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1、有机物有机物的不饱和度的不饱和度一、不饱和度（一、不饱和度（） 有机物分子不饱和程度的量化标志。有机物分子不饱和程度的量化标志。以饱和有机物为准，每缺少以饱和有机物为准，每缺少2 2个个H H原子即为一原子即为一个不饱和度个不饱和度, ,所以所以不饱和度即为不饱和度即为缺氢指数。缺氢指数。1个个C=C、C=O、一个单键的环一个单键的环，=1；1个个CC，=2；1个苯环，个苯环，=4。如果已知有机物结构式或结构简式，根据：如果已知有机物结构式或结构简式，根据：2nm如果已知有机物的化学式如果已知有机物的化学式CnHmOx （m 2n）时，则该分子具有不饱和度。时，则该分子具有不饱和度。分子的不饱
2、和度（分子的不饱和度（）与）与分子结构的关系：分子结构的关系： 1 1、若若若若=0=0=0=0，分子是饱和链状结构，分子是饱和链状结构，分子是饱和链状结构，分子是饱和链状结构( ( ( (烷烃和烷基的烷烃和烷基的=0 )=0 )2 2 2 2、若、若、若、若=1=1=1=1，分子中有一个双键或一个环；，分子中有一个双键或一个环；，分子中有一个双键或一个环；，分子中有一个双键或一个环；3 3 3 3、若、若、若、若=2=2=2=2，说明分子中有两个双键或一个三键；或一个，说明分子中有两个双键或一个三键；或一个，说明分子中有两个双键或一个三键；或一个，说明分子中有两个双键或一个三键；或一个双键和
3、一个环；或两个环；余此类推；双键和一个环；或两个环；余此类推；双键和一个环；或两个环；余此类推；双键和一个环；或两个环；余此类推； 4 4 4 4、若、若、若、若4444，说明分子中很可能有苯环。，说明分子中很可能有苯环。，说明分子中很可能有苯环。，说明分子中很可能有苯环。 5 5、若为含氧有机物，计算时可不考虑氧原子，如：、若为含氧有机物，计算时可不考虑氧原子，如： CHCH2 2=CH=CH2 2、C C2 2H H4 4O O、C C2 2H H4 4O O2 2的的均为均为1 1。 6 6、有机物中的卤原子视作氢原子计算、有机物中的卤原子视作氢原子计算。如：。如：C C2 2H H3
4、3ClCl的的为为1 1，其它基如，其它基如-NO-NO2 2、-NH-NH2 2、-SO-SO3 3H H 等都视为氢原子。等都视为氢原子。 1、计算下列分子的不饱和度、计算下列分子的不饱和度C2H6、C3H6、C2H2、C3H4、C6H6、C8H83 3、试求和（立方烷）的不饱和度。、试求和（立方烷）的不饱和度。012245立方烷面数为立方烷面数为6 6，= 6= 61= 5 1= 5 立体封闭有机物分子立体封闭有机物分子的计算，其的计算，其比面数少数比面数少数1 1。 2 2、计算下列分子的不饱和度计算下列分子的不饱和度 C5H6Cl2C3H8O3（2）（0）（7）（5）练习练习1 1、
5、某链烃的分子式为、某链烃的分子式为C C200200H H202202，则分子中含，则分子中含有的碳碳叁键最多为有的碳碳叁键最多为 个。个。B502 2、某链烃的化学式为、某链烃的化学式为C C5 5H H8 8，其分子中所含有，其分子中所含有的不饱和碳原子数目为（的不饱和碳原子数目为（ ）A A、一定为、一定为2 2个个 B B、2 2个或个或4 4个个C C、一定为、一定为4 4个个 D D、2 2个或个或3 3个或个或4 4个个2 2、根据有机物分子的结构简式，数出碳原子个、根据有机物分子的结构简式，数出碳原子个数、不饱和度数、不饱和度，确定分子式。，确定分子式。例题：某有机物分子结构如
6、图所示，回答问题：例题：某有机物分子结构如图所示，回答问题：（1 1）该有机物的分子式为）该有机物的分子式为 ，为，为。（2 2）1mol1mol该有机物与该有机物与H H2 2加成时最多可与加成时最多可与 molHmolH2 2加成。加成。7 7C17H12O67 7练习：练习：写出写出C C3 3H H4 4O O2 2的所有链状稳定的同分异构体的所有链状稳定的同分异构体的结构简式。的结构简式。解析：由不饱和度计算公式得：解析：由不饱和度计算公式得：解析：由不饱和度计算公式得：解析：由不饱和度计算公式得：= (2x+2-y)/ 2 = (23+2-4)/ 2 = 2说明分子中可能有一个三键
