《高考化学第一轮总复习 第43课时卤代烃课件（广西专版）》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高考化学第一轮总复习 第43课时卤代烃课件（广西专版）（31页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、1第 课时 第第 十三十三 章章卤代烃卤代烃烃的衍生物烃的衍生物2体验体验 卤卤代代烃烃的的取取代代反反应应，实实质质是是带带负负电电荷荷的的 原原 子子 团团 取取 代代 了了 卤卤 代代 烃烃 中中 的的 卤卤 原原 子子 ， 如如CH3Br+OH- CH3OH+Br-，则则下下列列反反应应的的化化学方程式中，不正确的是学方程式中，不正确的是( )A.CH3CH2Br+NaHS CH3CH2SH+NaBrB.CH3I+CH3ONa CH3OCH3+NaIC.CH3CH2Cl+CH3ONaD.CH3CH2Cl+CH3CH2ONaCH3CH2ONa+NaClCH3Cl+(CH3CH2)2OC3
2、 写出由溴乙烷制取乙二醇的全部写出由溴乙烷制取乙二醇的全部反应：反应：CH3CH2Br+NaOH CH2CH2+NaBr+H2O+2H2O醇醇CH2=CH2+Br2CH2CH2BrBr+2HBrCH2CH2OHOHBrCH2CH2BrNaOH 4有下列操作供选择：A.加NaOH溶液、B.加盐酸、C.加硝酸、D.加热、E.加AgNO3溶液、F.加水过滤、G.加MnO2、H.置于空气中(填序号，可以重复选择)。证明一种金属粉末是铁粉的操作顺序是.。证明KClO3中含有氯元素的操作顺序是.。证明2碘戊烷含有碘元素的操作顺序是。B、A、H(或或B、A、H、D)G、D、F、E、CA、D、C、E、C5没有
3、同分异构体的一组是( )C3H7ClC2H5ClC6H5ClC2H4Cl2A. B.C. D.B6下列说法不正确的是( )A.反应后将O3转变为O2 2B.Cl原子是总反应的催化剂C.氟利昂是总反应的催化剂D.Cl原子反复起分解O3的作用 1995年诺贝尔化学奖授予致力年诺贝尔化学奖授予致力于研究臭氧层被破坏问题的三位环境化学家。于研究臭氧层被破坏问题的三位环境化学家。冰箱制冷剂氟利昂冰箱制冷剂氟利昂(如如CCl2F2)在高空中受紫外在高空中受紫外线辐射产生线辐射产生Cl原子，并进行下列反应：原子，并进行下列反应：光光 O3 O2+O,ClO3 ClO+O2,ClO+O Cl+O2 。C7卤代
4、烃的化学性质1.取代反应所有的卤代烃都能发生水解反应，反应条件是NaOH的水溶液。如：CH3Cl+H2O CH3OH+HClNaOH BrCH2OHBrCH2CH2+2H2O CH2OH+2HBrNaOH 82.消去反应并不是所有的卤代烃都能发生消去反应，只有与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子的卤代烃才能发生消去反应。反应条件是NaOH的醇溶液，如：醇醇 + NaCl+H2OClCH3CHCH3+NaOH CH2=CHCH3CH2=CHBr+NaOH CHCH+NaBr+H2O醇醇醇醇CH2CH2+NaOH CH2=CHBr+NaBr+H2OBrBr9注意：仅卤代烃与醇能发生消去反应
5、。消去反应一定生成不饱和化合物。不能发生消去反应的卤代烃有CH2XCH2X可消去生成炔。可消去生成炔。如如CH3CHXCH2CH3消去可生成两消去可生成两种烯，其中以种烯，其中以2-丁烯为主。丁烯为主。CH3X、CH3CCH2X、CH3CH3X。10卤代烃的水解反应和消去反应是有机合成题的桥梁，在有机合成题中经常涉及，应引起重视。卤代烃在有机合成中的主要应用有：在烃分子中引入官能团，如引入羟基等；改变官能团在碳链上的位置，由于不对称的烯烃与HX加成时条件不同，会引起卤原子连接的碳原子不同，又有卤代烃在NaOH的水溶液中可发生取代反应生成醇；在NaOH的醇溶液中可发生消去反应生成不饱和键，这样可
6、通过：卤代烃a消去加成卤代烃b水解，这样就会使卤原子的位置发生改变或引起其他官能团(如OH)的位置发生改变；11增加官能团的数目，在有机合成中，许多反应是通过卤代烃在强碱的醇溶液中发生消去反应，消去小分子HX后而生成不饱和的碳碳双键或碳碳三键，再与X2加成，从而使连接在碳链上的卤原子增多，进而达到增加官能团的目的。12【例1】(2010高考全国)下图表示4溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是() A BCD13易知发生四个反应得到的产物如下图所示，显然Y、Z中只含一种官能团，即可。【答案】B解析解析14【变式1】A、B、C、D1、D2、E、F、G、H均为有机化合物，
