食用了过量的甲醛。林某带着月饼相关单位检测时得知，原来是时得知，原来是木质包装盒木质包
12、装盒甲醛超标惹的祸。甲醛超标惹的祸。儿童房儿童房甲醛甲醛超标易诱发儿童超标易诱发儿童白血病白血病 给孩子买衣服既要注意款式也要注意安全给孩子买衣服既要注意款式也要注意安全 去去甲醛甲醛植物高手植物高手吊兰吊兰 龙舌兰龙舌兰C HHO三、甲醛三、甲醛1.分子结构分子结构分子式：分子式：CH2O结构式：结构式：结构简式：结构简式：HCHO2.物理性质物理性质:无色无色、有强烈刺激性气味有强烈刺激性气味的的气气体体,易溶于水易溶于水最简单的醛，最简单的醛，俗称俗称蚁醛蚁醛35%40%35%40%水溶液水溶液( (福尔马林福尔马林) )有有杀菌杀菌和和防腐防腐能力能力, ,也可用作农药和消毒剂。甲醛常
13、用于制造酚醛也可用作农药和消毒剂。甲醛常用于制造酚醛树脂、脲醛树脂、维纶、燃料等。树脂、脲醛树脂、维纶、燃料等。催化剂催化剂 OHn+OnHCH沸水浴沸水浴+nH2O OHCH2n3.化学性质化学性质（与乙醛相似）（与乙醛相似）（1 1）加成反应）加成反应（2 2）氧化反应）氧化反应（燃烧、催化氧化、与银氨溶液反应、（燃烧、催化氧化、与银氨溶液反应、 与新制与新制CuCu（OHOH）2 2反应、反应、可使酸性可使酸性可使酸性可使酸性KMnOKMnOKMnOKMnO4 4 4 4 溶液、溴水、酸性溶液、溴水、酸性溶液、溴水、酸性溶液、溴水、酸性K K K K2 2 2 2CrCrCrCr2 2
14、2 2O O O O7 7 7 7溶液褪色）溶液褪色）溶液褪色）溶液褪色）（3 3）制备酚醛树脂）制备酚醛树脂HCHO+ 4 Ag（NH3）2OH 4Ag +CO2+8NH3+3H2O加热加热COHHHCHO+4Cu（OH）2 2Cu2O+CO2+5H2O加热加热1mol1mol甲醛最多可以甲醛最多可以还原得到多少还原得到多少molAg?molAg?写出甲醛发生银镜反应，以及与新制的写出甲醛发生银镜反应，以及与新制的氢氧化铜反应的化学方程式氢氧化铜反应的化学方程式由由羰基羰基与与两个烃基两个烃基相连的化合物相连的化合物四、酮类四、酮类1.通式：饱和一元酮通式：饱和一元酮CnH2nO2.化学性质化学性质可加氢还原为相应的醇可加氢还原为相应的醇不能被银氨溶液、新制的不能被银氨溶液、新制的Cu(OH)2氧化氧化（可用于鉴别酮与醛）（可用于鉴别酮与醛）拓展视野拓展视野五、乙醛的工业制法五、乙醛的工业制法1、乙炔水化法：、乙炔水化法：CHCH+H2OHgSOHgSO4 4CH3CHO2、乙烯氧化法：、乙烯氧化法：2CH2CH2O2催化剂催化剂催化剂催化剂加热、加压加热、加压加热、加压加热、加压2CH3CHO3、乙醇氧化法：、乙醇氧化法：2CH3CH2OHO2催化剂催化剂催化剂催化剂2CH3CHO+2H2O