7、，也可能有两个双键（可说明分子中可能有一个三键，也可能有两个双键（可说明分子中可能有一个三键，也可能有两个双键（可说明分子中可能有一个三键，也可能有两个双键（可以是以是以是以是C=CC=C或或或或 C=OC=O）。）。）。）。因此，可以这样书写同分异构体：因此，可以这样书写同分异构体：因此，可以这样书写同分异构体：因此，可以这样书写同分异构体：（1 1）一个）一个）一个）一个C=CC=C，一个，一个，一个，一个C=OC=O，则有：，则有：，则有：，则有：CHCH2 2=CHCOOH=CHCOOH和和和和HCOOCH=CHHCOOCH=CH2 2（2 2）两个）两个）两个）两个C=OC=O，则有
8、：，则有：，则有：，则有：OHCCHOHCCH2 2CHOCHO和和和和CHCH3 3COCHOCOCHO。（3 3）一个三键，可能是：）一个三键，可能是：）一个三键，可能是：）一个三键，可能是： HCCHCCCH(OH)CH(OH)2 2但同一碳上含两个羟基，不稳定结构。但同一碳上含两个羟基，不稳定结构。但同一碳上含两个羟基，不稳定结构。但同一碳上含两个羟基，不稳定结构。例题：例题：是一种酯，分子式为是一种酯，分子式为14122，它由醇和，它由醇和羧酸羧酸经酯化生成，不能使溴水褪色，经氧化得，经酯化生成，不能使溴水褪色，经氧化得，写出、的结构简式。写出、的结构简式。解析：由不饱和度计算公式得
9、：解析：由不饱和度计算公式得：解析：由不饱和度计算公式得：解析：由不饱和度计算公式得：=(214+2-12)/2=9=(214+2-12)/2=9，C C、H H比和比和比和比和很大，推断分子中可能含很大，推断分子中可能含很大，推断分子中可能含很大，推断分子中可能含2 2个苯环个苯环个苯环个苯环( (=24=8)=24=8)，同时含羰，同时含羰，同时含羰，同时含羰基基基基C=OC=O（=1=1），但不含，但不含，但不含，但不含C=CC=C，A A水解产生相应羧酸和醇。水解产生相应羧酸和醇。水解产生相应羧酸和醇。水解产生相应羧酸和醇。C-OHO=C-OO=OH2CA（苯甲酸苯甲酯）（苯甲酸苯甲酯
10、）B（苯甲醇）（苯甲醇）D（苯甲酸）（苯甲酸）波波谱实验样品的准品的准备根据样品的不同来源、不同性质、不同纯度、不同杂根据样品的不同来源、不同性质、不同纯度、不同杂质组质组分以及不同波谱测定目的作样品的准备工作。分以及不同波谱测定目的作样品的准备工作。1.样品量样品量（1）首先取决于波谱法的检测灵敏度。）首先取决于波谱法的检测灵敏度。MS（10-12g)、UV(10-6g）、）、IR、NMR(几毫克）几毫克）（2）与测定目的有关。）与测定目的有关。定量分析比定性鉴定需要的量要多，以保证称量误差定量分析比定性鉴定需要的量要多，以保证称量误差在一在一定范围内。定范围内。（3）与样品分子结构有关）与
11、样品分子结构有关 。相对分子质量大的样品需要相对分子质量大的样品需要的量也多。另外被检测对象的量也多。另外被检测对象信号的大小也制约着取样量。信号的大小也制约着取样量。（4）在）在UV、IR、NMR中使用微量测定装置可减少样品量。中使用微量测定装置可减少样品量。2.样品的纯度样品的纯度影响鉴定结果准确程度的关键是被测物的纯度。影响鉴定结果准确程度的关键是被测物的纯度。综合使用物理常数测定和色谱分析两种方法：综合使用物理常数测定和色谱分析两种方法：（1）通过物理常数测定判定样品纯度通过物理常数测定判定样品纯度固体样测固体样测定熔点。定熔点。纯样品有固定的熔点和小的熔程。纯样品有固定的熔点和小的熔程。纯固体物质纯固体物质熔程熔程0.5。液体样测定沸点和折光率。液体样测定沸点和折光率。纯样品有固定的沸点和折光率、小的沸点范围。纯样品有固定的沸点和折光率、小的沸点范围。（2）色谱法在样品纯度检验中的应用）色谱法在样品纯度检验中的应用色谱法是常用的样品纯度检验手段之一，和物色谱法是常用的样品纯度检验手段之一，和物理常数测理常数测定结合使用。定结合使用。GC、HPLC、TLC是常用的手段。是常用的手段。