7、请根据下列图示回答问题。A(C3H6)B(C3H5Cl)C(C3H5ClBr2)Cl2，H2O D1(C3H6OCl2) +D2(C3H6OCl2)Ba(OH)2E(C3H5OCl)NaOH，H2O 油脂油脂H2O(C3H8O3)HNO3，浓，浓H2SO4 G脂肪酶脂肪酶H+15(1)直链有机化合物A的结构简式是：(2)的反应试剂和反应条件是。(3)的反应类型是。CH2=CHCH3Cl2，高温，高温加成反应加成反应16(4)B生成C的化学方程式是：CH2=CHCH2Cl+Br2 CH2BrCHBrCH2ClD1或或D2生成生成E的化学方程式是：的化学方程式是：+2CH2CHCH2OHClClB
8、a(OH)2+2H2O+BaCl22CH2CHCH2OCl17(5)G可应用于医疗、爆破等，由F生成G的化学方程式是：浓硫酸浓硫酸 +3HNO3+3H2OCHOHCH2OHCH2OHCH2ONO2CHONO2CH2ONO218同分异构体确定方法同分异构体1.概念：具有相同的分子式而结构不同的化合物。2.书写方法：(1)判类别根据有机物的分子组成，判断其可能的类别异构。因官能团不同而引起的异构现象，常见的有：烯烃与环烷烃；炔烃与二烯烃或环烯烃；醇与醚；酚与芳香醇；醛与酮；羧酸与酯或羟醛；氨基酸与硝基化合物。19(2)写碳链找出各类异构的可能的碳链结构(由长到短依次减少一个碳原子，将减下来的碳原子
9、连接到相应的碳链上去)。如C5H12有3种同分异构体。(3)移位置在碳链上依次移动官能团或取代基的位置，如1丙醇与2丙醇。(4)氢饱和按“碳四价”原则，碳原子剩余的价键用氢原子去饱和，即可得到所有同分异构体的结构简式。203.等效氢原子判断：解同分异构体题的方法很多，但“等效氢法”是最基本的一种方法。“等效氢原子”的判断要掌握如下三条原则：(1)同一碳原子上的氢原子等效。(2)同一碳原子所连甲基上的氢原子等效。(3)处于对称位置上的氢原子等效。21【例2】蒽的结构简式为(1)蒽的一溴代物有种；(2)蒽的一氯一溴代物有种；(3)蒽的二溴代物有种。3231522由蒽的结构简式可知有3种不同种类的氢
10、原子，所以一溴代物有3种，蒽的一氯一溴代物可理解为：蒽的一溴代物被一个氯原子取代，溴原子固定在苯环上，氯原子依次在上述3种一溴代物上取代(简称“固一动一”)，共23种；蒽的二溴代物，也可理解是在其一溴代物上再取代一个溴原子，共15种，此时用“固一动一”的思想解题，特别要注意“等效氢”，否则出现重复，而用组合的方法，则比较容易，有关分析示意图如下：解析解析2324【变式2】(2009高考宁夏)3甲基戊烷的一氯代产物有(不考虑立体异构)( )A.3种B.4种C.5种D.6种B25有机化学中重要反应类型归纳及判断1(1)取代反应：有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。取代反应
11、包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型。(2)加成反应：有机物分子中不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新的物质的反应。加成反应包括加H2、X2(卤素)、HX、HCN、H2O等。26(3)消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HX、NH3等)生成不饱和化合物的反应(消去小分子)。(4)氧化反应：有机物得氧失氢的反应。氧化反应包括：烃和烃的衍生物的燃烧反应；烯烃、炔烃、二烯烃、苯的同系物、醇、醛等与酸性高锰酸钾反应；醇氧化为醛、酮；醛氧化为羧酸等反应。27(5)还原反应：有机物加氢去氧的反应。(6)加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化合物的反应(加成聚合
12、)，主要为含双键的单体聚合。(7)缩聚反应：单体间通过缩合反应生成高分子化合物，同时生成小分子(H2O、NH3、HX等)的反应。缩聚反应主要包括酚醛缩聚、醇酸缩聚、羟酸缩聚、氨基酸缩聚等。28(8)酯化反应(属于取代反应)：酸(有机羧酸、无机含氧酸)与醇作用生成酯和水的反应。(9)水解反应：有机物在一定条件下跟水作用生成两种或多种物质的反应。水解反应包括卤代烃水解、酯水解、糖类水解、蛋白质水解等。(10)裂化反应：在一定温度下，把相对分子质量大、沸点高的长链烃断裂为相对分子质量小、沸点低的短链烃的反应。29(11)酯的生成和水解及肽键的生成和水解(虚线为断键处或成键处虚线为断键处或成键处) R
13、COH+H18OR RC18OR+H2OOOC18OH+NH CN+H18OHHHOO 302有机反应类型的判断有机化学反应间的关系，不像无机化学间的四种基本反应类型那样完全并列，在它们之间有包含与被包含，有交叉也有并列。在诸多有机反应中，取代反应与加成反应是重要的两类。31(1)取代反应：概念的主线是“某些被其他代替”，其中“某些”不仅仅是“某一个”。它包括以下几种情况：一个原子被另一个原子或原子团所代替的反应；一个原子团被另一个原子或原子团所代替的反应；几个原子或原子团被一个原子或原子团所代替的反应。硝化、磺化、酯化、卤代烃的水解，糖类、蛋白质的水解，酯类水解，缩聚反应都属于取代反应。(2)加成反应：加成反应的特征是不饱和碳原子直接结合其他原子或原子团。加成反应的结果是有机物分子的不饱和度有所降低。
